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1,2-etanoditiol(Etano-1,2-ditiol) es un líquido volátil con un olor fuerte y desagradable. Su estructura molecular puede considerarse como dos átomos de carbono en la molécula de etano, cada uno de ellos conectado a un grupo mercapto. La fórmula química es C₂H₄(SH)₂. Esta estructura doble mercapto única lo convierte en un tipo crucial de ligando bidentado y un agente reductor eficiente, especialmente utilizado en síntesis orgánica y ciencia de materiales. Puede formar quelatos estables con iones de metales pesados, desempeñando así un papel en la desintoxicación de metales pesados y el tratamiento de aguas residuales.
Al mismo tiempo, en la química de péptidos y la síntesis de polímeros, se utiliza específicamente para la reducción selectiva de enlaces disulfuro o la protección de grupos funcionales carbonilo. Además, el etano-1,2-ditiol es un precursor clave para preparar ciertos monómeros poliméricos funcionales a base de tiol y nanocristales semiconductores de calcogenuro metálico. Debido a su olor desagradable y su potencial toxicidad, todas las operaciones deben realizarse con cuidado en un ambiente bien ventilado.
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Fórmula química |
C2H6S2 |
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Masa exacta |
94 |
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Peso molecular |
94 |
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m/z |
94 (100.0%), 96 (4.5%), 96 (4.5%), 95 (2.2%), 95 (1.6%) |
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Análisis elemental |
C, 25.50; H, 6.42; S, 68.08 |
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Campo de complejación de metales
1,2-etanoditiolpuede formar complejos estables con varios iones de metales de transición como cobre, níquel, cobalto, etc. Estos complejos exhiben buena actividad y selectividad para catalizar reacciones orgánicas. Por ejemplo, en síntesis orgánica como reacciones de oxidación, reducción y acoplamiento, los complejos de etano-1,2-ditiol-metal de transición pueden servir como catalizadores para promover la reacción y mejorar el rendimiento y la pureza del producto.
Específicamente, el complejo formado entre etano-1,2-ditiol y iones de cobre exhibe una alta eficiencia para catalizar la reacción de oxidación de olefinas. Este complejo puede oxidar selectivamente posiciones específicas de olefinas para generar los correspondientes aldehídos, cetonas o ácidos carboxílicos. Además, los complejos de etano-1,2-ditiol-níquel tienen una amplia gama de aplicaciones en reacciones de hidrogenación catalítica, que pueden reducir eficientemente compuestos insaturados a compuestos saturados.
Además de los metales de transición, el etano-1,2-ditiol también puede formar complejos con iones de metales de tierras raras para catalizar determinadas reacciones orgánicas específicas. Los metales de tierras raras tienen estructuras electrónicas y propiedades catalíticas únicas, y los complejos formados con etano-1,2-ditiol exhiben buenos efectos en reacciones de polimerización catalítica, reacciones de ciclación y otros aspectos.
Por ejemplo, al catalizar reacciones de polimerización de ciertos monómeros, los complejos de etano-1,2-ditiol-metal de tierras raras pueden servir como catalizadores eficaces para promover la polimerización de monómeros y generar polímeros de alto peso molecular. Estos polímeros tienen amplias perspectivas de aplicación en la ciencia de materiales, la biomedicina y otros campos.
El etano-1,2-ditiol como agente quelante de metales se puede utilizar para la separación y el enriquecimiento de iones metálicos. Al formar complejos estables con iones metálicos específicos, el etano-1,2-ditiol puede separar estos iones metálicos de mezclas complejas, logrando el enriquecimiento y la purificación de los iones metálicos. Por ejemplo, en el monitoreo ambiental, a menudo es necesario detectar el contenido de iones de metales pesados en muestras de agua, suelo y otras muestras.
Al agregar etano-1,2-ditiol, se puede formar un complejo con iones de metales pesados, que luego se pueden separar de la muestra mediante extracción, precipitación y otros métodos para su posterior análisis y detección. Este método tiene las ventajas de un funcionamiento sencillo, alta selectividad y buena sensibilidad. En los campos del análisis de trazas de metales, la monitorización ambiental y el análisis de muestras biológicas, a menudo existe interferencia de otros iones metálicos.
Al agregar etano-1,2-ditiol, se pueden formar complejos estables con estos iones metálicos que interfieren, eliminando así su interferencia con el analito objetivo y mejorando la precisión y confiabilidad del análisis. Por ejemplo, en el análisis de espectroscopía de absorción atómica, a menudo es necesario determinar el contenido de un ion metálico específico en la muestra. Sin embargo, puede haber interferencias espectrales de otros iones metálicos en la muestra. Al agregar etano-1,2-ditiol, se puede formar un complejo con iones metálicos que interfieren para reducir su señal espectral, eliminando así la interferencia y mejorando la precisión de la medición.
Aplicaciones en el campo de la ciencia de materiales.
Los materiales estructurales organometálicos (MOF) son materiales cristalinos porosos compuestos de iones metálicos y ligandos orgánicos conectados por enlaces de coordinación. El etano-1,2-ditiol se puede utilizar como uno de los ligandos orgánicos para participar en la síntesis de MOF. Al formar complejos estables con iones metálicos,1,2-etanoditiolPuede construir materiales MOF con estructuras de poros y propiedades superficiales específicas.
Por ejemplo, algunos materiales MOF tienen propiedades eficientes de adsorción de gases y pueden usarse para el almacenamiento y la separación de gases; Algunos materiales MOF tienen actividad catalítica y pueden usarse para catalizar reacciones orgánicas; Algunos materiales MOF también tienen propiedades de detección que pueden usarse para detectar sustancias nocivas en el medio ambiente. El etano-1,2-ditiol también se puede utilizar para la preparación y modificación de nanopartículas metálicas.
Al formar complejos con iones metálicos, el etano-1,2-ditiol puede actuar como agente reductor o estabilizador y participar en el proceso de síntesis de nanopartículas metálicas. Durante el proceso de síntesis, el etano-1,2-ditiol puede controlar la morfología, el tamaño y la dispersión de las nanopartículas metálicas, lo que da como resultado nanopartículas metálicas con propiedades específicas.
Sector de la industria alimentaria
En condimentos,1,2-etanoditiolSe utiliza a menudo como potenciador de fragancias para realzar el aroma y el sabor de los condimentos. Por ejemplo, agregar una cantidad adecuada de etano-1,2-ditiol a ciertos condimentos, como la salsa de soja y el vinagre, puede darles un aroma más rico y exclusivo, satisfaciendo así los requisitos de calidad de los condimentos de los consumidores. En el procesamiento de carne, el etano-1,2-ditiol puede simular el sabor único de la carne, mejorando el sabor y la calidad de los productos cárnicos.
Por ejemplo, añadir una cantidad adecuada de etano-1,2-ditiol a ciertos productos cárnicos, como salchichas y jamón, puede darles un aroma cárnico más rico y atractivo, aumentando así el deseo de compra de los consumidores. En los productos horneados, el etano-1,2-ditiol se utiliza a menudo como aditivo aromatizante para dar a los productos horneados un aroma y sabor únicos. Por ejemplo, agregar una cantidad adecuada de etano-1,2-ditiol a ciertos productos horneados, como pan y pasteles, puede darles un aroma y sabor más atractivos, mejorando así la competitividad del producto en el mercado.
Otras áreas
El etano-1,2-ditiol puede sufrir reacciones específicas con biomoléculas como proteínas, ácidos nucleicos, etc., formando enlaces covalentes estables. Esta característica permite utilizar etano-1,2-ditiol para marcar y rastrear biomoléculas. Al introducir etano-1,2-ditiol en biomoléculas, sus propiedades químicas o físicas únicas (como fluorescencia, radiactividad, etc.) se pueden utilizar para la detección y localización de biomoléculas.
Esto tiene un importante valor de aplicación en campos como la investigación biológica y el desarrollo de fármacos. En la investigación bioquímica, el etano-1,2-ditiol también puede participar en la síntesis de sustancias bioactivas. Por ejemplo, puede reaccionar con ciertos aminoácidos o compuestos peptídicos para generar compuestos de sulfuro con actividades biológicas específicas. Estos compuestos pueden tener actividades antibacterianas, antivirales, antitumorales y de otro tipo in vivo, proporcionando nuevas sustancias candidatas para el desarrollo de fármacos.
El etano-1,2-ditiol se puede utilizar como reactivo analítico para la detección y análisis de iones metálicos. Puede formar complejos selectivamente con ciertos iones metálicos y determinar indirectamente el contenido de iones metálicos detectando la formación o cambios de complejos. Este método tiene las ventajas de una alta sensibilidad y buena selectividad, y tiene un valor de aplicación importante en campos como el control ambiental y la seguridad alimentaria. En el análisis de muestras complejas suelen estar presentes otras sustancias que interfieren.
El etano-1,2-ditiol se puede utilizar como agente enmascarante para formar complejos estables con iones metálicos que interfieren, eliminando así su interferencia con el analito objetivo. Esto puede mejorar la precisión y confiabilidad del análisis, asegurando la precisión de los resultados del análisis. El etano-1,2-ditiol también se puede utilizar como fase estacionaria cromatográfica. Al fijarlo en una columna cromatográfica, las diferencias en sus interacciones con diferentes compuestos se pueden utilizar para lograr la separación y purificación de compuestos. Este método tiene un valor de aplicación importante en la separación de productos de síntesis orgánica, extracción de productos naturales y otros campos.
El proceso de síntesis y preparación de 1,2-etilditiol pertenece al intermedio de síntesis química en el campo de la medicina y la industria química, y sus ejemplos de aplicación son los siguientes:
1. Para preparar una película de óxido de antimonio, se prepara principalmente una película de óxido de antimonio agregando 1,2? ¿Agregar 0,01? Disuelva el sulfuro de antimonio en la solución mixta de etilendiamina y 1,2-etilditiol en una proporción de 0,03 g de sulfuro de antimonio para preparar el líquido de electrodeposición.
Luego, se disponen verticalmente dos electrodos transparentes en una celda electrolítica con líquido de electrodeposición para realizar la electrodeposición catódica de potencial constante con un voltaje de 1,5? 8V, tiempo de recubrimiento 5? Después de 30 min de electrodeposición, se depositó una película densa y uniforme sobre el cátodo.
El electrodo de membrana se sumergió en agua durante 1? 24 horas, tratamiento térmico de 300 grados a 400 grados bajo atmósfera de nitrógeno durante 1. Después de 10 minutos, se enfrió naturalmente a temperatura ambiente para obtener una película de óxido de antimonio sobre el sustrato conductor. El método de preparación es sencillo, el tiempo de reacción es corto y el rendimiento es alto. Es adecuado para la producción a gran-escala en fábrica. Es práctico y tiene buenas perspectivas de aplicación.
2. Prepare un lisado para resina peptídica, que se compone de los siguientes componentes porcentuales en volumen: ácido trifluoroacético (TFA) 85% ~ 90%,1,2-etanoditiol(EDT) 0% ~ 10%, agua 0% ~ 10% y anisol (phome) 0% ~ 10%, en donde al menos dos de los componentes EDT, agua y phome son diferentes y son 0.
Además, la presente invención también describe un método para preparar somatostatina y la aplicación del lisado{0}}mencionado anteriormente para preparar somatostatina, en el que el lisado-mencionado anteriormente se usa para la reacción de craqueo.
Mediante análisis y pruebas de comparación, la resina sintética en fase sólida-se escinde mediante la solución de escisión mejorada de la invención, que mejora efectivamente la pureza del péptido crudo y la tasa de conversión del péptido oxidado, y el rendimiento de la reacción de oxidación aumenta en casi un 10 %. Por lo tanto, tiene beneficios económicos obvios y puede reducir eficazmente los costos de producción.
I. Antecedentes de las primeras investigaciones sobre tioles
El descubrimiento del etano-1,2-ditiol surgió del rápido avance de la química organosulfurada a principios del siglo XX. Durante ese período, los químicos ampliaron el alcance de la investigación más allá de los compuestos orgánicos tradicionales y se centraron en las estructuras y propiedades de los grupos funcionales que contienen azufre.
Varios tioles y tioéteres se convirtieron en importantes temas de investigación. Los primeros estudios se centraron en alquiltioles simples. A medida que evolucionaron las tecnologías sintéticas, los investigadores intentaron preparar derivados de etano disustituidos con grupos mercapto, sentando sólidas bases teóricas y experimentales para la síntesis de etano-1,2-ditiol.
En ese momento, los procesos de síntesis primitivos y las materias primas de baja-pureza conducían a abundantes-subproductos en productos que contenían azufre-, lo que dificultó en gran medida el descubrimiento y la purificación de dichos ditioles.
II. Primera Síntesis e Identificación Estructural
A mediados del siglo XX, los investigadores lograron con éxito la síntesis artificial y la caracterización estructural del etano-1,2-ditiol. La ruta sintética temprana dominante adoptó 1,2-dibromoetano y tiourea como materias primas primarias.
En primer lugar, una reacción de adición produjo un intermedio de sal de isotiouronio, que luego se sometió a hidrólisis alcalina y acidificación para producir etano-1,2-ditiol de alta-pureza por primera vez.
Posteriormente, se desarrolló otra ruta sintética utilizando hidrosulfuros de metales alcalinos para reaccionar con haloalcanos, verificando aún más su estructura molecular. Los investigadores también confirmaron sus propiedades clave: la disposición orto de los dos grupos mercapto confiere al compuesto una excelente capacidad de coordinación y reactividad química. Desde entonces, el etano-1,2-ditiol se ha clasificado formalmente en la familia de compuestos organosulfurados.
III. Iteración del proceso de síntesis y popularización de la investigación.
Tras su síntesis inicial, la investigación sobre el etano-1,2-ditiol entró en una etapa de optimización del proceso. Los métodos sintéticos originales adolecían de subproductos excesivos y bajos rendimientos, por lo que no cumplían con los requisitos experimentales.
Los investigadores posteriores adoptaron un control de reacción de alta-presión y una optimización de la proporción de materia prima para reducir drásticamente los subproductos poliméricos-y mejorar la eficiencia sintética. Con técnicas de fabricación maduras, el compuesto ya no se limitó a investigaciones de laboratorio especializadas y gradualmente se convirtió en un reactivo esencial en la síntesis orgánica y la química de coordinación de metales.
Beneficiándose de su estructura dimercapto única, puede quelar eficazmente iones metálicos y participar en la construcción de moléculas complejas, logrando una aplicación rutinaria en laboratorios. También promovió la investigación y el desarrollo sistemáticos de compuestos de politiol.
Proceso sintético principal
El método de la tiourea es la técnica más utilizada en laboratorios y producción industrial, siendo el 1,2-dibromoetano y la tiourea las principales materias primas. La mezcla se calienta a reflujo en un sistema de etanol, donde tiene lugar una reacción de sustitución nucleofílica para producir un intermedio de sal de isotiouronio sólido. Luego se agrega un álcali fuerte, como hidróxido de sodio, para la hidrólisis alcalina, que descompone el intermedio y libera componentes tiólicos. A continuación se ajusta el pH del sistema con una solución ácida.
Se debe excluir el aire durante toda la reacción para evitar la oxidación de los grupos mercapto. El producto bruto se separa mediante extracción y lavado líquido-líquido y luego se purifica mediante destilación al vacío. Este proceso presenta reacciones estables, pocas reacciones secundarias y una alta pureza del producto, lo que lo convierte en la ruta de preparación dominante.
Otras rutas sintéticas
Otro enfoque implica la reacción entre haloalcanos e hidrosulfuros. . 1, el 2-dicloroetano reacciona con hidrosulfuro de sodio en un disolvente polar. Este método tiene condiciones de reacción suaves y costos más bajos, pero las materias primas exhiben una baja reactividad, lo que lleva a un rendimiento general más bajo en comparación con el método de tiourea.
También existe un proceso de adición de sulfuro de hidrógeno, que exige una alta estanqueidad del equipo y se aplica principalmente para la producción personalizada. Para todos los procesos anteriores, se adopta la destilación para eliminar impurezas y obtener productos finales calificados de etano-1,2-ditiol.
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