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Ácido 2-cloro-4-piridilborónico, también conocido como ácido 2-cloropiridina-4-borónico, es un compuesto de ácido organoborónico que pertenece a la clase de ácidos borónicos heterocíclicos. Se caracteriza por la presencia de un anillo de piridina, un heterociclo aromático de seis miembros que contiene un átomo de nitrógeno, sustituido con un grupo cloro en la posición 2 y un resto de ácido borónico unido a la posición 4.
Esta estructura única imparte una valiosa reactividad química aÁcido 2-cloro-4-piridilborónico, lo que lo convierte en un componente básico versátil en síntesis orgánica. La funcionalidad del ácido borónico es particularmente reactiva hacia una amplia gama de electrófilos, lo que le permite participar en reacciones de acoplamiento cruzado-como el acoplamiento de Suzuki-Miyaura, una poderosa herramienta para la formación de enlaces carbono-carbono.
En química medicinal y descubrimiento de fármacos, puede servir como precursor para la síntesis de moléculas bioactivas con estructuras de piridilo, que se encuentran con frecuencia en productos farmacéuticos debido a su capacidad para modular una amplia gama de procesos biológicos.
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Fórmula química |
C5H5BClNO2 |
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Masa exacta |
157.01 |
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Peso molecular |
157.36 |
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m/z |
157.01 (100.0%), 159.01 (32.0%), 156.01 (24.8%), 158.01 (7.9%), 158.01 (5.4%), 160.01 (1.7%), 157.02 (1.3%) |
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Análisis elemental |
C, 38,16; H, 3,20; B, 6,87; Cl, 22,53; norte, 8,90; O, 20.33 |
Ácido 2-cloro-4-piridilborónico(Número CAS: 458532-96-2) es un compuesto orgánico que contiene un anillo de piridina y un grupo de ácido borónico. La siguiente es una descripción detallada de sus usos:
Intermedios clave en la síntesis orgánica.
El valor central del ácido 2-cloro-4-piridilborónico radica en el efecto sinérgico entre su grupo ácido borónico (- B (OH) ₂) y el átomo de cloro de la posición 2 del anillo de piridina. En la reacción de acoplamiento de Suzuki Miyaura, el compuesto puede reaccionar con haluros de arilo o vinilo para construir eficientemente enlaces carbono-carbono. Por ejemplo:
Síntesis molecular de fármacos: al acoplarse con hidrocarburos bromoaromáticos, se puede construir rápidamente un esqueleto de piridina arilo, que está ampliamente presente en fármacos antitumorales (como los análogos de imatinib) y antivirales (como los intermedios de lopinavir).
Aplicaciones de la ciencia de materiales: en el campo de los materiales optoelectrónicos orgánicos, sus productos de acoplamiento se pueden utilizar para preparar polímeros conjugados, mejorando la eficiencia de absorción de luz y el rendimiento de transferencia de carga de los materiales.
Reacción de hidroxilación selectiva regional y construcción de enlaces reversibles en química covalente dinámica
Como sustrato para la reacción de desprotonación de hidroxilo mediada por peróxido, el ácido 2-cloro-4-piridinborónico puede generar selectivamente derivados de hidroxipiridina halogenados. Por ejemplo:
Condiciones de reacción: en presencia de peróxido de terc-butanol (TBHP), el compuesto se puede convertir en 2-cloro-4-hidroxipiridina con un rendimiento de hasta el 85%.
Escenario de aplicación: este tipo de hidroxipiridina es un intermediario clave para la síntesis de antibióticos (como las piridinaamidas) y fármacos antifúngicos (como los análogos de la terbinafina).
El grupo ácido borónico puede formar enlaces éster borónico reversibles con dioles vecinos, lo que lo hace especialmente aplicable en materiales autocurativos y polímeros sensibles a estímulos.
Material autorreparable: introducción de ácido 2-cloro-4-piridilborónico en la columna vertebral del polímero, logrando una reparación autónoma del daño del material mediante la ruptura dinámica y la recombinación de enlaces de éster borónico.
Sistema de liberación controlada de fármacos: utilizando la sensibilidad al pH de los enlaces éster borónico, diseñe nanoportadores que puedan liberar fármacos específicamente en el microambiente del tumor (débilmente ácido).
Módulos multifuncionales en el desarrollo de fármacos.
El anillo de piridina es un farmacóforo común de los inhibidores de quinasa, y el ácido 2-cloro-4-piridilborónico puede participar en el diseño de fármacos de las siguientes maneras:
Modificación estructural: la introducción de un grupo de ácido borónico en la posición 4 del anillo de piridina puede mejorar las interacciones de los enlaces de hidrógeno con la bolsa de unión de la quinasa ATP y mejorar la actividad inhibidora. Por ejemplo, los derivados basados en este compuesto exhiben un aumento de 3 veces en la actividad inhibidora contra la quinasa EGFR en comparación con los inhibidores tradicionales.
Administración dirigida: los grupos de ácido bórico pueden unirse específicamente a la estructura cis diol de las glicoproteínas (como la transferrina) para lograr la administración dirigida de fármacos a las células tumorales.
Desarrollo de fármacos antitumorales-y exploración de fármacos antiinfecciosos
Este compuesto presenta múltiples potenciales en el desarrollo de fármacos antitumorales:-
Agente de inclusión de ADN: interfiere con el proceso de replicación del ADN a través del apilamiento π - π del anillo de piridina y la base del ADN. El experimento demostró que su complejo de platino tenía un valor IC ₀ de 2,3 μ M para las células de cáncer de mama.
Inhibidor de la topoisomerasa: los grupos de ácido bórico pueden estabilizar los complejos de ADN de topoisomerasa y bloquear el desenrollado del ADN. Los derivados relacionados muestran una importante actividad anti-tumoral en modelos de cáncer de colon.
El ácido 2-cloro-4-piridilborónico y sus derivados tienen aplicaciones potenciales en los campos antibacteriano y antiviral:
Mecanismo antibacteriano: ejerce un efecto bactericida al alterar la integridad de la membrana celular bacteriana o inhibir la actividad de la ADN girasa. La concentración inhibidora mínima (CMI) de Staphylococcus aureus es de 8 μg/ml.
Actividad antiviral: Los experimentos de inhibición contra la transcriptasa inversa del VIH-1 mostraron que el valor IC₅₀ de su derivado éster borónico era 0,5 μ M, que era superior al fármaco clínico nevirapina.
Componentes funcionales en ciencia de materiales.
Este compuesto tiene aplicaciones importantes en diodos emisores de luz-orgánicos (OLED) y células solares orgánicas (OSC):
Material OLED: como material de la capa de transporte de electrones, el átomo de nitrógeno de su anillo de piridina puede reducir eficazmente el nivel de energía LUMO y mejorar la movilidad de los electrones. La eficiencia cuántica externa (EQE) del dispositivo basado en este compuesto alcanza el 15,2%.
Material OSC: al mezclarlo con derivados de fullereno, se forma una estructura de separación de fases a nanoescala, que mejora la eficiencia de conversión de energía del dispositivo al 9,8 %.
Ácido 2-cloro-4-piridilborónicose puede utilizar como ligando para construir materiales MOF funcionalizados:
Adsorción de gases: MOF-502, formado por coordinación con iones de zinc, tiene una capacidad de adsorción de 3,2 mmol/g (273 K, 1 bar) para CO₂ y puede usarse para el tratamiento de gases residuales industriales.
Modificación y funcionalización de superficies.
Este compuesto puede lograr una modificación dinámica de la superficie de materiales mediante enlaces éster borónicos:
Biosensor: después de modificar el ácido 2-cloro-4-piridilborónico en la superficie de un electrodo de oro, puede unirse específicamente a la glucosa oxidasa para construir un sensor de glucosa de alta sensibilidad (con un límite de detección tan bajo como 0,1 μ M).
Recubrimiento antiincrustante: introducir este compuesto en recubrimientos poliméricos y lograr la autorreparación mediante el intercambio dinámico de enlaces de éster borónico, lo que reduce significativamente la tasa de adhesión de los organismos marinos.
Herramientas de detección en química analítica.
Diseño de sondas fluorescentes.
Utilizando grupos de ácido borónico para el reconocimiento específico de moléculas de carbohidratos, se pueden diseñar sondas fluorescentes altamente selectivas.
Detección de glucosa: La sonda basada en este compuesto tiene un límite de detección de 0,5 μ M para glucosa en condiciones de pH fisiológico y no se ve afectada por la interferencia de la fructosa.
Imágenes celulares: al etiquetar las glicoproteínas de la superficie celular, se logran imágenes específicas de las células tumorales, con un aumento de 10 veces en la relación señal-a-ruido (S/N) en comparación con los métodos tradicionales.
Modificadores para fases estacionarias cromatográficas.
El ácido 2-cloro-4-piridilborónico se puede utilizar como modificador para mejorar el rendimiento de la separación cromatográfica:
Separación quiral: después de unirlo covalentemente a la superficie del gel de sílice, el factor de separación () para fármacos quirales como el ibuprofeno alcanza 1,8, que es un 40% más alto que el de las columnas no modificadas.
Cromatografía de interacción hidrófila (HILIC): La fase estacionaria modificada exhibe un excelente desempeño en la separación de compuestos polares, con una tasa de recuperación del 98% para nucleósidos.
Posibles aplicaciones en el campo de la agricultura.
Investigación y desarrollo de nuevos herbicidas.
Basado en la estructura del ácido piridinborónico de este compuesto, se pueden diseñar herbicidas de baja toxicidad y alta eficiencia:
Mecanismo de acción: Al inhibir la actividad de la acetolactato sintasa (ALS) en las malas hierbas, se bloquea la síntesis de aminoácidos de cadena ramificada. Los experimentos han demostrado que su actividad inhibidora contra el pasto de corral es el doble que la de los herbicidas tradicionales.
Environmental friendliness: The half-life in soil is only 3 days, significantly lower than commercial herbicides (usually>30 días), reduciendo el riesgo de contaminación ambiental.
Reguladores del crecimiento de las plantas.
Ácido 2-cloro-4-piridilborónicoy sus derivados pueden regular las vías de señalización de las hormonas vegetales:
Favorecer el crecimiento: Con una concentración de 0,1 μ M, el número de macollos y el rendimiento de grano del arroz pueden aumentar significativamente (en un 15%).
Mayor resistencia al estrés: al inducir la actividad de enzimas antioxidantes (SOD, POD), los cultivos pueden mejorar su tolerancia a la sequía y al estrés salino.
Reacciones adversas
La toxicidad de este compuesto se debe principalmente a su anillo piridina y al grupo ácido borónico en su estructura química. El anillo de piridina tiene una basicidad débil y puede interferir con el equilibrio ácido-base en los organismos vivos; Los grupos de ácido bórico pueden unirse a biomoléculas (como proteínas y ADN) mediante enlaces covalentes, lo que provoca anomalías funcionales.
Reacción tóxica aguda
Irritación de la piel y los ojos.
El contacto con la piel, clasificado como nivel 2 de corrosión/irritación cutánea del GHS, puede presentarse con eritema, edema y dolor. La exposición prolongada puede causar dermatitis o úlceras. Por ejemplo, después de la exposición a animales de experimentación, el estrato córneo de la piel se desprende en 24 horas y el rango inflamatorio se expande después de 72 horas.
El contacto con los ojos, clasificado como lesión/irritación ocular grave 2A del GHS, puede presentarse con congestión conjuntival, lagrimeo, desprendimiento del epitelio corneal y puede provocar discapacidad visual. Por ejemplo, experimentos realizados con ojos de conejo han demostrado que 0,1 g del compuesto pueden hacer que la opacidad corneal persista durante 7 días.
Toxicidad por inhalación
La inhalación de polvo o vapor puede causar irritación respiratoria, que se manifiesta como tos, sibilancias y edema laríngeo.
Experimento con animales: Las ratas expuestas a una concentración de 10 mg/m³ durante 4 horas mostraron engrosamiento de las paredes alveolares e infiltración de células inflamatorias.
toxicidad oral
Aunque no hay datos claros en humanos, basados en la toxicidad de compuestos estructuralmente similares (como la 2-cloropiridina), se especula que pueden causar:
Irritación gastrointestinal: náuseas, vómitos, diarrea.
Síntomas neurológicos: dolor de cabeza, mareos, convulsiones (en dosis altas)
Deterioro de la función hepática y renal: creatinina elevada en sangre, niveles anormales de transaminasas
Riesgo de toxicidad crónica
carcinogenicidad
Aunque no hay evidencia directa, algunos miembros de los compuestos de piridina, como la 4-nitropiridina, han sido clasificados como carcinógenos potenciales. Especulación sobre el mecanismo: los grupos de ácido bórico pueden aumentar el riesgo de cáncer al inducir daño en el ADN o interferir con los mecanismos de reparación
toxicidad reproductiva
Experimento con animales: Las ratas expuestas a una dosis de 50 mg/kg/día durante el embarazo mostraron pérdida de peso y retraso en el desarrollo de sus crías. Mecanismo: los compuestos pueden atravesar la barrera placentaria y afectar la división celular embrionaria.
inmunotoxicidad
La exposición a largo plazo puede inhibir la proliferación de linfocitos y reducir la capacidad de producción de anticuerpos.
Caso: Los experimentos in vitro mostraron que el compuesto redujo la tasa de proliferación de células T en un 40% a una concentración de 10 μ M.
Poblaciones especiales e individuos sensibles en riesgo.
Mujeres embarazadas y lactantes
Los compuestos pueden secretarse a través de la leche materna, lo que podría afectar el desarrollo del sistema nervioso infantil.
Sugerencia: Evitar el contacto durante el embarazo y la lactancia.
niños
El sistema metabólico no está completamente desarrollado y puede ser más sensible a los compuestos.
Riesgo: daño a la función hepática y renal, desarrollo anormal del sistema nervioso.
gente mayor
La función hepática y renal reducida puede prolongar la vida media-de los compuestos y aumentar el riesgo de toxicidad
Caso: Después de la exposición, los pacientes mayores de 65 años tienen una concentración de fármaco en sangre un 30% mayor que la de los jóvenes.
Población de susceptibilidad genética.
Las personas que portan el polimorfismo del gen de la enzima CYP450 pueden presentar un metabolismo compuesto anormal, lo que lleva a una mayor toxicidad.
Datos: Después de la exposición a los metabolizadores débiles de CYP2D6, el valor AUC del compuesto aumentó 2 veces
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