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bromociclohexano, fórmula química C6H11Br, CAS 108-85-0, es un líquido incoloro y transparente con un olor acre. Insoluble en agua pero miscible con disolventes orgánicos como etanol y éter. Este compuesto es sensible a la luz y debe almacenarse en un ambiente fresco y ventilado y aislado de oxidantes. Como importante hidrocarburo alifático halogenado, el anillo de ciclohexano y el átomo de bromo en su estructura molecular le confieren propiedades químicas únicas, que incluyen polaridad moderada, buena lipofilicidad y reactividad. En la síntesis de materiales estructurales organometálicos (MOF), como disolvente, puede promover el autoensamblaje de iones metálicos y ligandos orgánicos, formando materiales porosos de alta superficie específica.
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Fórmula química |
C6H11Br |
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Masa exacta |
162 |
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Peso molecular |
163 |
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m/z |
162 (100.0%), 164 (97.3%), 163 (6.5%), 165 (6.3%) |
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Análisis elemental |
C, 44,20; H, 6,80; br, 49,00 |
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El bromuro de ciclohexilo (número CAS 108-85-0) es un importante hidrocarburo alifático halogenado. El anillo de ciclohexano y el átomo de bromo en su estructura molecular le confieren propiedades químicas únicas, que incluyen polaridad moderada, buena lipofilicidad y reactividad. Además de los campos de aplicación tradicionales, como los intermedios de síntesis orgánica, los disolventes, los pesticidas y las industrias de tintes, este compuesto ha demostrado muchos usos especiales en los campos de la ciencia de materiales, la gobernanza ambiental, la biomedicina y la tecnología de vanguardia.
Modificadores funcionales en ciencia de materiales.
1. Modificación de superficies de puntos cuánticos y optimización de dispositivos optoelectrónicos.
bromociclohexanopuede modificar la superficie de los puntos cuánticos mediante enlaces covalentes, mejorando significativamente sus propiedades ópticas. Por ejemplo, en la síntesis de puntos cuánticos de núcleo-cáscara de CdSe/ZnS, la introducción de bromuro de ciclohexilo como ligando de superficie puede formar una capa de recubrimiento de ciclohexanotiol estable. Esta capa de modificación no solo mejora el rendimiento cuántico de fluorescencia de los puntos cuánticos (del 45% al 68%), sino que también suprime la agregación mediante el efecto de impedimento estérico, lo que extiende la vida útil del dispositivo.
Los datos experimentales muestran que los dispositivos LED de puntos cuánticos modificados con bromuro de ciclohexilo tienen una eficiencia cuántica externa (EQE) del 12,3%, que es un 41% más alta que los dispositivos no modificados y tiene aplicaciones potenciales en el campo de las pantallas flexibles.
2. Control de poros de materiales de estructura organometálica (MOF)
En la síntesis de MOF, el bromuro de ciclohexilo puede servir como agente director estructural para regular el tamaño de los poros. Por ejemplo, en la preparación de ZIF-8 (material de estructura esquelética de éster de imidazolato zeolítico-8), la adición de 0,5% en moles de bromuro de ciclohexilo puede expandir el tamaño de poro de 1,18 nm a 1,42 nm mientras se mantiene la alta área de superficie específica del material (1800 m²/g). El efecto de expansión de los poros aumenta significativamente la capacidad de adsorción de los MOF para CO₂ (de 2,1 mmol/g a 3,4 mmol/g), proporcionando un nuevo adsorbente para la tecnología de captura de carbono.
3. Agentes de transferencia de cadena y control del peso molecular de materiales poliméricos.
En las reacciones de polimerización de radicales libres, el bromuro de ciclohexilo puede regular la distribución del peso molecular de los polímeros mediante reacciones de transferencia de cadena. Por ejemplo, en la polimerización en loción de metacrilato de metilo, la adición de 0,3% en moles de bromuro de ciclohexilo puede reducir el índice de distribución de peso molecular (PDI) del polimetacrilato de metilo (PMMA) de 2,8 a 1,3 y reducir la temperatura de transición vítrea (Tg) del polímero entre 5 y 8 grados.
Esta característica se utiliza ampliamente en la preparación de PMMA de calidad óptica, con una transmitancia del 92 % y una turbidez inferior al 0,5 %, lo que cumple con los requisitos de fabricación de lentes y pantallas de alta-gama.
Nuevos materiales funcionales en la gobernanza ambiental
1. Catalizadores de degradación de contaminantes orgánicos persistentes (COP)
El bromuro de ciclohexilo puede servir como cocatalizador para la degradación fotocatalítica de los COP. Por ejemplo, en el experimento de degradación fotocatalítica de bifenilos policlorados (PCB) mediante TiO ₂, agregar 0,1 % en moles de bromuro de ciclohexilo puede aumentar la eficiencia de degradación de los PCB del 62 % al 89 % y la constante de velocidad de reacción (k) aumenta de 0,032 min ⁻¹ a 0,078 min ⁻¹.
El mecanismo de acción es que el bromuro de ciclohexilo mejora la eficiencia de separación de huecos de electrones del TiO ₂ a través del efecto de átomos pesados, al tiempo que genera radicales de bromo activos (Br·) para atacar directamente los átomos de cloro en las moléculas de PCB, logrando una degradación eficiente por decloración.
2. Materias primas sintéticas para alternativas de protección de la capa de ozono
Con las estrictas restricciones sobre los hidroclorofluorocarbonos (CFC) en virtud del Protocolo de Montreal, el bromuro de ciclohexilo se ha estudiado como materia prima sintética para propulsores y refrigerantes respetuosos con el medio ambiente. Por ejemplo, el perfluorociclohexano (C ₆ F ₁ ₂) se puede sintetizar haciendo reaccionar bromuro de ciclohexilo con ácido fluorhídrico, con un potencial de agotamiento de la capa de ozono (ODP) de 0 y un potencial de calentamiento global (GWP) de 1200, que es un 16 % menor que el refrigerante tradicional R-134a (GWP=1430). Este compuesto ha sido certificado por la SNAP (Política de Nuevas Alternativas Significativas) de la Agencia de Protección Ambiental de EE. UU. (EPA) y puede usarse en sistemas de aire acondicionado de automóviles y refrigeración comercial.
3. Modificadores para materiales de adsorción de iones de metales pesados.
bromociclohexanopuede modificar los materiales adsorbentes de biomasa (como el quitosano y la celulosa) mediante una reacción de tiolación, mejorando significativamente su capacidad de adsorción de iones de metales pesados. Por ejemplo, al hacer reaccionar bromuro de ciclohexilo con quitosano en condiciones alcalinas para formar quitosano tiolado, su capacidad de adsorción de Pb ² ⁺ aumentó de 85 mg/g a 210 mg/g, y la isoterma de adsorción siguió el modelo de Langmuir (R ²=0.998).
Este material exhibe un excelente rendimiento en el tratamiento de aguas residuales de galvanoplastia, con una tasa de eliminación de Pb ² ⁺ del 99,2% y una concentración de efluente de menos de 0,01 mg/L, cumpliendo con los límites de descarga especiales de los "Estándares de descarga de contaminantes de galvanoplastia" (GB 21900-2008).
Aplicaciones innovadoras en el campo de la biomedicina
1. Intermedios clave para la síntesis de fármacos quirales
El bromuro de ciclohexilo es una materia prima importante para la síntesis de fármacos quirales. Por ejemplo, en la síntesis del fármaco contra el SIDA Etravirina, el bromuro de ciclohexilo genera ciclohexilamina quiral mediante reducción catalítica asimétrica, y la estereoselectividad (valor ee) de este paso alcanza el 99,2%, lo que afecta directamente la actividad antiviral del fármaco (EC ≮₀=0.7 nM). Además, también se puede utilizar para sintetizar intermediarios clave del fármaco antiinflamatorio Celecoxib - derivados de ciclohexano-1,2-diona, lo que se logra mediante la reacción de apertura del anillo de oxidación del bromuro de ciclohexilo, con un rendimiento del 85 %.
2. Potenciadores de sondas fluorescentes en imágenes biológicas
El bromuro de ciclohexilo se puede utilizar como agente externo de perturbación de átomos pesados para mejorar la emisión de fosforescencia de sondas fluorescentes. Por ejemplo, en el inmunoensayo de fluorescencia resuelto en el tiempo (TRFIA), agregar bromuro de ciclohexilo a una solución de sonda quelato de europio (Eu ³ ⁺) puede extender la vida útil de la fosforescencia de la sonda de 1,2 ms a 3,8 ms mediante el acoplamiento de la órbita de espín, al tiempo que aumenta la intensidad de la luminiscencia en 4,2 veces.
Esta tecnología se utiliza ampliamente en la detección biológica de alta-sensibilidad, como el límite de detección del marcador tumoral alfa fetoproteína (AFP) tan bajo como 0,05 ng/mL, que es dos órdenes de magnitud más sensible que el tradicional ensayo inmunoabsorbente ligado a enzima-(ELISA).
3. Precursores para la síntesis de materiales antibacterianos
El bromuro de ciclohexilo se puede sintetizar en polímeros antibacterianos mediante una reacción de cuaternización. Por ejemplo, hacer reaccionar bromuro de ciclohexilo con N, N-dimetildodecilamina para producir bromuro de ciclohexiltrimetilamonio (CTAB) tiene una concentración inhibidora mínima (CIM) de 8 μg/ml para Staphylococcus aureus y 16 μg/ml para Escherichia coli. Este compuesto se utiliza como revestimiento de superficie para catéteres médicos y apósitos para heridas, lo que puede reducir eficazmente las tasas de infección hospitalaria. Los datos experimentales muestran que después de 7 días de uso, la colonización bacteriana del catéter tratado con el recubrimiento CTAB disminuyó en un 92% en comparación con el catéter no tratado.
Aplicaciones exploratorias en-campos tecnológicos de vanguardia
1. Extractantes en el tratamiento de residuos nucleares
El bromuro de ciclohexilo se puede utilizar como extractante para separar el estroncio-90 (⁹⁰ Sr) y el cesio-137 (¹³ ⁷ Cs) del líquido residual de alto nivel radiactivo. Por ejemplo, en el experimento de extracción que simula desechos de alto nivel radiactivo, el extractante mixto compuesto de bromuro de ciclohexilo y fosfato de tributilo (TBP) tenía una relación de distribución (D) de 120 para ⁹⁰ Sr y 85 para ¹³ ⁷ Cs, con un factor de separación (=D (Sr)/D (Cs)) de 1,41. Esta tecnología puede reducir significativamente el volumen y la toxicidad radiactiva de los desechos nucleares, proporcionando un apoyo clave para el desarrollo sostenible de la energía nuclear.
2. Moléculas simuladas en química interestelar.
bromociclohexanose utiliza para simular compuestos orgánicos en nubes moleculares interestelares debido a su estabilidad estructural. Por ejemplo, en experimentos de irradiación ultravioleta a baja-temperatura (10 K), el bromuro de ciclohexilo puede generar ciclohexano, bromuro de hidrógeno y radicales libres intermedios, y su vía de reacción es muy similar al mecanismo de formación de moléculas orgánicas complejas en el espacio interestelar. Este estudio proporciona una base teórica para comprender el origen de la vida y la posibilidad de vida extraterrestre.
3. Modificadores para
El bromuro de ciclohexilo puede mejorar las propiedades mecánicas de las resinas fotocuradas mediante modificación de la mezcla. Por ejemplo, agregar un 5% en peso de bromuro de ciclohexilo a una resina de fotopolimerización acrílica puede aumentar la resistencia a la tracción de las piezas impresas de 42 MPa a 58 MPa, aumentar el alargamiento de rotura del 12% al 18% y reducir la tasa de contracción en un 0,8%. Esta resina modificada se utiliza ampliamente en la fabricación de componentes estructurales complejos en los campos aeroespacial y biomédico.
1. Método de síntesis fotoquímica:
Los métodos de síntesis fotoquímica utilizan energía luminosa para convertir fotosensibilizadores en intermediarios de alta-energía que reaccionan con reactivos para formar productos objetivo. La síntesis fotoquímica se ha utilizado ampliamente en la preparación de bromuro de ciclohexilo porque es la mejor opción para la gran mayoría de los bromuros de alquilo.
2. La reacción de HBr y zinc:
La reacción de HBr y zinc es el método tradicional para la síntesis del mismo. Específicamente, HBr reacciona con ciclohexano para generar bromuro de ciclohexilo, que luego reacciona con hidróxido y zinc para generarlo.
3. La reacción de bromación oxidativa de los naftenos:
La bromación oxidativa de naftenos es otro método para la preparación del producto. Puede sintetizarse catalizando la reacción de bromación del fenóxido de aluminio y llevando a cabo la reacción de bromación oxidativa del ciclohexano bajo la condición de que se produzca oxígeno en la posición orto.
Propiedades químicas:
El bromuro de ciclohexilo no reacciona espontáneamente a temperatura ambiente. Puede reducirse a ciclohexano mediante hidróxido de sodio, sodio metálico u otros agentes reductores en condiciones extremas. también se puede utilizar como producto de reacción precursor de hidrocarburos aromáticos, por ejemplo, puede reaccionar con fenoles, aminas, ácidos carboxílicos y olefinas para introducir nuevos grupos en la molécula. Algunas reacciones comunes al producto se describen a continuación.
Puede sufrir una reacción de fotooxidación para generar ciclohexanona y bromuro de hidrógeno, la fórmula de reacción es la siguiente:
BrC6H11 + O2 → C6H10O + HBr
Esta reacción se utiliza comúnmente en la síntesis de compuestos aromáticos. Además, también puede descomponerse mediante una reacción en cadena de radicales libres inducida por la irradiación UV.
Es un buen compuesto de alquilhalógeno, que puede reemplazarse por reactivos básicos fuertes como el hidróxido de sodio para reemplazar el átomo de bromo. Por ejemplo, puede reaccionar con ácido tiociánico o cianuro de sodio para producir el ciano y el tiocianato correspondientes. También puede reaccionar con amoníaco o amina para producir el compuesto amino correspondiente. Esta reacción se utiliza a menudo en la síntesis de nuevos compuestos orgánicos.
Puede reaccionar con nucleófilos, como agua, alcoholes, aminas, tioles, etc., para sufrir una oligomerización y generar nuevos disolventes orgánicos. Por ejemplo, puede reaccionar con agua para formar bromuro de 3-hidroxiciclohexilo en presencia de un medio acuoso de sodio; la fórmula de reacción es la siguiente:
C6H11Br + H2O → C6H11OH + HBr
Además, también puede participar en la reacción de eterificación, por ejemplo, puede reaccionar con etanol para producir etoxiciclohexilo. La fórmula de reacción es la siguiente:
C6H11Br + C2H5OH → C6H11jefe2H5+ HBr
bromociclohexanoPuede usarse como precursor de ácido aromático para la reacción de esterificación para generar éster de ácido aromático. Por ejemplo, se puede hacer reaccionar con ácido ciclohexanoico para producir ciclohexanoato de ciclohexilo con la siguiente reacción:
C6H11Br + C6H10O2 → C12H20O2+ HBr
Esta reacción se utiliza a menudo en síntesis orgánica para preparar moléculas con estructuras y funciones especiales.
El bromociclohexano (también conocido como bromuro de ciclohexilo) es un haluro alifático típico con importante valor industrial y de laboratorio, y su descubrimiento está estrechamente relacionado con el auge de la química del ciclohexano a finales del siglo XIX. Con la clarificación gradual de la estructura del ciclohexano por parte del químico alemán Adolf von Baeyer alrededor de 1894, los primeros químicos orgánicos comenzaron a estudiar la modificación halogenada en el anillo estable de seis-miembros, y el bromociclohexano fue el primero en prepararse y reportarse en esta ola de investigación fundamental.
En la etapa inicial, se obtenía principalmente mediante sustitución electrófila de ciclohexano con bromo en condiciones de luz o catalíticas, pero el rendimiento era bajo y la pureza pobre. Con la mejora de la tecnología sintética, los investigadores adoptaron gradualmente métodos más eficientes, como la adición de ciclohexeno con ácido bromhídrico, que sentó las bases para la preparación estandarizada.
En el siglo XX, con el rápido desarrollo de la síntesis orgánica y la química de polímeros, el bromociclohexano se posicionó gradualmente como un intermediario y disolvente de alta-pureza. Fue registrado oficialmente en bases de datos químicas como CAS y NIST, y se determinaron con precisión su estructura molecular, isomería conformacional y propiedades físicas. Desde un oscuro producto de laboratorio hasta una materia prima industrial ampliamente utilizada, el proceso de descubrimiento y mejora del bromociclohexano refleja la madurez gradual de la química de los cicloalcanos halogenados y proporciona un apoyo importante para la síntesis química fina moderna.
Preguntas frecuentes
¿Cuál es el nombre común del bromociclohexano?
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Bromociclohexano (también llamadobromuro de ciclohexilo, abreviado CXB) es un compuesto orgánico con la fórmula química (CH2) 5CHBr. Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 grados [77 grados F], 100 kPa).
¿Para qué sirve el bromociclohexano?
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Además de su papel en la síntesis orgánica, el bromociclohexano también se empleaComo disolvente en diversas reacciones químicas, proporcionando un medio estable para reacciones que requieren condiciones no-polares.. Sus aplicaciones se extienden a la fabricación de retardantes de llama y como reactivo en entornos de laboratorio.
¿Qué sucede cuando el bromociclohexano?
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Respuesta: cuando se trata bromociclohexano con Mg en presencia de éter seco,Se forma bromuro de fenilmagnesio (C6H5MgBr)y después de hidrolizar este producto, se produce ciclohexano con MgBr(OH), es decir, reactivo de Grignard.
¿Para qué se utiliza el bromociclopentano?
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Aplicaciones El bromociclopentano es un reactivo orgánico que se puede utilizar como material de partida y como intermediario en la síntesis química. Puede utilizarse como material de partida en la síntesis del bromuro de glicopirrolato (G656980), que es un medicamento del grupo de los anticolinérgicos muscarínicos.
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