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1-bromohexadecano, también conocido como bromohexadecano en chino, es un compuesto orgánico importante con amplias aplicaciones en la industria química. Presentado como un líquido transparente de incoloro a amarillo claro. Esta apariencia clara indica que su disposición molecular es relativamente ordenada y el contenido de impurezas es bajo. A temperatura ambiente, una buena fluidez indica interacciones intermoleculares moderadas, lo que permite que el líquido fluya sin problemas. El punto de fusión es relativamente bajo, generalmente entre 16 y 18 grados C.
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Fórmula química |
C16H33Br |
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Masa exacta |
304 |
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Peso molecular |
305 |
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m/z |
304 (100.0%), 306 (97.3%), 307 (16.8%), 305 (16.2%), 308 (1.2%), 305 (1.1%), 306 (1.1%) |
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Análisis elemental |
C, 62,94; H, 10,89; Vie, 26,17 |
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Punto de fusión 16-18 grados C (lit.), Punto de ebullición 190 grados C11 mm Hg (lit.), Densidad 0,999 g/ml a 25 grados C (lit.), Densidad de vapor 10,6 (vs aire), Presión de vapor < 1 mm Hg (20 grados C), Índice de refracción N20 / D 1,4609 (lit.), Punto de inflamación > 230 grados f, Condiciones de almacenamiento: atmósfera insertada, temperatura ambiente, Solubilidad: difícil de mezclar, Forma: líquido después de derretirse, Gravedad específica 1.000 (20/4 grados), Color: ámbar claro a marrón negro, Solubilidad en agua (insoluble), BRN 773989, Estabilidad Incompatible con agentes oxidantes fuertes.
Esto significa que a una temperatura ligeramente inferior a la ambiente, el bromochexano pasará de sólido a líquido. Esta propiedad permite que el hexadecano bromado mantenga una buena fluidez en ambientes de baja-temperatura, lo que brinda comodidad para su aplicación en regiones frías. Insoluble en agua, pero fácilmente soluble en disolventes orgánicos como alcoholes y éteres. La densidad es similar a la del agua, pero ligeramente más pesada que el agua. Por lo tanto, cuando se mezcla con agua, tiende a hundirse hasta el fondo del agua. Puede inducir daño a la membrana bacteriana Gram positiva e inhibir la producción de factores de virulencia como las metaloproteinasas, que participan en la patogénesis de determinadas infecciones. Por tanto, puede utilizarse para tratar infecciones microbianas causadas por Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus aureus y Candida albicans. Este descubrimiento abre nuevas vías de aplicación en el campo de la terapia antibacteriana.
Los siguientes son los pasos detallados y las ecuaciones químicas correspondientes:
Paso 1: preparación y calentamiento.
Prepare materiales de reacción:
-Agregue hexadecanol (fórmula molecular: C16H34O, punto de fusión de aproximadamente 48 grados) al reactor.
-Agregue una cantidad adecuada de fósforo rojo (P4) como catalizador y agente reductor para la reacción de bromación. El fósforo rojo reacciona con el hexadecanol para formar algunos productos intermedios, sentando las bases para la reacción de bromación.
P4+6C16H34OH → Producto intermedio
Calentamiento y fusión:
-Comience a calentar la mezcla de reacción para derretir el hexadecanol y mezcle bien con el fósforo rojo.
Paso 2: reacción de bromación
Adición gota a gota de bromo:
-Cuando la mezcla de reacción alcance los 100 grados, agregue lentamente bromo (Br₂) gota a gota. La adición de bromo es un paso crucial en la reacción de bromación, que sufre una reacción de sustitución con hexadecanol, introduciendo átomos de bromo para generar haloalcanos.
C16H34OH + Br2 → C16H33Br + HBr
Aquí, el Br2 reaccionará gradualmente con el hexadecanol, reemplazando el átomo de hidrógeno para producir 1-bromochexano (C16H33Br) y bromuro de hidrógeno (HBr).
Control de temperatura:
-Controle la temperatura de reacción dentro del rango de 120 a 130 grados, mantenga las condiciones de reacción adecuadas para promover el progreso de la reacción y garantice una reacción eficiente sin perder el control.
Tiempo de reacción:
-Después de agregar bromo gota a gota, continúe la reacción a una temperatura controlada durante aproximadamente 6 horas para completar completamente la reacción de bromación.
Paso 3: Eliminar el bromuro de hidrógeno y purificar
Lavado y capas:
-Enfriar la mezcla de reacción por debajo de 50 grados y luego agregar una solución acuosa saturada de cloruro de sodio (NaCl). Este paso ayuda a separar la fase orgánica y la fase acuosa, al mismo tiempo que ayuda a eliminar el bromuro de hidrógeno residual y otras impurezas.
C16H33Br + NaCl → C16H33Br + NaCl
Aquí, C16H33Br representa la fase orgánica de 1-bromochexano y NaCl_{aq} representa la solución de cloruro de sodio en la fase acuosa.
Excluido el bromuro de hidrógeno:
-Una vez completada la reacción, continúe calentando para eliminar el bromuro de hidrógeno (HBr) residual. Este paso es para asegurar la pureza y estabilidad del producto final.
HBr → HBr
Lavar con agua hasta neutralidad-Lave la fase orgánica varias veces con agua hasta que el pH de la solución de lavado se acerque a la neutralidad. Este paso ayuda a eliminar completamente las sales residuales y otras impurezas-solubles en agua.
Separación por destilación:
-Destilar la fase orgánica lavada y purificada para separar el 1-bromochexano (C16H33Br).
C16H33Br → Destilación → 1-bromohexano
Durante el proceso de destilación, recoja el producto objetivo a una temperatura de 200 a 230 grados (bajo una presión de 2 kPa) controlando la temperatura y la presión.
Mediante los pasos anteriores, puede obtener 1-bromohexano de alta pureza, que es un alcano halogenado de cadena larga adecuado para diversas reacciones de síntesis orgánica. Todo el proceso de síntesis cubre importantes condiciones de reacción y pasos operativos en química orgánica, asegurando la pureza y estabilidad del producto final.
1-bromohexadecano, también conocido como bromohexadecano, ha atraído una gran atención en la investigación científica y en los campos farmacéuticos en los últimos años como un compuesto orgánico con una estructura y propiedades químicas únicas. Especialmente en su aplicación como inhibidor eficaz de la ácido graso sintasa (FAS), proporciona nuevas estrategias e ideas para el tratamiento de enfermedades relacionadas con la síntesis de ácidos grasos.
La sintasa es una enzima clave responsable de catalizar la síntesis de novo de ácidos grasos en organismos vivos. Convierte fuentes de carbono simples (como el acetil CoA) en grasas de cadena-larga mediante una serie de reacciones químicas complejas. Los ácidos grasos de cadena larga no sólo son un componente importante de las membranas celulares, sino que también participan en diversos procesos biológicos como el almacenamiento de energía y la transducción de señales. Por lo tanto, inhibir la actividad de la ácido graso sintasa puede reducir eficazmente la síntesis de grasas, lo cual es de gran importancia para el tratamiento de la obesidad, la diabetes, las enfermedades cardiovasculares y otras enfermedades relacionadas con la síntesis anormal de grasas.
2. Tratar la obesidad
La obesidad es una enfermedad causada por una acumulación excesiva de grasa en el cuerpo debido a que la ingesta energética supera el gasto energético. Las investigaciones han demostrado que la actividad de la grasa sintasa en pacientes obesos a menudo aumenta anormalmente, lo que lleva a una síntesis excesiva de grasa. Como inhibidor eficaz de la grasa sintasa, puede reducir la síntesis de grasas y lograr la pérdida de peso al inhibir la actividad de la enzima. Además, debido a su efecto inhibidor específico sobre la síntesis de grasas, sus efectos secundarios pueden ser menores y su seguridad puede ser mayor en comparación con otros fármacos para bajar de peso.
La diabetes es una enfermedad metabólica caracterizada por hiperglucemia. Los estudios han demostrado que la actividad de la grasa sintasa en pacientes con diabetes a menudo está anormalmente elevada, lo que lleva a una síntesis excesiva de grasa. El exceso de ácidos grasos no sólo agravará la resistencia a la insulina, sino que también dañará las células pancreáticas a través del estrés oxidativo y otras formas, exacerbando aún más la condición de diabetes. Como inhibidor eficaz de la grasa sintasa, puede mejorar la resistencia a la insulina y la función de las células beta pancreáticas al inhibir la síntesis de grasas, mejorando así los síntomas de los pacientes con diabetes.
4. Reducir el riesgo de enfermedades cardiovasculares
Las enfermedades cardiovasculares son una grave amenaza para la salud humana, incluidas las enfermedades coronarias, los infartos de miocardio, los accidentes cerebrovasculares, etc. Las investigaciones han demostrado que la actividad de la grasa sintasa en pacientes con enfermedades cardiovasculares a menudo aumenta de forma anormal, lo que lleva a una síntesis excesiva de grasas. El exceso de grasa provocará niveles anormales de lípidos en sangre, aterosclerosis y otras enfermedades, aumentando así el riesgo de enfermedad cardiovascular. Como inhibidor eficaz de la grasa sintasa, puede reducir el nivel de lípidos en sangre y la aterosclerosis al inhibir la síntesis de grasas, reduciendo así el riesgo de enfermedad cardiovascular.
Además de las aplicaciones anteriores, como inhibidor eficaz de la sintasa de ácidos grasos,1-bromohexadecanoTambién puede tener un valor de aplicación potencial en otros campos. Por ejemplo, en el campo de la terapia tumoral, algunas células tumorales tienen vías de síntesis de grasas anormalmente activas, y la inhibición de la actividad de la grasa sintasa puede inhibir el crecimiento y la proliferación de células tumorales; En el campo de las enfermedades neurológicas, algunas enfermedades neurológicas también están relacionadas con un metabolismo graso anormal. Al regular la actividad de la grasa sintasa, se pueden mejorar los síntomas relacionados.
Reacción adversa
Este fármaco (fórmula química: C ₁₆ H ∝③ Br, número CAS: 112-82-3) es un alcano bromado de cadena larga comúnmente utilizado en síntesis orgánica, preparación de tensioactivos y ciencia de materiales. Como producto químico de laboratorio e intermedio industrial, su seguridad es muy preocupante. Aunque hay datos toxicológicos limitados disponibles, se puede realizar un análisis sistemático de sus posibles reacciones adversas en función de sus propiedades químicas (como la estructura de alcano de cadena larga, la presencia de átomos de bromo) y las características de compuestos similares.
exposición oral
Rat oral LD ₅₀>2000 mg/kg indica que su toxicidad aguda es baja con una sola dosis alta-de exposición oral. Sin embargo, cabe señalar que el valor LD ₅₀ solo refleja la mitad de la dosis letal y la exposición real aún puede causar síntomas agudos no letales.
Riesgos potenciales: Los compuestos de alcanos de cadena larga pueden irritar la mucosa del tracto gastrointestinal debido a su baja solubilidad, lo que provoca síntomas en el sistema digestivo como náuseas, vómitos y dolor abdominal. La presencia de átomos de bromo puede mejorar la solubilidad lipídica y promover la penetración del compuesto a través de las membranas biológicas, pero actualmente no hay evidencia directa que respalde su exacerbación de la toxicidad aguda.
Contacto con la piel
La SDS a menudo indica "corrosión/irritación de la piel: sin datos" (como informes de proveedores de Fisher Scientific, Thermo Fisher Scientific, etc.), pero la clasificación GHS (Angene, 2021) la clasifica como irritación de la piel categoría 2 (H315), lo que sugiere que puede causar irritación de la piel.
Riesgos potenciales: los alcanos de cadena larga pueden causar sequedad, eritema o inflamación leve mediante acciones físicas como despegar la grasa de la piel. La lipofilicidad de los bromoalcanos puede mejorar la permeabilidad de la piel, pero el mecanismo específico necesita más investigación.
Exposición por inhalación
En la SDS, a menudo se etiqueta como "Toxicidad por inhalación: sin datos", pero la clasificación GHS (Angene, 2021) lo clasifica como irritación respiratoria categoría 3 (H335), lo que indica que la inhalación de altas concentraciones puede causar irritación respiratoria.
Riesgo potencial: es líquido a temperatura ambiente (punto de fusión 17,3 grados C, punto de ebullición 336 grados C), pero la operación de calentamiento o pulverización puede producir compuestos orgánicos volátiles (COV). Los alcanos de cadena larga pueden depositarse en el tracto respiratorio y provocar tos, malestar en la garganta o dificultad para respirar; Los átomos de bromo pueden exacerbar las reacciones inflamatorias a través del estrés oxidativo.
Obtenido por bromación de hexadecanol. Ponga hexadecanol (punto de fusión 48 grados) en un recipiente de reacción, revuelva, caliente, derrita y agregue fósforo rojo. A 100 grados, revuelva bien mientras agrega bromo gota a gota. Controle la temperatura entre 120 y 130 grados y complete la adición gota a gota después de aproximadamente 6 horas. Continuar la reacción y eliminar todo el bromuro de hidrógeno. Enfriar por debajo de 50 grados, si está saturado con solución acuosa de cloruro de sodio, agitar y lavar, dejar reposar para formar capas, separar el líquido residual inferior, lavar con agua hasta neutralidad, destilar, recoger la fracción a 200-230 grados (2kPa) para obtenerla.
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Estado físico y apariencia.
Aparece como un líquido transparente de color amarillo oscuro a incoloro a temperatura ambiente. El color específico puede variar ligeramente según la pureza o el proveedor (como polvo/compacto amarillo oscuro, blanco o amarillo claro). Su rango de punto de fusión es 16-19 grados y su punto de ebullición es 336 grados (a presión normal), lo que indica que está en estado líquido a temperatura ambiente, pero puede presentar un estado semisólido cerca del punto de fusión.
Propiedades de densidad y vapor.
La densidad de esta sustancia es 0,999 g/mL (a 25 grados), que está cerca de la densidad del agua (1 g/mL), lo que indica que tiene un gran peso molecular y una estructura compacta. Su densidad de vapor es 10,6 (en relación con el aire), lo que sugiere que el vapor es más pesado que el aire y puede acumularse en la superficie o en áreas bajas-. La presión de vapor a 20 grados es<1 mmHg, indicating that it has a low volatility at room temperature, but it may increase in concentration under high temperatures or prolonged exposure.
Propiedades relacionadas-con la aplicación
Actividad superficial: como intermediario de los agentes tensioactivos-, su larga cadena de carbono puede reducir la tensión superficial y el átomo de bromo se puede funcionalizar aún más (como la introducción de grupos de ácido sulfónico y grupos de ácido carboxílico).
Actividad biológica: tiene efectos antibacterianos sobre las bacterias Gram-positivas, posiblemente al destruir la estructura de la membrana celular, pero el mecanismo específico requiere más investigación.
Solubilidad
Disolvente orgánico: fácilmente soluble en éter, extremadamente ligeramente soluble en metanol, lo que indica que su cadena de carbono no-polar (C₁₆H₃₃) domina la solubilidad, mientras que la polaridad del átomo de bromo (Br) es relativamente débil.
Solubilidad en agua: Casi insoluble en agua, consistente con las propiedades típicas de los bromuros de alquilo de cadena larga-, debido a que la cadena de carbonos excesivamente larga hace que las moléculas de agua sean difíciles de superar su efecto hidrofóbico.
Seguridad y toxicidad
Picadura: irrita la piel (H315), los ojos (H319) y el tracto respiratorio (H335), y debe operarse en un área bien-ventilada y usar equipo de protección.
Condiciones de almacenamiento: Debe sellarse y almacenarse en un lugar fresco y seco, alejado de fuentes de fuego y oxidantes fuertes para evitar su descomposición o combustión.
Estructura química y reactividad.
Fórmula molecular: C₁₆H₃₃Br, compuesto por un grupo alquilo de cadena lineal-de 16 átomos de carbono y un átomo de bromo terminal.
Sitio de reacción: el átomo de bromo actúa como grupo saliente y puede participar en reacciones de sustitución nucleofílica (como reaccionar con alcohol de sodio, aminas para formar éteres o derivados de amina); El carbono - (el carbono adyacente al bromo) puede activarse debido al efecto de inducción, pero la estabilidad del grupo alquilo de cadena larga-es mayor y la reactividad es menor que la de los alcanos bromados de cadena corta-.
Estabilidad: Estable a temperatura ambiente, pero evite oxidantes fuertes (como permanganato de potasio, ácido nítrico concentrado) para evitar que el átomo de bromo se oxide a bromato o provoque la rotura de la cadena de carbono.
Índice de refracción y propiedades ópticas.
El índice de refracción (n²⁰/D) es 1,461. Este valor refleja la disposición de las cadenas de carbono y los efectos electrónicos de los átomos de bromo en la molécula, y es valioso para la identificación de pureza y el análisis estructural.
Propiedades termodinámicas
Entalpía de fusión (ΔvapH): los datos parciales son 71,90 kJ/mol (valor de cálculo de Joback), lo que refleja la energía necesaria para romper las fuerzas intermoleculares (fuerzas de van der Waals) durante la fusión.
Propiedades críticas: la temperatura y presión críticas no se han determinado, pero la temperatura crítica de los alcanos de cadena larga- suele ser alta y requiere condiciones de presión alta-para licuarse.
En general,1-bromohexadecanoCombina propiedades físicas estables y reactividad moderada, lo que lo convierte en un intermedio muy práctico en la síntesis orgánica. Su bajo punto de fusión y buena liquidez a temperatura ambiente permiten un funcionamiento conveniente en la producción industrial y la preparación de laboratorio. Como típico haluro de alquilo-de cadena larga, sirve como materia prima clave para la preparación de tensioactivos, catalizadores de transferencia de fase y diversos derivados orgánicos. Con una estabilidad química confiable y características de fácil procesamiento, continúa desempeñando un papel esencial en la síntesis química fina, la modificación de materiales y la producción química diaria.
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