Ácido d-pipecolínicoes un polvo cristalino incoloro o blanco que se asemeja a una apariencia sólida cristalina. La masa molar es de aproximadamente 129.15 g/mol, CAS 1723-00-8, y la fórmula molecular es C6H11NO2. Es soluble en agua y su solubilidad está influenciada por la temperatura y el valor de pH. Su solubilidad de agua a temperatura ambiente es de aproximadamente 1 g/10 ml. Además, también se puede disolver en algunos solventes orgánicos, como alcoholes, éteres y cetonas. Su punto de ebullición aún no se ha informado, ya que su temperatura de descomposición es relativamente baja. Es un compuesto térmicamente estable con una temperatura de descomposición térmica más alta que su punto de fusión. Sin embargo, las propiedades de descomposición térmica específicas requieren más investigación y determinación experimental. Es una molécula quiral con dos isómeros ópticos, D y L -. La rotación óptica del producto es [] d +8. 8 grados (concentración 1, agua solvente). Tiene ciertas características de absorción y puede absorber la luz ultravioleta. Es ácido y tiene un valor PKA de aproximadamente 4-5. En el agua, se ioniza para producir iones de hidrógeno, lo que hace que la solución sea ácida. Tiene un valor de aplicación extenso en campos como síntesis de fármacos, síntesis de compuestos alcaloides, conservantes, agentes quelantes de metales, materiales de polímeros, investigación de química de coordinación e investigación bioquímica. Su diversidad y propiedades únicas lo convierten en un objeto de investigación importante en muchos campos de ciencias químicas y biológicas.
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Fórmula química |
C6H11NO2 |
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Masa exacta |
129 |
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Peso molecular |
129 |
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m/z |
129 (100.0%), 130 (6.5%) |
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Análisis elemental |
C, 55.80; H, 8.58; N, 10.84; O, 24.77 |
Análisis detallado de la estructura molecular deÁcido d-pipecolínico.
1. Cinco estructura heterocíclica miembro: la estructura central del ácido D-pipecolínico es un anillo heterocíclico que contiene cinco átomos, que consiste en cuatro átomos de carbono y un átomo de nitrógeno, que presenta una estructura circular similar a la de un conejo Balaka. Los átomos de carbono y los átomos de nitrógeno en este anillo heterocíclico están dispuestos en secuencia por número, con diferentes grupos funcionales en los átomos de carbono.
2. Análisis de grupo funcional:
-Carboxyl Group: la molécula de ácido D-Pipecolínico tiene un grupo carboxilo (-COOH) ubicado en el primer átomo de carbono de la estructura heterocíclica. El grupo carboxilo está formado por un grupo carbonilo (C=O) y un átomo de oxígeno, que está conectado con el átomo de carbono a través de un enlace covalente.
-Amino Grupo: en la molécula de ácido d-pipecolínico, también hay un grupo amino (-NH2) ubicado en el tercer átomo de carbono de la estructura heterocíclica. El grupo amino está compuesto por un átomo de nitrógeno y tres átomos de hidrógeno. El átomo de nitrógeno está conectado con el átomo de carbono a través del enlace covalente.
-Trans Grupo alquilo: el segundo átomo de carbono en una molécula de ácido d-pipecolínico está conectado a un grupo alquilo cis, donde se conectan dos átomos de carbono adyacentes compartiendo un enlace único de carbono de carbono. Este grupo alquilo cis puede ser grupos funcionales diferentes, como metilo (CH3) o etilo (C2H5).
3. Configuración espacial: el átomo de carbono y el átomo de nitrógeno en la estructura heterocíclica del ácido D-pipecolínico son ambas configuraciones planas, es decir, su enlace químico está en el mismo plano. Además, el grupo alquilo cis en la molécula de ácido D-pipecolínico se encuentra en un lado del plano heterocíclico.
4. Función y propiedades: el ácido D-Pipecolínico es un compuesto ácido que puede liberar protones (H+) de grupos carboxilo. Juega una función fisiológica importante en los organismos, como ser un precursor de un alcaloide y participar en la síntesis de proteínas, el metabolismo y los procesos de descomposición. Además, puede tener otros efectos farmacológicos y biológicos potenciales.
Ácido d-pipecolínico(Número CAS: 1723-00-8) es un compuesto con una estructura química única y una actividad biológica, que ha mostrado amplias aplicaciones potenciales en campos como bioquímica, ciencia farmacéutica y ciencia agrícola. Su fórmula molecular es C ₅ H ₉ No ₂, con un peso molecular de 115.13. Pertenece a aminoácidos no proteicos y es un intermedio importante en la vía del metabolismo de lisina. Los siguientes son sus usos importantes:
Aplicaciones médicas: valor dual del tratamiento y diagnóstico
Su mecanismo de acción en la epilepsia dependiente de piridoxina se ha estudiado ampliamente. Los altos niveles de ácido D-pipecólico pueden interferir con el metabolismo del ácido aminobutírico gamma (GABA), lo que lleva a una excitación neuronal excesiva y desencadenando convulsiones epilépticas. Por lo tanto, el ácido D-pipecólico se ha convertido en un objetivo terapéutico importante para la epilepsia dependiente de piridoxina. Al inhibir la actividad de la transaminasa de ácido aminobutírico gamma (GABA-T) y reducir la degradación de GABA, la concentración de GABA en el cerebro aumenta, ejerciendo así un efecto antiepiléptico. En respuesta a las anormalidades metabólicas del ácido D-pipecólico, los investigadores han desarrollado varios inhibidores, como el ácido hidroxipipecólico} {4}}, dirigido a reducir su concentración en el cuerpo y aliviar los síntomas de la epilepsia. En los últimos años, con el estudio en profundidad de la vía metabólica del ácido D-pipecólico, han surgido nuevos tipos de fármacos antiepilépticos continuamente. Por ejemplo, al regular las enzimas metabólicas del ácido D-pipecólico, se pueden lograr efectos terapéuticos más precisos.
Investigación sobre medicamentos antibacterianos
Como intermedio en el metabolismo de la lisina, su vía metabólica es un precursor de la síntesis de varios antibióticos, como las bacteriocinas. Al regular su metabolismo, la eficiencia biosintética de los antibióticos se puede mejorar, proporcionando nuevas ideas para el desarrollo de medicamentos antibacterianos. Los investigadores usan tecnología de edición de genes para regular las enzimas clave en la vía metabólica del ácido D-pipecólico, como la lisina descarboxilasa y la piperidina reductasa, aumentando así la producción de antibióticos. Basado en las características estructurales del ácido D-pipecólico, los investigadores han diseñado múltiples agentes antibacterianos nuevos. Estos agentes antibacterianos ejercen sus efectos antibacterianos al interferir con la síntesis de la pared celular bacteriana o la síntesis de proteínas. Con el estudio en profundidad de la vía metabólica del ácido D-pipecólico, se espera que se desarrollarán más antibióticos nuevos basados en su vía metabólica en el futuro, proporcionando más opciones para el tratamiento clínico.
Sus anormalidades metabólicas están estrechamente relacionadas con la ocurrencia y el desarrollo de varias enfermedades metabólicas. Por ejemplo, en la fenilcetonuria, los pacientes tienen niveles elevados de ácido D-pipecólico en sus cuerpos, lo que provoca daños neurológicos. Los investigadores han desarrollado diversas estrategias de tratamiento para enfermedades metabólicas causadas por el metabolismo anormal del ácido D-pipecólico. Por ejemplo, suplementar con vitamina B6 puede promover el metabolismo del ácido D-pipecólico, reducir su concentración en el cuerpo y aliviar los síntomas de la enfermedad. Además, los inhibidores o activadores dirigidos a enzimas metabólicas específicas también pueden usarse para regular la vía metabólica del ácido D-pipecólico. En el tratamiento de la fenilcetonuria, limitar la ingesta de fenilalanina y suplementar con vitamina B6 puede reducir significativamente el nivel de ácido D-pipecólico y mejorar el estado metabólico de los pacientes.
Aplicaciones agrícolas: regulación del crecimiento de las plantas y resistencia al estrés
Es un intermedio clave en el metabolismo de la lisina en las plantas, y su contenido está regulado por varios factores, incluidos el estrés ambiental, el estado nutricional y la etapa de desarrollo de la planta. La investigación ha demostrado que el ácido D-pipecólico está involucrado en las vías del metabolismo de nitrógeno en las plantas y está estrechamente relacionada con la síntesis de aminoácidos, proteínas y ácidos nucleicos. Además, como precursor de metabolitos secundarios, participa en la síntesis de sustancias de defensa vegetales como la lignina y los flavonoides. Tiene funciones moleculares de señalización dentro del cuerpo de la planta, participando en la regulación del crecimiento de la planta, el desarrollo y la respuesta al estrés. Por ejemplo, en la resistencia sistémica adquirida (SAR), el ácido D-pipecólico sirve como una molécula de señalización clave que induce resistencia de amplio espectro en las plantas a través del mpk3/6- wrky 33- ald 1-} circuito regulatorio de ácido pipecólico. Además, también participa en la regulación de las vías de señalización de la hormona vegetal, como la sinergia con moléculas de señalización como el ácido jasmónico (JA) y el ácido salicílico (SA), para mejorar la tolerancia a las plantas al estrés biótico y abiótico. Como estimulante biológico, puede promover el crecimiento de las plantas, mejorar la eficiencia de absorción de nutrientes y mejorar la resistencia al estrés. Regula las vías metabólicas de la planta, optimiza la asignación de energía y permite a las plantas mantener funciones fisiológicas normales en condiciones adversas. Por ejemplo, la aplicación exógena de ácido D-pipecólico puede promover el desarrollo de la raíz, mejorar la fotosíntesis y aumentar la actividad enzimática antioxidante, mejorando así la resistencia general al estrés de la planta.
Aplicación en la regulación del crecimiento de las plantas
El sistema de raíz es el órgano principal para las plantas para absorber agua y nutrientes, y su desarrollo afecta directamente el crecimiento de las plantas y la resistencia al estrés. La investigación ha demostrado que puede promover la división de la célula de la punta de la raíz y aumentar la densidad del cabello de la raíz, mejorando así la capacidad de absorción de la raíz. Por ejemplo, en el tratamiento de semillas de soja, 0. El ácido D-Pipecólico 5 mm puede aumentar la tasa de germinación en un 12% y la plántula de peso fresco en un 18%. Este efecto puede estar relacionado con su regulación del equilibrio hormonal de la planta, la promoción de la división celular y el alargamiento. La fotosíntesis es el proceso central del metabolismo energético en las plantas, y su eficiencia afecta directamente el crecimiento y el rendimiento de las plantas. El ácido D-Pipecólico puede mejorar la fotosíntesis de la planta aumentando la actividad enzimática de Rubisco, promoviendo la síntesis de clorofila y optimizando la eficiencia de utilización de energía de la luz. Por ejemplo, la pulverización foliar de ácido pipecólico de 100 mg/L durante la floración de pepino puede aumentar el peso de la fruta individual en un 18% y el contenido de vitamina C en un 22%. Este efecto puede estar relacionado con la regulación del equilibrio del metabolismo del carbono y el nitrógeno vegetal y la promoción de la acumulación de asimilación por ácido d-pipecólico. Las hormonas vegetales juegan un papel crucial en el crecimiento de las plantas, el desarrollo y la respuesta al estrés.
La sequía es una de las principales tensiones abióticas que limitan el crecimiento y el rendimiento de las plantas. Puede mejorar la resistencia a la sequía vegetal regulando el metabolismo del agua vegetal, mejorando la actividad enzimática antioxidante y promoviendo la acumulación de sustancias osmorreguladoras. Por ejemplo, las plántulas de trigo previamente tratadas con ácido D-pipecólico de 100 μ m mostraron un aumento del 45% en la tasa de supervivencia bajo estrés por sequía. Este efecto puede estar relacionado con su regulación de la vía de señalización de ABA, la promoción del cierre del estomático y la reducción de la evaporación del agua. El estrés salino es otro estrés abiótico importante que afecta el crecimiento y el rendimiento de las plantas. El ácido D-pipecólico puede mejorar la tolerancia a la sal de la planta mediante la regulación del equilibrio iónico vegetal, mejorando la actividad enzimática antioxidante y promoviendo la acumulación de sustancias osmorreguladoras. Por ejemplo, el arroz tratado con ácido D-pipecólico bajo estrés salino mostró un aumento del 30% en la biomasa y una disminución del 40% en la acumulación de Na+. Este efecto puede estar relacionado con su regulación de los transportadores de Na+/K+, la promoción del flujo de salida de Na+y la absorción de K+.
Aplicación para mejorar la resiliencia
El estrés a baja temperatura puede dañar la estructura y la función de las membranas de las células vegetales, lo que afecta el crecimiento y el rendimiento de las plantas. Puede mejorar la resistencia al frío de las plantas regulando la composición de los lípidos de la membrana vegetal, mejorando la actividad enzimática antioxidante y promoviendo la expresión de genes resistentes al frío. Por ejemplo, las plántulas de tomate tratadas con ácido D-pipecólico mostraron una disminución del 28% en el contenido de MDA y un daño reducido al sistema fotosintético bajo estrés a baja temperatura. Este efecto puede estar relacionado con su regulación de la síntesis de ácidos grasos insaturados, la promoción de la expresión de la proteína de respuesta al frío y la mejora de la estabilidad de la membrana celular. Las enfermedades de las plantas son uno de los factores importantes que afectan la producción agrícola. El ácido D-pipecólico puede mejorar la resistencia a las enfermedades de las plantas regulando las vías de señalización de defensa de las plantas, promoviendo la síntesis de sustancias de defensa y mejorando la resistencia a la pared celular. Por ejemplo, puede inducir a las plantas a producir sustancias de defensa como proteínas relacionadas con la enfermedad (proteínas PR), lignina y flavonoides, que inhiben el crecimiento e infección de los patógenos. Además,Ácido d-pipecolínicopuede mejorar la resistencia adquirida sistémica de la planta (SAR) regulando las vías de señalización de la hormona vegetal, como los efectos sinérgicos con SA, JA, etc.
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