5-cloro-2-nitrotoluenoes un compuesto orgánico con la fórmula química C7H6ClNO2. Cristal o polvo de color blanco a amarillo claro. Insoluble en agua, soluble en solventes orgánicos como etanol, éter y cloroformo. Este compuesto es un intermedio de uso común en la síntesis orgánica y se utiliza para sintetizar compuestos orgánicos como pesticidas, colorantes y medicamentos.
Fórmula química |
C7H6ClNO2 |
Masa exacta |
171 |
Peso molecular |
172 |
m/z |
171 (100,0 por ciento), 173 (32,0 por ciento), 172 (7,6 por ciento), 174 (2,4 por ciento) |
Análisis elemental |
C, 49.00; H, 3,52; CI, 20,66; N, 8,16; O, 18.65 |
Los principales usos de5-cloro-2-nitrotoluenoincluyen los siguientes aspectos:
1. Intermedios químicos: como intermediario químico, se puede usar para preparar varios compuestos orgánicos, como la preparación de tintes, medicamentos, especias, etc. Por ejemplo, se puede usar para preparar intermediarios farmacéuticos como antibióticos y medicamentos antivirales. .
2. Pesticidas: también se puede utilizar para sintetizar algunos pesticidas intermedios, como insecticidas y fungicidas. Por ejemplo, se puede utilizar para sintetizar insecticidas como el pirimicarb.
3. Especias: también se puede utilizar para preparar especias. Por ejemplo, se puede usar para hacer algunas fragancias sintéticas con aromas herbales y florales. También se puede utilizar como especia. En el futuro, podemos estudiar procesos de producción de especias más seguros, ecológicos y naturales para satisfacer las necesidades de salud y protección ambiental de los consumidores.
4. Agente de tratamiento de superficies metálicas: también se puede utilizar como agente de tratamiento de superficies metálicas para mejorar el rendimiento y la resistencia a la corrosión de la superficie metálica.
5. Investigación y desarrollo de nuevos productos químicos intermedios: con la aparición continua de diversos materiales y tecnologías nuevos, la demanda de nuevos productos químicos intermedios también está aumentando. es un intermediario químico importante, y su aplicación en la preparación de nuevos compuestos puede estudiarse más a fondo en el futuro.
6. Investigación y desarrollo de pesticidas amigables con el medio ambiente: Con la creciente conciencia de la protección ambiental global, la demanda de pesticidas amigables con el medio ambiente también está aumentando. puede ser utilizado como un plaguicida intermedio. En el futuro, se pueden estudiar formulaciones de plaguicidas y procesos de producción más eficientes y respetuosos con el medio ambiente para adaptarse a las demandas cambiantes del mercado.
7. Desarrollo de nuevos medicamentos: se puede utilizar como intermediario farmacéutico, y su aplicación en el desarrollo de nuevos medicamentos, como medicamentos contra el cáncer y medicamentos antivirales, se puede explorar en el futuro.
En resumen, tiene amplias perspectivas de aplicación en muchos campos, y su ámbito de aplicación y espacio de mercado se pueden ampliar aún más a través de la investigación y la innovación continuas en el futuro.
Las siguientes son tres rutas sintéticas comunes de5-cloro-2-nitrotoluenoy sus pasos detallados:
1. Cloro 2-metil-1-aminobenceno (o-metilaminoclorobenceno), luego nitrado con nitrito de sodio para obtener 5-cloro-2-nitroanilina, y finalmente obtenido 5-cloro - 2-nitrotolueno, y luego mediante la reducción de nitro a amino, cloración nuevamente para obtener 5-cloro-2-aminotolueno, y finalmente nitración para obtener el producto objetivo.
pasos detallados:
Paso 1: Clorar 2-metil-1-aminobenceno y ácido imídico en 2-cloro-1-metilbenceno (o-metilaminoclorobenceno) en presencia de ácido clorhídrico.
Paso 2: Nitrato de 2-cloro-1-metilbenceno a 5-cloro-2-nitroanilina en presencia de nitrito de sodio.
Paso 3: Reacción con cloruro de metilmagnesio en metanol para obtener 5-metoxi-2-nitrotolueno.
Paso 4: metilar 5-metoxi-2-nitrotolueno a 5-metil-2-nitrotolueno con una mezcla de hidróxido de sodio/hidróxido de cobre/agua amoniacal.
Paso 5: use sulfito de sodio para reducir el 5-metil-2-nitrotolueno a 5-amino-2-metiltolueno.
Paso 6: Cloruro de 5-amino-2-metiltolueno con ácido clorhídrico para obtener 5-cloro-2-aminotolueno.
Paso 7: Nitrato 5-cloro-2-aminotolueno con ácido nítrico para obtener el producto objetivo.
2. Reaccionar 2-nitro-5-clorotolueno con ácido clorhídrico diluido, luego reducir el grupo nitro a amino con sulfito de sodio, clorar nuevamente para obtener 5-cloro-2-aminotolueno y finalmente obtener el producto objetivo 5- Cloro-2-nitrotolueno.
pasos detallados:
Paso 1: en presencia de cloruro cuproso, haga reaccionar 2-metil-1-aminobenceno con nitrito de sodio para obtener 2-nitro-5-metilbenceno (o-metilaminonitrobenceno).
Paso 2: Metilar 2-nitro-5-metilbenceno a 2-metil-5-metilanilina con una mezcla de hidróxido de sodio/hidróxido de cobre/agua de amoníaco.
Paso 3: en presencia de ácido clorhídrico diluido, clore 2-metil-5-metilanilina a 2-cloro-5-metilanilina.
Paso 4: use sulfito de sodio para reducir el grupo nitro de 2-cloro-5-metilanilina a un grupo amino para obtener 5-amino-2-metilbenceno.
Paso 5: Cloruro 5-amino-2-metilbenceno con ácido clorhídrico para obtener 5-cloro-2-metilbenceno.
Paso 6: En presencia de nitrito de sodio, nitrato 5-cloro-2-metilbenceno a5-cloro-2-nitrotolueno.
3. Preparación del producto objetivo por oxidación de hidrógeno bajo la catálisis de 2-cloro-5-nitrotolueno y ácido sulfúrico.
pasos detallados:
Paso 1: en presencia de ácido clorhídrico, use nitrito de sodio para nitrar 2-metil-5-aminotolueno a 2-nitro-5-aminotolueno (o-aminonitrobenceno).
Paso 2: en presencia de ácido clorhídrico diluido, clore 2-nitro-5-aminotolueno a 2-cloro-5-aminotolueno.
Paso 3: bajo la catálisis del ácido sulfúrico, haga reaccionar 2-cloro-5-aminotolueno con hidróxido de sodio para obtener 2-cloro-5-aminocresol.
Paso 4: Nitrato 2-cloro-5-aminocresol a5-cloro-2-nitrotoluenocon una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico.
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