Polvo de bencimidazoles un compuesto orgánico con la fórmula química C7H6N2, CAS 51 - 17 - 2, y es un polvo cristalino blanco. Buena estabilidad química, soluble en agua caliente, etanol, xileno hirviendo, ácido y soluciones acuosas alcalinas fuertes, ligeramente soluble en agua fría y éter, casi insoluble en benceno y éter de petróleo. El benzimidazol se puede usar para preparar medicamentos de imidazol intermedios como el mazaluro y el propiconazol para la preparación de fungicidas. Como una función de estructura compuesto heterocíclico sintonizable, sus aplicaciones abarcan las industrias tradicionales y la corte - campos tecnológicos de borde. Desde anti - medicamentos contra el cáncer hasta membranas de celdas de combustible de alta temperatura, desde conservantes de metales hasta catalizadores de enzimas biomiméticas, su valor continúa expandiéndose a medida que se profundiza la investigación. En el futuro, con el desarrollo de la química verde y la nanotecnología, las alternativas amigables con el medio ambiente, como el benzimidazol de base biológica y las derivadas de alto rendimiento, como los materiales de marco poroso, se convertirán en puntos críticos de investigación, que continúan brindando apoyo para la salud humana y el desarrollo sostenible.
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Fórmula química |
C7H6N2 |
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Masa exacta |
118 |
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Peso molecular |
118 |
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m/z |
118 (100.0%), 119 (7.6%) |
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Análisis elemental |
C, 71.17; H, 5.12; N, 23.71 |
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El benzimidazol (C7H6N2), como un nitrógeno - que contiene un compuesto heterocíclico, tiene una estructura química única (anillo de benceno conjugado con anillo de imidazol) que lo dotan con extensas actividades biológicas y reactivas, lo que lo convierte en un valor de aplicación significativo en los campos como medicamentos, pesticidas, ciencia de materiales y químicos analíticos.
La actividad biológica del benzimidazol se deriva de su capacidad para interactuar con biomoléculas (como el enlace de hidrógeno, las interacciones hidrofóbicas, π - π apilamiento), lo que lo convierte en un esqueleto clave para el desarrollo de fármacos.
1. Anti cáncer de medicamentos
BRAF inhibitor: Targeting BRAF V600E mutant cancers such as melanoma and colorectal cancer, a novel benzimidazole derivative (such as 10h) inhibits BRAF kinase activity, blocks MAPK signaling pathway, and suppresses cancer cell proliferation. The IC ₅₀ of BRAF wild-type and mutant were 1.72 μ M and 2.76 μ M, respectively, after 10 hours, and showed low toxicity to normal cells (IC ₅₀>100 μ M).
Inhibidor de CDK: Abemaciciclib (desarrollado por Lilly), como inhibidor de CDK4/6, se usa para tratar el cáncer de mama HR+/HER2 e inhibir el crecimiento tumoral al bloquear la fase G1 del ciclo celular.
Inhibidor de MEK: binimetinib (desarrollado por Array Biofarma) se dirige a melanoma mutante BRAF inhibiendo la actividad de la quinasa MEK1/2 y bloqueando la fosforilación de ERK aguas abajo. Fue aprobado para el marketing por la FDA en 2018.
2. Medicamentos anti -parásito y antibacteriano
Actividad antituberculótica:Polvo de bencimidazolEl derivado 7H (1- (2-hidroxietil) -3- (3-metilbencil) bromuro de bencimidazol) tiene un valor MIC de 2 μ g/ml contra la cepa H37RV de Mycobacterium tuberculosis H37RV. Inhibe la síntesis de la pared celular bacteriana al unirse a la proteína de acil acil reductasa (inha).
Enfermedad renal anti poliquística: el alquilbenzimidazol polyfluorosubstituido (como 2 - trifluorometilbenzimidazol) genera intermedios activos a través de la escisión de los enlaces CF, inhibiendo las vías de señalización de la enfermedad renal policástica relacionadas con la señalización. El nuevo método de síntesis desarrollado por el equipo de la Universidad de Medicina de Xuzhou en 2022 ha obtenido una patente de invención nacional.
3. Tratamiento de enfermedades del sistema digestivo
Inhibidores de la bomba de protones (PPI): los PPI de bencimidazol, como el omeprazol y el rabeprazol, sodio se unen covalentemente a H ⁺/K ⁺ - ATPasa para inhibir la secreción de ácido gástrico, y se usan para tratar úlceras gástricas y d porsefagitis reflux. El rabeprazol sodio tiene más sitios de unión con enzimas, una tasa de inhibición de ácido más rápida y una eficacia duradera -.
Motilidad gástrica que promueve fármacos: la domperidona, como un antagonista del receptor de dopamina periférica D ₂, promueve la motilidad gastrointestinal, alivia las náuseas y los vómitos, y no causa reacciones extravertebrales.
4. Tratamiento de enfermedades cardiovasculares y cerebrovasculares
Antagonistas del receptor de angiotensina II 1 (AT1): los fármacos antihipertensivos de benzimidazol, como el losartán y el valsartán, bloquean la unión de la angiotensina II a los receptores AT1, reduciendo la resistencia vascular periférica y el tratamiento de la hipertensión.
Los antagonistas del receptor de histamina H ₁: los fármacos antiallérgicos como la pilastatina y la mizolastina alivian los síntomas como la urticaria y la rinitis alérgica al bloquear la unión de la histamina a los receptores H ₁.
Los compuestos de benzimidazol logran funciones bactericidas, insecticidas y que regulan el crecimiento al interferir con el metabolismo microbiano o los procesos fisiológicos vegetales.
1. Intermedio de fungicidas
El benzimidazol es un intermedio clave de los fungicidas de triazol como el imidacloprid e imidacloprid, utilizado para la prevención y el control de enfermedades fúngicas (como el moho gris y la antracnosis) en árboles frutales y verduras. Su mecanismo de acción es inhibir la síntesis de ergosterol en la membrana de células fúngicas.
2. Agentes de control de virus vegetales
Los derivados fluorados y de nitro que contienen bencimidazol pueden inhibir la replicación de virus vegetales como el virus del mosaico del tabaco (TMV) y el virus del mosaico del pepino (CMV), y lograr los efectos de prevención y control al interferir con la actividad de la polimerasa de ARN viral o el bloqueo del virus de bloqueo entre las células.
3. Reguladores de crecimiento de plantas
Los compuestos de benzimidazol pueden imitar los efectos de las hormonas vegetales como la auxina y la citoquinina, promoviendo la germinación de semillas, el desarrollo de la raíz y el agrandamiento de la fruta. Por ejemplo, el 2 -aminobenzimidazol puede aumentar el número de la cimoriza y el peso de mil grano del arroz, con un aumento de rendimiento del 10% -15%.
La estructura plana rígida y la fuerte polaridad de bencimidazol lo convierten en un monómero ideal para preparar polímeros de rendimiento -.
1. Polibenzimidazol (PBI)
Ultra high performance engineering plastics: PBI has excellent heat resistance (long-term use temperature>400 grados), resistencia mecánica y resistencia a la corrosión química, y se usa para fabricar componentes aeroespaciales, capas de aislamiento de semiconductores y separadores de celdas de combustible.
High performance fiber: PBI fiber has a limit oxygen index (LOI) of 38%, which is much higher than the flame retardant standard (LOI>26%), y se utiliza para fabricar trajes de lucha contra incendios, trajes de vuelo y trajes de protección nuclear.
2. Materiales de polímeros funcionales
Polvo de bencimidazolLos polímeros basados se pueden utilizar para preparar membranas de intercambio de iones, membranas de separación de gas y membranas de nanofiltración. Por ejemplo, la película PBI sirve como una membrana de intercambio de protones en celdas de combustible de temperatura alta -}, con una conductividad de protones de hasta 0.1s/cm a 150 grados.
Química analítica: "sondas sensibles" para la detección de iones metálicos y la titulación de complejación
La capacidad de coordinación y las propiedades colorimétricas del bencimidazol lo convierten en un reactivo importante en la química analítica.
1. Detección de iones de metal
Reactivo de iones de cobalto: bencimidazol forma un complejo rojo con iones de cobalto, con una longitud de onda de absorción máxima de 510 Nm, utilizada para el análisis cuantitativo de cobalto, con un límite de detección de 0.1 μ g/ml.
Detección de iones de fluoruro: Alizarin Red S - El complejo de bencimidazol forma un complejo incoloro con iones de fluoruro, y la concentración de fluoruro se determina mediante un método colorimétrico con una sensibilidad de 0.05mg/L.
2. Análisis de titulación de complejación
El benzimidazol se puede usar como agente de enmascaramiento para la titulación de EDTA, enmascarando selectivamente iones interferentes como Fe ³ ⁺ y Cu ² ⁺, y mejorando la precisión de titulación de iones objetivo como Al ³ ⁺ y Zn ² ⁺.
El benzimidazol y sus derivados forman una película protectora al adsorse en las superficies metálicas, inhibiendo los procesos de oxidación anódica y evolución de hidrógeno catódico de reacciones de corrosión.
1. Inhibidor de corrosión de acelerador de acero al carbono
El 2-hexilbenzimidazol tiene una tasa de inhibición de corrosión del 94% (50 grados) en 20 # de acero de carbono en una solución de ácido clorhídrico al 5%. El análisis de la curva de polarización confirma que es un inhibidor de corrosión mixto.
La tasa de inhibición de corrosión del sulfuro de benzimidazol proparggil en el acero inoxidable en la solución de ácido sulfúrico excede el 90%, y su mecanismo de acción es la formación de una película protectora hidrofóbica en la superficie del metal.
2. Tratamiento de la superficie del metal
Los compuestos de benzimidazol se pueden usar en procesos de pulido químico y electroplatación de metales como el cobre y el aluminio para mejorar la suavidad de la superficie y la resistencia a la corrosión. Por ejemplo, la solución de pulido compuesto de formaldehído de bencimidazol puede reducir la rugosidad de la superficie del cobre a 0.05 μ m.
Industria del caucho: un aditivo múltiple para la promoción de la vulcanización y la prevención del envejecimiento
Los compuestos de benzimidazol pueden mejorar el rendimiento del procesamiento y la vida útil del caucho.
1. Acelerador de vulcanización
2 -mercaptobenzimidazol (MBT) es un acelerador universal para el caucho natural y el caucho sintético, que puede acortar el tiempo de vulcanización en un 30% -50%, mejorar la resistencia a la tracción y la resistencia al desgaste del caucho vulcanizado.
2. Antioxidantes
Los agentes de envejecimiento anti - (como MB) pueden capturar los radicales libres generados durante la oxidación de caucho y retrasar el proceso de envejecimiento. Agregar 2 partes de MB al caucho de estireno butadieno puede aumentar el coeficiente de envejecimiento térmico (100 grados × 72 h) de 0.6 a 0.85.
La aplicación de compuestos de bencimidazol en los campos químicos de alimentos y diarios debe cumplir estrictamente con los estándares de seguridad.
1. Aditivos alimentarios
Los compuestos de benzimidazol se pueden usar como insecticidas en procesos de fermentación y conservantes para el almacenamiento de frutas. Por ejemplo, el 2-aminobenzimidazol puede inhibir el crecimiento del molde de manzana y extender la vida útil de almacenamiento en 2-3 veces.
2. Productos químicos diarios
Los absorbedores UV de benzimidazol (como UV - 327) se pueden agregar a los cosméticos para proteger la piel de UV - a y daños UV-B. Su fotoestabilidad es superior a los absorbentes de benzona, lo que lo hace adecuado para formulaciones de productos al aire libre.
Polvo de bencimidazoles un importante compuesto heterocíclico de nitrógeno, que tiene una amplia gama de actividades biológicas y aplicaciones farmacéuticas. En la síntesis orgánica, los métodos sintéticos de benzmidazol incluyen principalmente lo siguiente:
El método del diazonio es uno de los métodos tradicionales para la preparación de benzmidazol. Como se muestra en la figura a continuación, primero reaccione el nitrobenceno con aldehídos o cetonas para generar acilo - que contiene compuestos de diazo y luego use catalines de cobre para reacciones de acoplamiento de Kanaiji para generar benzmidazol.
La preparación de benzmidazol por el método del diazonio es engorroso, tiene altos requisitos para los solventes, y las condiciones de reacción son relativamente duras, por lo que generalmente no es adecuada para la producción industrial y una gran síntesis de escala -.
El método de solvente orgánico es un método económico y conveniente para la síntesis de benzmidazol. Primero, el ácido ftálico y el aminofenol se condensan por calor para generar 1,2 - fenilendiamina (es decir, o-fenilendiamina), y luego reaccionados calentando en un disolvente orgánico para obtener benzmidazol. El método no necesita demasiados catalizadores y condiciones de reacción, y tiene una operación simple y alto rendimiento.
El método de cloruro de zinc también es un método importante para la preparación de benzmidazol. Al reaccionar halobenceno con urea, se genera 2-halofenilurea y luego se somete a una reacción de sustitución con un catalizador de cloruro de zinc para generar benzmidazol. El catalizador de cloruro de zinc juega un papel importante en esta reacción, que puede aumentar la velocidad de reacción y el rendimiento.
El método catalizado de metal - es uno de los métodos emergentes para la preparación dePolvo de bencimidazol, y los catalizadores de metal de uso común incluyen paladio, cobre, hierro y similares. Entre ellos, el catalizador de paladio se usa ampliamente en la preparación de benzmidazol. El método específico es que los reactivos como P - fenilendiamina y ácido acilformico aromático se agregan al sistema de reacción, y el benzmidazol se genera a través de la reacción de oxidación del catalizador de paladio.
Además, existen otros métodos sintéticos, como la reacción de condensación de naftaleno y urea para generar benzmidazol y similares. En términos generales, existen varios métodos sintéticos de benzmidazol, y se puede seleccionar un método adecuado de acuerdo con diferentes condiciones de reacción y sistemas de reacción.
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