P-fenilendiamina en polvo, también conocido como Ulsi D, es un compuesto orgánico con la fórmula química C6H8N2. Es un sólido púrpura blanco a claro que es ligeramente soluble en agua y soluble en etanol, éter, benceno, cloroformo y acetona. Debido a la presencia de dos grupos amino en su estructura molecular, puede formar enlaces de hidrógeno con agua y tiene una cierta higroscópica. Al mismo tiempo, se oxidará y se volverá marrón oscuro cuando se exponga al aire. La p-fenilendiamina es una amina aromática con excelente fotosensibilidad, que puede usarse para preparar materiales fotosensibles orgánicos a través de reacciones fotoquímicas. Esto se debe a que los electrones π en el anillo de benceno pueden absorber la luz ultravioleta de baja energía a través de la conjugación, generando así reacciones fotoquímicas. Es una de las diaminas aromáticas más simples y una intermedia ampliamente utilizada, que puede usarse para preparar tintes azo, polímeros, colorantes de piel, agentes antienvejecimiento de caucho y desarrolladores fotográficos. Además, la p-fenilendiamina también es un reactivo sensible comúnmente utilizado para probar el hierro y el cobre.
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Fórmula química |
C6H8N2 |
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Masa exacta |
108 |
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Peso molecular |
108 |
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m/z |
108 (100.0%), 109 (6.5%) |
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Análisis elemental |
C, 66.64; H, 7.46; N, 25.90 |
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P-fenilendiamina en polvo, también conocido como p-fenilendiamina, es un sólido morado blanco a claro a temperatura y presión ambiente. Se vuelve rojo púrpura o de color marrón oscuro cuando se expone al aire y es insoluble en agua, pero soluble en solventes orgánicos comunes. La p-fenilendiamina pertenece a la clase de derivados de anilina, que tienen alcalinidad significativa y pueden reaccionar con ácido clorhídrico para formar la sal de clorhidrato correspondiente. Debido a la naturaleza fácilmente funcionalizada y una fuerte capacidad de donación de electrones de los grupos amino, P-fenilendiamina se usa como un agente de curado de resina epoxi de colorante y agentes antienvejecimiento de goma como DNP, DOP, DBP, etc. Además, esta sustancia también se puede usar en la producción de productos químicos finos como recubrimientos de aviones, revestimientos de ralones de balas, revestimientos de paredes, etc., etc., etc.
1. Tintes sintéticos y pigmentos:
La p-fenilendiamina es un intermedio de colorantes dispersos azo, colorantes ácidos, colorantes directos y colorantes de sulfuro. Agregue el 3% de peróxido de hidrógeno para que el color sea negro, y agregue el 5% de cloruro férrico para que sea dorado. Tiene una fuerte afinidad por la queratina en el cabello, y su proceso de oxidación es el proceso de fijación de color al teñir el cabello. No es solo el ingrediente más efectivo en el tinte del cabello, sino también la sustancia más dañina para la salud humana.
Resina sintética:
(1) La fibra de aramida 1414 producida por la condensación de p-fenilendiamina y el ácido tereftálico es una fibra sintética con excelente rendimiento y amplias aplicaciones.
(2) La reacción de p-fenilendiamina con cloruro de monoacil de colección maleica puede producir resina de imida de poliamida con buen rendimiento, que se puede utilizar para la formación de películas y el dibujo de alambre. Es un tipo de resina con gran valor práctico.
(3) Kevlar, un polímero obtenido por policondensación de p-fenilendiamina y cloruro de p-fenilendiamina, es una resina de cristal líquido de polímero resistente a alta temperatura y ahora se usa en materiales compuestos para aviones supersónicos.
(4) La reacción de p-fenilendiamina y fosgeno puede producir diisocianato (PPDI) y luego producir poliuretano con alta cristalinidad. El producto tiene un excelente rendimiento de alta temperatura y puede usarse como elastómero termoplástico y fundible.
(5) La p-fenilendiamina reacciona con ácido dicarboxílico aromático para formar poliamida aromática y luego hacer telas de fibra. Se pueden usar como materiales de refuerzo para neumáticos y corbatas V, plásticos reforzados, equipos deportivos, revestimientos de frenos y otros artículos que requieren alta resistencia y alta módulo.
Antioxidante de goma:
(1) P-fenilendiamina y el antioxidante sintetizado con p-fenilendiamina ya que la materia prima tiene buenos efectos, y hay muchas variedades en el hogar y en el extranjero. Se usa principalmente como antioxidante para el caucho natural y el caucho sintético a base de dieno.
(2) La p-fenilendiamina se puede usar directamente para el antienvejecimiento de caucho crudo. Un ejemplo es la combinación de p-fenilendiamina y sal de cobalto de ácido orgánico para el caucho crudo. Este caucho crudo se usa para producir neumáticos de acero, lo que supera el problema de envejecimiento causado al agregar sal para mejorar la adhesión entre el alambre de acero y el caucho durante el almacenamiento y la vulcanización.
(3) La condensación de p-fenilendiamina y furfural también puede mejorar la adhesión entre el alambre de acero y el caucho.
Anti envejecimiento 288 se obtiene por condensación de p-fenilendiamina con octanol -2 o cetona correspondiente. Es un excelente agente anti ozono, efectivo para el envejecimiento causado por el oxígeno y la deflexión, y tiene un efecto protector contra el agrietamiento de la exposición atmosférica. Es adecuado para caucho natural y caucho sintético.
(4) La propiedad antienvejecimiento del producto de condensación del aceite vegetal epoxidado y la p-fenilendiamina es equivalente a la de 4010NA, pero no es volátil, no rocía heladas y tiene una mejor resistencia de solventes que 4010NA.
Agente de curado de resina epoxi:
(1) El uso de p-fenilendiamina como agente de curado de la resina epoxi sola no muestra ninguna ventaja, pero curar la resina epoxi con la resina fenólica modificada con p-fenilendiamina tiene una buena resistencia al calor y resistencia química, y la resistencia al calor es 50 grados más alto que el de la resina fenólica curada.
(2) Los productos de reacción de p-fenilendiamina con n-(4- hidroxi) maleimida y p-fenilendiamina con 2- amino-n-(hidroxifenil) succinimida se usan como agentes curados de resina epoxy. Las temperaturas de transición de vidrio de los productos curados son de 227 grados y 202 grados, respectivamente, y pueden usarse para placas de circuitos impresos. La temperatura de transición de vidrio del producto curado con 4,4 '- diaminodiphenil sulfona fue de 144 grados.
Aditivos de productos de petróleo:
(1) El condensado de p-fenilendiamina con maleato de dibutil fosfato y dibutilo, como un aditivo lubricante, muestra una excelente resistencia a la antienvejecimiento, anti fatiga y corrosión bajo carga cuando la dosis es del 1%. Como demulsionante de petróleo, el producto de condensación de p-fenilendiamina con óxido de etileno y óxido de propileno tiene un excelente rendimiento.
(2) La condensación de p-fenilendiamina con azufre, alquilo fenol y paraformaldehído se puede usar como detergente para la gasolina y el aceite lubricante.
Agente de tratamiento con negro de carbono:
El negro de carbono tratado con fenilendiamina se usa como desarrollador de papel fotoensequelensible electrónico a base de óxido de zinc. El tiempo de contacto es 0. 3 segundos, el contraste de la imagen es claro y se puede obtener el COBE de alta calidad. El negro de carbono tratado con P-fenilendiamina se puede usar como pigmento, lo que puede mejorar la negrura y la estabilidad de la suspensión, y puede usarse en tinta y otros productos con un excelente rendimiento.
Retardante de la llama:
El producto de reacción de p-fenilendiamina y anhídrido tetrabromoftálico se usa para el retardante de la llama del polietileno de baja densidad. Cuando se agrega 2 0%, la velocidad de combustión se reduce de 1.24 pulgadas / min sin retardante de llama a 0. 36 pulgadas / min, y la extensión se reduce de 3. 0 pulgada sin retardante de llama a 0.25 pulgadas. El producto de reacción de P-fenilendiamina y el diclorofenil fosfato se usa para el retardante de la llama de los plásticos reforzados con tela de vidrio de poliimida, que no es combustible a 2000 ℉ (1093 grados) durante 15 minutos.
P-fenilendiamina en polvo(PPD), con la fórmula química C6H8N2, es un importante compuesto orgánico que pertenece a las diaminas aromáticas. Su estructura molecular contiene un anillo de benceno y dos grupos para amino (- NH2), que lo dotan con propiedades químicas únicas.
Débilmente alcalino
Mecanismo y rendimiento
La débil alcalinidad de P-fenilendiamina proviene principalmente de los grupos amino en su molécula. El átomo de nitrógeno en un grupo amino contiene un par de electrones de par solitario que pueden aceptar protones (H ⁺), exhibiendo así una alcalinidad débil.
Reacción con ácido:
Como base débil, la p-fenilendiamina puede reaccionar con ácidos inorgánicos como el ácido clorhídrico y el ácido sulfúrico para formar sales solubles en agua. Por ejemplo:
Reacción con ácido clorhídrico: genere clorhidrato de p-fenilendiamina ([C6H8N2] ⁺ CL ⁻).
Reacción con ácido sulfúrico: genere sulfato de p-fenilendiamina ([C6H8N2] ⁺ HSO4 ⁻).
Estas sales tienen buena solubilidad en el agua, condiciones de reacción suaves y, por lo general, no requieren calentamiento o catálisis.
Reacción de diazotización:
En condiciones específicas, la p-fenilendiamina puede experimentar una reacción de diazotización. Por ejemplo, el tratamiento con nitroxil sulfato en una mezcla de ácido fosfórico/ácido sulfúrico produce compuestos de diazo. Esta reacción tiene aplicaciones importantes en la síntesis de tinte.
Importancia de la aplicación
La débil basicidad de la p-fenilendiamina lo hace potencialmente valioso para las reacciones catalíticas y la neutralización de las sustancias ácidas. Por ejemplo, en la síntesis orgánica, puede actuar como un catalizador base para participar en ciertas reacciones de condensación.
Reducibilidad
Mecanismo y rendimiento
La reducibilidad de la p-fenilendiamina proviene principalmente del átomo de nitrógeno en el grupo amino. Los grupos amino se oxidan fácilmente por oxidantes fuertes, la pérdida de electrones y se someten a reacciones de reducción.
Reacción con peróxido de hidrógeno:
Durante el proceso de teñido del cabello, la p-fenilendiamina sufre una reacción de oxidación con peróxido de hidrógeno (H2O2) para producir productos negros que penetran en la pulpa del cabello. Esta reacción es la base del principio de desarrollo de color de los tintes para el cabello.
Reaccionando con oxígeno en el aire:
Expuesta al aire, la p-fenilendiamina se oxida fácilmente por oxígeno, produciendo diimida de benzoquinona marrón oscuro. Este proceso es espontáneo y no requiere condiciones externas.
Reacción con dióxido de manganeso:
En presencia de ácido sulfúrico, la p-fenilendiamina sufre una reacción de oxidación con dióxido de manganeso (MNO2) para producir p-benzoquinona. Las condiciones de reacción son el ambiente ácido y generalmente requieren calentamiento para promover la reacción.
Importancia de la aplicación
La reducibilidad de la p-fenilendiamina se usa ampliamente en los campos de tintes, productos farmacéuticos y otros. Por ejemplo, en la síntesis de colorante, puede servir como precursor para los cromóforos, generando moléculas de colorante con colores específicos a través de reacciones de oxidación.
Actividad de reacción de sustitución
Mecanismo y rendimiento
El grupo amino en el anillo de benceno deP-fenilendiamina en polvoes un grupo de activación fuerte, que mejora significativamente la reactividad de los átomos de hidrógeno adyacentes en el anillo de benceno a través del efecto de conjugación de donación de electrones, lo que lo hace propenso a las reacciones de sustitución.
Reacción de nitrificación:
Bajo la acción mixta del ácido nítrico concentrado y el ácido sulfúrico concentrado, el para fenilendiamina puede sufrir reacción de nitración para generar compuestos nitro. Por ejemplo, genere 4- nitro-p-fenilendiamina.
Reacción de sulfonación:
Bajo la acción del ácido sulfúrico concentrado, la p-fenilendiamina puede sufrir reacción de sulfonación para generar compuestos a base de ácido sulfónico. Por ejemplo, generar 4- ácido sulfónico basado en p-fenilendiamina.
Reacción de halogenación:
En presencia de halógenos (como el cloro y el bromo) y los catalizadores (como el cloruro férrico), la p-fenilendiamina puede sufrir reacción de halogenación para producir compuestos de benceno halogenados. Por ejemplo, generando 4- cloro-fenilendiamina.
Importancia de la aplicación
La actividad de reacción de sustitución hace que la p-fenilendiamina sea un intermedio clave para la síntesis de varios compuestos aromáticos. Al introducir diferentes sustituyentes, se pueden preparar compuestos con funciones específicas, como colorantes, drogas, etc.
Diversidad de reacciones de oxidación
Mecanismo y rendimiento
La reacción de oxidación de p-fenilendiamina tiene diversidad y puede generar varios productos de oxidación en diferentes condiciones.
Oxidación del aire:
Expuesta al aire, la p-fenilendiamina se oxida rápidamente por oxígeno para producir diimida de benzoquinona marrón oscuro. Esta reacción es espontánea y no requiere condiciones externas.
Oxidación en condiciones ácidas:
Reacción con dióxido de manganeso: en presencia de ácido sulfúrico, la p-fenilendiamina sufre una reacción de oxidación con dióxido de manganeso para producir p-benzoquinona.
Reacción con dicromato de sodio: en presencia de ácido sulfúrico, la p-fenilendiamina sufre una reacción de oxidación con dicromato de sodio (Na2Cr2O ₇), que también produce p-benzoquinona.
Oxidación bajo la coexistencia de aminas específicas:
Reacción con anilina u orto toluidina: en presencia de anilina u orto toluidina, la fenilendiamina sufre una reacción de oxidación para formar indamida azul. Después de hervir, la indamida se transforma aún más en safranina alcalina.
Oxidación catalizada por hierro:
En agua de amoníaco, la p-fenilendiamina se oxida lentamente por el hierro para formar diimida P-benzoquinona. Este compuesto es inestable y puede reaccionar aún más para formar compuestos complejos: bases de Banderovsky, que se generan intermedios generados durante el teñido de cabello y piel.
Oxidación en presencia de compuestos de metileno activos:
En presencia de compuestos de metileno activos, la p-fenilendiamina sufre una reacción de oxidación para generar tintes de base de metilo azo.
Importancia de la aplicación
La diversidad de las reacciones de oxidación haceP-fenilendiamina en polvoampliamente utilizado en campos como el tinte y la síntesis de drogas. Por ejemplo, en la síntesis de tinte, se pueden preparar moléculas de colorante de diferentes colores controlando las condiciones de oxidación. En la síntesis de fármacos, las reacciones de oxidación se pueden usar para preparar compuestos con actividades farmacológicas específicas.
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