Bromuro de bencilo 99%, también conocido como alfa bromotolueno, es un compuesto aromático en el que el anillo de benceno se reemplaza por bromometilo. Su fórmula química es C7H7Br, CAS 100-39-0 y pertenece a la clase de irritantes de haluro de bencilo. Líquido incoloro de olor aromático. Presenta buena solubilidad y se puede disolver fácilmente en disolventes orgánicos comunes como el etanol y el éter. Sin embargo, tiene poca compatibilidad con el agua y es casi insoluble en agua, lo que limita hasta cierto punto su aplicación en sistemas a base de agua. Debido a su fuerte efecto lacrimógeno y su incómodo olor irritante, se utilizó como arma química en la Primera Guerra Mundial. Puede irritar el tracto respiratorio, dañar la piel, causar dermatitis y urticaria, adherirse a los ojos, inhalar altas concentraciones de su vapor e incluso causar opresión temporal en el pecho, bronquitis y edema pulmonar. Aunque tiene ciertos riesgos y toxicidad, también es una importante materia prima industrial sintética orgánica, muy utilizada en la fabricación de agentes espumantes, así como agentes espumantes, conservantes de levadura, etc.
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FQ |
C7H7Br |
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EM |
170 |
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megavatio |
171 |
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m/z |
170 (100.0%), 172 (97.3%), 171 (7.6%), 173 (7.4%) |
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EA |
C, 49,16; H, 4,13; Br, 46,72 |
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Los principales métodos de preparación deBromuro de bencilo 99%son:
(1) El tolueno reacciona con el bromo. Primero caliente el tolueno a 50 grados C, luego agregue bromo y la temperatura de reacción es de 75 ~ 80 C. El tiempo de reacción fue de 6 h y se preparó bromuro de bencilo.
(2) El alcohol bencílico reacciona con el reactivo de bromación. Los principales reactivos de bromación son el dibromosulfóxido y el tribromuro de fósforo, y las condiciones de reacción son diferentes con diferentes reactivos.
Cuando se hace reaccionar dibromosulfóxido con alcohol bencílico, se deben agregar lentamente piridina y dibromosulfóxido gota a gota a la solución de alcohol bencílico en presencia de dicloroetano y argón, y luego se deben calentar a reflujo durante 3 horas para preparar bromuro de bencilo después del tratamiento.
La reacción entre tribromuro de fósforo y alcohol bencílico se lleva a cabo en presencia de éter dietílico seco.
La temperatura se controla a 0C.
(3) Preparado por bromación reductora de aldehídos aromáticos. El correspondiente se obtuvo haciendo reaccionar aldehídos aromáticos con cantidades equimolares de dibromuro de pinilboro isobárico (preparado a partir de hbbr2-sme2 y ~pineno) en hexano a temperatura ambiente durante varias horas, y después de un postratamiento adecuado.
Bromuro de bencilo 99%es un compuesto aromático en el que el anillo de benceno está reemplazado por un grupo bromometilo. Su fórmula química es C7H7Br y es uno de los compuestos irritantes de la clase de los haluros de bencilo. A pesar de su fuerte irritante y cierta toxicidad, tiene un amplio abanico de aplicaciones en múltiples campos.
1. reactivo de bencilación
Uno de los usos más importantes en la síntesis orgánica es como reactivo de bencilación. Puede llevar a cabo eficazmente reacciones de bencilación en varios grupos funcionales de heteroátomos en diversas condiciones, lo cual es uno de los pasos clave en la construcción de estructuras moleculares complejas en la síntesis orgánica. Por ejemplo, puede reaccionar con grupos funcionales como alcoholes, aminas, fenoles, etc. para generar los correspondientes productos de bencilación, que tienen amplias aplicaciones en los campos de productos farmacéuticos, pesticidas, colorantes, etc.
2. Iniciadores y catalizadores
En reacciones de polimerización, también se utiliza como iniciador o catalizador. Por ejemplo, en las reacciones de polimerización por radicales por transferencia de átomos (ATRP), el bromuro de bencilo puede actuar como iniciador para experimentar reacciones de polimerización con monómeros para producir materiales poliméricos. Además, también puede participar en reacciones de Menshutkin y formar compuestos con funciones específicas.
Aplicaciones en la industria química
1. Fabricación de agente espumante.
Es una de las materias primas importantes para la fabricación de agentes espumantes. Los agentes espumantes se utilizan ampliamente en la construcción, el automóvil, el embalaje y otros campos para fabricar materiales livianos como plásticos espumados y gomaespuma. Estos materiales tienen un excelente aislamiento térmico, aislamiento acústico, absorción de impactos y otras propiedades, y son uno de los materiales indispensables en la industria moderna.
2. agente espumante y conservante de levadura
Además de agente espumante, también se puede utilizar como agente espumante y conservante de levadura. En la industria alimentaria, los conservantes de levadura se utilizan para prevenir la fermentación excesiva de los alimentos y mantener su sabor y calidad. El agente espumante se utiliza para fabricar diversos productos de espuma, como materiales de embalaje de espuma, limpiadores de espuma, etc.
El mayor uso del bromuro de bencilo es como reactivo para la bencilación de grupos funcionales heteroatómicos, que puede bencilar eficazmente varios grupos funcionales heteroatómicos en diversas condiciones, proporcionando así una amplia gama de usos en síntesis orgánica, principalmente como grupo protector.
Bencilación de alcoholes y fenoles:
En disolventes de éter o DMF, los alcoholes se pueden tratar con NaH o KH para dar alcóxidos, que a su vez sufren una reacción de Williamson con bromuro de bencilo.
A bajas temperaturas, las reacciones de bencilación ocurren preferentemente con alcoholes primarios en comparación con alcoholes secundarios.
Además de los sistemas alcalinos NaH y KH, también se pueden utilizar KF/Al o Ag2O como sistemas alcalinos para inducir la bencilación de alcoholes.
Los compuestos fenólicos son más ácidos que los compuestos de alcoholes grasos, por lo que la bencilación de los fenoles se puede lograr en presencia de una base débil (por ejemplo, carbonato de potasio).
El bromuro de bencilo, también conocido como bromuro de bencilo o alfa bromotolueno, es un compuesto de bencilo halogenado en el que el anillo de benceno se reemplaza por un grupo bromometilo. Tiene un olor aromático en su forma líquida incolora, pero es muy volátil e irritante, lo que plantea riesgos importantes para los ojos, el tracto respiratorio y la piel. Aunque en la historia se ha utilizado erróneamente como arma química debido a su efecto gas lacrimógeno, en la industria moderna, el bromuro de bencilo se ha convertido en una materia prima clave en campos como la síntesis orgánica, los productos farmacéuticos, la ciencia de materiales y la agricultura debido a sus propiedades químicas únicas.
Es un "reactivo herramienta" indispensable en la síntesis orgánica, y su valor fundamental radica en su uso como reactivo de bencilación para cambiar la estructura y propiedades de las moléculas objetivo mediante la introducción de bencilo (- CH ₂ -). Las aplicaciones específicas incluyen:
1. Preparación de ésteres, éteres y cloruros de acilo.
Puede reaccionar con alcoholes y compuestos fenólicos para producir ésteres o éteres bencílicos, como reaccionar con fenol para preparar éter bencilfenílico, que se utiliza como intermediario en fragancias y tintes; Reaccionar con ácido carboxílico para generar cloruro de bencilo, sintetizando aún más fármacos o materiales poliméricos.
2. Bencilación de grupos funcionales de heteroátomos.
En condiciones alcalinas (como hidróxido de sodio o carbonato de potasio), se puede aplicar protección bencilo a grupos funcionales heteroátomos que contienen nitrógeno, oxígeno y azufre (como grupos amino, hidroxilo y tiol).
Por ejemplo:
Síntesis de fármacos: en la síntesis del antidepresivo fluoxetina, el bromuro de bencilo se utiliza para proteger el grupo amino, prevenir su participación en reacciones secundarias y mejorar la eficiencia de la síntesis.
Modificación de productos naturales: La bencilación de biomoléculas como azúcares y aminoácidos puede mejorar su estabilidad o alterar su solubilidad, facilitando el análisis estructural posterior.
3. Fabricación de agentes espumantes y agentes espumantes.
El nitrógeno y otros gases se generan a través de la descomposición, que se utilizan como agentes espumantes para los plásticos de espuma de poliuretano, dando a los materiales características de ligereza y aislamiento térmico, y se utilizan ampliamente en aislamiento de edificios y materiales de embalaje.
4. Catalizadores y aditivos
Estabilizador de luz: los derivados del bromuro de bencilo pueden absorber la radiación ultravioleta y prevenir el envejecimiento de los materiales poliméricos (como plásticos y caucho).
Agente de curado de resina: la introducción de una estructura bencila en la resina epoxi puede ajustar la velocidad de curado y las propiedades mecánicas.
Retardante de llama: compuesto de bromuro de bencilo y compuestos de fósforo, utilizado para el tratamiento retardante de llama de carcasas de dispositivos electrónicos para mejorar la seguridad.
Campo farmacéutico: de la síntesis de fármacos al tratamiento de enfermedades
Desempeña un doble papel en la industria farmacéutica: como intermediario clave para la síntesis de fármacos, también es un ingrediente que ejerce directamente actividad farmacológica.
1. Síntesis de fármacos intermedios.
Fármacos antiepilépticos: en la síntesis de carbamazepina, se utiliza bromuro de bencilo para construir un esqueleto de benzodiazepina, mejorando el efecto inhibidor del fármaco sobre las neuronas.
Antidepresivos: en la síntesis de antidepresivos inhibidores selectivos de la recaptación de serotonina (ISRS), como la sertralina, se utiliza bromuro de bencilo para proteger el grupo amino o introducir la cadena lateral de bencilo.
Fármacos antihipertensivos: en la síntesis de inhibidores de la enzima convertidora de angiotensina (IECA), se utiliza bromuro de bencilo para construir grupos protectores tiol o carboxilo.
2. Desarrollo de reactivos de diagnóstico.
Reactivo de tiempo de protrombina plasmática: los derivados del bromuro de bencilo pueden simular la actividad del factor de coagulación y se utilizan para detectar la función de coagulación sanguínea, ayudar en el diagnóstico de enfermedades hepáticas o controlar la terapia anticoagulante.
Reactivo de enzima convertidora de angiotensina: se utiliza para medir la actividad de la ECA y evaluar la eficacia de la terapia de inhibición enzimática en pacientes hipertensos.
3. Anestésicos animales
Los derivados del bromuro de bencilo, como el bromuro de trimetilbencilamonio, pueden producir efectos anestésicos al inhibir el sistema nervioso central. Se utilizan comúnmente para anestesia-a corto plazo en animales de experimentación, como ratones y ratas, y son convenientes para procedimientos quirúrgicos o de muestreo.
4. Investigación antitumoral
Las últimas investigaciones muestran que puede inhibir la proliferación y migración de células tumorales e inducir la apoptosis. El mecanismo puede implicar:
Daño al ADN: el metabolismo en el cuerpo produce intermediarios activos que se unen al ADN, lo que provoca roturas de cadenas o modificaciones de bases.
Detención del ciclo celular: al regular negativamente la expresión de las proteínas del ciclo celular (como la ciclina D1), las células tumorales se detiene en la fase G1.
Sensibilización a la quimioterapia: combinado con medicamentos de quimioterapia como el cisplatino, puede mejorar el efecto letal de las células tumorales y reducir la resistencia a los medicamentos.
Campo agrícola: del tratamiento de semillas a la protección de cultivos
La aplicación en agricultura se centra en la desinfección de semillas y la protección de cultivos, y sus derivados ejercen efectos bactericidas al alterar las membranas celulares microbianas o inhibir la actividad enzimática.
1. Desinfección de los huevos para incubar antes de la eclosión.
El bromuro de bencilamonio (bromuro de benzalconio, un derivado del bromuro de bencilo) es un tensioactivo catiónico que puede matar bacterias Gram positivas y Gram negativas (como Escherichia coli y Salmonella) en la superficie de los huevos para incubar, reduciendo el riesgo de infección bacteriana durante el proceso de eclosión. Sin embargo, cabe señalar que su eficacia contra los virus es limitada, debiendo realizarse una desinfección integral combinando métodos físicos como la irradiación ultravioleta.
2. Fungicidas para cultivos
Los derivados del bromuro de bencilo (como el bromuro de benciltrimetilamonio) se pueden utilizar para controlar enfermedades fúngicas (como el moho gris y el mildiú) en árboles frutales (como manzanas y cítricos) y hortalizas (como tomates y pepinos). Su mecanismo de acción incluye:
Alteración de la membrana celular: al unirse a los fosfolípidos de la membrana celular fúngica cargados positivamente, la permeabilidad de la membrana aumenta y el contenido celular se filtra.
Inhibición de la actividad enzimática: inhibe enzimas clave como la quitinasa y bloquea la síntesis de la pared celular de los hongos.
3. Plaguicida intermedio
Puede usarse para sintetizar insecticidas piretroides (como la deltametrina), que logran efectos insecticidas eficientes al interferir con la conducción de los axones de los insectos. Su ventaja radica en su baja toxicidad para los mamíferos, su fácil degradación y en consonancia con la tendencia de desarrollo de los pesticidas ecológicos.
La estructura bencilo del bromuro de bencilo puede dotar a los materiales de propiedades especiales, promoviendo aplicaciones innovadoras de materiales poliméricos y materiales funcionales.
1. Modificación del material polimérico
Agente de reticulación-polímero: reacciona con alcohol polivinílico (PVA) para introducir una estructura de reticulación-para mejorar la resistencia al agua y la resistencia mecánica del material, que se utiliza para apósitos médicos o hidrogeles.
Modificación de la cadena lateral: la introducción de bromuro de bencilo en la cadena lateral de poliestireno (PS) puede funcionalizar aún más (como injertar grupos fluorescentes) y preparar sondas o sensores fluorescentes.
2. Síntesis de materiales funcionales.
Líquido iónico: reacciona con compuestos de imidazol para sintetizar líquidos iónicos de bajo punto de fusión y alta conductividad, que se utilizan como electrolitos de baterías o portadores de catalizadores.
Estructuras metalorgánicas (MOF): como ligandos, se autoensamblan con iones metálicos (como zinc y cobre) para formar materiales MOF porosos para la adsorción de gases (como la captura de CO₂) o reacciones catalíticas.
Preguntas frecuentes
¿Para qué se utiliza el bromuro de bencilo?
El bromuro de bencilo es un haluro aromático que se utiliza principalmentecomo agente protector para proteger el grupo hidroxi de alcoholes mediante la reacción de O-bencilación.
¿Es seguro el bromuro de bencilo?
Manejar con extrema precaución. *El bromuro de bencilo es un QUÍMICO ALTAMENTE CORROSIVO y el contacto puede irritar y quemar gravemente la piel y los ojos con posible daño ocular..
¿El bromuro de bencilo es líquido o sólido?
El bromuro de bencilo aparece como un líquido incoloro y de olor agradable. Tóxico por inhalación y por absorción cutánea. Es ligeramente soluble en agua y más denso que el agua (densidad 1,44 g/cm3 (Aldrich)).
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