Benzotriazol -1- yl-oxytripirrolidinofosfonio hexafluorofosfato(Pybop) es un agente condensador orgánico comúnmente utilizado en la síntesis de péptidos, con el nombre químico 1H-benzotriazolol -1- yloxytripirrolidinil hexafluorofosfato. Su fórmula molecular es C18H28F6N6OP ₂, el peso molecular es 520.4 g/mol y el número CAS es 128625-52-5. Es un polvo cristalino blanco sin olor. A temperatura ambiente y presión, existe en forma sólida. Soluble en diversos solventes orgánicos, incluidos metanol (solubilidad 25 mg/ml), diclorometano, cloroformo, DMF (N, N-dimetilformamida), DMSO (dimetilsulfóxido), NMP (N-metilpirrolidona), THF (tetrahidrofurán), acetonitrilo, y acetonona. Esta buena solubilidad facilita el uso en reacciones de síntesis orgánica. Como reactivo de acoplamiento de péptidos clásicos, se ha utilizado ampliamente en la síntesis química de enlaces péptidos.
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C.F |
C18H28F6N6OP2 |
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E.M |
520 |
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M.W |
520 |
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m/z |
520 (100.0%), 521 (19.5%), 521 (2.2%), 522 (1.8%) |
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E.A |
C, 41.54; H, 5.42; F, 21.90; N, 16.15; O, 3.07; P, 11.90 |
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1H-benzotriazol -1- yloxypyrolidinil hexafluorofosfato (pybop) es un compuesto orgánico multifuncional ampliamente utilizado en varios campos, como la síntesis orgánica, la bioquímica y la ciencia de los materiales. Sus usos principales incluyen:
Síntesis de péptidos:
PYBOP es un reactivo de acoplamiento de péptidos clásico ampliamente utilizado en la síntesis química de enlaces péptidos.
Tiene las ventajas de la velocidad de reacción rápida, sin racemización o racemización mínima del producto, y puede usarse en la síntesis de fase líquida y sólida.
PYBOP forma eficientemente enlaces de amida promoviendo la reacción de acoplamiento entre los ácidos carboxílicos y las aminas, lo que lo convierte en un reactivo indispensable en la síntesis de péptidos.
Otras reacciones de síntesis orgánica:
Pybop también puede servir como catalizador para la síntesis de amidas y otras reacciones de esterificación.
Su excelente rendimiento catalítico lo convierte en un reactivo auxiliar importante en la síntesis orgánica.
Casos de aplicación específicos
En el campo de la bioquímica y la medicina:
Síntesis de proteínas: PYBOP juega un papel crucial en la síntesis de proteínas al promover las reacciones de acoplamiento entre aminoácidos para formar enlaces péptidos estables.
Desarrollo de fármacos: PYBOP se usa comúnmente en el proceso de desarrollo de fármacos para sintetizar compuestos de péptidos con actividades biológicas específicas, proporcionando un fuerte apoyo para el desarrollo de nuevos medicamentos.
En el campo de la ciencia de los materiales:
Materiales funcionales: PYBOP se puede utilizar para sintetizar materiales de polímeros con funciones especiales, como materiales conductores, materiales ópticos, etc.
Electrolitos especiales: en el campo de los electrolitos, Pybop ayuda a sintetizar electrolitos especiales estables y mejorar el rendimiento de dispositivos como baterías.
Otros campos:
Catalizador: Pybop en sí se puede usar como catalizador para promover varias reacciones orgánicas.
Síntesis de oligómeros espirales y canales de iones de sodio biomiméticos: Pybop también ha demostrado sus ventajas únicas para sintetizar miméticos de biomoléculas con estructuras complejas. Por ejemplo, en la síntesis de oligómeros helicoidales, canales de iones de sodio biomiméticos, etc., se ha utilizado Pybop para promover reacciones de acoplamiento en pasos clave, logrando resultados significativos.
El nombre deBenzotriazol -1- yl-oxytripirrolidinofosfonio hexafluorofosfato(Pybop) sigue las reglas de nombres de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC), y su nombre refleja con precisión la estructura química y las características del compuesto. Aquí hay un análisis detallado del nombre de Pybop:
El nombramiento de Pybop sigue las reglas de nombres de IUPAC, cuyo objetivo es nombrar compuestos de manera sistemática que refleje claramente su estructura. De acuerdo con las reglas de IUPAC, el nombre de un compuesto generalmente consiste en múltiples partes, cada parte correspondiente a un grupo o grupo funcional específico en la molécula.
El nombre PYBOP se compone de múltiples partes, cada una correspondiente a un grupo funcional o característica estructural específica en la molécula compuesta.
Específicamente:
Grupo de benzotriazol:
El benzotriazol es un compuesto heterocíclico que contiene un anillo de benceno y tres átomos de nitrógeno, con una estructura estable y propiedades químicas únicas. En Pybop, el grupo benzotriazol es un componente importante de la molécula, y el nombre 'benzotriazol' refleja con precisión esta característica estructural.
Oxipirrolidina:
La oxipirrolidina se refiere a una estructura en la que la molécula contiene un átomo de oxígeno y tres anillos de pirrolidina. La pirrolidina es un compuesto heterocíclico de cinco miembros que contiene cuatro átomos de carbono y un átomo de nitrógeno. En Pybop, tres anillos de pirrolidina están conectados juntos por un átomo de fósforo, formando una estructura de trifenilalquilo estable. Y 'oxígeno' indica que esta estructura también contiene un átomo de oxígeno, generalmente conectado a un átomo de fósforo, formando un enlace de oxígeno de fósforo.
Hexafluorofosfato:
El hexafluorofosfato es la parte aniónica de las moléculas de Pybop, proporcionando estabilidad y propiedades químicas específicas para toda la molécula. El ion hexafluorofosfato (PF ₆⁻) es un anión fuertemente ácido que forma moléculas de pybop estables por enlace iónico con restos catiónicos (es decir, grupos benzotriazol y trifenilfosfina).
1H-Benzotriazol -1- yl:
1H benzotriazol "indica que este es un derivado de benzotriazol, donde" 1H "representa la sustitución de un átomo de hidrógeno en el anillo de benzotriazol. Y '-1- yl' indica que este sustituyente se encuentra en la posición 1 del anillo de benzotriazol, formando una {1-}} yll.
Oxipirrolidina:
El oxígeno "indica que la molécula contiene un átomo de oxígeno, que generalmente está conectado a un átomo de fósforo para formar un enlace de oxígeno de fósforo. Y la 'tripirrolidina' se refiere a la presencia de tres anillos de pirrolidina en la molécula, que están conectadas por el átomo de fósforo a una estructura tripirrolidina estable.
Big data industrial
Hexafluorofosfato:
El hexafluorofosfato "indica que el anión en la molécula es hexafluorofosfato ion (PF ₆⁻). Este anión proporciona estabilidad y reactividad química específica a toda la molécula, lo que hace que PyBOP sea un agente de condensación eficiente en la síntesis orgánica.
En resumen, la denominación de PYBOP refleja con precisión su estructura y propiedades químicas. Siguiendo las convenciones de nombres de IUPAC, el nombre PYBOP transmite claramente los diversos grupos funcionales y las características estructurales de la molécula, lo que permite a los químicos comprender intuitivamente su estructura y propiedades.
La ruta sintética deBenzotriazol -1- yl-oxytripirrolidinofosfonio hexafluorofosfatogeneralmente incluye los siguientes pasos:
1. React Benzotriazol -1- OL con trietilamina a temperatura ambiente para obtener benzotriazol -1- yl-oxietilamonio hexafluorofosfato. La ecuación de reacción es la siguiente:
Benzotriazol -1- OL + Trietilamina + HOP (O) (O) F6→ benzotriazol -1- yl-oxytrietilamonio hexafluorofosfato + h2O
2. El benzotriazol -1- YL-oxytrietilamonio hexafluorofosfato se reacciona con tetraetilfosfina a temperatura ambiente para obtener benzotriazol -1- YL-oxitriphenilfosfonium hexafluorofosfato. La ecuación de reacción es la siguiente:
Benzotriazol -1- YL-oxytrietilamonio hexafluorofosfato + ortrofosfato de tetraetil + ET3N → benzotriazol -1- yl-oxytriphenilfosfonio hexafluorofosfato + 3 EtOH + net3
3. Reaccionando benzotriazol -1- yl-oxitriphenilfosfonio hexafluorofosfato con tres moléculas de n-propilpirrolidina en tetrahidrofurano anhidro para obtener el producto final. La ecuación de reacción es la siguiente:
Benzotriazol -1- yl-oxytriphenilfosfonio hexafluorofosfato + 3 n-propyly6H5Pph2F
En la ruta sintética anterior, debe tenerse en cuenta que la temperatura de reacción y el tiempo de reacción deben controlarse durante el proceso de reacción, y se deben usar reactivos y solventes secos y sin oxígeno sin oxígeno para garantizar el éxito de la reacción y la pureza del producto.
Se puede obtener mediante el siguiente método de síntesis de laboratorio, los pasos son los siguientes:
En un matraz de fondo redondo seco, anhidro, sin oxígeno, agregue benzotriazol -1- OL, trietilamina y ácido hexafluorofosfato, y agregue THF, revuelva para disolver.
Coloque el matraz bajo agitación y reaccione a temperatura ambiente durante 2 horas.
Agregue cuatro veces el volumen de EtOH al matraz, revuelva y mezcle para obtener un precipitado sólido. El precipitado se filtró y se lavó con solución EtOH.
Mezcle benzotriazol -1- yl-oxytrietilamonio hexafluorofosfato (producto 1) con cuatro veces el volumen de THF seco, anhidro y sin oxígeno, agregue una cantidad equivalente de trifenilfosfina y agite para mezclar.
Agregue tres veces el volumen de N-etilpirrolidina anhidra y sin oxígeno, revuelva y mezcle, y reaccione la solución de reacción a temperatura ambiente durante 24 horas.
Concentre la solución de reacción y precipite con etanol para obtener el producto TI (producto 2).
El producto 2 se lavó con solución EtOH, y el disolvente residual se eliminó con un MGSO4 desecante para obtener un producto limpio 2.
Es un compuesto orgánico con las siguientes propiedades químicas:
Cabe señalar que es un fuerte reactivo de oxidante y fosforilación, que tiene ciertos peligros, y se deben tomar precauciones de seguridad al usarlo.
Pybop es un compuesto con alta reactividad, principalmente manifestada en los siguientes aspectos:
PYBOP es un reactivo de condensación comúnmente utilizado en la síntesis orgánica, también conocido como PYBOP. Primero fue sintetizado y descrito en 1992 por Richard B. Silverman y Sriram Iyengar.
En ese momento, Silverman e Iyengar estaban buscando un reactivo más eficiente que otros reactivos de condensación en uso en ese momento. Esperan desarrollar un reactivo que pueda condensar rápidamente aminas y ácidos carboxílicos, y hacerlo con alta eficiencia y bajo costo. Después de un período de experimentación, finalmente descubrieronBenzotriazol -1- yl-oxytripirrolidinofosfonio hexafluorofosfato, un reactivo que puede condensar rápidamente aminas y ácidos carboxílicos a temperatura ambiente.
Desde entonces, PYBOP se ha convertido en un reactivo de condensación ampliamente utilizado, y su aplicación en la síntesis orgánica ha sido ampliamente promovida.
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