Butilbromuro de escopolaminaes un compuesto orgánico de fórmula química C21H30BrNO4 y un peso molecular de 440,3804 g/mol. El compuesto es un polvo cristalino blanco, casi insoluble en agua, también puede formar soluciones correspondientes en algunos disolventes orgánicos y fácilmente soluble en etanol, cloroformo y benceno. es un compuesto iónico que tiene una constante de ionización diferente en el agua. Entre ellos, la constante de ionización del grupo N(CH3)3 en el receptor de acetilcolina es 9,4×10-5; y la constante de ionización del ion Br- es 7,3×10-17. Pertenece a la clase de antagonistas de los receptores de acetilcolina y puede relajar el músculo liso y reducir la secreción de secreciones bloqueando la acción de los receptores de acetilcolina M1-M5.
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Fórmula química |
C21H30BrNO4 |
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Masa exacta |
439 |
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Peso molecular |
440 |
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m/z |
439 (100.0%), 441 (97.3%), 442 (22.1%), 440 (16.2%), 440 (6.5%), 441 (1.2%), 443 (1.2%), 443 (1.2%), 441 (1.1%) |
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Análisis elemental |
C, 57,28; H, 6,87; BR, 18,14; norte, 3,18; Oh, 14,53 |
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Butilbromuro de escopolamina(comúnmente conocido como Buscopan) es un fármaco ampliamente utilizado para tratar los síntomas gastrointestinales y pertenece a una clase de fármacos anticolinérgicos. El fármaco relaja principalmente el músculo liso y reduce la secreción de secreciones bloqueando la acción de la acetilcolina, para lograr el propósito de tratar y aliviar los problemas gastrointestinales. En la actualidad, se ha utilizado ampliamente en el campo médico y su uso se presentará en detalle a continuación.
Actúa principalmente sobre los músculos lisos del sistema digestivo y puede aliviar significativamente síntomas como el dolor abdominal provocado por espasmos y contracciones del tracto gastrointestinal. Por ello, suele utilizarse para tratar diversas enfermedades relacionadas con el tracto gastrointestinal, como calambres estomacales, úlceras gastrointestinales, ascariasis biliar (picaduras de insectos), colitis, colecistitis, obstrucción intestinal, etc.
1.1 Calambres estomacales:
Los calambres estomacales son una condición de dolor y malestar causado por contracciones anormales del tracto gastrointestinal. Tiene el efecto de relajar los músculos lisos del tracto gastrointestinal, lo que puede aliviar eficazmente este dolor y malestar.
1.2 Úlcera gastrointestinal:
La úlcera gastrointestinal es una enfermedad lesional de la mucosa gastrointestinal, a menudo causada por un exceso de ácido gástrico. Puede desempeñar un papel en el tratamiento de las úlceras gastrointestinales al reducir la secreción de secreciones para reducir la irritación y los síntomas del tracto gastrointestinal.
1.3 Ascariasis biliar:
La ascariasis biliar es una enfermedad de obstrucción biliar causada por lombrices intestinales que parasitan dentro del conducto biliar. Alivia los síntomas relajando/reduciendo los músculos lisos del hígado, páncreas, duodeno y vesícula biliar.
1.4 Colitis:
La colitis es una inflamación de la pared del colon, cuyos principales síntomas son dolor abdominal y diarrea. Alivia estos síntomas reduciendo las contracciones y espasmos del intestino.
1.5 Colecistitis:
La colecistitis es una inflamación de la vesícula biliar, cuyos principales síntomas son dolor abdominal superior y fiebre. Reduce estos síntomas relajando el músculo liso de la vesícula biliar y reduciendo las secreciones.
1.6 Obstrucción intestinal:
La obstrucción intestinal es un síntoma causado por una obstrucción en el tracto digestivo. Los síntomas incluyen dolor abdominal, vómitos y estreñimiento. Puede aliviar estos síntomas relajando los músculos lisos del tracto digestivo.
2. Relajar el músculo liso uterino:
Además de usarse para tratar enfermedades gastrointestinales-relacionadas, también se puede usar como pre-medicación para cirugía ginecológica para relajar el músculo liso uterino. Puede reducir rápidamente la tensión y la presión del útero, haciendo que la operación sea más suave y segura.
3. Efecto protector neuronal:
Además de los efectos terapéuticos anteriores, también tiene determinadas aplicaciones en el campo de la neurología. Los estudios han demostrado que el fármaco puede proteger las neuronas regulando la permeabilidad de la membrana neuronal y la corriente de sodio y otros mecanismos, y aliviar los síntomas causados por enfermedades y lesiones del sistema nervioso y muscular.
4. Relajar el músculo liso de las vías respiratorias:
También puede aliviar hasta cierto punto los síntomas causados por enfermedades respiratorias como el asma y la bronquitis al relajar los músculos lisos de las vías respiratorias. El mecanismo de acción del fármaco aún está bajo investigación y exploración.
5. Inhibir la secreción de saliva:
También inhibe la producción de saliva en la boca y la laringe, ayudando así en ciertos procedimientos quirúrgicos y terapéuticos. Además, puede aliviar síntomas de malestar como la sequedad de boca provocada por la salivación.
En conclusión, se ha convertido en uno de los fármacos importantes en la industria médica y se ha utilizado ampliamente en muchos campos, como el tracto gastrointestinal, la ginecología, la neurología y el sistema respiratorio. Aunque el fármaco tiene algunos riesgos potenciales y síntomas de malestar durante el proceso de tratamiento, su efecto terapéutico es sin duda muy importante y necesario si se utiliza y controla adecuadamente.
Butilbromuro de escopolamina(comúnmente conocido como Buscopan) es un fármaco ampliamente utilizado para tratar los síntomas gastrointestinales y su estructura química es similar al bromhidrato de escopolamina. Para fabricantes como Shaanxi Chuzhan Chemical Co., Ltd., encontrar un método de síntesis eficiente y factible no solo puede reducir en gran medida los costos de producción, sino también garantizar la calidad y el rendimiento del producto.
Métodos tradicionales de síntesis química:
1. vía sintética uno:
La ruta sintética surge de un informe de investigación (“Síntesis de derivados de buscopan”), los principales pasos son los siguientes:
Paso 1: Reacción de 2-bromoisopropilacetofenona con N-metil-2-piridinacarboxamida:
Mezcle 2-bromoisopropilacetofenona con N-metil-2-piridinacarboxamida y reaccione a 85 grados durante varias horas en presencia de cloruro de cesio para obtener el producto.
Paso 2: Reacción de 2-bromoisopropil-N-metil-2-piridinacarboxamida con óxido de propileno:
El producto anterior se mezcla con óxido de propileno y se agita a temperatura ambiente en presencia de hidróxido de sodio durante varias horas para obtener el producto.
La ventaja de esta ruta sintética es que las condiciones de reacción son suaves y no es necesario utilizar demasiados disolventes y reactivos tóxicos y nocivos. Sin embargo, las etapas de separación y purificación de este método son relativamente engorrosas y el rendimiento no es ideal.
2. Ruta sintética dos:
La ruta sintética se deriva de un documento de patente (Patente de EE. UU. 4418109 A), y los pasos principales son los siguientes:
Paso 1: Reacción del ácido cis-4-hidroxi-3-metoxifenilacético con bromuro de 2,3-dibromopropionilo:
Se mezcló ácido cis-4-hidroxi-3-metoxifenilacético con bromuro de 2,3-dibromopropionilo y se hizo reaccionar durante varias horas a temperatura ambiente en presencia de etanol para dar éster de 2-(4-hidroxi-3-metoxifenilacético)-2,3-dibromopropilo.
Paso 2: Recristalización del éster 2-(4-hidroxi-3-metoxifenilacético)-2,3-dibromopropílico:
El producto anterior se recristalizó para obtener un producto con mayor pureza.
Paso 3: Reacción del ácido 2-(4-hidroxi-3-metoxifenilacético) propionamidina con ácido metabrómico:
Mezclar propionamidina de ácido 2-(4-hidroxi-3-metoxifenilacético) con metabromuro y reaccionar durante varias horas a temperatura ambiente en presencia de etanol para obtener el producto.
La ventaja de esta ruta sintética es que se optimizan los pasos de separación y purificación, el producto tiene una alta pureza y el rendimiento es relativamente ideal. Sin embargo, las condiciones de reacción son relativamente duras y requieren una cierta base de laboratorio químico.
Punto de fusión 142-1440c, Rotación específica D20 - 20.8 grado (C=3 en agua), Condiciones de almacenamiento 2-8 grados C, Solubilidad H2O: 50 mg/ml, Polvo morfológico, Color blanco, Actividad óptica[ ] 25/D 20,8 grados, c=3 en H2O(lit.), Advertencia demostrativa, Descripción de peligros H302, Precauciones P301 + p312 + p330, Señal de mercancías peligrosas xn, Código de categoría de peligro 22, WGK Alemania 3, RTECS No. ym350000, Toxicidad LD50 en ratones (mg/kg): 15,6 iv; 74 ip; 570 pb; 3000 por vía oral (Stockhaus, Wick)
Butilbromuro de escopolaminaes un compuesto orgánico complejo con la fórmula molecular C21H30BrNO4. Pertenece a la clase de fármacos dimetiloximuscarínicos, similar a la atropina, pero en comparación con la atropina, su ion bromuro reemplaza al grupo hidroxilo.
La estructura molecular del producto contiene una estructura de monoéster de ácido carboxílico (COOCH2CH2CH2CH3) y una estructura de benciloxicarbonilo (C6H5CH2OCO) que contiene un átomo de bromo. Entre ellos, el grupo bencilo y el grupo metilo están conectados en el carbonilo para formar un anillo de seis-miembros, y el anillo de seis-miembros está conectado a otro anillo de cinco-miembros. Hay un grupo maleilo con tres átomos de hidrógeno, un grupo amino y un átomo de oxígeno en el anillo de cinco-miembros. En la estructura de imina, los átomos en las cuatro posiciones diferentes del anillo de cinco-miembros están conectados a diferentes grupos, como se muestra en la figura:
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Esta estructura molecular permite que el producto tenga un efecto anticolinérgico similar al de la atropina y, al mismo tiempo, la sustitución de átomos de bromo reduce los efectos centrales de los fármacos con atropina. Además, la estructura de la parte del anillo de cinco-miembros también le confiere cierta estabilidad.
Es un fármaco anticolinérgico y su efecto es principalmente debilitar el efecto de la acetilcolina antagonizando competitivamente la acción de la acetilcolina sobre los receptores M1-M5. En el tracto gastrointestinal, puede relajar el músculo liso, reducir la secreción de agua y tener efectos terapéuticos sobre la indigestión, el malestar abdominal y otras enfermedades. En el sistema motor, puede aliviar los espasmos musculares y tiene cierto efecto en el alivio de enfermedades del sistema motor como la tortícolis espástica. Además, en el sistema respiratorio también se puede utilizar como broncodilatador.
Puede ingresar al cuerpo a través del tracto intestinal y la barrera hematoencefálica-después de la administración oral o la inyección. En el tracto gastrointestinal, se absorbe relativamente rápido, alcanzando niveles máximos en sangre en aproximadamente 1-2 horas y alcanzando niveles máximos en sangre entre 0,5 y 1 horas después de la inyección. Por vía oral, se metaboliza principalmente en el hígado, donde se acila o hidroxila para generar los metabolitos correspondientes, que luego se excretan del cuerpo a través de los riñones o la bilis. La inyección del producto se metaboliza y excreta más fácilmente por los riñones. En general, el metabolismo y la eliminación del producto en el organismo son relativamente rápidos y su vida media es de 2 a 4 horas.
En resumen,Butilbromuro de escopolaminaes un compuesto orgánico con estructura compleja y fuerte actividad biológica, que tiene diversos efectos anticolinérgicos. Su estructura molecular contiene una estructura de benciloxicarbonilo y una estructura de monoéster de ácido carboxílico, que es una base importante para sus propiedades farmacológicas anticolinérgicas. En términos de farmacocinética, tiene buena biodisponibilidad y efectos metabólicos y se utiliza ampliamente en la práctica clínica.
Preguntas frecuentes
¿Para qué se utiliza el butilbromuro de escopolamina?
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Usos. Se utiliza escopolamina (también conocida como hioscina)para tratar los calambres (espasmos) del estómago, los intestinos, los riñones y la vejiga. Ayuda a aliviar las molestias causadas por afecciones como el síndrome del intestino irritable, cálculos biliares, cálculos renales y vejiga hiperactiva/espástica.
¿Buscopan y escopolamina son lo mismo?
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El butilbromuro de hioscina (butilbromuro de escopolamina) [Buscopan/Buscapina] es un fármaco antiespasmódicoindicado para el tratamiento del dolor abdominal asociado con calambres inducidos por espasmos gastrointestinales (GI).
¿Qué fue la sedación crepuscular durante el parto?
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La "anestesia crepuscular" o "sueño crepuscular" era una combinación de principios del siglo XX- de los medicamentos morfina y escopolamina para inducir amnesia y reducir el dolor durante el parto, pero su uso se ha suspendido debido a riesgos importantes. Los peligros incluían un parto prolongado, una mayor necesidad de fórceps y riesgos para el bebé, lo que llevaba a su sustitución por métodos más seguros. Hoy en día, la "sedación crepuscular" moderna se refiere a la sedación intravenosa para diversos procedimientos, no para el parto, donde los pacientes están sedados pero aún pueden despertarse, con un enfoque en el control de la seguridad.
¿Es la escopolamina segura para la lactancia?
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La escopolamina se excreta en la leche materna y se recomienda precaución al amamantar, especialmente con el uso-a largo plazo (como los parches), ya que podría reducir el suministro de leche o causar somnolencia, mala alimentación y problemas de desarrollo en los bebés, aunque las dosis únicas son menos preocupantes. Es mejor consultar a un médico para sopesar los beneficios y los riesgos y controlar al bebé para detectar somnolencia o aumento deficiente de peso.
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