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Ácido 2-cloro-4-piridilborónico, también conocido como ácido 2-cloropiridina-4-borónico, es un compuesto de ácido organoborónico que pertenece a la clase de ácidos borónicos heterocíclicos. Se caracteriza por la presencia de un anillo de piridina, un heterociclo aromático de seis miembros que contiene un átomo de nitrógeno, sustituido con un grupo cloro en la posición 2 y un resto de ácido borónico unido a la posición 4. Esta estructura única imparte una valiosa reactividad química al producto, lo que lo convierte en un componente versátil en la síntesis orgánica.
La funcionalidad del ácido borónico es particularmente reactiva hacia una amplia gama de electrófilos, lo que le permite participar en-reacciones de acoplamiento cruzado como el acoplamiento de Suzuki-Miyaura, una poderosa herramienta para la formación de enlaces carbono-carbono. En química medicinal y descubrimiento de fármacos, puede servir como precursor para la síntesis de moléculas bioactivas con estructuras de piridilo, que se encuentran con frecuencia en productos farmacéuticos debido a su capacidad para modular una amplia gama de procesos biológicos.
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Fórmula química |
C5H5BClNO2 |
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Masa exacta |
157.01 |
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Peso molecular |
157.36 |
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m/z |
157.01 (100.0%), 159.01 (32.0%), 156.01 (24.8%), 158.01 (7.9%), 158.01 (5.4%), 160.01 (1.7%), 157.02 (1.3%) |
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Análisis elemental |
C, 38,16; H, 3,20; B, 6,87; Cl, 22,53; norte, 8,90; O, 20.33 |
Intermedios clave en la síntesis orgánica.
El valor central deÁcido 2-cloro-4-piridilborónicoradica en el efecto sinérgico entre su grupo ácido borónico (-B(OH)₂) y el átomo de cloro de 2 posiciones del anillo de piridina. En la reacción de acoplamiento de Suzuki Miyaura, el producto puede reaccionar con haluros de arilo o vinilo para construir eficientemente enlaces carbono-carbono.
Por ejemplo: Síntesis molecular de fármacos: al acoplarse con hidrocarburos bromoaromáticos, se puede construir rápidamente un esqueleto de piridina arilo, que está ampliamente presente en fármacos antitumorales (como los análogos de imatinib) y antivirales (como los intermedios de lopinavir).
Aplicaciones de la ciencia de materiales: en el campo de los materiales optoelectrónicos orgánicos, sus productos de acoplamiento se pueden utilizar para preparar polímeros conjugados, mejorando la eficiencia de absorción de luz y el rendimiento de transferencia de carga de los materiales.
Como sustrato para la reacción de desprotonación de hidroxilo mediada por peróxido, el ácido 2-cloro-4-piridinborónico puede generar selectivamente derivados de hidroxipiridina halogenados. Por ejemplo:
Condiciones de reacción: en presencia de peróxido de terc butanol (TBHP), el producto químico se puede convertir en 2-cloro-4-hidroxipiridina con un rendimiento de hasta el 85 %.
Escenario de aplicación: este tipo de hidroxipiridina es un intermediario clave para la síntesis de antibióticos (como las piridinaamidas) y fármacos antifúngicos (como los análogos de la terbinafina).
El grupo ácido borónico puede formar enlaces éster borónico reversibles con dioles vecinos, lo que lo hace especialmente aplicable en materiales autocurativos y polímeros sensibles a estímulos.
Material autorreparable: Introduciéndolo en la columna vertebral del polímero, consiguiendo una reparación autónoma del daño del material mediante rotura dinámica y recombinación de enlaces éster borónicos.
Sistema de liberación controlada de fármacos: utilizando la sensibilidad al pH de los enlaces éster borónico, diseñe nanoportadores que puedan liberar fármacos específicamente en el microambiente del tumor (débilmente ácido).
Módulos multifuncionales en el desarrollo de fármacos.
El anillo de piridina es un farmacóforo común de los inhibidores de quinasa y puede participar en el diseño de fármacos de las siguientes maneras:
Modificación estructural: la introducción de un grupo de ácido borónico en la posición 4 del anillo de piridina puede mejorar las interacciones de los enlaces de hidrógeno con la bolsa de unión de la quinasa ATP y mejorar la actividad inhibidora.
Por ejemplo, los derivados basados en esta sustancia química exhiben un aumento de 3 veces en la actividad inhibidora contra la quinasa EGFR en comparación con los inhibidores tradicionales.
Administración dirigida: los grupos de ácido bórico pueden unirse específicamente a la estructura cis diol de las glicoproteínas (como la transferrina) para lograr la administración dirigida de fármacos a las células tumorales.
Esta sustancia química presenta múltiples potenciales en el desarrollo de fármacos antitumorales-:Agente de inclusión de ADN: interfiere con el proceso de replicación del ADN a través del apilamiento π - π del anillo de piridina y la base del ADN. El experimento demostró que su complejo de platino tenía un valor IC ₀ de 2,3 μ M para las células de cáncer de mama.
Inhibidor de la topoisomerasa: los grupos de ácido bórico pueden estabilizar los complejos de ADN de topoisomerasa y bloquear el desenrollado del ADN. Los derivados relacionados muestran una importante actividad anti-tumoral en modelos de cáncer de colon.
Ácido 2-cloro-4-piridilborónicoy sus derivados tienen potenciales aplicaciones en el campo antibacteriano y antiviral:
Mecanismo antibacteriano: ejerce un efecto bactericida al alterar la integridad de la membrana celular bacteriana o inhibir la actividad de la ADN girasa. La concentración inhibitoria mínima (CIM) de Staphylococcus aureus es de 8 μg/ml.
Actividad antiviral: Los experimentos de inhibición contra la transcriptasa inversa del VIH-1 mostraron que el valor IC₅₀ de su derivado éster borónico era 0,5 μ M, que era superior al fármaco clínico nevirapina.
Componentes funcionales en ciencia de materiales.
Este compuesto tiene aplicaciones importantes en diodos emisores de luz orgánicos-(OLED) y células solares orgánicas (OSC):Material OLED: como material de capa de transporte de electrones, el átomo de nitrógeno de su anillo de piridina puede reducir eficazmente el nivel de energía LUMO y mejorar la movilidad de los electrones. La eficiencia cuántica externa (EQE) del dispositivo basado en esta sustancia química alcanza el 15,2%.
Material OSC: al mezclarlo con derivados de fullereno, se forma una estructura de separación de fases a nanoescala, que mejora la eficiencia de conversión de energía del dispositivo al 9,8%.
Puede utilizarse como ligando para construir materiales MOF funcionalizados:
Adsorción de gases: MOF-502, formado por coordinación con iones de zinc, tiene una capacidad de adsorción de 3,2 mmol/g (273 K, 1 bar) para CO₂ y puede usarse para el tratamiento de gases residuales industriales.
Este químico puede lograr una modificación dinámica de la superficie de materiales a través de enlaces éster borónicos:
Biosensor: después de modificarlo en la superficie de un electrodo de oro, puede unirse específicamente a la glucosa oxidasa para construir un sensor de glucosa de alta-sensibilidad (con un límite de detección tan bajo como 0,1 μ M).
Recubrimiento antiincrustante: introducir este químico en recubrimientos poliméricos y lograr la auto-reparación mediante el intercambio dinámico de enlaces de éster borónico, lo que reduce significativamente la tasa de adhesión de los organismos marinos.
Herramientas de detección en química analítica.
Diseño de sondas fluorescentes.
Utilizando grupos de ácido borónico para el reconocimiento específico de moléculas de carbohidratos, se pueden diseñar sondas fluorescentes altamente selectivas.
Detección de glucosa: la sonda basada en este químico tiene un límite de detección de 0,5 μ M para glucosa en condiciones de pH fisiológico y no se ve afectada por la interferencia de la fructosa.
Imágenes celulares: al etiquetar las glicoproteínas de la superficie celular, se logran imágenes específicas de las células tumorales, con un aumento de 10 veces en la relación señal-a-ruido (S/N) en comparación con los métodos tradicionales.
Modificadores para fases estacionarias cromatográficas.
Puede utilizarse como modificador para mejorar el rendimiento de la separación cromatográfica:
Separación quiral: después de unirlo covalentemente a la superficie del gel de sílice, el factor de separación () para fármacos quirales como el ibuprofeno alcanza 1,8, que es un 40% más alto que el de las columnas no modificadas.
Cromatografía de interacción hidrófila (HILIC): la fase estacionaria modificada exhibe un rendimiento excelente en la separación de productos químicos polares, con una tasa de recuperación del 98% para nucleósidos.
Posibles aplicaciones en el campo de la agricultura.
Investigación y desarrollo de nuevos herbicidas.
Based on the pyridine boronic acid structure of this chemical, low toxicity and high efficiency herbicides can be designed:Mechanism of action: By inhibiting the activity of acetolactate synthase (ALS) in weeds, the synthesis of branched chain amino acids is blocked. Experiments have shown that its inhibitory activity against barnyard grass is twice that of traditional herbicides.Environmental friendliness: The half-life in soil is only 3 days, significantly lower than commercial herbicides (usually>30 días), reduciendo el riesgo de contaminación ambiental.
Reguladores del crecimiento de las plantas.
Ácido 2-cloro-4-piridilborónicoy sus derivados pueden regular las vías de señalización de las hormonas vegetales:
Favorecer el crecimiento: Con una concentración de 0,1 μ M, el número de macollos y el rendimiento de grano del arroz pueden aumentar significativamente (en un 15%).
Mayor resistencia al estrés: al inducir la actividad de enzimas antioxidantes (SOD, POD), los cultivos pueden mejorar su tolerancia a la sequía y al estrés salino.
I. Descripción general de las rutas sintéticas
El ácido 2-cloro-4-piridinborónico es un importante intermediario organoboro ampliamente aplicado en las reacciones de acoplamiento de Suzuki. La ruta de síntesis de laboratorio dominante adopta el método de boración de intercambio halógeno-metal a baja temperatura.
Utilizando 2-cloro-4-bromopiridina como material de partida, el producto objetivo se prepara mediante tres pasos: litiación a baja temperatura con n-butillitio, adición de éster de borato e hidrólisis ácida.
Esta ruta presenta una alta selectividad de reacción y previene eficazmente las reacciones secundarias de deshalogenación del átomo de cloro en la posición 2-. El rendimiento general se mantiene estable entre el 65% y el 75%. De funcionamiento sencillo, es adecuado para preparaciones a pequeña y mediana escala.
II. Reacción de litiación a baja-temperatura
La reacción debe llevarse a cabo en estrictas condiciones anhidras y libres de oxígeno-para evitar que el agua y el oxígeno descompongan los intermediarios activos.
Disolver la materia prima 2-cloro-4-bromopiridina en tetrahidrofurano anhidro (THF) y enfriar la solución a -78 grados en un baño de hielo seco y acetona. Agregue lentamente la solución de n-butillitio en n-hexano gota a gota mientras mantiene la temperatura por debajo de -70 grados durante todo el proceso.
Después de dejar caer, agite la mezcla a temperatura constante durante 40 minutos para completar el intercambio de bromo-litio y generar un intermedio de 2-cloro-4-litiopiridina altamente activo. La baja temperatura garantiza una reacción exclusiva en el sitio objetivo y evita daños al anillo de piridina, así como la formación de subproductos.
III. Adición de boración e hidrólisis ácida
Mantenga el sistema a baja temperatura, luego agregue lentamente borato de triisopropilo como fuente de boro y reaccione a temperatura constante durante 1,5 horas. Aumente gradualmente la temperatura a 0 grados y continúe la reacción durante 1 hora más para finalizar la adición nucleofílica y formar un intermedio de éster de borato estable.
Una vez completada la reacción, apague el sistema con ácido clorhídrico diluido y ajuste el valor del pH a 1-2. Agitar la mezcla a temperatura ambiente durante 2 horas para hidrolizar completamente el éster de borato en ácido 2-cloro-4-piridinborónico crudo. Las condiciones de hidrólisis leves pueden retener al máximo el sustituyente cloro en la molécula.
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IV. Separación y purificación de productos
Extraer la mezcla hidrolizada repetidamente con acetato de etilo y combinar todas las fases orgánicas. La capa orgánica combinada se lava con salmuera saturada, se seca sobre sulfato de sodio anhidro y luego se concentra a presión reducida para eliminar el disolvente y obtener el producto bruto.
El producto bruto se recristaliza usando un disolvente mixto de acetato de etilo-éter de petróleo y se seca al vacío- para producir el sólido blanco puro final. El análisis HPLC muestra que la pureza del producto supera el 98%. Su estructura química se confirma aún más mediante RMN y LC-MS, que cumple con los requisitos de calidad para los intermedios de síntesis orgánica.
Preguntas frecuentes
¿Qué es el ácido 2 cloropiridina 4 il borónico?
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El ácido 2-cloropiridina-4-borónico esun antagonista del receptor nicotínico de acetilcolina que ha demostrado ser eficaz contra la tripanosomiasis. Bloquea la unión de la acetilcolina a su receptor, lo que impide la propagación de un potencial de acción en la célula postsináptica.
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