Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. es uno de los fabricantes y proveedores más experimentados de 4-acetoxiindol cas 5585-96-6 en China. Bienvenido a la venta al por mayor de 4-acetoxiindol cas 5585-96-6 a granel de alta calidad aquí desde nuestra fábrica. Buen servicio y precio razonable están disponibles.
4-acetoxiindolEs un compuesto orgánico ampliamente aplicado en la investigación farmacéutica y química. Presenta buena solubilidad en disolventes polares, incluidos acetato de etilo, etanol y dimetilformamida. Este compuesto es sensible a la humedad y la oxidación, por lo que se deben seguir medidas de manipulación adecuadas durante todo el almacenamiento y uso. Bloomtechz ofrece 4-acetoxiindol de alta pureza respaldado por informes completos de calidad de lotes, asistencia técnica madura para el desarrollo de rutas sintéticas y un servicio de ventas personalizado, que cubre todo el flujo de trabajo, desde el muestreo de laboratorio de lotes pequeños hasta el suministro comercial a nivel de kilogramos.
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C.F |
C10H9NO2 |
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E.M |
175 |
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M.W |
175 |
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m/z |
175 (100.0%), 176 (10.8%) |
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E.A |
C, 68.56; H, 5.18; N, 8.00; O, 18.27 |
El 4‑acetoxiindol representa un valioso compuesto orgánico heterocíclico con amplias perspectivas de aplicación en el sector de fabricación de tintes. Esta sustancia, que se beneficia de su estructura principal de anillo indol característico y su sustituyente acetoxi reactivo, exhibe una reactividad modificable favorable, lo que la convierte en uno de los materiales de partida principales para construir diversas moléculas de tinte cromogénico. Puede sufrir modificaciones estructurales específicas para ajustar las propiedades espectrales y el rendimiento de reproducción cromática, lo que respalda la preparación de múltiples productos de tintes de color funcionales.
Esta sustancia es un valioso intermediario sintético orgánico que permanece químicamente estable en condiciones de temperatura ambiente y presión atmosférica. Físicamente, se observa comúnmente como un polvo de color grisáceo a beige. En términos de solubilidad, muestra buena solubilidad en múltiples disolventes orgánicos, incluidos diclorometano, cloroformo, DMSO, etanol y metanol. Clasificado como una sustancia química irritante, el contacto directo con la piel, las membranas mucosas o las vías respiratorias puede desencadenar respuestas inflamatorias locales. Para su preparación a escala de laboratorio e industrial se requieren rutas sintéticas específicas en condiciones de reacción química bien controladas.
Aplicación en la industria textil.
Mejorar la calidad de los textiles.
Su aplicación dentro de la industria textil aporta notables mejoras en la calidad integral de los productos textiles acabados. Los tintes derivados de este intermedio facilitan la producción de textiles caracterizados por un tono de color vivo y saturado y una excelente solidez del color al lavado, el frote y la exposición a la luz. Los textiles tratados no solo poseen un rendimiento estético visual atractivo, sino que también demuestran una fuerte resistencia contra la decoloración y la decoloración durante el servicio de rutina y los ciclos de limpieza repetidos, manteniendo una presentación de color estable durante un uso prolongado.
Satisfacer las diversas demandas del mercado
A medida que los consumidores aumentan las expectativas sobre la presentación del color de los textiles y la calidad general del producto, los requisitos del mercado para los tintes se han diversificado cada vez más. Como tinte de alto rendimiento derivado del 4-acetoxiindol, es muy adecuado para satisfacer las necesidades del mercado de textiles con diversos tonos de color y propósitos de uso final. Por ejemplo, dentro del sector de la confección, su aplicación produce prendas de vestir con colores brillantes y patrones elaborados. Estos productos no sólo satisfacen las preferencias estéticas de los consumidores, sino que también exhiben una buena resistencia contra la decoloración y la deformación en el uso diario y los procesos de lavado. Esto mejora efectivamente tanto la comodidad de uso como la durabilidad a largo plazo de las prendas terminadas.
Impulsar el desarrollo de la industria textil.
Sus aplicaciones relevantes impulsan aún más el avance tecnológico de la industria textil. Los tintes preparados a partir de este intermedio apoyan la creación de productos textiles más innovadores y de alto rendimiento con una fuerte competitividad en el mercado. Estas ofertas premium aumentan efectivamente el valor agregado de los productos textiles y fortalecen su ventaja en el mercado frente a los productos competidores. Al mismo tiempo, aceleran la reestructuración industrial y la modernización técnica en toda la cadena de producción y desempeñan un papel positivo en el avance de la transición verde y el desarrollo sostenible de todo el sector textil.
Aplicación en la industria gráfica.
Mejorar el efecto de color de los materiales impresos.
Su implementación en la industria de la impresión ofrece una mejora notable en el rendimiento cromático general. Los tintes sintetizados a partir de este intermedio permiten la fabricación de materiales impresos de alta definición caracterizados por tonos vibrantes y uniformes y patrones nítidos y finamente definidos. Además de proporcionar una presentación visual excepcional y delicados efectos de impresión, los productos impresos tratados demuestran una excelente resistencia a la decoloración, la decoloración y el ligero envejecimiento durante el almacenamiento prolongado y el uso diario. Estas propiedades superiores elevan de manera integral la calidad general del producto, la calidad práctica y la durabilidad de los materiales a largo plazo.
Satisfacer las demandas personalizadas del mercado
Con la creciente demanda de materiales impresos por parte de los consumidores, los requisitos del mercado para tintes de alto rendimiento se han diversificado cada vez más. Con un rendimiento integral excepcional, este tinte es capaz de satisfacer los requisitos del mercado para resultados impresos personalizados. Por ejemplo, dentro de la industria del embalaje, la adopción de estos tintes produce productos de embalaje con colores vivos y patrones distintivos diseñados a medida. Estos envases terminados no sólo obtienen un mayor valor añadido y una mayor competitividad en el mercado, sino que también satisfacen con éxito las crecientes expectativas de los consumidores en cuanto a experiencias de envasado.
Promover el avance de la tecnología de impresión.
Sus aplicaciones también impulsan el progreso técnico continuo y la innovación iterativa en todo el sector de la impresión. Los tintes derivados de este intermedio facilitan el desarrollo de tecnologías de impresión más innovadoras, eficientes y comercialmente competitivas. Estas técnicas avanzadas mejoran eficazmente la precisión general de la impresión, la calidad del producto y la eficiencia de producción de los resultados impresos terminados. Además, aceleran la reestructuración industrial y la modernización técnica, y fomentan en gran medida la transformación ecológica y el desarrollo sostenible-a largo plazo de toda la industria gráfica.
Aplicación en la industria del teñido.
Mejorar la eficiencia del teñido
La aplicación en la industria del teñido puede mejorar significativamente la eficiencia del teñido. Al utilizar estos tintes, se puede acortar el tiempo de teñido y reducir el consumo de energía y los costos. Al mismo tiempo, estos tintes también tienen buena dispersabilidad y permeabilidad, lo que permite que las moléculas de tinte se distribuyan uniformemente sobre fibras o sustratos, mejorando así la uniformidad y firmeza del teñido.
Cumplir con los requisitos medioambientales
En un contexto de creciente conciencia pública sobre el medio ambiente, la demanda del mercado de tintes ecológicos ha aumentado constantemente. Los tintes sintetizados a partir de este intermedio satisfacen la creciente demanda del mercado de colorantes sostenibles. Durante la aplicación práctica, estos tintes generan subproductos peligrosos mínimos, presentan una compatibilidad ambiental favorable y permiten una eliminación y un tratamiento de residuos convenientes después de su uso.
Promover la innovación en la tecnología de teñido.
La adopción de tintes basados en 4-acetoxiindol también impulsa la innovación en las tecnologías relacionadas con el teñido. La utilización de tales tintes facilita el desarrollo de procesos de teñido novedosos y competitivos en el mercado. Estas tecnologías avanzadas no solo mejoran la calidad del teñido y la eficiencia de la producción, sino que también aceleran la transformación industrial, la actualización tecnológica y promueven el desarrollo sostenible del sector del teñido.
métodos de síntesis
1. Método de hidrazida:
Es uno de los métodos más utilizados para preparar 4-acetoxindol. El método utiliza la electrofilicidad del indol para reaccionar con la nucleofilicidad de la hidrazina del ácido acético para generar un compuesto de hidrazida de ácido acético. Posteriormente, el compuesto sufre una reacción de condensación en condiciones ácidas para generar4-acetoxiindol.
2. Método de yodación:
Esto representa una ruta sintética alternativa para la preparación de 4-acetoxiindol. Su principio de reacción se basa en la escisión mediada por yodo de grupos lábiles de carboxilato de metilo, lo que permite la construcción del esqueleto estructural central del 4-acetoxiindol.
3. Método de oxidación:
El 4‑acetoxiindol se puede sintetizar con 2,3‑dicloro‑5,6‑diciano‑1,4‑benzoquinona (DDQ) como agente oxidante. Durante este proceso de reacción, el indol, el sustrato precursor del 4-acetoxiindol, sufre una oxidación inicial para generar un intermedio reactivo, que luego se convierte en el intermedio 2,3-dioxindol. La transformación estructural posterior finalmente produce el producto 4-acetoxiindol objetivo.
4. Reacción de Suzuki:
Es una de las reacciones de acoplamiento catalizadas por paladio-más utilizadas en la síntesis orgánica moderna, y este método también se utiliza para preparar 4-acetoxindol. Los pasos del método son, en primer lugar, llevar a cabo la reacción de acoplamiento de 2-bromoindol y ácido fenilborónico en presencia de catalizador de paladio y condiciones básicas para formar N-fenilindol. Luego se someten N-fenilindol y anhídrido acético a acidificación acética en presencia de hidróxido de sodio para finalmente obtener 4-acetoxiindol.
4-acetoxiindoles un compuesto orgánico perteneciente a la clase de derivados del indol, caracterizado por la presencia de un grupo acetoxi (-OCOCH₃) unido a la cuarta posición del sistema de anillos del indol. Este patrón de sustitución específico le confiere propiedades químicas y biológicas únicas, que lo distinguen de otros derivados del indol. Estructuralmente, el indol en sí es un compuesto bicíclico que consta de un anillo de benceno fusionado a un anillo de pirrol. La introducción del grupo acetoxi en la posición 4 modifica el entorno electrónico y estérico del indol, influyendo en su reactividad e interacciones con otras moléculas. Esta sustitución puede afectar la solubilidad, estabilidad y actividad biológica del compuesto.
Químicamente, puede participar en diversas reacciones típicas de los indoles, como la sustitución aromática electrófila y el ataque nucleofílico, particularmente en posiciones que son activadas o desactivadas por el grupo acetoxi. La presencia de la funcionalidad éster también permite la hidrólisis en condiciones ácidas o básicas, lo que potencialmente conduce a la formación de 4-hidroxiindol y ácido acético. Biológicamente, los derivados del indol son de gran interés debido a su presencia en productos naturales y sus posibles actividades farmacológicas. Se sabe que algunos derivados del indol exhiben propiedades antimicrobianas, antiinflamatorias o neuroactivas.
El grupo acetoxi puede modular estas actividades alterando la capacidad del compuesto para interactuar con objetivos biológicos, como receptores o enzimas.
En entornos de investigación, puede servir como intermedio sintético para la preparación de compuestos más complejos basados en indol-, incluidos aquellos con potencial terapéutico. Su síntesis normalmente implica la acilación de 4-hidroxiindol en condiciones apropiadas para introducir selectivamente el grupo acetoxi.4-acetoxiindolrepresenta un compuesto importante en la química orgánica y medicinal, ofrece información sobre las relaciones estructura-actividad de los derivados del indol y sirve como componente básico para el desarrollo de nuevas entidades químicas con diversas aplicaciones.
La fórmula molecular del 4-acetoxiindol es C₁₀H₉NO₂, con un peso molecular de 175,18 g/mol. Su estructura central consta de un anillo indol y un grupo acetoxi (-OCOCH₃). Este compuesto aparece como un sólido de color blanco grisáceo a beige a temperatura y presión ambiente. Su punto de fusión es de 100 a 102 grados, el punto de ebullición previsto es de 339,1 ± 15,0 grados, la densidad es de aproximadamente 1,255 g/cm³ (25 grados) y el índice de refracción es de 1,633. Su solubilidad es selectiva y ligeramente soluble en disolventes orgánicos como cloroformo, DMSO y metanol, pero tiene una solubilidad extremadamente baja en agua. Las condiciones de almacenamiento requieren evitar estrictamente la luz y sellar el almacenamiento en un ambiente fresco y seco entre 2 y 8 grados para evitar la descomposición o el deterioro.
En términos de propiedades químicas, el grupo acetoxi (-OCOCH₃) del 4-acetoxiindol exhibe la reactividad típica de los compuestos éster. Por ejemplo, en condiciones ácidas o alcalinas, el grupo acetoxi sufre fácilmente reacciones de hidrólisis, generando 4-hidroxiindol y ácido acético. Esta característica es crucial en el diseño de vías sintéticas, como a través de la reacción de acilación de 4-hidroxiindol con anhídrido acético, que puede producir eficientemente 4-acetoxiindol: disolver 4-hidroxiindol en diclorometano (DCM), agregar gota a gota piridina y anhídrido acético a 0-5 grados, calentar la mezcla de reacción a 20-25 grados y agitar durante 3 horas. Después del postratamiento (como lavado con agua, lavado con solución saturada de bicarbonato de sodio, secado y concentración), se puede obtener el producto objetivo, con una pureza superior al 99%.
Aunque los datos de toxicidad del 4-acetoxiindol no están completamente claros, los estudios existentes sugieren que puede causar irritación en la piel, los ojos y el tracto respiratorio. Por ejemplo, la inhalación de polvo puede causar molestias respiratorias, el contacto con la piel requiere lavarse con jabón y abundante agua y el contacto con los ojos requiere un enjuague inmediato con agua como medida de precaución. Según la clasificación GHS, este compuesto está etiquetado como "Xi" (sustancia irritante) y va acompañado de descripciones de peligro (como H302, H315, H319, H332, H335) e instrucciones de precaución (como P280, P305+P351+P338, P310). Por lo tanto, durante la operación, se debe usar equipo de protección (como guantes, gafas y máscaras contra el polvo) y la operación debe realizarse en un ambiente bien ventilado.
Desde la perspectiva de los campos de aplicación, el 4-acetoxiindol se utiliza principalmente como intermedio farmacéutico y materia prima de síntesis orgánica. Por ejemplo, es un precursor clave para la síntesis de derivados del indol, que son de gran valor en la investigación de fármacos, como moléculas activas anti-tumorales, anti-inflamatorias o antibacterianas. Además, el 4-acetoxiindol también se puede aplicar en el campo de la ciencia de materiales, por ejemplo, para la preparación de polímeros funcionales o sondas fluorescentes. En la producción industrial, el proceso de síntesis de 4-acetoxiindol debe tener en cuenta tanto el costo como la eficiencia. Por ejemplo, al optimizar las condiciones de reacción (como la temperatura, la dosis de disolvente y catalizador), el rendimiento se puede aumentar significativamente y al mismo tiempo reducir la generación de subproductos.
En términos de oferta del mercado, las especificaciones de pureza de4-acetoxiindolson diversos, desde grado reactivo (98% -99%) hasta grado industrial (mayor o igual al 95%). Los precios varían según la pureza y las especificaciones de embalaje. Por ejemplo, el precio de 5 gramos de producto de grado reactivo es de aproximadamente 49 yuanes, mientras que el precio de 25 kilogramos de producto de grado industrial puede ser tan bajo como 1 dólar estadounidense por kilogramo. Los principales proveedores incluyen Sigma Aldrich, Aladdin, Shaoyuan Technology y otras empresas nacionales y extranjeras. Sus productos se utilizan ampliamente en los campos de la investigación, la farmacéutica y la química.
Referencia
[1] Wang Y., He Q., Fan R. Síntesis fácil de 4-acetoxiindoles mediante desaromatización mediada por PhI(OAc)₂ de 2-alquinilanilinas.Fronteras de la química orgánica, 2021, 8(11): 3008‑3013.
[2] EP3828147 A1. Proceso para preparar intermedios cromóforos a base de indol para la síntesis de tintes, Oficina Europea de Patentes, 2021.
[3] PubChem. 4‑Acetoxiindol (CAS 5585‑96‑6), Base de datos de propiedades y seguridad de compuestos. Centro Nacional de Información Biotecnológica, Estados Unidos.
[4] Li M., Chen H. Modificación estructural y aplicación orientada a colorantes de bloques de construcción de indol sustituidos con C4.Tintes y pigmentos, 2023, 212: 111089.
[5] BancoChem. La versatilidad del 4-acetoxiindol como intermedio sintético: protocolos y notas de aplicación, Informe técnico, 2026.
Preguntas frecuentes
¿Por qué su estructura "4-acetoxilo" es un grupo "protector y guía" ideal para la síntesis de intermediarios clave como la pregabalina?
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El fuerte efecto aceptor de electrones del grupo acetoxi puede activar significativamente la tercera posición del indol, facilitando la introducción de la cadena lateral deseada. Una vez completada la construcción, el grupo acetoxi se puede convertir fácilmente en la unidad estructural de 4-hidroxiindol necesaria para la síntesis del fármaco mediante una hidrólisis alcalina suave.
¿Cómo se hidroliza enzimáticamente en organismos vivos y puede imitar o interferir con el metabolismo de los neurotransmisores de indolamina?
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Su grupo acetilo puede ser hidrolizado por esterasas no-específicas para generar 4-hidroxiindol in situ. Este último es un potencial intermediario o regulador de la red metabólica de sustancias indolaminas como la serotonina en el cuerpo, que puede afectar los niveles de neurotransmisores relacionados, pero el mecanismo específico no está claro.
¿Cuál es el valor potencial de su combinación "indol acetoxi" en el campo de los materiales luminiscentes orgánicos?
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El indol es un grupo donador de electrones clásico que puede formar un sistema intramolecular de empuje-atracción de electrones cuando se combina con grupos acetoxi aceptores de electrones. Esta modificación estructural puede ajustar la longitud de onda de emisión de fluorescencia y la eficiencia de los compuestos, lo que la convierte en una estructura candidata para diseñar nuevas moléculas luminiscentes orgánicas.
¿Cuáles son las ventajas de su forma acetilada en términos de estabilidad química y reactividad en comparación con el 4-hidroxiindol simple?
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La acetilación protege el grupo hidroxilo, haciéndolo más estable frente a la oxidación del aire y más fácil de almacenar y manipular. Mientras tanto, altera la distribución de la nube de electrones del anillo de indol, dotándolo potencialmente de una reactividad electrófila/nucleofílica única distinta del hidroxiindol libre, ampliando sus aplicaciones sintéticas.
En la química de productos naturales, ¿se utiliza como precursor hipotético o equivalente sintético de ciertos alcaloides?
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Existe la hipótesis de que ciertos alcaloides naturales que contienen estructuras 4-hidroxi o 4-metoxiindol (como ciertos derivados del capolín) pueden sufrir alquilación o ciclación a través del 4-acetoxiindol como intermediario activo en su síntesis biogénica, pero aún no hay evidencia concluyente.
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