3-aminothiophenol CAS 22948-02-3

3-aminotiofenoles un compuesto orgánico con la fórmula química C6H7NOS, CAS 22948-02-3, y un peso molecular de 141.19 g/mol. Es un polvo cristalino blanco o blanco o similar. Es una molécula polar con una región de cargas negativas positivas y parciales parciales. Esta característica de polaridad le da buena solubilidad en algunos solventes. Es una base débil. Puede reaccionar con ácidos para formar compuestos de sal. Al tener un par de centros electroquímicos activos para reacciones redox reversibles, puede participar en reacciones redox y exhibir ciertas capacidades redox. Se puede usar como material de partida o intermedio para la síntesis orgánica. Puede reaccionar con otros compuestos para formar diferentes grupos funcionales, como cetonas, ésteres, etc. Estos derivados tienen aplicaciones extensas en la síntesis orgánica, como en la preparación de drogas, colorantes y materiales funcionales.

3-aminotiofenoltiene una amplia gama de aplicaciones en el campo de electroquímica.

1. Catalizador electroquímico:

Aminotiofenol se puede usar como componente activo de los catalizadores electroquímicos. Aminotiofenol puede participar en reacciones electroquímicas, catalizar los procesos redox y mejorar la velocidad de reacción y la eficiencia. Por ejemplo, en las celdas de combustible, se puede usar como catalizador de ánodo para promover las reacciones de oxidación de combustible y mejorar el rendimiento de la batería.

2. Sensores electroquímicos:

Debido a su sensibilidad y selectividad a sustancias específicas, se utilizará como un componente activo en los sensores electroquímicos. Al reaccionar con la molécula objetivo, puede causar cambios en la señal electroquímica, logrando así la detección y el análisis de la molécula objetivo. Este tipo de sensor se usa ampliamente en campos como monitoreo ambiental, biosensación y análisis químico.

3. Material de electrodo:

Aminotiofenol se puede usar como un componente de los materiales de electrodos. Puede combinarse con otros materiales para formar materiales compuestos, con un rendimiento electroquímico mejorado. Por ejemplo, modificar aminotiofenol en la superficie del electrodo puede aumentar la conductividad, la estabilidad y la actividad catalítica del electrodo, mejorando así su rendimiento.

4. Condensadores:

Debido a su alta capacitancia específica y buena estabilidad electroquímica, el aminotiofenol se usa como electrolito o material de electrodo para condensadores. Puede proporcionar una alta densidad de energía y una alta tasa de transferencia de carga para preparar dispositivos de almacenamiento de energía electroquímica de alto rendimiento, como supercondensadores o baterías de iones de litio.

5. Química electroanalítica:

Aminotiofenol se puede utilizar como un método analítico en la química electroanalítica. Por ejemplo, puede usarse como un agente reductor u oxidante para participar en reacciones y generar señales electroquímicas específicas en el análisis electroquímico. Este método se usa ampliamente en campos como análisis de drogas, monitoreo ambiental y pruebas de seguridad alimentaria.

6. Electrodeposición:

Aminotiofenol se puede usar como un aditivo en el proceso de electrodeposición. En electrodeposición, puede regular la morfología, la estructura y el rendimiento del sedimento. Al controlar el método de concentración y adición de aminotiofenol, la morfología y la composición del sedimento pueden regularse para la preparación de nanoestructuras de forma específica o materiales de aleación de metales.

7. Polímero conductor:

Aminotiofenol es un monómero de tiofeno comúnmente utilizado que puede usarse para preparar polímeros conductores a través de reacciones de polimerización. Después de polimerizar aminotiofenol en un polímero, debido a su estructura conjugada, el polímero tiene una buena conductividad. Este polímero conductor se usa ampliamente en campos como dispositivos electrónicos orgánicos, electrónica flexible y materiales optoelectrónicos.

8. Preservadores y antioxidantes:

Debido a sus propiedades antioxidantes, el aminotiofenol puede usarse como conservante y antioxidante para proteger algunos productos de la oxidación o el deterioro. Por ejemplo, hay aplicaciones en industrias como alimentos, cosméticos y plásticos.

Los pasos detallados para el método de síntesis de laboratorio de3-aminotiofenolson los siguientes:

Paso 1: Apertura del anillo de tiofeno

Ecuación química:

C4H₄S+HNO₃+H₂ENTONCES₄ → C₄H₄S₂

Agregue tiofeno y ácido nítrico al matraz de reacción, y luego agregue una cantidad apropiada de ácido sulfúrico concentrado como catalizador. A una temperatura apropiada (generalmente temperatura ambiente hasta que la solución en la botella de reacción hierva), la reacción continúa durante un período de tiempo, lo que hace que el anillo de tiofeno se abra y reaccione con ácido nítrico para formar 3-mercaptootiofeno.

Paso 2: Protección de sulfhidrilo

Ecuación química:

C₄H₄S₂+C₂H₆O₂+yodoalcanos → productos de protección tiol

Agregue el 3-mercaptotiofeno con etilenglicol y yodoalkano a un matraz de reacción y reaccione en condiciones apropiadas (generalmente en un disolvente adecuado, como el sulfóxido de dimetil) durante un período de tiempo. Este paso protegerá el grupo tiol en 3-mercaptootiofeno para obtener el producto de protección de tiol.

Paso 3: Reacción de aminación

Ecuación química:

Producto de protección de sulfhidrilo+H₅No → C₄H₅Ns

Agregue el producto de protección de tiol al matraz de reacción con reactivos amino como amoníaco o hipoclorito de sodio, y reaccione en condiciones apropiadas (generalmente en un disolvente adecuado) durante un período de tiempo. Este paso convertirá el grupo de tiol en el producto de protección de tiol en un grupo amino, formando 3-aminotiofeno.

Paso 4: desprotección de grupos de tiol

Ecuación química:

C₄H₅Agente reductor de NS+→ C₆H₇Ns

Agregue 3-aminotiofeno y una cantidad apropiada de agente reductor (como hipofosfato) a un matraz de reacción, y reaccione en condiciones apropiadas (generalmente en un disolvente adecuado) durante un período de tiempo. Este paso eliminará el grupo protector del grupo tiol y reducirá el 3-aminotiofeno a3-aminotiofenol.

El 3-aminotiofenol (3-aminobenzenetiol) es un intermedio orgánico importante que ha mostrado amplias perspectivas en los campos como la síntesis química, la medicina y la ciencia de los materiales. Su estructura molecular única (que contiene grupos funcionales activos duales de amino y tiol) lo convierte en una materia prima clave para construir moléculas complejas. El potencial de crecimiento del mercado futuro proviene principalmente de la innovación tecnológica, la expansión de los campos de aplicaciones y la promoción de las tendencias de química verde.

Campo farmacéutico: avances en el desarrollo innovador de medicamentos

 

Desarrollo antitumoral de fármacos

Los derivados de 3-aminotiofenol muestran un rendimiento sobresaliente en la terapia dirigida. Por ejemplo, como intermedio para los fármacos de terapia con hormona del cáncer de mama, activa selectivamente el receptor de andrógenos, inhibiendo significativamente la proliferación de células tumorales al tiempo que reduce los efectos secundarios de la terapia hormonal tradicional (como la pérdida ósea). Los ensayos clínicos han demostrado que este tipo de fármaco tiene una tasa de beneficio clínico de 32% -52% para pacientes con cáncer de mama metastásico para receptores de andrógenos positivos para el receptor de estrógenos, positivo para el receptor de estrógenos y HER2 negativo. Puede convertirse en una opción importante para el tratamiento del cáncer de mama en el futuro.

Atrofia muscular y tratamiento de enfermedad metabólica

Como materia prima para los moduladores selectivos de receptores de andrógenos (SARMS), el 3-aminotiofenol puede promover la síntesis de proteínas e inhibir la descomposición muscular, utilizada para tratar la caquexia contra el cáncer, la atrofia muscular relacionada con el VIH y la osteoporosis. Su ventaja radica en evitar los efectos secundarios de los esteroides tradicionales (como la hipertrofia de la próstata, la toxicidad hepática) y los resultados del crecimiento muscular son más fáciles de retener después de la interrupción.

Proceso de síntesis verde que promueve la industrialización

Los métodos de síntesis tradicionales tienen problemas como el bajo rendimiento y la contaminación fuerte. La aplicación de nuevas tecnologías catalíticas (como los reactores de flujo continuo) y la biocatálisis puede aumentar significativamente el rendimiento y reducir los subproductos nocivos. Por ejemplo, el uso de la catálisis enzimática en lugar de la síntesis química no solo puede reducir el consumo de energía, sino también mejorar la pureza del producto, cumplir con los altos estándares de las materias primas requeridas por la industria farmacéutica.

Tendencias y sugerencias futuras

 

Dirección tecnológica

Desarrolle catalizadores eficientes y procesos de fabricación continuos para reducir los costos y mejorar la amabilidad ambiental.

Combine con el diseño molecular para optimizar las vías de síntesis para reducir el consumo de energía y los desechos.

Expansión de la aplicación

Explore las aplicaciones en campos médicos de alta gama, como sistemas de bioimagen y administración de medicamentos.

Fortalecer la cooperación transfronteriza con la electrónica y las industrias energéticas para promover la comercialización de materiales funcionales.

Estrategia de mercado

Personalice productos diferenciados para diferentes aplicaciones (por ejemplo, productos farmacéuticos, nanomateriales).

Desarrolle estándares unificados a través de la cooperación internacional para mejorar el derecho de la industria a hablar.

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