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polvo de ibuprofeno, también conocido como ácido isobutilbenceno propiónico, CAS 15687-27-1, polvo cristalino blanco, inodoro e insípido. Insoluble en agua, fácilmente soluble en alcoholes y muchos otros disolventes orgánicos, estable a temperatura y presión ambiente. Es un fármaco antipirético, analgésico y antiinflamatorio no esteroideo. Este producto puede inhibir la ciclooxigenasa, reducir la síntesis de prostaglandinas y producir efectos analgésicos y anti-inflamatorios; Desempeña un papel antipirético a través del centro de Termorregulación hipotalámico. Es un fármaco antiinflamatorio no esteroideo-que puede aliviar la fiebre y el dolor. El ibuprofeno, al igual que otros derivados de 2-arilpropionato (como ketoprofeno, flurbiprofeno, naproxeno, etc.), tiene un centro quiral en la posición, por lo que el ácido isobutilbenceno propiónico tiene dos enantiómeros, que tendrán diferentes efectos en la fisiología y el metabolismo. De hecho, el ácido (S)-(+)-isobutilbenceno propiónico (es decir, ibuprofeno dextral) tiene una actividad obvia tanto en la detección experimental como en los ensayos clínicos. En la actualidad, el ácido isobutilbenceno propiónico que se comercializa es una mezcla racémica, es decir, la mitad de los ingredientes no son prácticos.
Los productos en la imagen amarilla a continuación pertenecen a esta serie de productos y nuestro laboratorio puede proporcionar productos terminados o tecnología personalizada. Por favor envíenos un correo electrónico con sus requisitos.
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Fórmula química |
C13H18O2 |
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Masa exacta |
206 |
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Peso molecular |
206 |
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m/z |
206 (100.0%), 207 (14.1%) |
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Análisis elemental |
C, 75.69; H, 8.80; O, 15.51 |
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El ibuprofeno, como fármaco antiinflamatorio no esteroideo- (AINE), ejerce múltiples efectos antipiréticos, analgésicos y antiinflamatorios-al inhibir la actividad de la ciclooxigenasa (COX) y reducir la síntesis de prostaglandinas.
1. Manejo del dolor
Dolor leve a moderado: es un medicamento de uso común para aliviar el dolor no visceral, como dolor de cabeza, dolor de muelas, dolor muscular, neuralgia, dismenorrea, etc. Por ejemplo, las pacientes con dismenorrea primaria pueden lograr una tasa de alivio del dolor del 70% al 80% después de tomar ibuprofeno por vía oral. Su mecanismo de acción es inhibir la síntesis de prostaglandinas y reducir las contracciones excesivas del músculo liso uterino.
Dolor posoperatorio: después de una cirugía menor, puede reducir eficazmente el dolor de la herida y promover la recuperación del paciente. Su efecto analgésico es comparable al de los opioides, pero tiene poca adicción y menos efectos secundarios.
Dolor crónico: para el dolor crónico, como el dolor lumbar y la neuralgia, se puede utilizar como parte de un plan de manejo del dolor multimodal para mejorar la calidad de vida de los pacientes.
2. Tratamiento de enfermedades inflamatorias
Artritis reumatoide (AR) y osteoartritis (OA): al inhibir la liberación de mediadores inflamatorios como las prostaglandinas y los leucotrienos, se reduce el enrojecimiento de las articulaciones, el dolor y la rigidez matinal y se mejora la movilidad de las articulaciones. El uso prolongado puede retrasar el daño a la estructura articular, pero se debe prestar atención a la protección gastrointestinal.
La inflamación de los tejidos blandos, como la tendinitis y la bursitis, puede aliviar rápidamente el dolor y la hinchazón locales y promover la resolución de la inflamación.
Espondilitis anquilosante (EA): al inhibir la respuesta inflamatoria de la columna, reducir el dolor lumbar y la rigidez y mejorar la movilidad de la columna.
3. Control de calor
Fiebre infecciosa:polvo de ibuprofenoActúa sobre el centro hipotalámico de regulación de la temperatura para reducir la sensibilidad de los puntos de regulación de la temperatura. Es adecuado para la fiebre provocada por el resfriado común, la gripe u otras infecciones. Su efecto antipirético es comparable al del paracetamol, pero la duración es mayor (alrededor de 6 a 8 horas).
Fiebre después de la vacunación: como medicamento preventivo, puede reducir las reacciones febriles después de la vacunación.
Mecanismo de acción: Inhibición multiobjetivo de la inflamación y el dolor.
1. Inhibición de la síntesis de prostaglandinas.
Mediante la inhibición no selectiva de la COX-1 y la COX-2, se reduce la producción de mediadores inflamatorios como la prostaglandina E2 (PGE2) y el tromboxano A2 (TXA2). Las prostaglandinas son mediadores clave del dolor y la inflamación, y su reducción puede reducir la sensibilidad de las terminaciones nerviosas que detectan el dolor y aliviar el enrojecimiento, la hinchazón y el dolor térmico causado por la vasodilatación y la exudación.
2. Bloquear la liberación de mediadores inflamatorios.
También puede inhibir el metabolismo del ácido araquidónico, reducir la liberación de quimiocinas de leucocitos (como el leucotrieno B4), inhibiendo así la infiltración y activación de leucocitos en los sitios inflamatorios y reduciendo el daño tisular.
3. Intervención del centro de regulación de temperatura
Actuando sobre el centro termorregulador hipotalámico, favoreciendo procesos de disipación de calor (como vasodilatación y sudoración), adecuado para el manejo de fiebre baja, pero buscando atención médica oportuna si la temperatura corporal supera los 39 grados o si la fiebre persiste.
Como sustancia química común,Polvo de ibuprofenoTiene una amplia gama de usos y muchos métodos de síntesis. Los métodos comunes de síntesis química se enumeran a continuación:
1. Método de carbonización del alcohol.
El método de carbonización alcohólica, concretamente el método BHC, utiliza isobutilbenceno como materia prima, mediante acilación de Friedel Crafts con cloruro de acetilo, reducción por hidrogenación catalítica y
El ibuprofeno se sintetizó mediante carbonización catalítica en tres pasos.
La ruta de síntesis del ibuprofeno mediante el método BHC (método de carbonilación de etanol) es un proceso eficiente y respetuoso con el medio ambiente, que fue mejorado por la empresa BHC y, por tanto, ganó el premio US Green Chemistry Challenge. Este método utiliza isobutilbenceno como principal material de partida e introduce grupos carbonilo mediante una reacción de carbonilación de etanol para construir el esqueleto molecular del ibuprofeno. Bajo la acción de un catalizador, el isobutilbenceno sufre una carbonilación con etanol y monóxido de carbono para producir los correspondientes compuestos cetónicos, que luego se convierten en ibuprofeno mediante una serie de reacciones posteriores.
Pasos clave
1. Reacción de carbonilación de etanol:
Bajo ciertas condiciones de presión y temperatura, el isobutilbenceno sufre una reacción de carbonilación con etanol y monóxido de carbono utilizando catalizadores como paladio, cobalto y otros catalizadores metálicos, lo que da como resultado la formación de paraisobutil acetofenona. Este paso es la reacción central del método BHC y su eficiencia y selectividad son cruciales para el éxito de los pasos posteriores.
2. Reacción de condensación:
A continuación, se produce una reacción de condensación entre isobutil acetofenona y - acetato de cloroetilo y otros agentes de condensación en condiciones alcalinas, lo que da como resultado la formación de ésteres epoxi - y -. Este paso enriquece aún más la estructura molecular y sienta las bases para transformaciones posteriores.
3. Hidrólisis y descarboxilación:
Los ésteres epoxi se hidrolizan en condiciones ácidas o alcalinas para eliminar los grupos carboxilo y generar los correspondientes compuestos aldehídos. Este paso es crucial en la construcción del grupo ácido carboxílico en las moléculas de ibuprofeno.
4. Restauración y reordenamiento:
Los aldehídos se convierten en alcoholes mediante reacciones de reducción y sus estructuras moleculares se ajustan mediante reacciones de reordenamiento catalítico para finalmente obtener ibuprofeno o sus precursores. Este paso implica la selección de múltiples tipos de reacción y catalizadores, que tienen un impacto significativo en el rendimiento y la pureza del producto.
5. Purificación:
Se utilizan pasos de purificación, como la destilación y la cristalización, para eliminar impurezas y obtener productos de ibuprofeno de alta-pureza. El proceso de purificación es crucial para garantizar la calidad y estabilidad del producto.
2. Método de hidrogenación catalítica de olefinas
Zeipsen se preparó mediante la hidrogenación de ácido acrílico 2- (6-neneneba methoxy-neneneea -2-tea) catalizada por los complejos de pines de ligandos quirales, con un exceso enantiomérico (ee) del 96%.
La ruta de síntesis de ibuprofeno mediante hidrogenación catalítica de olefinas es un método para preparar ibuprofeno utilizando la reacción de hidrogenación catalítica de olefinas. Este método se basa principalmente en la acción de catalizadores para hidrogenar y reducir los enlaces insaturados (como los dobles enlaces carbono-carbono) en las olefinas, mientras se combina con otros pasos de conversión química, para finalmente producir ibuprofeno. La siguiente es una introducción detallada a la ruta de síntesis:
1. Selección de materiales de partida y catalizadores.
Materiales de partida:
En la ruta de hidrogenación catalítica de olefinas para producir ibuprofeno, normalmente se seleccionan como materiales de partida compuestos que contienen estructuras de olefina específicas. Estos compuestos de olefinas deben diseñarse cuidadosamente para garantizar la producción fluida de intermediarios clave para el ibuprofeno en los pasos posteriores de hidrogenación y conversión.
Selección de catalizador:
Elegir el catalizador apropiado es la clave para la hidrogenación catalítica de olefinas. Los catalizadores comunes incluyen catalizadores de metales preciosos (como paladio, platino, etc.) y catalizadores de metales no preciosos (como níquel, cobalto, etc.). Estos catalizadores pueden promover eficientemente la reacción de hidrogenación de olefinas manteniendo una alta selectividad y estabilidad.
Pasos de conversión posteriores
Reacción de conversión:
Después de la hidrogenación catalítica de olefinas, el producto resultante normalmente necesita someterse a pasos de conversión adicionales para producir ibuprofeno. Estos pasos de conversión pueden incluir reacciones como condensación, oxidación, hidrólisis, etc., dependiendo de la estructura de los materiales de partida y la estructura molecular deseada del ibuprofeno.
Purificación y Separación:
Después de completar todos los pasos de conversión, el producto debe purificarse y separarse para eliminar las impurezas y mejorar la pureza del ibuprofeno. Esto suele incluir pasos como destilación, cristalización y filtración.
La ruta de síntesis del ibuprofeno mediante hidrogenación catalítica de olefinas es un método complejo pero eficiente. Se basa en la selección de catalizadores y la optimización de las condiciones de reacción para lograr una hidrogenación eficiente y la posterior conversión de olefinas. Mediante este método, se pueden preparar productos de ibuprofeno de alta-pureza para satisfacer las necesidades de la industria farmacéutica.
Punto de fusión 77 – 78 grados, Rotación específica [] D20-1 ~ + 1 grado (c=1, C2H5OH), Punto de ebullición 157 grados C (4 mmHg), Densidad 1,0364 (estimación aproximada), Índice de refracción 1,5500 (estimación), Punto de inflamación 9 grados, Condiciones de almacenamiento 2-8 grados C, prácticamente soluble en agua, fácilmente soluble en acetona, metanol y cloruro de metileno. Se disuelve en soluciones diluidas de hidróxidos y carbonatos alcalinos. , Coeficiente de acidez (pKa) pKa 4,45 ± 0,04 (H2O, t=25 ± 0,5, I=0.15 (KCl)) (Aproximado), Polvo cristalino, Color blanco a blanquecino, Solubilidad en agua insoluble.
farmacología
Farmacología
Los mecanismos analgésicos y anti-inflamatorios depolvo de ibuprofenono se han dilucidado completamente y puede actuar localmente sobre los tejidos inflamados al inhibir la síntesis de prostaglandinas u otros neurotransmisores. Debido a la inhibición de la actividad de los leucocitos y la liberación de enzimas lisosomales, se reducen los impulsos de dolor en el tejido y se reduce la sensibilidad de los receptores del dolor. El tratamiento de la gota implica medidas antiinflamatorias y analgésicas, pero no puede corregir la hiperuricemia. El mecanismo de tratamiento de la dismenorrea puede ser la inhibición de la síntesis de prostaglandinas, lo que conduce a una disminución de la presión intrauterina y una reducción de las contracciones uterinas.
2 farmacocinética
Farmacocinética
2.1 La administración oral es fácil de absorber y la absorción se ralentiza cuando se ingiere con alimentos, pero la cantidad absorbida no disminuye. Tomar antiácidos que contengan aluminio y magnesio no afecta la absorción. La tasa de unión a proteínas plasmáticas es del 99%. Después de tomar el medicamento, la concentración sanguínea del fármaco alcanza su punto máximo en 1,2-2,1 horas. La dosis es de 200 mg y la concentración del fármaco en sangre es de 22 a 27 μg/ml. Cuando la dosis es de 400 mg, es de 23 a 45 μ g/ml, y cuando la dosis es de 600 mg, es de 43 a 57 μ g/ml. La vida media después de una sola administración es generalmente de 1,8 a 2 horas. Este producto se metaboliza en el hígado, el 60-90% se excreta a través de los riñones en la orina y el 100% se excreta en 24 horas, del cual aproximadamente el 1% es la forma original y una porción se excreta con las heces.
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