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clorotrietilsilano, un líquido transparente incoloro o ligeramente amarillo con un olor acre. CAS 994-30-9, EINECS 213-615-6, fórmula molecular C6H15ClSi. Por lo general, tiene buena solubilidad en disolventes orgánicos, pero poca solubilidad en agua. Es una molécula apolar, que está relacionada con los átomos de silicio y los grupos etilo en su estructura molecular. Las moléculas no polares no se desvían en un campo eléctrico y no son fácilmente solubles en disolventes polares. No es un electrolito con baja conductividad en solución acuosa. La conductividad es una medida de la capacidad de una sustancia para conducir electricidad, que está relacionada con la concentración de iones libres en la sustancia. Una importante materia prima e intermedio de síntesis orgánica que se puede utilizar para sintetizar diversos compuestos organosilícicos. Puede usarse como agente sellador para aceite de etilsilicona y caucho de etilsilicona para mejorar el rendimiento y la estabilidad del producto. En determinadas reacciones químicas, el trietilclorosilano puede actuar como catalizador o componente de un catalizador para promover el progreso de la reacción. También se puede utilizar en los campos de los tensioactivos, antiespumantes y como disolventes o medios de reacción para determinadas reacciones químicas.
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Fórmula química |
C6H15ClSi |
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Masa exacta |
150 |
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Peso molecular |
151 |
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m/z |
150 (100.0%), 152 (32.0%), 151 (6.5%), 151 (5.1%), 152 (3.3%), 153 (2.1%), 153 (1.6%), 154 (1.1%) |
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Análisis elemental |
C, 47,81; H, 10,03; Cl, 23,52; Sí, 18,63 |
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Síntesis de trietilclorosilano: tome cloroetano como materia prima, cobre como catalizador y reaccione con polvo de silicio a 350 ~ 370 grados para preparar una mezcla de monoetiltriclorosilano, dietildiclorosilano, trietilclorosilano, etildiclorosilano y dietilclorosilano, que se pueden separar utilizando su diferencia de punto de ebullición.
El vapor y el aire forman una mezcla explosiva, límite explosivo 0,7%~70,0% (volumen).
clorotrietilsilanoEs un importante compuesto orgánico de silicio. Debido a su estructura química y reactividad únicas, se utiliza ampliamente en la ciencia de materiales, la síntesis orgánica y los campos industriales. Sus propiedades químicas se pueden resumir de la siguiente manera:
Propiedades físicas y características básicas.
El clorotrietilsilano aparece como un líquido transparente, de incoloro a amarillo claro a temperatura ambiente. Tiene una densidad baja (0,89-0,90 g/ml) y un punto de ebullición bajo (142-149 grados) y es muy volátil. Su punto de fusión es de -50 grados, lo que indica que permanece en estado líquido incluso a bajas temperaturas. Este compuesto es extremadamente sensible a la humedad y reaccionará rápidamente con el agua del aire para formar compuestos de cloruro de hidrógeno y silanol. Por lo tanto, es necesario almacenarlo bajo la protección de gases anhidros e inertes (como el nitrógeno). Su índice de refracción (n²⁰/D) es 1,43 y el punto de inflamación es de sólo 29 grados. Es un líquido inflamable y debe utilizarse lejos de fuentes de calor y ambientes de alta temperatura.
Estabilidad química y reactividad.
Sensibilidad a la hidrólisis
La reacción de hidrólisis del clorotrietilsilano es extremadamente rápida. Cuando entra en contacto con agua o compuestos que contienen grupos hidroxilo (como alcoholes), el enlace Si-Cl se rompe generando trietil silanol y cloruro de hidrógeno. Esta característica lo convierte en un representante típico de los reactivos de silano y a menudo se usa para proteger grupos hidroxilo o introducir grupos basados en silicio-. Por ejemplo, en síntesis orgánica, se puede utilizar mediante reacciones de silanoación para convertir alcoholes en siloxanos, mejorando la estabilidad de los compuestos.
Reacciones con disolventes de protones.
Además del agua, el clorotrietilsilano también reacciona con disolventes protónicos como metanol y etanol, generando los correspondientes siloxanos y cloruro de hidrógeno. Por lo tanto, es necesario utilizar disolventes no-protónicos (como diclorometano y tetrahidrofurano) durante el almacenamiento y el funcionamiento para evitar reacciones secundarias.
ThEstabilidad térmica y descomposición.
A altas temperaturas (como la temperatura de autoignición de 280 grados), el clorotrietilsilano puede descomponerse y liberar gases tóxicos (como el cloruro de hidrógeno). Por lo tanto, las operaciones de calentamiento deben realizarse en una campana extractora y se debe controlar la temperatura.
Comportamiento químico en aplicaciones catalíticas y sintéticas.
Catalizador ácido de Lewis
clorotrietilsilanopuede actuar como un ácido de Lewis débil, promoviendo ciertas reacciones orgánicas (como condensación, ciclación) a través de la polaridad del enlace Si-Cl. Por ejemplo, en la formación de enlaces de silicio-oxígeno, puede catalizar la condensación por deshidratación del silanol para generar polisiloxanos (el precursor del caucho de silicona).
reactivo silano
Una de sus aplicaciones principales es como reactivo de silano, reaccionando con compuestos que contienen hidrógeno activo (como alcoholes, fenoles, aminas) a través del enlace Si-Cl para generar siloxanos o silazanos estables. Esta reacción se utiliza en la síntesis de fármacos para proteger los grupos hidroxilo o en la ciencia de materiales para modificar la superficie de los polímeros.
Estabilidad de los derivados
En comparación con el trimetilclorosilano (TMSCl), los derivados del clorotrietilsilano (como el trietilsiloxano) tienen una mayor estabilidad frente a la hidrólisis y son adecuados para escenarios que requieren almacenamiento a largo plazo-o condiciones de reacción complejas.
Seguridad y toxicidad
Toxicidad aguda
El clorotrietilsilano es altamente tóxico y puede ingresar al cuerpo humano por inhalación, contacto con la piel o ingestión. La exposición puede causar quemaduras graves en la piel, daño ocular, irritación respiratoria e incluso envenenamiento. Al operar, se deben usar guantes protectores, gafas protectoras y un respirador, y la operación debe realizarse en un ambiente bien-ventilado.
Peligros ambientales
Este compuesto es tóxico para los organismos acuáticos y puede causar-impactos ambientales a largo plazo. Los desechos deben tratarse como productos químicos peligrosos y evitarse su descarga directa.
Manejo de emergencia
Si entra en contacto con la piel o los ojos, se debe enjuagar inmediatamente con abundante agua y buscar asistencia médica. En caso de fuga, se deben utilizar materiales inertes (como arena) para absorberla y evitar el contacto con el agua.
Papel clave en la industria y la investigación.
Ciencias de los materiales
El clorotrietilsilano es una materia prima clave para preparar caucho de silicona, resinas de silicona y aceite de silicona, y cataliza la formación de enlaces de silicio-oxígeno para generar materiales con alta-resistencia a la temperatura y a la corrosión química.
Síntesis orgánica
En la síntesis de fármacos, se utiliza para proteger grupos hidroxilo o aminas para prevenir reacciones secundarias; en química analítica, se puede utilizar como reactivo de derivatización para detectar trazas de sustancias como fluoruros mediante cromatografía de gases.
Modificación de superficie
Al reaccionar con los grupos hidroxilo de las superficies de materiales inorgánicos (como vidrio y óxidos metálicos), el clorotrietilsilano puede formar enlaces de silicio-oxígeno, lo que mejora la hidrofobicidad o la adhesión de los materiales, y se utiliza ampliamente en revestimientos y adhesivos.
Resumen
El clorotrietilsilano, debido a sus propiedades químicas únicas - que incluyen alta sensibilidad a la hidrólisis, actividad catalítica y capacidad de silanización -, se ha convertido en un compuesto central en la química del silicio orgánico. Sus aplicaciones cubren diversos campos como la síntesis de materiales, la protección de fármacos y la modificación de superficies. Sin embargo, durante la operación, es necesario seguir estrictamente las normas de seguridad para evitar riesgos tóxicos. En el futuro, a medida que aumente la demanda de reactivos de silano respetuosos con el medio ambiente, el desarrollo de derivados del clorotrietilsilano y procesos de síntesis verdes se convertirán en el foco de la investigación.
1. Utilizado para la preparación semisintética de paclitaxel.
Paclitaxel, también conocido como Taxol, es un compuesto diterpenoide de taxano aislado de plantas del género Taxus. Tiene una estructura novedosa, un mecanismo anticancerígeno único-, un efecto anticancerígeno-significativo y un amplio espectro anticancerígeno-y se considera uno de los medicamentos anticancerígenos-descubiertos hasta ahora.
CN201310430084.8 propone un método semisintético para preparar paclitaxel, que tiene un alto rendimiento de reacción, condiciones de reacción suaves, tiempo de reacción rápido, menos sub-productos, post-tratamiento simple y es adecuado para la producción industrial. Para lograr este objetivo, la presente invención adopta la siguiente solución técnica: un método para preparar paclitaxel, que comprende los siguientes pasos:
(1) En presencia de CeCl3.7H2O, acetilar el décimo grupo hidroxilo del compuesto mostrado (también conocido como 10-DAB) para obtener el compuesto que se muestra en la fórmula II (también conocido como Bacardine III);
(2) Proteger el grupo hidroxilo en la posición 7 del compuesto con trietilclorosilano para obtener el compuesto que se muestra en la fórmula III (también conocido como 7-TES-Bakating III);
(3) El compuesto mostrado en la fórmula IV (precursor de paclitaxel) se obtuvo mediante reacción de condensación con ácido (4S, 5R) -2,4-difenil-4,5-dihidroxazol-5-carboxílico;
(4) Abrir el anillo de oxazol de cadena lateral del compuesto y eliminar simultáneamente el grupo protector tricloroacetilo en la posición 7 para obtener paclitaxel.
2. Se utiliza para preparar un material de funda de cable resistente al desgarro.
CN201610332792.1 proporciona un material de cubierta de cable resistente al desgarro con excelentes propiedades retardantes de llama, así como un excelente rendimiento en resistencia a la tracción, alargamiento en la rotura, retención del alargamiento de la fractura después del envejecimiento y temperatura de fragilidad por impacto. La solución de la presente invención es la siguiente: un material de funda de cable resistente al desgarro compuesto por las siguientes partes en peso de materias primas: 70-90 partes de cloruro de polivinilo, 60-90 partes de copolímero de etileno-acetato de vinilo, 10-20 partes de polímero de 1-octeno-etileno, 4-8 partes de acrilato de octadecilo, 2-9 partes de trietilclorosilano, 3-6 partes de isoftalato de dialilo, 0,3-2,5 partes de acetoacetato de sodio, 1-8 partes de estearato de dietanolamina, 2-8 partes de N-ciclohexil-2-benzotiazol sulfonamida, 1-5 partes de dietilenglicol etilén éter, 0,6-3,8 partes de dietilenglicol dibutil éter, 0,2-0,5 partes de terc-butildimetilclorosilano, 1,6-dimetilclorosilano. 1-7 partes de hexametilendiamina, 3-6 partes de estearato de hierro, 1-5 partes de hidróxido de magnesio y 4-10 partes de negro de humo. El material de funda de cable antidesgarro de la presente invención tiene excelentes propiedades retardantes de llama, así como un excelente rendimiento en resistencia a la tracción, alargamiento a la rotura, retención del alargamiento de la fractura después del envejecimiento y temperatura de fragilización por impacto.
'tescl', también conocido como clorotrietilsilano, es un tipo de compuesto de silicio orgánico. Su número CAS es 994-30-9 y es un reactivo de uso común en experimentos químicos. La pureza llega al 98%, lo que garantiza su estabilidad y fiabilidad en reacciones químicas. Desde una perspectiva de estructura química, la fórmula molecular es C6H15ClSi y el peso molecular es 150,72. Además, el compuesto tiene un número de inicio de sesión 213-615-6 en la base de datos EINECS, lo que proporciona un acceso y una referencia convenientes para los investigadores y la industria. Las propiedades físicas también son muy singulares, con una densidad de 0,862 g/cm3, un punto de fusión tan bajo como -50 grados y un punto de ebullición de 144,5 grados (760 mmHg). Es particularmente importante tener en cuenta que se descompondrá en agua, por lo que es necesario evitar el contacto con el agua durante su uso y almacenamiento.
Tomando como ejemplo la industria electrónica, Tessl 'desempeña un papel importante en la preparación de selladores de silicona. El sellador de silicona orgánica tiene una excelente resistencia a altas y bajas temperaturas, rendimiento de aislamiento eléctrico y estabilidad química, y se usa ampliamente en el embalaje y fijación de componentes electrónicos. Durante el proceso de preparación, como uno de los reactivos, reacciona con otros compuestos orgánicos para producir un sellador de silicona con propiedades específicas. Además, también se utiliza habitualmente en la industria de la construcción para preparar revestimientos y adhesivos.
Estos materiales tienen una excelente resistencia a la intemperie, impermeabilización y fuerza de unión, lo que brinda un fuerte apoyo al desarrollo sostenible de la industria de la construcción. En los campos de la medicina y los pesticidas, también tiene una amplia gama de aplicaciones, brindando un fuerte apoyo a la investigación y el desarrollo de nuevos medicamentos y pesticidas. Estos casos prácticos demuestran plenamente el importante papel y el valor de aplicación del 'tescl' o trietilclorosilano en diversos campos.
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