5- cloro -2- nitrotoluenoes un compuesto orgánico con la fórmula química C7H6CLNO2. Cristales o polvo de color blanco a amarillo claro. Insoluble en agua, soluble en solventes orgánicos como etanol, éter, cloroformo, etc. Este compuesto es un intermedio comúnmente utilizado en síntesis orgánica, utilizada para sintetizar compuestos orgánicos como pesticidas, colorantes y drogas. Mostrar sus aplicaciones especiales en otros campos. Por ejemplo, en la industria del caucho, puede servir como un aditivo de caucho para mejorar el procesamiento y las propiedades físicas del caucho; En el campo del tratamiento de la superficie del metal, puede servir como un inhibidor de la corrosión para evitar la corrosión de los metales durante el procesamiento y el almacenamiento; En materiales fotosensibles fotográficos, se puede utilizar como precursor para los agentes fotosensibles para mejorar la sensibilidad y la claridad de los materiales fotosensibles. También demuestra su valor único en el campo de la producción de pesticidas. Algunos pesticidas hechos de esta sustancia tienen las características de alta eficiencia, baja toxicidad y amplio espectro, que son de gran importancia para la prevención y el control de las enfermedades y las plagas de los cultivos. La aplicación de estos pesticidas en la producción agrícola no solo mejora el rendimiento y la calidad de los cultivos, sino que también reduce la contaminación y el daño al medio ambiente.
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Fórmula química |
C7H6CLNO2 |
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Masa exacta |
171 |
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Peso molecular |
172 |
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m/z |
171 (100.0%), 173 (32.0%), 172 (7.6%), 174 (2.4%) |
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Análisis elemental |
C, 49. 00; H, 3.52; Cl, 20.66; N, 8.16; O, 18.65 |
La aplicación de5- cloro -2- nitrotoluenoEn la construcción de compuestos estructurales complejos ha demostrado su valor y potencial únicos. Como compuesto orgánico con propiedades químicas específicas, los átomos de cloro y los grupos funcionales nitro en su estructura molecular lo dotan con reactividad y diversidad únicas. Esto juega un papel crucial en la construcción de compuestos estructurados complejos.
1. Síntesis de intermedios de drogas
En el proceso de desarrollo de fármacos, la síntesis de intermedios de fármacos es un paso crucial. Debido a sus propiedades químicas únicas, se usa ampliamente en la síntesis de intermedios farmacéuticos. Por ejemplo, puede servir como material de partida para sintetizar intermedios de fármacos con actividad biológica específica a través de una serie de pasos de reacción. Después de una mayor transformación de estos intermedios, se pueden obtener nuevos fármacos con efectos terapéuticos o mejoras en la eficacia de los medicamentos existentes.
En el proceso de síntesis de fármacos, el grupo funcional nitro de la sustancia puede convertirse en otros grupos funcionales como los grupos amino e hidroxilo a través de reacciones como la reducción y la acilación. La presencia de estos grupos funcionales le da a las moléculas de fármacos una mejor actividad biológica y estabilidad. Según informes de investigación relevantes, algunos derivados del producto han mostrado efectos farmacológicos significativos en los aspectos antibacterianos, antiinflamatorios, analgésicos y otros.
2. Síntesis de productos naturales
Los productos naturales son compuestos con actividades biológicas específicas producidas dentro de los organismos vivos, que tienen amplias aplicaciones en campos como medicina, pesticidas y alimentos. Sin embargo, la síntesis de productos naturales a menudo enfrenta problemas como estructuras complejas y condiciones de reacción duras. Como compuesto con propiedades químicas especiales, proporciona nuevas ideas y métodos para la síntesis de productos naturales.
Al utilizar la reactividad del átomo de cloro y el grupo funcional nitro de productos, se pueden diseñar rutas de síntesis múltiples para la síntesis de productos naturales complejos. Por ejemplo, en la síntesis de ciertos productos naturales, el producto puede usarse como material de partida para construir gradualmente la estructura del esqueleto de la molécula objetivo a través de pasos de reacción específicos. Este método no solo simplifica los pasos de síntesis, sino que también mejora la pureza y el rendimiento de la molécula objetivo.
3. Desarrollo de materiales fluorescentes
Los materiales fluorescentes son una clase de compuestos con propiedades ópticas especiales, que tienen amplias perspectivas de aplicación en el campo de la optoelectrónica. Como compuesto con una estructura especial, se usa ampliamente en el desarrollo de materiales fluorescentes.
Se puede convertir en compuestos con propiedades de fluorescencia específicas a través de reacciones químicas específicas. Estos compuestos pueden emitir fuertes señales de fluorescencia bajo irradiación de luz UV o visible. Por lo tanto, se usan ampliamente en campos como sondas fluorescentes y sensores fluorescentes. Mientras tanto, estos materiales fluorescentes también se pueden utilizar para preparar dispositivos emisores de luz de alto rendimiento, como diodos orgánicos emisores de luz (OLED).
Las siguientes son tres rutas sintéticas comunes de5- cloro -2- nitrotoluenoy sus pasos detallados:
01
Clorado 2- metyl -1- aminobenzene (o-metilaminchlorobenceno), luego nitrado con nitrito de sodio para obtener 5- cloro -2- nitroaniline, y finalmente obtenido 5-}}}}}}}} n}}} n}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}} Luego, reduciendo el nitro a amino, la cloración nuevamente para obtener 5- cloro -2- aminotolueno, y finalmente la nitración para obtener el producto objetivo.
Paso 1:
Clorenato 2- metilo -1- aminobenceno y ácido imidic en 2- cloro -1- metilbenceno (o-metilamocklorobenzeno) en presencia de ácido hidrochorico.
Paso 2:
Nitrato 2- cloro -1- metilbenceno a 5- cloro -2- nitroanilina en presencia de nitrito de sodio.
Paso 3:
Reacción con cloruro de metilmagnesio en metanol para obtener 5- metoxi -2- nitrotolueno.
Paso 4:
Metilato 5- Metoxy -2- nitrotolueno a 5- metilo -2- nitrotolueno con hidróxido de sodio/mezcla de agua de hidróxido de cobre/amoníaco.
Paso 5:
Use sulfito de sodio para reducir 5- metilo -2- nitrotolueno a 5- amino -2- metiltolueno.
Paso 6:
Cloruro 5- amino -2- metiltolueno con ácido clorhídrico para obtener 5- cloro -2- aminotolueno.
Paso 7:
Nitrato 5- cloro -2- aminotolueno con ácido nítrico para obtener el producto objetivo.
2.
02
Reaccionar 2- nitro -5- clorotolueno con ácido clorhídrico diluido, luego reduzca el grupo nitro a amino con sulfito de sodio, clorinate nuevamente para obtener 5- cloro -2- aminotolueno y finalmente obtener el producto objetivo {4}}}}}}}}}}}}} Cloro -2- nitrotolueno.
Pasos detallados:
Paso 1:
En presencia de cloruro cuproso, React 2- metilo -1- aminobenceno con nitrito de sodio para obtener 2- nitro -5- metilbenceno (O-metilaminonitrrobencene).
Paso 2:
Metilato 2- nitro -5- metilbenceno a 2- metilo -5- metilanilina con hidróxido de sodio/mezcla de agua de hidróxido de cobre/amoníaco.
Paso 3:
En presencia de ácido clorhídrico diluido, clorenato 2- metil -5- metilanilina a 2- cloro -5- metilanilina.
Paso 4:
Use sulfito de sodio para reducir el grupo nitro de 2- cloro -5- metilanilina al grupo amino para obtener 5- amino -2- metilbenceno.
Paso 5:
Cloruro 5- amino -2- metilbenceno con ácido clorhídrico para obtener 5- cloro -2- metilbenceno.
Paso 6:
En presencia de nitrito de sodio, nitrato 5- cloro -2- metilbenceno a5- cloro -2- nitrotolueno.
03
Preparación del producto objetivo por oxidación de hidrógeno bajo la catálisis de 2- cloro -5- nitrotolueno y ácido sulfúrico.
Pasos detallados:
Paso 1:
En presencia de ácido clorhídrico, use nitrito de sodio a nitrato 2- metil -5- aminotolueno a 2- nitro -5- aminotolueno (o-aminonitrobenzeno).
Paso 2:
En presencia de ácido clorhídrico diluido, cloro 2- nitro -5- aminotolueno a 2- cloro -5- aminotolueno.
Paso 3:
Bajo la catálisis de ácido sulfúrico, React 2- cloro -5- aminotolueno con hidróxido de sodio para obtener 2- cloro -5- aminocresol.
Paso 4:
Nitrato 2- cloro -5- aminocresol al producto con una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico.
Características de distribución de entornos atípicos
5- cloro -2- nitrotolueno(Número CAS: 5367-28-2) es un intermedio sintético orgánico importante ampliamente utilizado en los campos de colorantes, productos farmacéuticos, pesticidas y materiales de polímeros. Los átomos de cloro y los grupos nitro en su estructura molecular lo dotan con una actividad química única, pero al mismo tiempo, también exhibe una persistencia y movilidad significativas en el medio ambiente. En los últimos años, con la expansión de la producción industrial y la intensificación de los problemas de contaminación ambiental, las características de distribución de esta sustancia en entornos atípicos (como áreas remotas, sistemas de aguas subterráneas, sedimentos y organismos) han atraído gradualmente la atención. La siguiente es su explicación detallada:
Características de distribución en entornos atípicos
Distribución en el entorno atmosférico
Fuente de emisión industrial: durante el tratamiento de producción, uso y desechos de 5- cloro -2- nitrotolueno, puede liberarse en la atmósfera, formando contaminantes gaseosos o partículas.
Transmisión de larga distancia: debido a su volatilidad y estabilidad atmosférica, 5- cloro -2- El nitrotolueno puede transportarse a áreas remotas a través de la circulación atmosférica. Por ejemplo, se han detectado trazas de 5- cloro -2- nitrotolueno en muestras de nieve de la región ártica, lo que indica su potencial de transporte global.
Deposición seca y húmeda: se convierte en una vía importante para la contaminación regional al ingresar a los cuerpos de agua superficial o al suelo a través de la precipitación o la deposición de partículas.
Distribución en cuerpos y sedimentos de agua
Contaminación del agua superficial: la descarga de aguas residuales industriales es la vía principal para 5- cloro -2- nitrotolueno para ingresar a los cuerpos de agua. Debido a su baja solubilidad en agua, existe principalmente en forma de partículas suspendidas disueltas o adsorbidas en agua.
Contaminación del agua subterránea: en áreas con alta permeabilidad del suelo, 5- cloro -2- El nitrotolueno puede ingresar al sistema de agua subterránea a través de la lixiviación. La investigación ha demostrado que su tasa de migración en el agua subterránea es lenta, pero puede permanecer en los acuíferos durante mucho tiempo.
Enriquecimiento de sedimentos: debido a su alta capacidad de adsorción para sedimentos, 5- cloro -2- El nitrotolueno es propenso al enriquecimiento en los sedimentos de río, lago y marino. Por ejemplo, en el sedimento de un río cerca de una planta química, la concentración de 5- cloro -2- nitrotolueno puede alcanzar varios cientos de mg/kg, mucho más alto que la concentración en el agua.
Distribución en el entorno del suelo
Fuentes de contaminación: la eliminación de desechos industriales, el uso de pesticidas y los derrames accidentales son las principales fuentes de contaminación del suelo.
Migración vertical: 5- cloro -2- El nitrotolueno tiene una capacidad de migración débil en el suelo y se distribuye principalmente en el suelo superficial (0-20 cm). Sin embargo, en suelos arenosos o áreas altamente permeables, puede migrar hacia abajo a capas más profundas.
Durabilidad: debido a la mala biodegradabilidad, la vida media de 5- cloro -2- nitrotolueno en el suelo puede alcanzar varios años o incluso décadas, lo que lleva a riesgos de contaminación a largo plazo.
Distribución y bioacumulación dentro de los organismos vivos
Transmisión de la cadena de alimentos: 5- cloro -2- nitrotolueno se puede transmitir a través de la cadena alimentaria de peces animales o planctónicos de agua de agua y enriquecerse en organismos. Por ejemplo, en peces en aguas contaminadas, la concentración de 5- cloro -2- nitrotolueno puede alcanzar miles de veces que la del agua.
Bioacumulación: debido a su lipofilia, 5- cloro -2- El nitrotolueno es propenso a acumularse en el tejido adiposo biológico, lo que plantea una amenaza potencial para organismos tróficos altos tóficos como las aves y los mamíferos.
Efectos tóxicos: los experimentos con animales han demostrado que 5- cloro -2- nitrotolueno puede causar daño tóxico al hígado, los riñones y el sistema nervioso, y la exposición a largo plazo puede conducir a la toxicidad reproductiva y la carcinogenicidad.
Monitoreo de datos de distribución ambiental atípica
Datos de monitoreo global
Región ártica
{{0}} cloro -2- El nitrotolueno se detectó en muestras de nieve ártica a concentraciones que van desde 0. 1-1. 0 ng/l, lo que indica su capacidad para ser transportado a través de largas distancias a través de la atmósfera a áreas remotas.
Rodeando una planta química en China
En los sedimentos del río contaminados, la concentración de 5- cloro -2- nitrotolueno alcanzó 350 mg/kg, excediendo con creces el valor de fondo.
Monitoreo europeo de aguas subterráneas
{{0}} cloro -2- se detectó nitrotolueno en el agua subterránea de un área industrial en Alemania, con una concentración de 0. 5-2. 0 μ g/L, lo que indica que ha causado la contaminación al sistema de agua subterránea.
Influencia de factores de distribución ambiental atípica
Características de los medios ambientales
Tipo de suelo: el suelo con alto contenido de arcilla y materia orgánica tiene una fuerte capacidad de adsorción para 5- cloro -2- nitrotolueno, que limita su migración.
Valor de pH del agua: en condiciones ácidas, la solubilidad de 5- cloro -2- nitrotolueno puede aumentar, promoviendo su migración en el agua.
Clima
Temperatura: La alta temperatura puede acelerar la volatilización y la fotólisis del nitrotolueno 5-} -2- nitrotolueno, pero también puede aumentar su estabilidad en la atmósfera.
Precipitación: los eventos de precipitación pesados pueden promover la deposición seca y húmeda de 5- cloro -2- nitrotolueno, acelerando su transferencia de la atmósfera al entorno superficial.
actividad humana
Emisiones industriales: la producción de productos químicos, tinte y pesticidas son las principales fuentes de 5- cloro -2- emisiones de nitrotolueno.
Actividades agrícolas: el uso de pesticidas que contienen 5- cloro -2- nitrotolueno pueden conducir a la contaminación del suelo y el agua en las tierras de cultivo.
Riesgos ecológicos y estrategias de control de la distribución ambiental atípica
Evaluación de riesgos ecológicos
Toxicidad aguda: 5- cloro -2- El nitrotolueno tiene una alta toxicidad para los organismos acuáticos como los peces y las algas, con valores LC ₅₀ típicamente en el rango de MG/L.
Toxicidad crónica: la exposición a largo plazo puede conducir a la inhibición del crecimiento, una disminución de la capacidad reproductiva y la toxicidad genética.
Efecto de bioacumulación: la acumulación en la cadena alimentaria puede representar un mayor riesgo para organismos altos de nivel trófico.
Estrategia de control
Control de origen: promover la tecnología de producción limpia para reducir la producción y el uso de 5- cloro -2- nitrotolueno; Fortalecer el tratamiento de aguas residuales industriales y gases de escape para reducir las emisiones.
Monitoreo ambiental: Establezca una red de monitoreo a largo plazo para rastrear la distribución y las tendencias de 5- cloro -2- nitrotolueno en el entorno.
Técnicas de remediación: para el suelo contaminado y el agua subterránea, se pueden usar técnicas físicas (como la desorción térmica), químicos (como redox) y técnicas de remediación biológica (como degradación microbiana).
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