5-cloro-2-nitrotolueno CAS 5367-28-2
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5-cloro-2-nitrotolueno CAS 5367-28-2

5-cloro-2-nitrotolueno CAS 5367-28-2

Código de producto: BM-2-1-180
Nombre en inglés: 5-cloro-2-nitrotolueno
Número CAS: 5367-28-2
Fórmula molecular: C7H6ClNO2
Peso molecular: 171,58
Número EINECS: 226-355-3
Número de MDL: MFCD00024579
Código HS: 29049090
Analysis items: HPLC>99,0%, LC-MS
Mercado principal: EE. UU., Australia, Brasil, Japón, Alemania, Indonesia, Reino Unido, Nueva Zelanda, Canadá, etc.
Fabricante: BLOOM TECH Changzhou Factory
Servicio tecnológico: Dpto. I+D-4

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5-cloro-2-nitrotoluenoes un compuesto orgánico con la fórmula química C7H6ClNO2. Cristales o polvo de color blanco a amarillo claro. Insoluble en agua, soluble en disolventes orgánicos como etanol, éter, cloroformo, etc. Este compuesto es un intermedio de uso común en la síntesis orgánica, utilizado para sintetizar compuestos orgánicos como pesticidas, colorantes y fármacos. Mostrando sus aplicaciones especiales en otros campos. Por ejemplo, en la industria del caucho, puede servir como aditivo del caucho para mejorar el procesamiento y las propiedades físicas del caucho; En el campo del tratamiento de superficies metálicas, puede servir como inhibidor de la corrosión para prevenir la corrosión de los metales durante el procesamiento y almacenamiento; En materiales fotográficos fotosensibles, se puede utilizar como precursor de agentes fotosensibles para mejorar la sensibilidad y claridad de los materiales fotosensibles.

 

Product Introduction

 

Fórmula química

C7H6ClNO2

Masa exacta

171

Peso molecular

172

m/z

171 (100.0%), 173 (32.0%), 172 (7.6%), 174 (2.4%)

Análisis elemental

C, 49,00; H, 3,52; Cl, 20,66; norte, 8,16; Oh, 18,65

CAS 5367-28-2 5-Chloro-2-nitrotoluene | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

5-Chloro-2-nitrotoluene | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

También demuestra su valor único en el campo de la producción de pesticidas. Algunos pesticidas elaborados a partir de esta sustancia tienen las características de alta eficiencia, baja toxicidad y amplio espectro, que son de gran importancia para la prevención y el control de enfermedades y plagas de los cultivos. La aplicación de estos pesticidas en la producción agrícola no sólo mejora el rendimiento y la calidad de los cultivos, sino que también reduce la contaminación y los daños al medio ambiente.

 

Usage

 

5-Cloro-2-nitrotolueno, número CAS 5367-28-2, fórmula molecular C7H6ClNO2, peso molecular 171,58- Detrás de estos fríos números hay un intermedio orgánico que ocupa un nodo clave en el mapa de la industria química fina. Densidad 1,32 g/mL (25 grados), punto de fusión 27-30 grados, punto de ebullición 124-126 grados (16 mmHg), insoluble en agua, punto de inflamación superior a 110 grados. Es estable a temperatura y presión ambiente, pero desempeña un papel insustituible en el campo de batalla de la química sintética. Desde la industria de los pigmentos hasta la síntesis farmacéutica, desde los tintes intermedios hasta los materiales fotosensibles, desde la investigación y el desarrollo de pesticidas hasta la síntesis orgánica.

5-Chloro-2-nitrotoluene uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Industria de pigmentos

Su posición en la industria de los pigmentos puede considerarse como uno de sus usos de mayor valor comercial.
Es una materia prima clave para la preparación de ácido 6-cloro-3-aminotolueno-4-sulfónico.. 6-El ácido cloro-3-aminotolueno-4-sulfónico es un intermedio importante para la síntesis de dos pigmentos orgánicos rojos principales, CI Pigment Red 52 y CI Pigment Red 53 (Golden Light Red C). Estos dos pigmentos son conocidos por su color brillante, fuerte poder colorante y buena resistencia a la intemperie, y se utilizan ampliamente en campos como recubrimientos, tintas y colorantes plásticos.

Es decir, sin esta sustancia no habría una ruta de síntesis eficiente para estos dos pigmentos rojos clásicos. En la cadena de la industria de los pigmentos, desempeña el papel de "puente" entre las materias primas químicas básicas y los productos de color terminales, y es el centro central que conecta las industrias petroquímicas ascendentes y de color descendentes.

El valor económico de este uso es extremadamente considerable. Tomando como ejemplo el pigmento rojo 53 (Golden Light Red C), su demanda anual en los campos de tintas de impresión y colorantes plásticos es de decenas de miles de toneladas, y detrás de cada tonelada de pigmento, es indispensable el suministro estable de 5-cloro-2-nitrotolueno, un intermedio clave.

5-Chloro-2-nitrotoluene dye | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
5-Chloro-2-nitrotoluene pharmaceutical | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Intermedios farmacéuticos

En el campo farmacéutico, está claramente etiquetado como un intermediario farmacéutico, con aplicaciones que cubren múltiples rutas de síntesis de fármacos.
Como compuesto de nitrotolueno halogenado, lleva tres grupos funcionales activos: átomo de cloro, grupo nitro y grupo metilo en su molécula, lo que lo hace altamente controlable en reacciones posteriores. - el átomo de cloro puede sustituirse nucleófilamente, el grupo nitro puede reducirse a un grupo amino y el grupo metilo puede oxidarse a un grupo carboxilo. Esta característica de "tres grupos funcionales" lo convierte en un punto de partida ideal para construir estructuras moleculares complejas de fármacos.

Específicamente, se puede utilizar para sintetizar varios compuestos de aminas aromáticas cloradas, que luego se derivan en moléculas activas de fármacos. En el desarrollo y producción de fármacos antitumorales, antibacterianos y antiinflamatorios, aparece con frecuencia la unidad estructural de amina aromática clorada, y es precisamente el precursor eficiente para la construcción de esta unidad estructural.
Además, según los datos toxicológicos, el compuesto presenta mutagenicidad a una concentración de 1 mmol/L en células cervicales humanas, lo que indirectamente indica su valor especial en el estudio de moléculas bioactivas - es a la vez una herramienta sintética y una referencia para la investigación de toxicidad.

5-Chloro-2-nitrotoluene bone | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
5-Chloro-2-nitrotoluene pesticide | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Intermedios de pesticidas:

Materias primas químicas en el ámbito de la protección vegetal. En el campo de la síntesis de pesticidas, también es un intermediario importante que no se puede ignorar.

Los compuestos nitroaromáticos clorados son la base estructural de diversos herbicidas, insecticidas y fungicidas. Mediante reacciones como la reducción con nitro, la sustitución de átomos de cloro o la oxidación de metilo, se puede convertir en precursores de diversos ingredientes activos de pesticidas.

Por ejemplo, en la ruta de síntesis de ciertos herbicidas nuevos, el producto obtenido por reducción puede reaccionar además con isocianatos o cloruros de acilo para generar compuestos de urea o amida con actividad herbicida. Estos compuestos tienen las características de alta eficiencia y baja toxicidad en el control químico de tierras de cultivo.

5-Chloro-2-nitrotoluene plant | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
5-Chloro-2-nitrotoluene field | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Materiales fotosensibles de diazonio y fotografía por microondas: aplicaciones especiales en el campo de la optoelectrónica

Aunque no es tan-conocido como los anteriores, este uso es muy técnico.
Se utiliza claramente para sintetizar materiales diazo fotosensibles. Los materiales diazo fotosensibles son materiales funcionales centrales en campos como la fotolitografía, la fabricación de planchas y la impresión, y su principio de funcionamiento se basa en la reacción de descomposición de los compuestos diazo bajo iluminación.

Como materia prima, se pueden sintetizar sales de diazonio con estructuras específicas para la preparación de elementos fotosensibles de alta-sensibilidad y alta-resolución.
Además, el compuesto también se ha mencionado para escenarios de aplicación especiales como la fotografía con microondas. La tecnología de fotografía por microondas tiene un valor único en-campos de vanguardia, como las pruebas no-y las imágenes médicas, y sus compuestos específicos pueden servir como materiales funcionales en esta tecnología.

5-Chloro-2-nitrotoluene elements | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
5-Chloro-2-nitrotoluene materials | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Investigación y otros usos: lo 'versátil' de la comunidad académica

En el ámbito de la investigación científica, los usos del 5-cloro-2-nitrotolueno son igualmente diversos:
En términos de ciencia de materiales, sus derivados se pueden utilizar para la investigación de materiales de cristal líquido. Los productos derivados, como el 4-metil-3-nitrobifenilo, tienen aplicaciones potenciales en los campos de nuevos materiales de visualización y películas funcionales.

En términos de bioquímica, como compuesto nitroaromático halogenado, tiene valor de referencia en la investigación de mutagenicidad. Los datos del experimento de mutación de células cervicales humanas a una concentración de 1 mmol/L lo convierten en uno de los compuestos comúnmente utilizados para la detección de toxicidad genética.
En términos de química analítica, sus claras características de absorción de rayos UV y su comportamiento electroquímico lo hacen adecuado como estándar para la calibración de instrumentos y la validación de métodos.

5-Chloro-2-nitrotoluene biochemistry | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Observando el mapa de aplicaciones del 5-cloro-2-nitrotolueno, desde el punto de partida de la síntesis del pigmento rojo 52/53 hasta la piedra angular de la construcción de los intermedios farmacéuticos; Desde materias primas químicas para tintes y pesticidas, hasta precursores funcionales de materiales diazo fotosensibles; Desde la vía de síntesis de derivados de indol hasta la investigación de materiales de cristal líquido, esta molécula muestra flexibilidad química con sus tres grupos funcionales.

 

Manufacturing Information

 

Las siguientes son tres rutas sintéticas comunes de5-cloro-2-nitrotoluenoy sus pasos detallados:

01
 
 

Se cloró 2-metil-1-aminobenceno (o-metilaminoclorobenceno), luego se nitró con nitrito de sodio para obtener 5-cloro-2-nitroanilina, y finalmente obtuvo 5-cloro- 2-nitrotolueno, y luego reduciendo nitro a amino, cloración nuevamente para obtener 5-cloro-2-aminotolueno y finalmente nitración para obtener el producto objetivo.

 

Paso 1:

Clorar 2-metil-1-aminobenceno y ácido imídico para obtener 2-cloro-1-metilbenceno en presencia de ácido clorhídrico.

 
 

Paso 2:

Nitrar 2-cloro-1-metilbenceno a 5-cloro-2-nitroanilina en presencia de nitrito de sodio.

 
 

Paso 3:

Reacción con cloruro de metilmagnesio en metanol para obtener 5-metoxi-2-nitrotolueno.

 
 

Paso 4:

Metilar 5-metoxi-2-nitrotolueno a 5-metil-2-nitrotolueno con una mezcla de hidróxido de sodio/hidróxido de cobre/agua con amoníaco.

 
 

Paso 5:

Utilice sulfito de sodio para reducir el 5-metil-2-nitrotolueno a 5-amino-2-metiltolueno.

 
 

Paso 6:

Cloruro de 5-amino-2-metiltolueno con ácido clorhídrico para obtener 5-cloro-2-aminotolueno.

 
 

Paso 7:

Nitrar 5-cloro-2-aminotolueno con ácido nítrico para obtener el producto objetivo.

Chemical

02
 

Reaccione el 2-nitro-5-clorotolueno con ácido clorhídrico diluido, luego reduzca el grupo nitro a amino con sulfito de sodio, clore nuevamente para obtener 5-cloro-2-aminotolueno y finalmente obtenga el producto objetivo 5-cloro-2-nitrotolueno.

pasos detallados:

Paso 1:

En presencia de cloruro cuproso, haga reaccionar 2-metil-1-aminobenceno con nitrito de sodio para obtener 2-nitro-5-metilbenceno (o-metilaminonitrobenceno).

Paso 2:

Metilar 2-nitro-5-metilbenceno a 2-metil-5-metilanilina con una mezcla de hidróxido de sodio/hidróxido de cobre/agua con amoníaco.

Paso 3:

En presencia de ácido clorhídrico diluido, clore la 2-metil-5-metilanilina hasta obtener 2-cloro-5-metilanilina.

Paso 4:

Utilice sulfito de sodio para reducir el grupo nitro de 2-cloro-5-metilanilina al grupo amino para obtener 5-amino-2-metilbenceno.

Paso 5:

Cloruro de 5-amino-2-metilbenceno con ácido clorhídrico para obtener 5-cloro-2-metilbenceno.

Paso 6:

En presencia de nitrito de sodio, nitrate 5-cloro-2-metilbenceno para5-cloro-2-nitrotolueno.

03

Preparación del producto objetivo mediante oxidación de hidrógeno bajo catálisis de 2-cloro-5-nitrotolueno y ácido sulfúrico.

pasos detallados:

Paso 1:

En presencia de ácido clorhídrico, utilice nitrito de sodio para nitrar 2-metil-5-aminotolueno a 2-nitro-5-aminotolueno (o-aminonitrobenceno).

Paso 2:

En presencia de ácido clorhídrico diluido, clore el 2-nitro-5-aminotolueno hasta obtener 2-cloro-5-aminotolueno.

Paso 3:

Bajo catálisis de ácido sulfúrico, se hace reaccionar 2-cloro-5-aminotolueno con hidróxido de sodio para obtener 2-cloro-5-aminocresol.

Paso 4:

Nitrar 2-cloro-5-aminocresol hasta obtener el producto con una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico.

 

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