4-amino-3,5-dicloroacetofenonaes un compuesto orgánico con una fórmula molecular y un peso molecular específicos (C8H7Cl2NO, peso molecular 204,05), que suele presentar cristales de color beige o amarillentos. Su punto de fusión oscila entre 158-166 grados, su punto de ebullición es de aproximadamente 351,5 grados (a una presión de 760 mmHg) y su densidad es de aproximadamente 1,4 ± 0,1 g/cm³. Además, es insoluble en agua fría, pero ligeramente soluble en agua caliente y soluble en disolventes orgánicos como etanol, éter, benceno, etc.. 4-La amino-3,5-dicloroacetofenona es un intermediario importante en la síntesis del fármaco Kerbasin para aliviar la tos y el asma. Puede utilizarse como productos intermedios farmacéuticos y aditivos para piensos. Además, la 4-amino-3,5-dicloroacetofenona también se puede utilizar en la síntesis de otros productos químicos finos, como tintes y especias.
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| Fórmula química | C8H7Cl2NO |
| Peso molecular | 204.05 |
| Masa exacta | 202.99 |
| m/z | 202.99 (100.0%), 204.99 (63.9%), 206.98 (10.2%), 203.99 (8.7%), 205.99 (5.5%) |
| Análisis elemental | C, 47,09; H, 3,46; Cl, 34,75; norte, 6,86; Oh, 7,84 |
| Punto de fusión | 162-166 grados (iluminado) |
| Punto de ebullición | 351,5 ± 42,0 grados (previsto) |
| Densidad | 1,2748 (estimación aproximada) |
| índice de refracción | 1,5500 (estimación) |
| Condiciones de almacenamiento | Mantener en lugar oscuro, atmósfera inerte, temperatura ambiente. |
| Solubilidad | DMSO (ligeramente), metanol (ligeramente) |
| Forma | Sólido |
| Coeficiente de acidez (pKa) | -1,72 ± 0,10 (previsto) |
| Color | Bronceado claro a marrón |
Somos el proveedor de4-Amino-3,5-Dicloroacetofenona.
Observación: BLOOM TECH (desde 2008), ACHIEVE CHEM-TECH es nuestra subsidiaria.
Los siguientes son los pasos detallados y las ecuaciones químicas correspondientes para obtener 3,5-dicloro-4-aminoacetofenona clorando p-aminoacetofenona:
Reacción de p-aminoacetofenona con ácido clorhídrico: C6H4CH2CH2N++HCl → C6H4CH2CH2NUEVA HAMPSHIRE2+HCl
Preparación de clorhidrato de p-aminoacetofenona: C6H4CH2CH2OH+HCl → C6H4CH2CH2Cl+H2O
Preparación de compuestos a base de imina: C6H4CH2CH2Cl+CH3OH → C6H4CH(CH3)CH2OH+HCl
Preparación de compuestos de anillo de piridina: C6H4CH(CH3)CH2OH+O2 → C6H4CH(CH3)COOH+H2O
Reacción de hidrólisis: C6H4CH(CH3)COOH+H2O → C6H4CH(CH3)COO(-)+H(+)+HCOOH
Lavado y secado: C6H4CH(CH3)COO(-)+etanol anhidro → C6H4CH(CH3)COOH+(CH3) 2CHOH
Pasos experimentales
Coloque la paraaminoacetofenona (AR) y el ácido clorhídrico anhidro (AR) por separado en vasos de precipitados secos y limpios para su uso posterior.
Preparación de una solución de ácido clorhídrico: agregue una cantidad adecuada de ácido clorhídrico concentrado a un vaso de precipitados que contenga una pequeña cantidad de agua, revuelva bien y enfríe a temperatura ambiente.
Preparación de clorhidrato de p-aminoacetofenona: agregue lentamente p-aminoacetofenona a la solución de ácido clorhídrico anterior, revuelva mientras agrega hasta que se disuelva por completo. Luego deje reposar la solución durante un período de tiempo para separar completamente el precipitado.
Preparación de compuestos a base de imina: después de filtrar la solución insoluble de hidrocloruro de p-aminoacetofenona obtenida en el paso anterior, agregue una cantidad adecuada de disolvente, como metanol o etanol, gota a gota para convertirlo en compuestos a base de imina. Preste atención a controlar la aceleración de las gotas para evitar una oxidación excesiva que provoque la generación de subproductos-.
Preparación de compuestos de anillo de piridina: agregue lentamente el compuesto de imina obtenido en el paso anterior a un solvente que contenga piridina (como piridina, piridina, etc.) con agitación y mantenga la temperatura que no exceda los 60 grados. Una vez completado el goteo, continúe agitando durante un cierto período de tiempo para completar la reacción.
Reacción de hidrólisis: hidrolizar el compuesto del anillo de piridina obtenido en el paso anterior en una mezcla de compuestos del anillo de piridina y piridina cetonas. La operación específica es agregar la mezcla a una cantidad adecuada de agua, calentarla a alrededor de 80 grados y seguir revolviendo durante un cierto período de tiempo hasta que todas las piridinacetonas se conviertan en piridina.
Lavado y secado: Filtrar el exceso de agua del producto obtenido en el paso anterior, lavarlo una vez con etanol anhidro y luego colocarlo en un área bien ventilada para que se seque al aire de forma natural para obtener el producto objetivo 3,5-dicloro-4-aminoacetofenona.
4-Amino-3,5-Dicloroacetofenona(Número CAS: 37148-48-4) es un importante intermediario farmacéutico con amplias aplicaciones en el campo farmacéutico. La siguiente es una exploración detallada de su uso en el campo farmacéutico, con el objetivo de analizar de manera integral y profunda su importancia y valor potencial.
Como intermediario del ketoconazol, supresor de la tos y el asma.
El uso más-conocido es como intermediario en la síntesis de medicamentos para aliviar la tos y el asma, como Quechuanxin (también conocido como Chuankening, tabletas Chuanshu, etc.). La ketamina es un nuevo fármaco muy eficaz que se utiliza principalmente para tratar enfermedades respiratorias como la traqueítis y el asma, especialmente el asma refractaria y el asma de personas mayores.
(1) Efectos farmacológicos del ketoconazol
La ketamina alivia principalmente los síntomas del asma al inhibir la contracción del músculo liso bronquial y dilatar los bronquios. También puede reducir la reactividad de las vías respiratorias, disminuir la liberación de mediadores inflamatorios y así aliviar la inflamación y el edema de las vías respiratorias. Además, el ketoconazol también tiene efectos antialérgicos, que pueden inhibir la liberación de mediadores alérgicos y reducir la aparición de reacciones alérgicas.
(2) El papel en la síntesis de clenbuterol
Como intermediario clave, participa en una serie de reacciones químicas en el proceso de síntesis de clortetraciclina. Estas reacciones incluyen sustitución, adición, condensación, etc., lo que finalmente resulta en la producción de clortetraciclina, que tiene efectos para aliviar la tos y el asma. Por tanto, su calidad y pureza tienen un impacto significativo en la síntesis y eficacia de la clortetraciclina.
Aplicación de otros intermedios farmacéuticos.
Además de servir como intermediario del clenbuterol, también se puede utilizar para sintetizar otros intermediarios farmacéuticos que desempeñan funciones importantes en el proceso de fabricación farmacéutica.
(1) Sintetizar otros supresores de la tos y el asma.
Además del ketoconazol, también se puede utilizar para sintetizar otros fármacos que alivian la tos y el asma. Estos medicamentos tienen efectos farmacológicos similares al clenbuterol, pero con diferentes estructuras químicas y mecanismos de acción. Al introducirlo, se pueden desarrollar más supresores de la tos y el asma con efectos terapéuticos únicos y menores efectos secundarios.
(2) Sintetizar otros tipos de drogas
También se puede utilizar para sintetizar otros tipos de fármacos, como anti-medicamentos inflamatorios, anti-antitumorales, etc. En el proceso de síntesis de estos fármacos, como intermediarios clave, participan en reacciones químicas y, en última instancia, generan moléculas de fármacos con efectos farmacológicos específicos.
Aplicación en el desarrollo de fármacos.
También tiene un valor de aplicación potencial en el desarrollo de fármacos. Su estructura química y propiedades únicas lo convierten en uno de los compuestos candidatos importantes en el desarrollo de fármacos.
(1) Como punto de partida para el desarrollo de nuevos fármacos.
Puede servir como punto de partida para el desarrollo de nuevos fármacos y, mediante modificaciones y modificaciones químicas, se pueden desarrollar nuevos fármacos con efectos farmacológicos novedosos y menores efectos secundarios. Este nuevo fármaco puede tener una gama más amplia de tratamientos y mayor eficacia.
(2) Como compuesto modelo para la detección de drogas.
También puede servir como compuesto modelo para la detección de drogas. Al unirse a proteínas o receptores diana, se puede evaluar su eficacia y afinidad, lo que proporciona un fuerte apoyo para el desarrollo de nuevos fármacos.
Otras aplicaciones en el campo de la medicina
Además de las aplicaciones anteriores, también tiene otros valores de aplicación potenciales en el campo farmacéutico.
(1) Como reactivo analítico
Puede utilizarse como reactivo analítico para análisis y detección químicos. Sus propiedades químicas únicas lo convierten en un reactivo clave en determinadas reacciones químicas, lo que ayuda a los investigadores a comprender y analizar con mayor precisión las propiedades de las sustancias.
(2) Como tema de investigación en el metabolismo de fármacos.
También puede utilizarse como objeto de investigación para el metabolismo de fármacos. Al estudiar sus procesos metabólicos en el cuerpo, podemos comprender la absorción, distribución, metabolismo y excreción de fármacos en el cuerpo, lo que brinda un fuerte apoyo para el desarrollo de nuevos fármacos.
Tiene un amplio valor de aplicación en el campo de la medicina. Como intermediario clave del ketoconazol, un supresor de la tos y el asma, también desempeña un papel importante en el desarrollo de nuevos fármacos, la investigación del metabolismo de los fármacos y otros aspectos. En el futuro, con el avance continuo de la tecnología farmacéutica y la profundización de la investigación y el desarrollo de nuevos fármacos, la aplicación de4-Amino-3,5-Dicloroacetofenonaen el campo farmacéutico será más amplio. Al mismo tiempo, también es necesario fortalecer las medidas de seguridad y protección ambiental para garantizar la seguridad y la sostenibilidad durante la producción y el uso.
La 3,5-dicloro-4-aminoacetofenona (número CAS: 37148-48-4), como importante compuesto cetónico aromático, tiene una historia de investigación y desarrollo que se remonta a mediados del siglo XX. Ha pasado por una etapa crítica desde la investigación de síntesis básica hasta la aplicación industrial, convirtiéndose gradualmente en un intermediario indispensable en campos como la medicina, los pesticidas y la ciencia de materiales.
La síntesis surgió inicialmente de la demanda de investigación de compuestos de cetonas aromáticas cloradas. Los primeros métodos de síntesis se basaban principalmente en reacciones de sustitución electrófila, mediante la introducción de átomos de cloro y grupos amino en el anillo de benceno, seguida de la introducción de grupos acetilo. Por ejemplo, en la década de 1950, los investigadores utilizaron 4-aminoacetofenona como materia prima e introdujeron cloro gaseoso en una solución de ácido acético glacial para la reacción de cloración. Controlando las condiciones de reacción (como la temperatura y la velocidad de inyección de cloro gaseoso), se preparó con éxito 3,5-dicloro-4-aminoacetofenona. El rendimiento de este método es de aproximadamente el 50%, aunque la eficiencia es relativamente baja, sienta las bases para investigaciones posteriores.
En la década de 1970, con el avance de la tecnología de síntesis orgánica, los investigadores comenzaron a explorar rutas de síntesis más eficientes. Por ejemplo, a partir de 2,6-dicloroanilina, introduciendo grupos acetilo mediante una reacción de acilación y luego purificando mediante recristalización, se pueden obtener productos de alta pureza. Este método no sólo simplifica los pasos de operación, sino que también mejora significativamente el rendimiento (hasta un 80% o más), convirtiéndose en una referencia importante para la producción industrial.
En la década de 1980, con la creciente demanda de esta sustancia en industrias como la medicina y los pesticidas, su producción industrial se convirtió en un foco de investigación. Empresas químicas nacionales, como Zhongshan Dixin Chemical Co., Ltd. y Jiangsu Pulesi Biotechnology Co., Ltd., han logrado una producción a gran-escala optimizando las condiciones de reacción y mejorando el diseño de los equipos. Por ejemplo, al utilizar un dispositivo de reacción de cloración continua, la cantidad de cloro gaseoso introducido se puede controlar con precisión para reducir la generación de subproductos-; Al utilizar un sistema de recuperación de solventes, se pueden reducir los costos de producción y minimizar la contaminación ambiental.
Al mismo tiempo, los investigadores también han desarrollado procesos de síntesis verdes. Por ejemplo, el uso de bromuro de cobre en lugar de bromo líquido como reactivo de bromación evita el uso de bromo altamente tóxico y mejora la seguridad de la reacción; Al reemplazar los agentes reductores tradicionales con reducción por hidrogenación catalítica, se han reducido las emisiones de desechos. Estas innovaciones hacen que su producción sea más respetuosa con el medio ambiente y promueven el desarrollo sostenible de la industria.
Al entrar en el siglo XXI, los campos de aplicación se amplían constantemente. En el campo de la medicina, como intermediario clave para la síntesis del ketoconazol, supresor de la tos y el asma, su demanda sigue creciendo. Por ejemplo, la 4-amino-3,5-dicloro-alfa-bromoacetofenona preparada mediante reacción de bromación puede sintetizar aún más compuestos de clembuterol marcados con isótopos estables para la investigación del metabolismo de los fármacos.
En el campo de la ciencia de materiales, su estructura de cetona aromática lo convierte en un monómero importante para preparar materiales poliméricos funcionales. Por ejemplo, sus derivados se pueden utilizar para sintetizar materiales fotoluminiscentes, materiales de visualización de cristal líquido, etc., y tienen un valor de aplicación potencial en tecnología de visualización, detección óptica y otros campos.
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