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5-yodocitidinaes un compuesto orgánico con la fórmula molecular C9H12IN3O5,CAS 1147-23-5, un sólido blanco, y es un nucleósido de pirimidina que contiene yodo. Se puede disolver en agua. Su pico de absorción UV se sitúa a 260 nm. El análisis de la estructura cristalina por rayos X se puede realizar en estado sólido. Es una sustancia química importante con cierta reactividad y propiedades químicas. Puede aplicarse en bioquímica, química medicinal y otros campos, y tiene un valor de aplicación potencial en la reparación del ADN y el tratamiento de enfermedades.
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C.F |
C9H12IN3O5 |
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E.M |
369 |
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M.W |
369 |
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m/z |
369 (100.0%), 370 (9.7%), 370 (1.1%), 371 (1.0%) |
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E.A |
C, 29.29; H, 3.28; I, 34.38; N, 11.38; O, 21.67 |
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5-yodocitidina, nombre químico 5-yodocitidina, fórmula molecular C9H12IN3O5, peso molecular 369,11. Es un cristalino o polvo de color blanco a blanquecino con fotosensibilidad y debe almacenarse en un lugar seco, fresco y oscuro a una temperatura de 2 a 8 grados C. El punto de fusión de la 5-yodocitidina es superior a 160 grados C, el punto de ebullición es 565,5 ± 60,0 grados C y la densidad es 2,52 ± 0,1 g/cm3. Es ligeramente soluble en agua, metanol y DMSO, con un coeficiente de acidez (pKa) de 13,48 ± 0,70.
En el campo médico
se puede utilizar para los siguientes propósitos:
(1.) Como precursor del radionúclido, se utiliza en la investigación de imágenes, como el yodo radiactivo en el tratamiento de tumores cerebrales, enfermedades de la tiroides, cáncer de páncreas, etc.
(2.) Para el tratamiento de infecciones virales, como hepatitis B, hepatitis C, etc.
(3.) Para el tratamiento del cáncer, como cáncer gástrico, cáncer de pulmón, cáncer de hígado, etc. En estos tratamientos, se usa en combinación con quimioterapia o radioterapia para mejorar el efecto del tratamiento.
En el campo de la biología
se puede utilizar para los siguientes propósitos:
(1.) Para estudiar la expresión y regulación genética. Al introducirlo en las células, es posible estudiar cambios en la expresión genética y obtener más información sobre los mecanismos reguladores de los genes.
(2.) Para la investigación de la metilación del ADN. está estrechamente relacionado con la metilación del ADN y puede usarse para estudiar la función y el mecanismo de la metilación del ADN.
(3.) Para investigación y etiquetado de ARN. se puede utilizar para marcar ARN para rastrear el movimiento y el metabolismo del ARN en las células. Al mismo tiempo, la estructura y función del ARN también se pueden comprender estudiándolo-ARN marcado.
En el campo de la química
se puede utilizar para los siguientes propósitos:
(1.) Utilizado como intermedio sintético. Dado que contiene iones yoduro, puede utilizarse como intermediario en la síntesis orgánica para la preparación de diversos compuestos orgánicos.
(2.) Para modificación y síntesis de nucleótidos. se puede utilizar para modificar y sintetizar ADN y ARN para obtener materiales de ácidos nucleicos con propiedades especiales.
En conclusión, se trata de un compuesto multifuncional con amplias perspectivas de aplicación y que desempeña un papel importante en los campos de la medicina, la biología y la química.
campo medico
Medicamento antitumoral:
Tiene amplias aplicaciones en el campo de la medicina, especialmente en el campo de los fármacos antitumorales-. Como análogo de la citidina, puede ejercer efectos anti-tumorales al inhibir la síntesis de ADN. Se ha utilizado en la investigación del tratamiento de diversos tumores, como leucemia, linfoma, etc. El mecanismo anti-tumoral de la 5-yodociclina incluye principalmente los siguientes aspectos:
Inhibición de la síntesis de ADN: puede incorporarse a las cadenas de ADN para reemplazar la citidina normal, interfiriendo así con el proceso normal de síntesis de ADN.
Inducir la apoptosis celular: puede activar la vía de señalización apoptótica dentro de las células e inducir la apoptosis de las células tumorales.
Mejora de la respuesta inmune: puede mejorar la respuesta inmune del cuerpo y mejorar la capacidad del sistema inmunológico para reconocer y matar células tumorales.
Medicamentos antivirales
Además de su efecto anti-tumoral, también tiene cierta actividad antiviral. Puede inhibir el proceso de replicación de ciertos virus, como el virus de la hepatitis B (VHB) y el virus de la hepatitis C (VHC). El mecanismo antiviral de5-yodocitidinapuede estar relacionado con su interferencia con la síntesis de ácidos nucleicos virales. Sin embargo, la investigación actual sobre las propiedades antivirales de la 5-yodocitidina aún se encuentra en sus primeras etapas, y su espectro y mecanismo antivirales específicos requieren más estudios en profundidad.
investigación bioquímica
Secuenciación de genes:
También tiene importantes aplicaciones en la investigación bioquímica, especialmente en la secuenciación de genes. Como análogo de la citidina, puede incorporarse a las cadenas de ADN, interfiriendo así con el proceso normal de síntesis del ADN. Esta interferencia se puede utilizar para terminar la extensión de las cadenas de ADN, permitiendo así la determinación de secuencias genéticas específicas. Las aplicaciones en secuenciación de genes incluyen principalmente los siguientes aspectos:
Secuenciación de terminación de cadena: se puede utilizar como agente de terminación de cadena para incorporarlo a la cadena de ADN durante la síntesis de ADN, terminando así la extensión de la cadena de ADN. Controlando la posición y la cantidad de incorporación de 5-yodocitidina, se pueden determinar secuencias genéticas específicas.
Mejora de la precisión de la secuenciación: la incorporación de 5-yodocitidina puede alterar las propiedades fisicoquímicas de las cadenas de ADN, mejorando así la precisión de la secuenciación.
Biomarcadores y sondas.
También puede servir como biomarcador y sonda para estudiar procesos biológicos. Por ejemplo, se puede utilizar para marcar secuencias de ADN o proteínas específicas, lo que permite el seguimiento y la detección de estas biomoléculas. Además, también se puede utilizar para estudiar procesos de señalización intracelular como la apoptosis y la regulación del ciclo celular.
En el campo de la agricultura
Aunque actualmente existe una investigación limitada sobre la aplicación de 5-yodociclina en el campo agrícola, puede tener cierta regulación del crecimiento de las plantas y actividad pesticida. Como análogo de la citidina, puede interferir con el proceso de metabolismo del ácido nucleico en las plantas, afectando así el crecimiento y desarrollo de las plantas. Además, también puede tener ciertas actividades antibacterianas y antivirales, que pueden usarse para desarrollar nuevos fungicidas agrícolas y medicamentos antivirales.
Otros campos
Además de los campos antes mencionados, también se puede utilizar en áreas como la cosmética y los aditivos alimentarios. Por ejemplo, se puede utilizar para desarrollar cosméticos con funciones blanqueadoras, anti-y otras funciones; O como aditivo alimentario, utilizado para mejorar la calidad y el sabor de los alimentos. Sin embargo, la investigación actual sobre la aplicación de la 5-yodocitidina en estos campos aún se encuentra en la etapa exploratoria y sus usos y efectos específicos necesitan mayor verificación.
5-yodocitidinaes una molécula de nucleótido que contiene yodo, que se utiliza ampliamente en el campo de la biomedicina.
A continuación se presentarán varios métodos sintéticos de 5-yodocitidina.
(1) Método de pirimidina:
Este método de síntesis primero hace reaccionar pirimidina con ozono para obtener 5-oxopirimidina, luego la hace reaccionar con yoduro de metilo para obtener 5-yodo-2'-desoxiuridina y finalmente la reduce con 1,3-dicloro-2-propanol. La reacción produce el producto. El producto sintetizado mediante este método tiene una alta pureza, pero hay muchos pasos y los requisitos de las condiciones de reacción son relativamente altos.
(2) Método de derivatización del ácido aldónico:
El método primero obtiene 5-cloro-2'-desoxiuridina esterificando 5-clorouridina con ácido 3,4,6-tri-O-acetilglucónico y luego realiza una reacción de yodación para obtener 5-yodo- 2'-desoxiuridina. Finalmente, se obtiene mediante reacción de reducción. El método tiene las ventajas de un funcionamiento sencillo y una alta pureza del producto.
(3) Método del anhídrido de azúcar ácido:
Este método primero hace reaccionar 2',3'-di-O-metilglucósido con ácido fumárico para obtener sal de 2',3'-di-O-metiluridina y luego la convierte en sal de 5'-yodo-2',3'-di-O-metiluridina, y finalmente se obtiene eliminando el grupo metilo. El método tiene condiciones de reacción suaves y productos sintéticos de alta pureza, pero requiere materias primas de pureza relativamente alta.
(4) Método de bromación:
Este método obtiene 5-bromouracilo haciendo reaccionar uracilo con tribromuro de fósforo y luego se somete a una reacción de metilación para obtener 5-bromo-2'-desoxiuridina. Se reduce catalíticamente utilizando hidróxido de sodio y persulfato de amonio para dar el producto. El método tiene menos pasos de reacción, pero el producto tiene menor pureza.
En resumen, hay muchas formas de sintetizar 5-yodocitidina y se pueden seleccionar diferentes métodos según las necesidades reales para obtener un producto de alta pureza.
Naturaleza reactiva:
Puede reaccionar con una serie de electrófilos (como halógeno, nitrosilación, fosforilación, arilsulfonilación). Por ejemplo, puede reaccionar con ácido palmítico metálico para formar éster producto de ácido palmítico.
Propiedades químicas:
Como yodo-que contiene nucleósido de pirimidina, puede eliminar el yodo en condiciones ácidas y generar 5-cloroglucósido o 5-bromoglucósido. Además, puede tautomerizarse a nucleósidos de 5-aminopurina.
Reacciones adversas
5-yodocitidinaes un análogo de nucleósido de pirimidina halogenado, cuya estructura química implica la introducción de un átomo de yodo en el quinto átomo de carbono de la citidina. Esta modificación altera significativamente la vía metabólica y la actividad biológica del fármaco.
Clasificación y manifestaciones de reacciones adversas.
Según experimentos con animales y observaciones clínicas limitadas, las reacciones adversas de la 5-yodocitidina se pueden resumir de la siguiente manera:
La supresión de la médula ósea se manifiesta como una disminución de los glóbulos blancos y las plaquetas y, en casos graves, puede provocar una disminución de las células sanguíneas completas. La inhibición directa de la síntesis de ADN en células madre hematopoyéticas mediante fármacos, combinada con el efecto similar a la radiación de los átomos de yodo (aunque no son radiactivos, los números atómicos altos pueden mejorar la ionización local). Por lo general, alcanza su punto máximo entre 7 y 14 días después de la medicación y se recupera lentamente (tarda entre 2 y 4 semanas).
Anemia hemolítica: informe poco común, posiblemente relacionado con daño oxidativo inducido por átomos de yodo en la membrana de los glóbulos rojos, manifestado como ictericia y hemoglobinuria.
Respuesta del sistema digestivo
La lesión de la mucosa gastrointestinal se caracteriza por náuseas y vómitos (con una tasa de incidencia de alrededor del 60% -80%), diarrea (que puede tener sangre en casos graves) y úlceras orales. La toxicidad directa de los fármacos sobre las células epiteliales de la mucosa gastrointestinal, combinada con el efecto estimulante local de los átomos de yodo. En comparación con el 5-fluorouracilo, la 5-yodocitidina tiene una mayor incidencia de diarrea, lo que puede estar relacionado con las fuertes propiedades oxidativas de los metabolitos del yodo, como los yodatos.
Abnormal liver function is characterized by elevated transaminase levels (ALT/AST>3 veces el límite superior) y elevación leve de la bilirrubina.
Daño directo a las células hepáticas causado por metabolitos de fármacos o necrosis de células hepáticas mediada por el sistema inmunológico.
Los síntomas del sistema nervioso central incluyen dolor de cabeza (30% -50%), mareos y somnolencia. En casos graves, puede producirse ataxia cerebelosa y parálisis cerebral (rara vez). Los metabolitos de los fármacos (como los análogos del ácido fluorocítrico) inhiben el ciclo del ácido tricarboxílico, lo que provoca trastornos del metabolismo energético neuronal. Los átomos de yodo pueden atravesar la barrera hematoencefálica y dañar directamente la estructura de la membrana de las neuronas.
La neuropatía periférica se manifiesta como anomalías sensoriales (como una distribución similar a la de un calcetín) y debilidad muscular. Los trastornos del transporte axonal o la pérdida de la vaina de mielina pueden estar relacionados con la interferencia del átomo de yodo con la polimerización de proteínas de los microtúbulos neuronales.
Lesiones en piel y mucosas.
El síndrome mano-pie se caracteriza por enrojecimiento y dolor en las palmas y plantas de los pies y, en casos graves, pueden aparecer ampollas y úlceras. El fármaco se concentra en las glándulas sudoríparas de las palmas y las plantas de los pies, provocando concentraciones elevadas locales y provocando la apoptosis de los queratinocitos.
La pigmentación se manifiesta como manchas de color negro azulado en la piel, las uñas y las membranas mucosas (como la boca). Los átomos de yodo se unen a los precursores de la melanina (como la tirosina) para formar complejos de pigmentos estables.
Las reacciones alérgicas se manifiestan como erupción (pápulas, urticaria), picazón y, en casos graves, puede aparecer el síndrome de Stevens Johnson. Los átomos de yodo actúan como haptenos para inducir reacciones de hipersensibilidad de tipo retardado mediadas por células T.
Preguntas frecuentes
¿Por qué fluctúa su punto de fusión en los catálogos de diferentes proveedores?
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La pureza, los hábitos cristalinos y los métodos de medición crean juntos el punto de fusión "Rashomon".
Hay diferencias sutiles en los datos de varios proveedores: Sigma Aldrich informa 101-104 grados C, TCI informa 97,0-101,0 grados C y Fisher Scientific informa 95-99 grados C. La verdad menos conocida es que, además de los factores de pureza (97% frente a 95%), la morfología del cristal, el tamaño de las partículas y la velocidad de calentamiento del analizador de punto de fusión capilar de la muestra pueden causar una desviación de varios grados en la temperatura. punto de fusión aparente: no es un punto fijo, sino una "huella digital masiva".
¿Cuánto tiempo puede sobrevivir la solución madre de DMSO preparada en el refrigerador?
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-Vive durante 1 mes a 20 grados C y 6 meses a -80 grados C, y está estrictamente prohibido congelar y descongelar repetidamente.
El proveedor especifica claramente el período de almacenamiento de la solución: -almacenamiento a 20 grados C, que debe agotarse en el plazo de un mes; Si se coloca en un frigorífico de temperatura ultrabaja de -80 grados C, se puede ampliar a 6 meses. Mecanismo de frío: el movimiento molecular se intensifica en el estado de solución y la tensión de los cristales de hielo generada por la congelación y descongelación repetidas puede dañar su estructura.
Aparte de la síntesis orgánica convencional, ¿cuál es su "identidad oculta" en la ciencia de los materiales?
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Pueden servir como moléculas candidatas para materiales ópticos no lineales (NLO).
Un estudio sistemático de teoría funcional de la densidad (DFT) realizado en 2021 reveló que el 5-yodoindol tiene importantes propiedades ópticas no lineales y sus parámetros de cálculo teóricos indican su posible valor de aplicación en este campo. Se trata de otra "persona científica" fuera de su papel como intermediario de fármacos.
¿Qué bacterias puede matar? ¿Con qué bacterias es "indefenso" luchar?
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Tiene actividad antibacteriana selectiva y no es un fungicida-de amplio espectro.
Los experimentos han demostrado que el 5-yodoindol tiene efectos inhibidores sobre Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermidis, Pseudomonas aeruginosa y Bacillus cereus, pero es ineficaz contra otras bacterias y levaduras probadas. Lógica fría: su actividad biológica es selectiva y no eficaz para todos los microorganismos.
¿Qué papel juega en el proyecto de "decoración" de aminoácidos?
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Es un "ladrillo molecular" preciso para construir aminoácidos no naturales.
The latest research (2024) shows that through palladium catalyzed C-H functionalization reaction, 5-iodoindole can be used as an arylation reagent, accurately installed on the amino acid skeleton, to construct non natural amino acids containing C5 indole structure, and has excellent diastereoselectivity (dr>95:5). Esta es una manifestación precisa de su papel como "bloque" en la química medicinal.
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