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2-cloro-4,6-dimetoxipirimidinaes un compuesto orgánico con una fórmula molecular de C6H7ClN2O2, CAS 13223-25-1 y un peso molecular de 174,58 g/mol. Es un sólido cristalino de color blanco. El rango de punto de fusión suele estar entre 70 y 74 grados C. Soluble en algunos disolventes orgánicos a temperatura ambiente, como etanol, metanol, dimetilsulfóxido, etc. Relativamente estable en condiciones experimentales convencionales. Se puede almacenar durante mucho tiempo en recipientes secos, oscuros y sellados. Tiene una amplia gama de aplicaciones en diversos aspectos de la electroquímica.
Desempeña un papel importante en campos como materiales de electrodos, electrocatalizadores, electrolitos, sensores, electroanálisis y síntesis electroquímica. Al desarrollar y optimizar materiales y métodos relevantes, se puede promover el desarrollo de la tecnología electroquímica, promoviendo el progreso en la conversión de energía, el monitoreo ambiental y los campos biomédicos.
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C.F |
C6H7ClN2O2 |
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E.M |
174 |
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M.W |
175 |
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m/z |
174 (100.0%), 176 (32.0%), 175 (6.5%), 177 (2.1%) |
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E.A |
C, 41,28; H, 4,04; Cl, 20,31; norte, 16,05; Oh, 18.33 |
2-cloro-4,6-dimetoxipirimidina(Número CAS: 13223-25-1), también conocido como 4,6-dimetoxi-2-cloropirimidina, es una sustancia de gran importancia en el campo de la química de pesticidas. Como pesticida intermedio, juega un papel crucial en la síntesis de una serie de herbicidas altamente eficientes y de baja toxicidad.
Introducción
Los pesticidas desempeñan un papel crucial en la producción agrícola, ya que pueden controlar eficazmente las malezas, plagas y enfermedades, y mejorar el rendimiento y la calidad de los cultivos. Sin embargo, los pesticidas tradicionales suelen tener problemas como una alta toxicidad y un largo tiempo de permanencia, lo que plantea amenazas potenciales para el medio ambiente y la salud humana. Por lo tanto, el desarrollo de nuevos pesticidas eficientes, de baja toxicidad y respetuosos con el medio ambiente se ha convertido en uno de los puntos críticos en el campo de la química de los pesticidas. Como importante pesticida intermedio, ha demostrado un gran potencial en la síntesis de nuevos herbicidas debido a su estructura química y propiedades únicas.
Modificando y modificando su estructura se forman una serie de compuestos con diferentes mecanismos de acción.
Y se pueden preparar actividades eficientes de control de malezas, brindando un fuerte apoyo a la producción agrícola.
Síntesis de herbicidas de la serie pirimidina de ácido salicílico.
Los herbicidas de la serie de pirimidinas de ácido salicílico son una clase de compuestos con actividad eficiente de control de malezas, que logran el control de malezas al interferir con el proceso de crecimiento de las plantas.
Como intermediario clave en la síntesis de herbicidas de pirimidina de ácido salicílico, su importancia es evidente. En el proceso de síntesis de herbicidas de pirimidina de ácido salicílico, se forman compuestos con actividad herbicida mediante reacciones químicas específicas con ácido salicílico o sus derivados. Estos compuestos no sólo tienen una actividad herbicida eficiente, sino que también son respetuosos con el medio ambiente, con un tiempo residual corto y un impacto mínimo en el crecimiento de los cultivos.
Preparación de herbicidas como el bisoprolol.
El diclofenaco es un herbicida eficaz y de baja toxicidad que se utiliza principalmente para desmalezar los arrozales. Puede inhibir eficazmente el crecimiento de malezas y tiene un impacto relativamente pequeño en el crecimiento del arroz. Desempeña un papel crucial en el proceso de síntesis de bisoprolol.
Al sintetizar bisoprolol, primero reacciona con compuestos alcohólicos específicos para formar productos intermedios. Luego, el producto intermedio sufre una serie de reacciones químicas y finalmente se convierte en éter dicotiledóneo.
Este método de síntesis no solo es fácil de operar, sino que también tiene un alto rendimiento y una calidad de producto estable, lo que proporciona una solución eficaz para el control de malezas en los campos de arroz.
Síntesis de herbicidas como la azoxistrobina.
La azoxistrobina es un herbicida de amplio-espectro y muy eficaz que se utiliza principalmente para controlar diversas malezas-de hoja ancha y gramíneas. Puede lograr el control de malezas inhibiendo la fotosíntesis de las malezas. También juega un papel importante en la síntesis de azoxistrobina. Al sintetizar azoxistrobina.
Primero reacciona con compuestos de tiol específicos para formar enlaces de sulfuro. Luego, mediante una serie de reacciones químicas, el enlace tioéter se convierte en un compuesto con actividad herbicida.
Este método de síntesis no solo tiene las características de alta eficiencia y baja toxicidad, sino que también puede eliminar selectivamente diferentes especies de malezas, mejorando el efecto de control de malezas.
Síntesis de herbicidas como la azoxistrobina.
Maicao Ke es un herbicida eficaz y de baja toxicidad que se utiliza principalmente para controlar las malas hierbas en tierras de cultivo. Puede lograr el control de malezas al interferir con el proceso de crecimiento de las malezas. También juega un papel importante en el proceso de síntesis de azoxistrobina. Al sintetizar glifosato, reacciona con compuestos de amina específicos para formar compuestos con actividad herbicida. Este compuesto no sólo tiene una actividad eficiente de control de malezas, sino que también tiene poco impacto en el crecimiento de los cultivos y es respetuoso con el medio ambiente. Por lo tanto, el glifosato se ha utilizado ampliamente en la producción agrícola.
Síntesis de herbicidas como el herbicida pirimidina oxima.
El herbicida pirimidina oxima es un herbicida nuevo, eficaz y de amplio-espectro que se utiliza principalmente para controlar las malas hierbas en los campos de arroz. Puede lograr el control de malezas inhibiendo el crecimiento de malezas. También juega un papel clave en el proceso de síntesis de pirimetanilo. Al sintetizar pirimetanilo, primero reacciona con compuestos de oxima específicos para formar compuestos con actividad herbicida. Este compuesto no sólo tiene una actividad herbicida eficaz, sino que también tiene poco impacto sobre el crecimiento del arroz y es respetuoso con el medio ambiente. Por lo tanto, el pirimetanilo se ha utilizado ampliamente en el control de malezas en los campos de arroz.
Ventajas de los pesticidas intermedios
Como intermediario de los pesticidas, los herbicidas sintetizados tienen una actividad herbicida eficaz. Estos herbicidas pueden inhibir eficazmente el crecimiento de malezas y mejorar el rendimiento y la calidad de los cultivos. Al mismo tiempo, tienen poco impacto en el crecimiento de los cultivos y no provocan fitotoxicidad.
Los herbicidas sintéticos tienen la característica de controlar selectivamente las malas hierbas. Pueden eliminar selectivamente diferentes tipos de malezas con poco impacto en el crecimiento de los cultivos.
Esta característica de control selectivo de malezas es beneficiosa para mejorar la efectividad del control de malezas, reducir el uso de pesticidas y disminuir los costos de producción agrícola.
Como pesticida intermedio, su método de síntesis es relativamente simple y fácil de operar.
Mientras tanto, estos herbicidas también son fáciles de procesar y almacenar, lo que los hace convenientes para su uso en la producción agrícola.
Panorama general de la síntesis de2-cloro-4,6-dimetoxipirimidinautilizando malononitrilo, metanol y monociandiamida:
Primero, prepare las dos sustancias de partida, malononitrilo (CH3C ∨ N) y metanol (CH3OH). Por lo general, pueden adquirirse de proveedores comerciales de compuestos o sintetizarse utilizando métodos de síntesis conocidos.
(1) Preparación de reactivos: mezclar malononitrilo y metanol en una cierta proporción para formar una solución de reacción.
(2) Agregar catalizador: agregue una cantidad adecuada de cianuro de sodio (NaCN) a la solución de reacción como catalizador.
Esta reacción se lleva a cabo generalmente en condiciones de calentamiento y agitación. La temperatura y el tiempo de reacción se pueden ajustar según las condiciones específicas del laboratorio y los requisitos de control de la reacción.
Este proceso de síntesis implica reacciones de varios-pasos. El siguiente es un ejemplo simplificado de ecuación química, que solo se utiliza para describir el proceso de reacción. La reacción real puede involucrar más productos y pasos intermedios:
C3H2N2+CH3OH+NaCN → Producto intermedio 1
Producto intermedio 1+CH3OH+HCl → Producto intermedio 2
Producto intermedio 2+CH3OH+HCl → C6H7ClN2O2+H2O+NaCl
Tenga en cuenta que este es solo un ejemplo simplificado de la ecuación química y que la reacción real puede implicar más intermedios y optimización de las condiciones de reacción. Antes de realizar experimentos, consulte siempre los últimos trabajos de investigación y directrices experimentales para obtener información más específica y precisa.
2-cloro-4,6-dimetoxipirimidina(2-cloro-4,6-dimetoxi grupo pirimidina) es un compuesto orgánico, su fórmula molecular es C7H8ClN2O2 y su peso molecular relativo es 182,60. A través de la descripción de su estructura molecular, podemos comprender mejor sus propiedades químicas y aplicaciones. Su estructura molecular consta de un anillo de pirimidina y dos grupos metoxi (- OCH3). En el anillo de pirimidina, los sustituyentes se encuentran en los átomos de carbono 2 y 6, mientras que hay un átomo de cloro (Cl) en el átomo de carbono 2.
Este átomo de cloro se obtiene reemplazando un átomo de hidrógeno en el anillo de pirimidina. Además, los dos grupos del grupo metoxi en el producto están conectados a los átomos de carbono 4 y 6. El grupo del grupo metoxi está formado por un átomo de carbono y tres átomos de hidrógeno de metilo (- CH3) y un átomo de oxígeno (O). La presencia de grupos del grupo metoxi aumenta la polaridad y la solubilidad de los compuestos. En la estructura molecular, el anillo de pirimidina consta de cinco átomos de carbono y un átomo de nitrógeno, cada uno de los cuales forma un enlace covalente con átomos de carbono y átomos de nitrógeno adyacentes.
Los átomos de carbono 2 y 6 en el anillo de pirimidina están conectados al grupo sustituyente a través de un enlace simple. En resumen, la estructura molecular del producto se puede describir brevemente de la siguiente manera: los átomos de carbono 2 y 6 en el anillo de pirimidina se reemplazan por un átomo de cloro y dos grupos de grupos metoxi. Esta estructura hace que tenga un importante valor de aplicación en campos como reacciones electroquímicas, electrocatálisis y análisis electroquímico.
Preguntas frecuentes
¿Por qué se considera un reactivo electrófilo ideal para construir centros quirales en síntesis asimétrica?
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El átomo de cloro en la posición 2 es un grupo saliente altamente reactivo, mientras que los dos grupos metoxi en las posiciones 4 y 6 son fuertes grupos donadores de electrones. Esta estructura electrónica le da a su carbono de 2 posiciones una fuerte electrofilia, pero al mismo tiempo, es relativamente "suave" y fácil de sufrir reacciones SNAr (sustitución nucleofílica aromática) altamente selectivas con varios nucleófilos, incluidos los nucleófilos quirales.
¿Cómo actúa como molécula "puente" clave al construir "heterociclos fusionados con pirimidina"?
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Puede servir como reactivo electrófilo y sufrir condensación cíclica con nucleófilos bifuncionales (como ortofenilendiamina) para construir sistemas de anillos fusionados como quinazolinas en un solo paso; Alternativamente, se puede hacer reaccionar primero con un reactivo nucleofílico y los grupos metoxi o cloro restantes se pueden ciclar aún más para lograr una construcción modular y paso a paso de heterociclos complejos.
¿Existe alguna diferencia en la reactividad de sus dos grupos metoxi?
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¿Cómo lograr la desprotección o conversión selectiva? Normalmente, debido a la simetría, la actividad de dos grupos metoxi es equivalente. Sin embargo, en condiciones específicas (como la catálisis con ácido de Lewis fuerte o la introducción primero de grandes grupos de impedimento estérico), se puede lograr la desmetilación selectiva o la sustitución de uno de los grupos metoxi mediante impedimento estérico o diferencias de efectos electrónicos, lo que brinda posibilidades para derivaciones diversificadas posteriores.
¿Por qué es el intermediario "estrella" para sintetizar ciertos herbicidas altamente eficientes (como las sulfonilureas) en la química de los pesticidas?
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Porque integra perfectamente los sitios de reacción clave necesarios para modificaciones posteriores: los átomos de cloro facilitan la introducción de heterociclos que contienen nitrógeno-; El metoxi se puede hidrolizar en grupos hidroxilo, que luego se pueden derivar en enlaces puente de sulfonilurea. Esto hace que la ruta para sintetizar las moléculas finales de pesticidas a partir de él como material de partida sea corta, eficiente y atómicamente económica.
¿Por qué se dice que a menudo se pasan por alto los riesgos para la estabilidad durante el almacenamiento y el funcionamiento?
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Aunque son más estables que los compuestos clorados alifáticos, sus átomos de cloro todavía tienen cierta reactividad. Puede hidrolizarse lentamente en ambientes húmedos; La exposición prolongada al aire o la luz puede provocar un oscurecimiento del color y una disminución de la pureza. Por lo tanto, debe almacenarse en un lugar seco, oscuro y sellado y no debe dejarse por mucho tiempo.
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