P-Ácido cumárico en polvo CAS 501-98-4
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P-Ácido cumárico en polvo CAS 501-98-4

P-Ácido cumárico en polvo CAS 501-98-4

Código de producto: BM-2-1-091
Nombre en inglés: P-ácido cumárico
Número CAS: 501-98-4
Fórmula molecular: c9h8o3
Peso molecular: 164,16
Número EINECS: 610-511-6
MDL No.:MFCD00004399
Código HS: 28273985
Analysis items: HPLC>99,0%, LC-MS
Mercado principal: EE. UU., Australia, Brasil, Japón, Alemania, Indonesia, Reino Unido, Nueva Zelanda, Canadá, etc.
Fabricante: Fábrica de Changzhou de BLOOM TECH
Servicio tecnológico: Dpto. I+D-4

 

P-ácido cumárico en polvoes un compuesto de ácido fenólico natural con la fórmula química C9H8O3. Su apariencia suele ser la de un polvo cristalino de color blanco a amarillo pálido. Se encuentra ampliamente en frutas (como las uvas), verduras, cereales y miel, y es un precursor clave de la lignina en las paredes celulares de las plantas y en sus metabolitos secundarios. Esta sustancia tiene importantes actividades antioxidantes, anti-inflamatorias y antibacterianas, lo que la convierte en un punto de investigación en los campos de la medicina y los suplementos para la salud. Se cree que tiene valor potencial para regular el metabolismo, proteger el sistema cardiovascular e inhibir tumores. En la industria cosmética se utiliza como materia prima funcional debido a sus propiedades antienvejecimiento y blanqueantes. Además, como antioxidante natural de los alimentos y precursor del sabor, también se aplica en la conservación y el procesamiento de alimentos. En su forma en polvo, es conveniente utilizarlo como materia prima de complemento dietético o reactivo bioquímico. Debe almacenarse en un lugar oscuro y sellado en un área fresca y seca para mantener la estabilidad.

Product Introduction

Fórmula química

C6H7NO

Masa exacta

109

Peso molecular

109

m/z

109 (100.0%), 110 (6.5%)

Análisis elemental

C, 66.04; H, 6.47; N, 12.84; O, 14.66

CAS 501-98-4 P-Coumaric acid | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

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Manufacture Information

Método de preparación del ácido trans-4-hidroxicinámico:

 

Método 1:

Se usó cloruro acetilsalicílico como materia prima, se hizo reaccionar con malonato de dietilo en un disolvente de acetonitrilo en presencia de cloruro de magnesio, luego se añadió trietilamina, se hizo reaccionar a 0 grados durante 1 h para obtener el producto de malonato de (2-acetoxibenzoil) dietilo y luego se calentó a 50 grados en una solución de hidróxido de potasio/metanol durante 3 h, se cicló para obtener el producto.

 

Método 2:

También se puede utilizar acetoacetato de etilo como materia prima. En presencia de hidróxido de sodio, puede reaccionar con cloruro de acetilsalicililo en un disolvente de isobutil metil cetona a 15 ~ 20 grados durante 3,5 horas para obtener acetoacetato de 2- (2-hidroxibenzoil) sodio. El producto de reacción reacciona con ácido clorhídrico a 25 ~ 30 grados durante 30 minutos para obtener 3-acetil-4-hidroxicumarina, y luego se calienta a 90 ~ 95 grados durante 4 horas en ácido sulfúrico concentrado para obtener el producto.

 

Método 3:

También se puede utilizar 2-hidroxiacetofenona como materia prima. En presencia de carbonato de potasio, se puede introducir dióxido de carbono de 5,88 MPA en un autoclave, y luego se puede pasar durante 15 h a temperatura ambiente, y luego se puede mantener a 60 grados durante 15 h para formar ácido 2-hidroxibenceno-3-oxopropiónico, y luego el producto se puede sintetizar cíclicamente.

Además de los métodos anteriores, también existen otros métodos de uso común:P-ácido cumárico en polvométodo de reducción, método de nitrosación de fenol, método de reducción por acoplamiento, etc.

 

1. El método de reducción de polvo de hierro se obtiene reduciendo p-nitrofenol. Cuota de consumo de materia prima: nitrofenol (producto industrial) 1388kg/t, hierro en polvo 1778kg/t, ácido clorhídrico al 30% 200kg/t.

 

2. El método de nitrosación de fenol se obtiene mediante nitrosación, reducción y precipitación ácida de fenol.

 

3. El método de reducción por acoplamiento toma anilina como materia prima, que se obtiene mediante diazotización, acoplamiento y reducción de polvo de hierro.

 

4. La hidrogenación catalítica del nitrobenceno utiliza principalmente platino, paladio o ambos como catalizadores, que se hidrogenan y se reducen a fenilhidroxilamina en una solución acuosa de ácido sulfúrico al 10-20% y luego se transpone p-aminofenol, con un rendimiento del 70-80%. La adición de tensioactivos al sistema de reacción tiene cierto efecto en la mejora del rendimiento.

 

5. Método de reducción electrolítica de nitrobenceno La empresa japonesa de productos químicos finos Mitsui Toyaki adopta la reducción electrolítica de nitrobenceno en una solución de ácido sulfúrico y la translocación de paraaminofenol a través de fenilhidroxilamina. En junio de 1977, la empresa construyó una unidad de 1000 toneladas al año en la planta de Yamada.

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Usage

P-ácido cumárico en polvo, con una fórmula molecular de C ₉ H ₈ O3, un peso molecular de 164,16 y un número CAS de 501-98-4. Su característica estructural es la conexión simultánea de grupos hidroxilo y acrílico en la posición para del anillo de benceno, formando un sistema conjugado que le confiere propiedades únicas de absorción de rayos UV y actividad biológica. Este compuesto está ampliamente presente en el propóleo, frutas y verduras en la naturaleza y es un importante antioxidante natural.

P-Coumaric acid uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Campo farmacéutico: plataforma de desarrollo de fármacos multiobjetivo

 

Desarrollo de fármacos expectorantes:
Como intermediario clave en la síntesis de rododendro, el ácido trans-4-hidroxicinámico se utiliza para construir moléculas de fármacos con propiedades mucolíticas mediante la introducción de sustituyentes amino. Los estudios clínicos han demostrado que el rododendro puede mejorar los síntomas de la tos en pacientes con bronquitis crónica en un 78% y la incidencia de efectos secundarios es inferior al 3%. Su mecanismo de acción es favorecer el movimiento de los cilios en la mucosa respiratoria, acelerando la descarga del esputo.

 

Desarrollo de fármacos cardiovasculares:
En la ruta sintética del Kexinding (clorhidrato de propranolol), este compuesto sirve como precursor de la estructura de la feniletanolamina y participa en la formación de bloqueadores de los receptores -. Al ajustar el efecto electrónico de los sustituyentes del anillo de benceno, se puede optimizar la selectividad de los fármacos hacia los receptores - κ, mejorando así la eficacia terapéutica. Los experimentos in vitro mostraron que el compuesto optimizado exhibió un aumento de 2-veces en la selectividad hacia los receptores -κ en comparación con el propranolol.

P-Coumaric acid uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
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Investigación sobre el mecanismo antitumoral-:
Los experimentos in vitro han demostrado que el valor IC50 del ácido trans-4-hidroxicinámico en las células de cáncer de cuello uterino HeLa es de 24,6 μ M, y su mecanismo de acción implica la inhibición de la actividad de la telomerasa y la alteración del potencial de membrana mitocondrial. El uso combinado con cisplatino puede aumentar la tasa de apoptosis de las células tumorales del 45% al ​​82%. Los experimentos con animales han demostrado que la tasa de inhibición tumoral del cáncer de hígado trasplantado es del 58% y puede reducir significativamente la densidad microvascular del tejido tumoral.

Campo de la cosmética: Innovación de ingredientes funcionales naturales.

 

Investigación sobre el mecanismo de blanqueamiento
By inhibiting tyrosinase diphenolase activity (inhibition rate>50%, IC50=12.3 μ M), la vía de síntesis de melanina está bloqueada. La prueba del parche en humanos mostró que después de usar una crema que contenía un 2% de este ingrediente durante 8 semanas, el índice de melanina de la piel disminuyó un 18,7%. Su mecanismo de acción es quelar iones de cobre y cambiar la conformación del centro activo de la tirosinasa.

P-Coumaric acid uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
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Construcción del sistema antioxidante:
Cuando se combina con vitamina E, la eficiencia para eliminar los radicales libres DPPH puede alcanzar el 92%, que es superior al 65% que se logra con el uso de vitamina E sola. En el sistema de loción, la estabilidad a la oxidación del producto se puede mejorar 3 veces con la adición de un 0,5%. Su mecanismo de acción es neutralizar los electrones desapareados de los radicales libres proporcionando átomos de hidrógeno.

Optimización de la eficacia anticorrosión-:
Las concentraciones mínimas inhibidoras (CMI) de Escherichia coli y Staphylococcus aureus son 1,25 mg/ml y 2,5 mg/ml, respectivamente. Después de combinarlo con fenoxietanol, la eficacia bactericida de amplio-espectro del sistema conservante cosmético se puede aumentar en un 40 %. Su mecanismo de acción es alterar la integridad de las paredes celulares bacterianas, provocando una fuga de sustancias intracelulares.

Industria alimentaria: avance en tecnología de conservación inteligente

 

Procesamiento postcosecha de frutas y hortalizas:
En experimentos de conservación de fresas, el tratamiento de recubrimiento al 0,1 % puede reducir la tasa de descomposición de la fruta en un 62 % y aumentar la tasa de retención de vitamina C en un 38 %. Su mecanismo de acción incluye quelar iones metálicos para retrasar la oxidación, regular la actividad enzimática de la pared celular y formar barreras antibacterianas. El análisis de espectroscopía infrarroja mostró que el espesor de la capa de cera sobre la piel de la fruta aumentó 2 veces después del tratamiento.

P-Coumaric acid uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
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Propiedades antioxidantes de los productos cárnicos.
Como alternativa antioxidante natural al BHT, su aplicación en hamburguesas de cerdo ha mostrado una reducción del 45 % en el valor de TBARS (reactivo del ácido tiobarbitúrico) sin afectar el sabor del producto. Su mecanismo de acción es eliminar los radicales libres de lípidos y bloquear la reacción en cadena de peroxidación. El espectro de resonancia de espín electrónico (ESR) confirma que su eficacia antioxidante es comparable a la del BHT.

 

Estabilización del petróleo

El experimento de adición en aceite de maní mostró que la tasa de crecimiento del índice de peróxido (POV) disminuyó en un 58%. Los cálculos de química cuántica muestran que su grupo hidroxilo fenólico puede proporcionar radicales libres neutralizantes de protones y terminar reacciones en cadena. El análisis de resonancia magnética nuclear (RMN) mostró que sus productos antioxidantes eran principalmente estructuras de quinona.

P-Coumaric acid uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
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Desarrollo de pesticidas: soluciones para la agricultura verde

 

Innovación en fungicidas
Como plantilla estructural para fungicidas de ácido benzoico, se desarrolló un nuevo compuesto mediante la introducción de anillos de triazol y grupos sulfonilo, que mostró un efecto de control del 90% sobre el mildiú del pepino con un valor de CE50 de 0,3 μ g/mL, superior al producto mancozeb disponible comercialmente.P-ácido cumárico en polvoEl mecanismo de acción es inhibir la cadena respiratoria de las mitocondrias de bacterias patógenas, lo que provoca trastornos del metabolismo energético.

 

Regulación del crecimiento de las plantas.
En experimentos con plántulas de trigo, una concentración de tratamiento de 10 μ M puede aumentar la longitud de las raíces en un 35 % y el contenido de clorofila en un 22 %. Su mecanismo de acción está relacionado con la activación de la vía metabólica del fenilpropano y la promoción de la síntesis de auxinas. El análisis por cromatografía de gases-espectrometría de masas (GC-MS) mostró que el contenido de auxinas endógenas de las plántulas tratadas aumentó 1,8 veces.

Intermedio de rodenticida
Como precursor de la 4-hidroxicumarina, participa en la síntesis de rodenticidas anticoagulantes. Al ajustar la configuración del doble enlace, se pueden optimizar las propiedades farmacocinéticas de los fármacos y se puede prolongar la duración de la acción. Los experimentos con animales han demostrado que el rodenticida optimizado tiene un valor LD50 de 0,5 mg/kg para ratas marrones y un tiempo de acción prolongado de 7 días.

P-Coumaric acid uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
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Materiales Electrónicos: Desarrollo de Materiales Funcionales Optoelectrónicos

 

Material de la capa de alineación de cristal líquido.
Después del injerto con poliimida de hidroxilo, el material fotosensible formado tiene un ángulo de preinclinación controlable de entre 1-5 grados y una estabilidad térmica de más de 300 grados C. En los dispositivos TFT-LCD, la tasa de retención de voltaje (VHR) alcanza el 98,7 %. Su mecanismo de acción es cambiar la energía superficial del polímero mediante una reacción de fotoisomerización.

 

Materiales electroluminiscentes orgánicos.
Como dopante de la capa de transporte de huecos, puede aumentar la eficiencia actual de los dispositivos OLED en un 18% y mejorar la pureza del color en un 15%. Su igualación del nivel de energía es superior a los materiales tradicionales como el NPB. El análisis de espectroscopia fotoelectrónica (PES) mostró que el nivel de energía HOMO coincidía con el 92% de la función de trabajo del ánodo.
Modificación de polímero conductor.
Cuando se copolimeriza con polianilina, la conductividad puede alcanzar 12 S/cm, que es tres órdenes de magnitud mayor que la polianilina pura. La simulación molecular muestra que su estructura conjugada mejora el efecto de deslocalización del electrón π -. La observación por microscopía electrónica de barrido (SEM) muestra que el copolímero forma una estructura de red fibrosa, lo que mejora la eficiencia de transferencia de carga.

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Preguntas frecuentes


1. ¿Qué es el polvo de ácido P-cumárico?
El ácido p-cumárico (también conocido como ácido p-cumárico) es un ácido fenólico natural, que pertenece a la clase de ácido hidroxicinámico. En forma de polvo, son cristales de color blanco a amarillo pálido y es un componente natural que se encuentra en muchas frutas, verduras y cereales.
2. ¿Cuáles son los principales efectos y usos?
La eficacia principal radica en sus propiedades antioxidantes, anti-inflamatorias y antibacterianas. Las principales aplicaciones incluyen:
* Suplemento dietético: como componente antioxidante y anti-inflamatorio, favorece la salud general.
* Materia prima cosmética: se utiliza en productos para el cuidado de la piel para lograr efectos anti-envejecimiento, blanqueamiento y estabilización del producto.
* Industria alimentaria: Como conservante natural y precursor del sabor.
* Reactivo de investigación: Utilizado en bioquímica e investigación médica.
3. ¿Es seguro? ¿Hay algún efecto secundario?
Generalmente es seguro consumirlo a partir de alimentos naturales. Sin embargo, como suplemento en polvo de alta-pureza, actualmente faltan datos de seguridad en humanos para el uso a largo plazo-y en dosis altas-. Los riesgos potenciales pueden incluir molestias gastrointestinales o interacciones con medicamentos específicos. Se recomienda su uso bajo supervisión médica o nutricionista, especialmente en mujeres embarazadas, en período de lactancia o en tratamiento con medicamentos.
4. ¿Cómo almacenar? ¿Qué se debe tener en cuenta al usarlo?
Debe almacenarse en un ambiente sellado, oscuro, en un lugar fresco y seco para evitar la oxidación y degradación. Como materia prima en polvo, se recomienda tomar medidas de protección personal (como usar una máscara) durante la operación para evitar la inhalación de polvo.

 

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