Ácido 1,4-fenilenebisborónico(Con la fórmula química C₆H₄ (B (OH) ₂) ₂) es un importante compuesto aromático de ácido borónico borónico. Se forma conectando dos grupos de ácido borónico (-b (OH) ₂) en las posiciones orto (1,4 posiciones) del anillo de benceno, presentando como un polvo cristalino blanco a blanco a blanco, con un punto de fusión de aproximadamente 300 grados (descomposición). Como reactivo clave para la reacción de acoplamiento Suzuki-Miyaura, se usa ampliamente en la construcción de compuestos de bifenilo y polímeros conjugados, como la síntesis de diodos emisores de luz orgánicos (OLED) y materiales semiconductores. Los grupos de ácido borónico pueden sufrir un acoplamiento cruzado con compuestos aromáticos halogenados bajo la acción de un catalizador de paladio para formar enlaces CC, al tiempo que muestran una buena solubilidad de agua y estabilidad del aire (debe almacenarse en un entorno seco). Este compuesto se puede obtener a través de la reacción de intercambio de haluro de litio de 1,4-fibromo-benceno con éster de ácido tri-metil-borónico, seguido de hidrólisis ácida. En el campo de la medicina, se utiliza como intermedio en la investigación y desarrollo de medicamentos antitumorales y antiinflamatorios. Además, sus grupos de ácido borónico pueden unirse de manera reversible con los compuestos de diol y aplicarse en el reconocimiento de azúcar y el diseño del sensor. Cabe señalar que puede sufrir reacciones laterales de deboronación o polimerización en fuertes condiciones de ácido/base. Durante los experimentos, el pH y la temperatura de reacción deben controlarse estrictamente.
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C.F |
C6H8B2O4 |
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E.M |
166 |
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M.W |
166 |
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m/z |
166 (100.0%), 165 (49.7%), 167 (6.5%), 164 (6.2%), 166 (3.2%) |
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E.A |
C, 43.48; H, 4.87; B, 13.04; O, 38.61 |
Una de las aplicaciones clave deÁcido 1,4-fenilenebisborónicoSe encuentra en su uso como agente de reticulación en la síntesis de polímeros y ciencia de los materiales. Los grupos de ácido borónico pueden reaccionar con dioles u otros compuestos multifuncionales para formar ésteres de boronato, que sirven como enlaces cruzados entre las cadenas de polímeros. Esta capacidad de reticular es un componente importante en el desarrollo de materiales avanzados con propiedades mejoradas como resistencia mecánica, estabilidad térmica y capacidad de respuesta a estímulos externos.
Además, que ha encontrado aplicaciones en el campo de la biociencia y la biotecnología. Debido a su capacidad de unirse selectivamente a carbohidratos y otras biomoléculas, este compuesto se ha utilizado en el diseño de biosensores, sistemas de administración de fármacos y otras aplicaciones biotecnológicas.
Propiedades químicas
Es un compuesto orgánico que contiene dos grupos de ácido borónico, que tiene alta estabilidad y fuerte acidez de Lewis. En solución acuosa, los grupos de ácido borónico pueden existir en dos formas: triángulos planos neutros y formas de borato tetraédrico cargados negativamente. Existe un cierto equilibrio entre estas dos formas, lo que les permite unirse covalentemente con dioles y formar ésteres cíclicos estables.
Mecanismo de reconocimiento de azúcar
El mecanismo de reconocimiento de TI con moléculas de carbohidratos se basa principalmente en su unión covalente con la estructura de dioles. En solución acuosa, su grupo de ácido borónico puede sufrir una reacción de sustitución con el grupo hidroxilo de moléculas de azúcar, formando una reacción de cierre del anillo y generando ésteres de ácido fenilborónico estable e hidrófilo. Esta fuerza de unión es significativamente mayor que otras estructuras de diol, por lo que a menudo se usa para detectar sustancias de carbohidratos.
Sensor electroquímico
Los sensores electroquímicos son sensores que convierten los cambios en la corriente o el potencial generados por las reacciones bioquímicas en señales medibles. Debido a su alta afinidad por las moléculas de carbohidratos, a menudo se usa como elemento de reconocimiento en los sensores electroquímicos.
Sensor de peróxido de hidrógeno
Se puede desarrollar un nuevo biosensor de peróxido de hidrógeno electroquímico (H2O2) utilizando su interacción específica con moléculas de glucoproteína. Al sintetizar disulfuros que contienen grupos de ácido fenilborónico (como DTBA-PBA) y luego fijándolos en la superficie de un electrodo de oro, se forma una película de monocapa de ácido fenilborónico denso. Cuando la peroxidasa de rábano picante (HRP) se une covalentemente a la membrana, se puede usar para la detección cuantitativa de H2O2. Los resultados experimentales muestran que el sensor exhibe una buena relación lineal con la corriente de respuesta de H2O2 dentro de un rango de concentración específico, y tiene una alta sensibilidad y selectividad.
Sensor de fluorescencia
El sensor de fluorescencia es un sensor que utiliza el principio de sustancias fluorescentes que emiten fluorescencia bajo excitación de luz de longitud de onda específica y detecta el analito midiendo la intensidad de fluorescencia o el cambio de longitud de onda. Debido a su alta afinidad de unión con las moléculas de azúcar, a menudo se usa como elemento de reconocimiento en los sensores de fluorescencia.
Sensor de fluorescencia de glucosa basado en puntos cuánticos de grafeno
Se puede construir un nuevo sensor de fluorescencia de glucosa combinando PBA con puntos cuánticos de grafeno (GQD). En primer lugar, la monocapa, se prepararon GQD ópticamente estables solubles en agua cortando nanohojas de grafeno reducidas térmicamente utilizando un método hidrotérmico. Luego, se sintetizó un apagón de fluorescencia usando PBA y bipiridina como materias primas. Cuando se agrega glucosa al sistema, PBA se combina con glucosa para formar ésteres borónicos aniónicos tetraédricos, neutralizando efectivamente la carga positiva del apagón de fluorescencia y restaurando la fluorescencia de GQD. Al medir los cambios en la intensidad de la fluorescencia, se puede lograr la detección cuantitativa de la concentración de glucosa.
Sensor de gel
El sensor de gel es un tipo de sensor que utiliza el volumen o cambio de forma del material de gel para detectar el analito. PBA puede usarse como elemento de reconocimiento del sensor de gel debido a su alta fuerza de unión con moléculas de carbohidratos.
Otros sensores fluorescentes
Además de los sensores de fluorescencia basados en el punto cuántico de grafeno, PBA también se puede combinar con otras sustancias fluorescentes para construir diferentes tipos de sensores de fluorescencia. Por ejemplo, la interacción entre PBA y sustancias fluorescentes, como puntos cuánticos y tintes orgánicos, se puede utilizar para detectar otros azúcares o biomoléculas.
Sensor de hidrogel amida
El sensor de hidrogel amida se puede preparar sintetizando el copolímero de acrilamida que contiene PBA. Cuando el hidrogel se combina con glucosa u otros azúcares, el volumen del gel cambiará (como la expansión o la contracción). Este cambio de volumen se puede convertir en señales eléctricas u otras señales medibles, logrando así la detección de la concentración de azúcar. El sensor de hidrogel amida tiene las ventajas de respuesta rápida, alta sensibilidad y buena selectividad.
Sensor de cristal fotónico
Un sensor de cristal fotónico es un sensor que utiliza las propiedades ópticas de los cristales fotónicos para detectar analitos. PBA también se puede usar como elemento de reconocimiento en los sensores de cristal fotónico debido a su alta afinidad de unión con las moléculas de azúcar.
Sensor de glucosa basado en cristal fotónico
Se puede construir un nuevo sensor de glucosa sintetizando materiales de cristal fotónico que contenga PBA. Cuando las moléculas de glucosa se unen a la superficie de los cristales fotónicos, puede causar cambios en las propiedades ópticas del cristal fotónico, como los cambios en el índice de refracción. Al medir los cambios en las propiedades ópticas, es posible detectar la concentración de glucosa. Los sensores de cristal fotónico tienen las ventajas de la velocidad de respuesta rápida, la alta sensibilidad y la fácil integración.
Campo biomédico
En el campo de la biomedicina,Ácido 1,4-fenilenebisborónicoLos biosensores se pueden usar para monitorear la concentración de glucosa en organismos, detectar marcadores de cáncer y más. Por ejemplo, al construir un sensor de glucosa basado en PBA, el nivel de glucosa en sangre de los pacientes con diabetes se puede monitorear en tiempo real, proporcionando un fuerte apoyo para el tratamiento y el manejo de la diabetes. Además, la capacidad de unión de PBA con moléculas de carbohidratos específicas se puede utilizar para desarrollar biosensores para el diagnóstico temprano y el tratamiento del cáncer.
Campo de monitoreo ambiental
En el campo del monitoreo ambiental, los biosensores de PBA se pueden utilizar para detectar contaminantes en los cuerpos de agua, monitorear la calidad del aire y más. Por ejemplo, al construir sensores electroquímicos basados en PBA, es posible detectar iones de metales pesados, contaminantes orgánicos, etc. en los cuerpos de agua. Además, la capacidad de unión de PBA con moléculas de carbohidratos se puede utilizar para desarrollar biosensores para monitorear los contaminantes de carbohidratos en el aire.
Campo de higiene de alimentos
En el campo de la higiene de alimentos, los biosensores de PBA se pueden usar para detectar aditivos, contenido de azúcar y otras sustancias en los alimentos. Por ejemplo, al construir sensores de fluorescencia o sensores electroquímicos basados en PBA, se puede lograr una detección rápida de azúcares como la glucosa y la fructosa en los alimentos. Además, la capacidad de unión de PBA con aditivos específicos se puede utilizar para desarrollar biosensores para detectar aditivos ilegales en los alimentos.
El ácido 1,4-fenildiborónico, como una nueva molécula de reconocimiento de carbohidratos, ha mostrado un gran potencial en el campo de los biosensores. Al combinarlos con tecnologías de detección como electroquímica, fluorescencia, gel y cristales fotónicos, se pueden construir diferentes tipos de biosensores para lograr una alta sensibilidad y selectividad para la detección de moléculas de azúcar y otras moléculas biológicas.
Métodos de síntesis
El catecol y el ácido bórico lo generan a través de la reacción de sustitución en condiciones alcalinas. La reacción generalmente se lleva a cabo cuando la relación molar de los reactivos es 2: 3, y utilizando condiciones básicas como hidróxido de sodio, carbonato de sodio o trietilamina.
2C6H4(OH)2 + 3H3Bo3+ 6 NaOH → C6H4(OH)2B (Oh)2C6H4+ 6 na2Bo3 + 9H2O
El aril azobenceno reacciona con el nitrito de sodio para generar el compuesto de aril diazonio, y reacciona aún más con ácido bórico en condiciones alcalinas para obtener el producto. El método utiliza un medio alcalino como carbonato de sodio, hidróxido de sodio o trietilamina, y generalmente se lleva a cabo cuando la relación molar de los reactivos es 1: 2.
C6H4(N2)2 + 2H3Bo3+ 2 NaOH → C6H4(N2) B (Oh)2C6H4+ 2 nano2 + 2H2O
El benzaldehído y el ácido borónico lo generan a través del paso de longitud de metoxilación en condiciones básicas. La reacción utiliza un medio básico como carbonato de sodio, hidróxido de sodio o trietilamina, y generalmente se lleva a cabo cuando la relación molar de los reactivos es 1: 2.
C6H5Cho + 2 H3Bo3+ 2 NaOH → C6H4(Bome)2C6H4+ 2 nahco3 + 3H2O
C6H4(Bome)2C6H4+ HCL → C6H4(OH)2B (Oh)2C6H4+ 2 meoh
El ácido antranílico y el ácido tiosulfúrico reaccionan bajo catálisis de cobre para generar productos. La reacción generalmente se lleva a cabo cuando la relación molar de los reactivos es 1: 1, usando benceno como solvente.
C6H4(NUEVA HAMPSHIRE2) B (Oh)2C6H4 + Cu + 1/2 (S2O6)2- → C6H4(OH)2B (Oh)2C6H4+ CUSO4 + 1/2(S2O6)2-
En resumen, hay muchos métodos sintéticos, y se puede seleccionar un método adecuado de acuerdo con las diferentes necesidades. Entre ellos, los primeros tres métodos usan ácido bórico como materia prima, que es simple y fácil de obtener, pero generalmente requiere tiempos y condiciones de reacción más largos. El cuarto método requiere un catalizador de cobre y utiliza ácido tiosulfúrico como una materia prima importante, pero la reacción es sensible al aire y requiere habilidades experimentales calificadas.
Otras propiedades
Estructuralmente,Ácido 1,4-fenilenebisborónicomuestra un anillo de benceno como andamio central. Se colocan en las posiciones 1 y 4 de este anillo aromático se encuentran dos grupos de ácido borónico, denotados como -B (OH) 2. Esta disposición específica contribuye a la geometría molecular única del compuesto y a las distintas propiedades químicas.
Las funcionalidades de ácido borónico (-b (OH) 2) son conocidas por su capacidad para participar en unión covalente reversible con hidroxilo (-OH) u otros grupos que contienen oxígeno, particularmente en condiciones de reacción suaves. Esta característica es crucial en la química sintética, ya que permite la formación de intermedios y productos estables, pero lábiles. La reversibilidad de estos enlaces éster de boronato es particularmente ventajosa, ya que proporciona un medio para controlar la estructura y las propiedades de las moléculas sintéticas a través de condiciones de reacción cuidadosamente diseñadas.
Además, la naturaleza aromática del anillo de benceno imparte estabilidad y planaridad a la molécula, lo que puede influir en sus interacciones intermoleculares y propiedades de solubilidad. La presencia de dos grupos de ácido borónico también mejora el potencial del compuesto para interacciones multivalentes, una característica que se explota en el diseño de conjuntos supramoleculares y materiales funcionales.
En aplicaciones sintéticas, sirve como un bloque de construcción versátil debido a su capacidad para participar en una amplia gama de reacciones químicas. Estos incluyen, pero no se limitan a las reacciones de acoplamiento de Suzuki-Miyaura, que son fundamentales en la síntesis de enlaces aril-arilo y reacciones de condensación que conducen a la formación de ésteres y polímeros boronados.
En conclusión, la combinación de un anillo de benceno con dos grupos de ácido borónico en las 1 y 4 posiciones imparteÁcido 1,4-fenilenebisborónicocon una estructura molecular única y un perfil de reactividad que lo convierte en un compuesto altamente valioso en química sintética y más allá.
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