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clorociclohexano(cicloclorohexano) es un compuesto orgánico sintético, CAS 542-18-7, con la fórmula molecular C6H11Cl, que contiene un átomo de cloro y una estructura molecular de carbono cíclico de seis miembros. Líquido transparente incoloro, inodoro, volátil, altamente inflamable y altamente irritante para los ojos y la piel. Tiene propiedades físicas y químicas especiales y se utiliza ampliamente en la industria química. Como intermediario importante en la síntesis orgánica y reacciones catalíticas, se usa ampliamente en química orgánica, industria química, medicina y producción agrícola. Por ejemplo, se puede utilizar para sintetizar compuestos orgánicos como ésteres, ácidos grasos, aldehídos, cetonas, hidrocarburos, etc.
La estructura está compuesta por 6 átomos de carbono, 11 átomos de hidrógeno y 1 átomo de cloro. Los átomos de carbono están interconectados por enlaces simples, formando una estructura circular. El átomo de cloro reemplaza a uno de los átomos de hidrógeno en el anillo. Esta característica estructural le confiere una estructura circular estable y sustituyentes específicos. Hay una estructura circular en la molécula, conocida como anillo de benceno. Un anillo de benceno es un anillo de seis miembros compuesto por seis átomos de carbono, cada uno de ellos conectado por un enlace simple. La forma y el tamaño del anillo mantienen una característica fija, lo que le da al anillo de benceno una estabilidad única. Esta estabilidad se debe a la optimización de la disposición espacial y la distribución de electrones provocada por la estructura circular. Los átomos de cloro son un sustituyente importante del producto. El átomo de cloro reemplaza a un átomo de hidrógeno en el anillo de benceno, formando un compuesto de cloruro. La posición de este átomo de cloro en el anillo de benceno lo convierte en un sustituyente electrófilo eficaz. Esto proporciona reactividad específica del producto y actividad en reacciones químicas.
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Fórmula química |
C6H11Cl |
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Masa exacta |
118 |
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Peso molecular |
119 |
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m/z |
118 (100.0%), 120 (32.0%), 119 (6.5%), 121 (2.1%) |
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Análisis elemental |
C, 60,76; H, 9,35; CL, 29,89 |
Intermedios farmacéuticos
En el proceso de síntesis farmacéutica,clorociclohexanoSe puede utilizar para producir fármacos con efectos terapéuticos específicos. Por ejemplo, se puede convertir en compuestos que exhiben propiedades anti-epilépticas y anti-espasmódicas, que son esenciales para el tratamiento de trastornos neurológicos, como el clorhidrato de trihexifenidilo. Estas propiedades lo convierten en una materia prima clave en el desarrollo de determinados medicamentos.
El clorhidrato de trihexifenidilo es un medicamento comúnmente recetado que se usa para tratar afecciones como la enfermedad de Parkinson, la distonía y otros trastornos del movimiento. Actúa bloqueando la acción de la acetilcolina, un neurotransmisor implicado en la contracción muscular, reduciendo así los espasmos musculares y mejorando el control motor.
Intermedios de pesticidas
También es un intermediario en la producción de ciertos pesticidas, como el triciclohexilestaño.
El triciclohexilestaño, también conocido como tri(ciclohexil)estaño o TCHT, es un compuesto organoestaño con una amplia gama de aplicaciones, particularmente en el sector agrícola. Se utiliza principalmente como pesticida y presenta propiedades tanto insecticidas como acaricidas. Esto lo hace eficaz contra una variedad de plagas, incluidos insectos y ácaros, que pueden dañar los cultivos y reducir el rendimiento.
Agente antiabrasador de caucho
Prevención de la vulcanización prematura: Durante el procesamiento del caucho, la vulcanización prematura puede provocar propiedades indeseables en el producto final, como una menor flexibilidad, una mayor fragilidad y una menor calidad general. Actúa como un agente antiabrasador eficaz al inhibir el proceso de vulcanización en momentos inadecuados, garantizando así que la vulcanización se produzca sólo durante la etapa de producción prevista.
Estabilidad de procesamiento mejorada: El uso ayuda a estabilizar el compuesto de caucho durante el procesamiento, lo que permite obtener resultados de fabricación más consistentes y predecibles. Esta estabilidad es crucial para lograr las propiedades físicas y químicas deseadas del producto de caucho final.
Mayor durabilidad y rendimiento: Al prevenir la vulcanización prematura, contribuye a la durabilidad y rendimiento generales del producto de caucho. Es probable que el producto final presente una mejor resistencia al desgaste, así como una mayor resistencia a factores ambientales como el calor y los productos químicos.
campo de polímero
En la polimerización del látex, sirve como estabilizador y prepolímero. Desempeña un papel crucial en el control del tamaño y la forma de las partículas de polímero, asegurando que sean uniformes y consistentes. Esta uniformidad es esencial para lograr las propiedades físicas y químicas deseadas del producto polimérico final. Además, mejora la estabilidad de las emulsiones, evitando que se separen o rompan durante el procesamiento.
Más allá de su uso en la polimerización del látex, también puede reaccionar con otros monómeros para sintetizar materiales poliméricos con propiedades excepcionales. A través de reacciones cuidadosamente controladas, se puede incorporar a cadenas de polímeros, alterando su estructura e impartiendo características nuevas y mejoradas. Estas propiedades pueden incluir mayor durabilidad, flexibilidad, resistencia química y más.
En la actualidad, existen tres métodos principales para la preparación declorociclohexano: cloruro de ciclohexano, cloruro de ciclohexeno catalizado por hidróxido de sodio y cloruro de bencilciclohexano.
Cloruro de ciclohexano
Es el método tradicional de preparación del producto.
C6H12+cl2 → C6H11Cl + HCl
Las condiciones de reacción de este método son relativamente suaves, normalmente reaccionan a 100 grados C y el tiempo de reacción es más corto. Sin embargo, la mezcla de reacción contendrá una gran cantidad de cloruro que no es fácil de eliminar y es necesario obtener un producto puro mediante complicadas etapas de separación.
El hidróxido de sodio cataliza la cloración del ciclohexeno.
La cloración de ciclohexeno catalizada por hidróxido de sodio es un método novedoso para preparar el producto.
C6H10+cl2 → C6H11CL
El método tiene condiciones de reacción suaves, alta pureza del producto y fácil separación y purificación del producto de reacción. Sin embargo, es necesario agregar un catalizador en la reacción de este método, y el catalizador puede afectar la pureza y el rendimiento del producto.
Cloruro de bencilciclohexano
El cloruro de bencilciclohexano es un método de síntesis de producto relativamente nuevo.
C6H11-C6H5Cl + AlCl3 → C6H11Cl + C6H5AlCl2
Este método tiene las ventajas de un alto rendimiento de reacción, un tiempo de reacción corto y una alta pureza del producto de reacción, pero necesita utilizar cloruro de bencilo tóxico, las condiciones de reacción son relativamente duras y se requiere un tratamiento de separación complicado.
historia del descubrimiento
La historia de su descubrimiento se remonta a principios del siglo XIX. Durante este período, los químicos orgánicos comenzaron a estudiar compuestos naturales y descubrieron muchos compuestos orgánicos nuevos. Una de esas áreas de investigación son los compuestos cíclicos.
Las primeras investigaciones sobre compuestos cíclicos se remontan a 1825, cuando el químico francés Jean-Baptiste Dumas descubrió un compuesto cíclico mientras estudiaba la sustancia natural nuez moscada. Sin embargo, en ese momento nadie conocía su estructura ni su química. Posteriormente, en 1865, mientras estudiaban el colesterol y otros compuestos orgánicos, los químicos franceses Henri Etienne Sainte-Claire Deville y Paul Villiers descubrieron el ciclohexano. Aunque aún no se había determinado la estructura y la química del ciclohexano, su trabajo sentó las bases para investigaciones posteriores.
Las investigaciones al respecto se remontan a finales del siglo XIX y principios del XX. Durante este período, los químicos orgánicos comenzaron a explorar formas de introducir átomos de cloro en compuestos cíclicos. Un método es la cloración catalítica del ciclohexilo con cloruro estannoso (SnCl2) o cloruro de cobre (CuCl). Luego, los químicos investigaron la reacción del grupo ciclohexilo clorado y descubrieron que podía reaccionar con otros compuestos orgánicos como alcoholes, éteres derivados y ésteres. Estas reacciones proporcionan productos con una amplia gama de aplicaciones como intermediarios químicos.
Aunque la investigación sobreclorociclohexanoComenzó ya a finales del siglo XIX y principios del XX, su estructura sigue siendo controvertida. No fue hasta mediados del siglo XX que se determinó su estructura exacta mediante técnicas espectroscópicas como la resonancia magnética nuclear (RMN) y la espectrometría de masas (EM).
Otras propiedades
clorociclohexano, un líquido de incoloro a amarillo claro con un olor distintivo, exhibe una estabilidad notable en condiciones ambientales típicas. Sus características de solubilidad son tales que sólo es ligeramente miscible con agua pero se disuelve fácilmente en disolventes orgánicos, incluidos éter, alcohol y benceno. Este compuesto químico existe en múltiples formas isoméricas, cada una de las cuales se distingue por la posición específica del átomo de cloro unido al anillo de ciclohexano. Estos isómeros muestran variaciones en sus propiedades físicas, como el punto de fusión, el punto de ebullición y la densidad, así como en su reactividad química. Las distintas posiciones del átomo de cloro influyen en la facilidad con la que pueden ocurrir otras reacciones químicas, lo que hace que algunos isómeros sean más adecuados para determinadas vías sintéticas que otros. Comprender estas diferencias específicas de isómeros-es crucial para aprovechar el potencial de la síntesis de diversos productos químicos para aplicaciones industriales.
Preguntas frecuentes
¿Qué es el clorociclohexano?
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El clorociclohexano, con número CAS 542-18-7, esun compuesto orgánico caracterizado por un anillo de ciclohexano con un sustituyente de un átomo de cloro. Es un líquido de incoloro a amarillo pálido a temperatura ambiente, que exhibe un olor dulce distintivo.
¿Cuál es el nombre común de la ciclohexanona?
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Ciclohexanona (también conocida comooxociclohexano, cetona pimélica, cetohexametileno, ciclohexilcetona o cetociclohexano) es una molécula cíclica de seis-carbonos con un grupo funcional cetona. Es un líquido aceitoso e incoloro con olor a acetona-.
¿Cómo distinguir entre clorobenceno y clorociclohexano?
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El clorobenceno es un compuesto orgánico aromático que tiene la fórmula química C6H5Cl, mientras que el clorociclohexano es un compuesto orgánico que tiene la fórmula química C6H11Cl. La diferencia clave entre clorobenceno y clorociclohexano es queen su estructura química.
¿Cuáles son los peligros del cloruro de ciclohexilo?
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El ciclohexiltriclorosilano es un QUÍMICO CORROSIVO y el contacto puede causarirritación grave de la piel y los ojos y quemaduras que provocan daños oculares permanentes.
¿Cuáles son los usos de la ciclohexanona?
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Se utiliza ciclohexanona.como disolvente en insecticidas, tintes para madera, quitapinturas y barnices, quitamanchas, celulósicos y resinas y lacas naturales y sintéticas..
¿Es segura la ciclohexanona?
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ciclohexanonapuede dañar el hígado y los riñones. OSHA: El límite legal de exposición permisible en el aire (PEL) es de 50 ppm como promedio durante un turno laboral de 8 horas. NIOSH: El límite de exposición en el aire (REL) recomendado es de 25 ppm como promedio durante un turno laboral de 10 horas.
¿Para qué se utiliza la ciclohexanona en los pesticidas?
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La ciclohexanona es un precursor importante para la producción de nailon y también esutilizado como disolvente pesticida. En este estudio, se evaluó la ciclohexanona como fumigante contra adultos del gorgojo del arroz, adultos del escarabajo confundido de la harina, larvas y adultos del trips occidental de las flores, adultos de la Drosophila de alas manchadas y termitas obreras subterráneas.
¿Cómo se conoce también al metilciclohexano?
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El metilciclohexano se define como un hidrocarburo alifático con fórmula molecular C7H14, caracterizado por un estado líquido incoloro y un punto de ebullición de 100,0 grados. Se le conoce comúnmente comociclohexilmetanoy tiene varias clasificaciones de salud y seguridad que indican su inflamabilidad y posibles riesgos para la salud.
¿Por qué el clorociclohexano es más polar que el clorobenceno?
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Como resultadoel híbrido sp 2 del enlace C - Cl en clorobenceno tiene menos tendencia a liberar electrones al Cl que el carbono híbrido sp 3 del cloruro de ciclohexilo. Como resultado, el enlace C-Cl en el clorobenceno es menos polar que en el cloruro de ciclohexilo. Por tanto, el clorobenceno es menos polar que el cloruro de ciclohexilo.
¿Son iguales el benceno y el clorobenceno?
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El clorobenceno se define como un compuesto sintetizado industrialmente derivado del benceno mediante cloración., comúnmente utilizado como solvente y en la producción de herbicidas y otros productos químicos.
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