Cloruro de alilo CAS 107-05-1

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Cloruro de alilo, también conocido como 3-cloropropeno, es un compuesto orgánico con la fórmula química de C3H5Cl. Es un líquido transparente incoloro, insoluble en agua y miscible en la mayoría de disolventes orgánicos como etanol, éter, cloroformo, éter de petróleo, etc. Se utiliza principalmente como intermediario en la producción de epiclorhidrina, alcohol alílico, glicerina, etc., como disolvente para reacciones especiales y como materia prima para pesticidas, medicamentos, especias y recubrimientos.

3-cloropropeno (también conocido comocloruro de alilo, fórmula química C ∝ H ₅ Cl) es un intermedio orgánico importante, que contiene dobles enlaces insaturados y átomos de cloro activos en su estructura molecular. Tiene alta reactividad química y puede sufrir diversas reacciones como adición, sustitución y polimerización.

Producción de epiclorhidrina.

 

Posición central: Alrededor del 90% del 3-cloropropeno se utiliza para la síntesis de epiclorhidrina, que es su mayor área de consumo.
Vía de reacción: el alcohol alílico se genera mediante una reacción de hidrólisis, seguido del alcohol dicloropropílico bajo la acción del cloro gaseoso y, finalmente, la epiclorhidrina se genera mediante una reacción de ciclación.
Aplicaciones posteriores: la epiclorohidrina es una materia prima clave para producir resina epoxi, que se usa ampliamente en recubrimientos, adhesivos, materiales de embalaje electrónico y otros campos; Mientras tanto, la epiclorhidrina también es un intermediario importante para la síntesis de glicerol, que tiene una gran demanda en industrias como la alimentaria, la medicina y la cosmética.

Intermedios farmacéuticos

 

Antibióticos y síntesis de vitaminas:
Es un intermediario para la síntesis de vitamina A y proporciona materias primas clave para la producción industrial.
Sus derivados se pueden utilizar para sintetizar antibióticos (como las tetraciclinas) y otros fármacos, como la producción de alcohol alílico mediante reacciones de hidrólisis y la síntesis adicional de fármacos antitumorales intermedios.
Investigación y desarrollo de moléculas bioactivas:
El átomo de cloro y la estructura de doble enlace del 3-cloropropeno lo convierten en un potencial esqueleto molecular de fármaco, que puede utilizarse para diseñar nuevos fármacos antiinflamatorios y antibacterianos.

Intermedios de pesticidas

 

Síntesis de insecticidas:
Insecticida simple/insecticida doble/fenitrotión: se utiliza para sintetizar N, N{0}}dimetilacrilamina intermedia, produciendo además insecticidas de toxina de gusano de arena (como insecticida simple, insecticida doble), que tienen las características de alta eficiencia, baja toxicidad y amplio-espectro contra plagas como los barrenadores del arroz.
Intermedio piretroide: se puede utilizar para sintetizar cetona acrílica como materia prima para insecticidas piretroides y se utiliza en la producción de productos como cipermetrina y bromopiretroides.
Síntesis de fungicidas:
Utilizado para sintetizar fungicidas como el aliltiazol, tiene un efecto preventivo sobre enfermedades como el tizón de la vaina del arroz y el mildiú polvoriento del trigo.

Especias y tensioactivos

 

Síntesis de especias:
La acroleína se genera mediante una reacción de oxidación y los intermediarios de sabor (como el citral y el citronelal) se sintetizan aún más para la preparación de esencias químicas diarias y esencias alimentarias.
Surfactante:
Reacciona con alquil aminas primarias-de cadena larga para generar cloruro de alquil alil amonio, que se utiliza como tensioactivo catiónico en campos como los suavizantes textiles y acondicionadores para el cabello.

Campo de materiales poliméricos

 

Modificación de goma:
Puede usarse como comonómero para copolimerizar con otros monómeros (como butadieno y estireno) para preparar caucho con estructura de propileno clorado. Este tipo de caucho tiene una excelente resistencia al aceite, al calor y al envejecimiento, y se usa ampliamente en campos como sellos automotrices y mangueras industriales.
Materiales poliméricos funcionales:
Resina de intercambio iónico: copolimerizada con divinilbenceno e introducida con grupos de ácido sulfónico para preparar una resina de intercambio catiónico ácida fuerte para el tratamiento de agua y la separación química (como la recuperación de iones metálicos).
Enmienda del suelo: mediante la reacción de polimerización, se generan sustancias de poliacrilamida para mejorar la estructura del suelo y mejorar la capacidad de retención de agua y fertilizantes.

Recubrimientos y adhesivos

 

Materias primas de pintura:
Se utiliza para sintetizar monómeros acrílicos (como el acrilato de 3-cloro-2-hidroxipropilo) como modificadores de resinas de recubrimiento para mejorar la resistencia química y la adhesión de los recubrimientos.
Adhesivo:
Como diluyente activo de adhesivos de resina epoxi, reduce la viscosidad del sistema y mejora el desempeño de la construcción; Participando simultáneamente en la reacción de curado para mejorar la resistencia de la capa adhesiva.

Lubricantes y plastificantes

 

lubricante:
Reacciona con ácidos grasos para producir ácidos grasos alílicos, que se utilizan como aditivos lubricantes para mejorar el rendimiento de la lubricación y la resistencia al desgaste.
Plastificante:
Se utiliza para sintetizar ftalato de dialilo (DAP) como plastificante para cloruro de polivinilo (PVC), dotando al material de flexibilidad y resistencia al envejecimiento.

Otras aplicaciones

 

Solvente y extractante:
El 3-cloropropeno tiene solubilidad selectiva en ciertos compuestos orgánicos y puede usarse como solvente o extractante para reacciones especiales.
Mejora del suelo:
La poliacrilamida se genera mediante una reacción de polimerización para la solidificación del suelo y la prevención de la erosión del suelo.

Preparación de 3-cloropropeno:

El proceso de síntesis decloruro de aliloestá relativamente maduro y los métodos de síntesis incluyen principalmente cloración a alta-temperatura, oxicloración de propileno, cloración con alcohol alílico, etc.

El propileno y el cloro se cloran a alta temperatura; el proceso es el siguiente; El propileno seco (propileno fresco: propileno circulante=1:3) se precalienta a 350-400 grados en calentamiento y se mezcla con cloro gaseoso en la entrada de la torre de reacción (cloro: propileno=1:3), se rocía en el horno a través de una boquilla especial, la temperatura en el horno es de aproximadamente 500 grados y el propileno se precalienta con el calor de la reacción de cloración.

La tasa de conversión de un solo paso-de propileno es del 25%, la conversión de cloro es estequiométrica y el rendimiento total es del 80-85%. Además del producto principal cloropropeno, también hay 1,2-dicloropropeno, 1,3 -dicloropropeno, cloruro de hidrógeno, 1,2,3-tricloropropano y otros subproductos menores. El reactivo de cloración se enfría rápidamente a 50-100 grados para eliminar el cloruro de hidrógeno y el propileno, y luego se fracciona para obtener 3-cloropropeno. Para una producción anual de 13.500 toneladas de cloruro de propileno, el consumo de propileno por tonelada es de unos 700 kg y el de cloro gaseoso es de 1.120 kg.

Se utiliza propileno como materia prima y teluro como catalizador para obtener cloruro de propeno mediante la siguiente reacción; Se mezclan propeno, ácido clorhídrico y oxígeno según una proporción de 2,5-1:1:1-0,2 (relación molar). La reacción se llevó a cabo a 240 grados y 0,101 MPa. El reactor es un lecho fluidizado, el catalizador es TeV2O5H3PO4 cargado en el soporte y se agregan sustancias que contienen nitrógeno como promotor, la selectividad es superior al 90% y el rendimiento espacio-temporal del lecho fluidizado es superior a 100 g de producto/litro de catalizador por hora.

Agregue ácido sulfúrico gota a gota al alcohol alílico, cloruro cuproso y ácido clorhídrico a 10-20 grados. Después de la adición gota a gota, manténgalo caliente durante 5 horas, déjelo reposar para que se estratifique y lave la capa superior con agua, una solución de carbonato de sodio al 5% y agua una vez respectivamente. Después de separar el agua, destilar y recoger la fracción por encima de 40 grados, que es 3-cloropropeno. Este método es adecuado para la producción de lotes pequeños y el rendimiento es del 73%.

El método para preparar 3-cloropropeno mediante oxidación catalítica de 1,2-dicloropropano se caracteriza porque: el catalizador de carbonilo metálico se coloca en un reactor de lecho fijo, se hace pasar nitrógeno gaseoso y se hace pasar 1,2-dicloropropano después de calentarlo para llevar a cabo la reacción de deshidrocloración, el producto de la reacción se recoge para generar 3-cloropropeno; el producto de reacción se lava con agua, se neutraliza con álcali y se lava, luego se envía al compresor de propileno, se enfría para volverse líquido, luego se pasa a través del enfriador y luego se seca mediante la torre de secado de propileno y luego, después del fraccionamiento y rectificación, la recombinación obtenida se divide en productos.

El método encuentra una manera para una gran cantidad de aplicaciones del subproducto industrial 1,2-dicloropropano, reduce el costo de producción del 3-cloropropeno, no solo aumenta los beneficios económicos de la empresa, sino que también resuelve el problema de la eliminación de subproductos industriales tóxicos y tiene beneficios obvios de protección ambiental.

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