2-bromo-3-metilpropiofenona CAS 1451-83-8

2-bromo-3-metilpropiofenonaes un compuesto orgánico con la fórmula molecular C5H9Br, que consta de un átomo de bromo y un grupo metilo. Es un líquido transparente de incoloro a amarillo claro que exhibe baja viscosidad a temperatura ambiente y es fácil de fluir. La densidad es de 1,264 g/cm3, que es mayor en estado líquido que el agua, por lo que puede precipitar en el fondo del agua. En disolventes orgánicos comunes como el etanol, el éter, la acetona, etc., tienen cierta solubilidad, pero son difíciles de disolver en agua. Es una molécula polar, con una carga ligeramente positiva debido a la presencia de átomos de bromo, mientras que la acción de los grupos metilo potencia la hidrofobicidad de la molécula.

1. Intermedios de pigmentos:

También se puede utilizar como precursor del intermedio de los tintes de resina Kamanda. El tinte de resina Kamanda es un tinte ecológico que se puede combinar con diversos materiales, como tejidos de algodón, seda y lana. Tiene las ventajas de una baja contaminación por metales pesados, lavabilidad, colores brillantes y buen brillo.

2. Especias:

2-bromo-3-metilpropofenona tiene un aroma fuerte, por lo que a menudo se usa como componente de especias y esencias. Puede proporcionar una fragancia especial para perfumes, jabones, café, chicles, tabletas orales y otros productos.

3. Cosméticos:

2-bromo-3-metilpropiofenonatambién se puede utilizar en la producción de cosméticos. Según las estadísticas de la OMS, más del 40 % de los cosméticos vendidos en el mercado europeo contienen fenilacetona o sus derivados, incluida la 2-bromo-3-metilpropafenona. Puede proporcionar fragancia para cosméticos y servir como precursor sintético para otros componentes en ciertos cosméticos.

4. Otros usos:

2-bromo-3-metilpropafenona tiene muchos otros usos. Por ejemplo, puede usarse para preparar lubricantes eficientes, sintetizar nuevos materiales y preparar componentes electrónicos. Además, debido a su buena estabilidad termoquímica, tolerancia y baja toxicidad, también se usa ampliamente en la producción de materiales poliméricos.

2-bromo-3-metilpropiofenonaes un importante compuesto orgánico con amplias aplicaciones. A continuación se describirán todas sus rutas de síntesis.

1. Reaccionar 3-bromopropilo con isopropil litio:

Este método consiste en la reacción de 3-bromopropileno e isopropil litio a baja temperatura para obtener 2-bromo-3-metilpropaofeno. Ecuación de reacción:

CH₂=CHCH₂Br más LiCH(CH₃)₂→ CH₃C≡CLi más LiBr más CH₂=CHCH₃

CH₃C≡CLi más HBr → CH₃C≡CHBr

Las ventajas de este método son la baja temperatura de reacción, la ausencia de catalizadores especiales, el medio ambiente y el bajo rendimiento.

2. Reducción de 2-bromo-3-metilpropanal:

El 2-bromo-3-metilpropanol se puede obtener por reducción, generalmente utilizando agentes reductores como el sulfito de sodio o el hidruro de dietilaluminio (LiAlH4). La ecuación de la reacción es la siguiente:

CH₃CH(Br)CH₂CHO más 2H₂ → CH₃C≡CH más H₂O más HBr

Este método es simple y fácil de implementar, pero también existen ciertos riesgos de seguridad debido a que el agente reductor tiene una gran capacidad de reducción y actividad.

3. Reaccionar 3-metil-3-buteno-1-ol con bromuro de hidrógeno:

Este método consiste en la reacción de 3-metil-3-buteno-1-ol y bromuro de hidrógeno en condiciones apropiadas para obtener 2-bromo-3-metilpropaofeno. La ecuación de la reacción es la siguiente:

CH₃HC=C(CH₂)₂CH(CH₃)OH más HBr → CH₃C≡CHBr más (CH₃)₂C=CH₂más H₂O

Este método tiene las ventajas de una operación simple, bajo costo y alto rendimiento, pero existen problemas de uso de solventes que pueden causar contaminación ambiental.

4. Reaccionar ácido 2-bromo-3-metiliónico con trifenilfosfina:

Este método consiste en la reacción de ácido 2-bromo-3-metilpropiónico y trifenilfosfina en condiciones alcalinas para obtener 2-bromo-3-metilpropiofeno. La ecuación de la reacción es la siguiente:

CH₃C(Br)(COOH)CH₃más Ph₃P → CH₃C≡CHBr más Ph₃PO más CO₂más H₂O

Este método es relativamente fácil de implementar y puede obtener directamente el compuesto objetivo a partir del ácido 2-bromo-3-metiliónico, pero se deben usar condiciones alcalinas y se debe considerar cuidadosamente el impacto en el medio ambiente.

5. Reacción de 3-bromopropano con base conjugada de acetato de cobre:

El método consiste en obtener 2-bromo-3-metilpropiofe haciendo reaccionar 3-bromopropano y base conjugada de acetato de cobre en condiciones de calentamiento. La ecuación de la reacción es la siguiente:

CH3CH(Br)CH2CH3 plus NaOC(CH3)2 → CH3C≡CHBr plus NaBr plus CH3COCH3

Este método tiene un alto rendimiento, pero se requiere calentamiento y una base conjugada de acetato de cobre, y también se debe prestar atención al impacto en el medio ambiente.

6. Reaccionar 3-metil-3-buten-1-ol con 2-bromoacetofenona:

El método consiste en preparar 2-bromo-3-metilpropiofe haciendo reaccionar 3-metil-3-buteno-1-ol y 2-bromoacetofenona en presencia de un catalizador. . La ecuación de la reacción es la siguiente:

CH₃HC=C(CH₂)₂CH(CH₃)OH más C₆H₅C(O)CH₂Br → CH₃C≡CHBr más C₆H₅C(O)CH(CH₃)OH más HBr

Este método tiene las ventajas de condiciones de reacción suaves, fácil control del proceso de reacción y fácil operación en el laboratorio. Es una mejor ruta sintética.

En resumen,2-bromo-3-metilpropiofenonapuede sintetizarse por varios métodos. Estos métodos tienen ventajas y desventajas respectivamente, y se puede seleccionar el método apropiado según la situación específica.

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