Bromuro de 3-piridilo CAS 626-55-1

Bromuro de 3-piridilo, más precisamente conocido como 3-bromopiridina, es un componente heterocíclico fundamental que contiene nitrógeno-en la síntesis orgánica, caracterizado por un anillo de piridina sustituido con un átomo de bromo en la posición meta. Esta ubicación específica del halógeno en relación con el átomo de nitrógeno básico, deficiente en electrones-crea un entorno electrónico distinto que dicta su reactividad: el bromo actúa como un excelente grupo saliente, facilitando la participación eficiente en reacciones de acoplamiento cruzado-catalizadas por metales de transición-(como los acoplamientos de Suzuki, Stille y Negishi) para forman enlaces carbono-carbono, lo que permite la introducción versátil del resto 3-piridilo en arquitecturas moleculares complejas. Al mismo tiempo, el propio nitrógeno del anillo puede sufrir N-alquilación o servir como ligando coordinador en complejos metálicos. La metarelación entre el bromo y el nitrógeno minimiza la interferencia electrónica directa, lo que permite una funcionalización relativamente ortogonal. En consecuencia, la 3-bromopiridina es un intermediario indispensable en la industria farmacéutica para la construcción de ingredientes activos (p. ej., fármacos dirigidos al sistema nervioso central), en agroquímicos para la creación de herbicidas e insecticidas y en la ciencia de materiales para sintetizar ligandos, conductores orgánicos y polímeros de coordinación. Su utilidad como piedra angular para ensamblar moléculas sofisticadas ricas en nitrógeno subraya su importante importancia comercial y de investigación.

Preparación debromuro de 3-piridilo:

(1) Tome m-aminopiridina como materia prima, disuélvala en ácido bromhídrico, agregue lentamente bromo a 0 grados y revuélvala. Una vez completada la reacción, añadir solución de nitrito de sodio, filtrar, añadir solución de hidróxido de sodio para neutralización, separar la capa orgánica, extraerla con éter, evaporar el éter y utilizar destilación al vacío (3,333E3Pa) para obtener el residuo.

(2) Se obtiene por bromación en fase líquida de piridina bajo catálisis de cloruro de tionilo o tricloruro de aluminio a baja temperatura.

Método de deshidratación:

La m-bromopiridina recién comprada suele ser acuosa. Si su reacción no puede tener agua, debe eliminar el agua.

Al día siguiente, utiliza la bomba de aceite para descomprimir y destilar. Empiece a bombear aire desde 10 grados. Habrá mucha espuma en unos 10 minutos. Tenga mucho cuidado en este momento.

Cuando la espuma disminuye, se puede aumentar la temperatura. Yo uso 55 grados centígrados. Se necesitaron aproximadamente 4 horas para evaporar 500 ml de m-bromopiridina. Debido a que la temperatura de destilación no es alta, se puede secar al vapor de manera segura. La botella de reacción se puede lavar con agua. (El óxido de potasio fuerte corroerá el vidrio con el tiempo)

La densidad medida de m-bromopiridina después de dicho tratamiento es 1,622. Agregue sodio metálico, no hay reacción.

¿El hidróxido de potasio reemplazará al bromo de la m-bromopiridina? no poder. Lo calenté a 100 grados durante una hora, luego hice la detección de fase gaseosa y no hubo cambios.

No existe literatura relevante sobre la historia del descubrimiento debromuro de 3-piridilo.

Sin embargo, la piridina y sus derivados se han estudiado durante casi dos siglos. Ya en 1848, el químico británico Anderson aisló la piridina del extracto de hígado, abriendo el preludio al descubrimiento y la investigación de la piridina. A principios del siglo XX, la gente comenzó a explorar en profundidad la estructura y las propiedades de la piridina y gradualmente descubrieron varios derivados de la piridina, incluida la 3-bromopiridina. En la actualidad, la 3-bromopiridina se ha convertido en un intermediario importante en el campo de la síntesis orgánica y la química farmacéutica, y se ha utilizado ampliamente.

Punto de fusión - 27 grados C, Punto de ebullición 173 grados C (lit.), Densidad 1,64 g/mL a 25 grados C (lit.), Presión de vapor 1,64 hPa a 25 grados, Índice de refracción n20/D 1,571 (lit.), Punto de inflamación 125 grados F, Condiciones de almacenamiento Mantener en un lugar oscuro, Atmósfera inerte, 2-8 grados C, Solubilidad 31 g/l, Coeficiente de acidez (pKa) 2,84 (a 25 grados), forma líquida, gravedad específica 1,617, colores claros a amarillo o ligeramente marrón, soluble en agua (31 g/l a 20 grados C), BRN 105880, InChIKeyNYPYPOZNGOXYSU-UHFFFAOYSA-N, LogP1.694

Bromuro de 3-piridiloEs un compuesto orgánico con múltiples usos. La siguiente es una descripción detallada de los diversos usos de la 3-bromopiridina:

1. Intermedios sintéticos
3-La bromopiridina es un importante intermediario sintético que se utiliza principalmente en la síntesis de fármacos, alcaloides y otros compuestos. Debido a su buena reactividad y selectividad, la 3-bromopiridina juega un papel crucial en la síntesis orgánica. Al reaccionar con diferentes sustancias químicas, la 3-bromopiridina se puede utilizar para preparar varios fármacos con estructuras y funciones específicas. Estos medicamentos incluyen antitumorales, antibióticos, sedantes, antidepresivos, etc. Además, la 3-bromopiridina también se puede utilizar para sintetizar algunos alcaloides, como la quinolina y la isoquinolina.
2. Síntesis de pesticidas
La 3-bromopiridina también se utiliza ampliamente en la síntesis de pesticidas. Puede utilizarse para preparar diversos insecticidas, herbicidas y fungicidas. Al reaccionar con diferentes materias primas de pesticidas, la 3-bromopiridina puede mejorar el efecto insecticida y la durabilidad de los pesticidas. Estos pesticidas se pueden utilizar para la producción agrícola y la protección de plantas, previniendo eficazmente la invasión de plagas y patógenos.

3. Síntesis de sabor
La 3-bromopiridina también tiene determinadas aplicaciones en la síntesis de especias. Puede usarse para sintetizar una variedad de cumarinas, que tienen una fragancia fragante y se usan ampliamente en perfumes, cosméticos, aditivos alimentarios y otros campos. Al reaccionar con otros materiales aromatizantes, la 3-bromopiridina puede preparar varios compuestos aromatizantes con fragancias y propiedades únicas.
4. Preparación de materiales
La 3-bromopiridina se puede utilizar para preparar diversos materiales poliméricos y materiales compuestos. Al polimerizar con otros monómeros o combinarse con materiales inorgánicos, la 3-bromopiridina puede mejorar el rendimiento y la funcionalidad del material. Por ejemplo, se puede utilizar para preparar resinas fotosensibles, revestimientos electrónicos y placas de circuito impreso. Estos materiales tienen amplias aplicaciones en campos como equipos electrónicos, dispositivos ópticos y aeroespacial.

5. Aditivo para combustible
La 3-bromopiridina se puede utilizar como aditivo de combustible para mejorar el rendimiento de la combustión del combustible y reducir las emisiones contaminantes. Puede servir como auxiliar de combustión o catalizador para promover la combustión completa del combustible y al mismo tiempo reducir el contenido de contaminantes en los gases de escape. Estos aditivos para combustible se pueden aplicar en campos como el aeroespacial, el de automóviles y el de motores de combustión interna para mejorar la eficiencia de la combustión del combustible y reducir la contaminación ambiental.
6. Productos químicos electrónicos
La 3-bromopiridina también tiene determinadas aplicaciones en el campo de los productos químicos electrónicos. Se puede utilizar para preparar fotorresistentes, resinas fotosensibles, recubrimientos electrónicos, placas de circuito impreso y materiales de embalaje electrónicos. Estos materiales juegan un papel crucial en la fabricación de dispositivos electrónicos, lo que puede mejorar su rendimiento y confiabilidad. Al coordinarse o reaccionar con otras sustancias químicas electrónicas, la 3-bromopiridina puede mejorar el rendimiento de la transferencia de electrones y la estabilidad del material.

7. Biomédico

3-La bromopiridina también tiene ciertas aplicaciones en el campo de la biomedicina. Puede utilizarse para sintetizar compuestos biológicamente activos, como antibióticos, fármacos antitumorales y alcaloides. Estos medicamentos se pueden utilizar para tratar diversas enfermedades uniéndose a diferentes moléculas biológicas o actuando sobre objetivos celulares específicos. Además, la 3-bromopiridina también se puede utilizar para estudiar mecanismos de reacciones químicas y propiedades de materiales. La aplicación en el campo de la biomedicina ayuda a desarrollar fármacos y planes de tratamiento más eficaces, contribuyendo a la salud humana.
8. Campo de investigación
La 3-bromopiridina también tiene determinadas aplicaciones en la investigación científica. Puede utilizarse como compuesto modelo en síntesis orgánica y desarrollo de fármacos, lo que ayuda a los científicos a comprender la síntesis y las propiedades de compuestos relacionados. Al estudiar la estructura y el rendimiento de la reacción de la 3-bromopiridina, es posible explorar más a fondo los métodos de síntesis y los mecanismos de reacción de los compuestos orgánicos. Además, la 3-bromopiridina también se puede utilizar para estudiar mecanismos de reacciones químicas y propiedades de materiales. La aplicación en el campo de la investigación científica ayuda a promover el desarrollo y progreso de campos como la química orgánica y la química farmacéutica.

1. Análisis de toxicidad

2.Impacto ambiental

3.Medidas de seguridad y respuesta de emergencia

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