Bromuro de metescopolamina, también conocido como metilbromuro de hioscina, metobromuro de escopolamina o simplemente pamina, es un agente antimuscarínico competitivo que pertenece a la clase de antagonistas del receptor muscarínico de acetilcolina (mAChR). Es un alcaloide vegetal natural que funciona bloqueando la unión de la acetilcolina a los receptores muscarínicos, inhibiendo así su activación. Es un compuesto de gran pureza, con purezas superiores al 98% o incluso al 99,44% en algunas preparaciones. Se utiliza principalmente en investigaciones científicas, particularmente en estudios farmacológicos y bioquímicos, para investigar el papel de los mAChR en diversos procesos fisiológicos y patológicos. Está estrictamente prohibido para uso clínico o cualquier otro fin que no sea-de investigación debido a sus potentes efectos farmacológicos.
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Fórmula química |
C18H24BrNO4 |
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Masa exacta |
397.09 |
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Peso molecular |
398.30 |
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m/z |
397.09 (100.0%), 399.09 (97.3%), 400.09 (18.9%), 398.09 (16.2%), 398.09 (3.2%), 401.09 (1.7%), 399.10 (1.1%) |
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Análisis elemental |
C, 54,28; H, 6,07; BR, 20,06; norte, 3,52; O, 16.07 |
Bromuro de metescopolamina, como potente fármaco anticolinérgico periférico, ejerce efectos farmacológicos al bloquear los receptores colinérgicos M-. Tiene una amplia gama de aplicaciones clínicas y diversos mecanismos de acción.
La aplicación en el sistema digestivo se basa en su efecto anticolinérgico, al bloquear la unión de la acetilcolina a los receptores M, inhibir los espasmos del músculo liso en el tracto gastrointestinal, reducir la secreción de ácido gástrico y el peristaltismo gastrointestinal, mejorando así los síntomas de diversas enfermedades del sistema digestivo.
1. Úlceras gástricas y duodenales
Los pacientes con úlcera a menudo experimentan dolor, náuseas y vómitos debido a la secreción excesiva de ácido gástrico y espasmos gastrointestinales. Al reducir la secreción de ácido gástrico (inhibiendo la actividad de H ⁺ - K ⁺ - ATPasa en las células de la pared gástrica) y relajar el esfínter pilórico, se reduce la presión gástrica y se promueve la curación de las úlceras.
Los estudios clínicos han demostrado que cuando se combina con inhibidores de la bomba de protones, la tasa de alivio del dolor de los pacientes aumenta en un 30%.
2. Gastritis y colitis ulcerosa
En el tratamiento de la gastritis, los fármacos reducen el edema de la mucosa gástrica al inhibir la liberación de factores inflamatorios como IL-6 y TNF - en la mucosa gástrica; Para la colitis ulcerosa, puede aliviar los espasmos del músculo liso de la pared intestinal y reducir la frecuencia de la diarrea. Por ejemplo, en pacientes leves a moderados, tomar 1 mg por vía oral 1 o 2 veces al día puede reducir la frecuencia de la diarrea en un 50 % en 3 días.
3. Síndrome del intestino irritable (SII) e hiperperistalsis del intestino
Para los pacientes con SII, al regular la motilidad intestinal (inhibiendo la motilidad del colon), se puede aliviar el dolor abdominal y la hinchazón;
Para pacientes con peristaltismo intestinal excesivo, puede prolongar el tiempo de paso del contenido intestinal y reducir la frecuencia de las deposiciones.
Un ensayo doble-ciego demostró que después de tomar medicación, el tiempo de tránsito intestinal de los pacientes se prolongaba 1,2 horas y la puntuación de los síntomas disminuía en un 40%.
Terapia adyuvante para enfermedades del sistema cardiovascular: mejora de la circulación y estabilización del ritmo cardíaco
El efecto sobre el sistema cardiovascular se refleja principalmente en la dilatación de las arterias coronarias, la reducción de la frecuencia cardíaca y la mejora de la microcirculación, a menudo utilizado como medicamento adyuvante para la enfermedad coronaria y la angina de pecho.
1. Enfermedad coronaria y angina de pecho
El fármaco bloquea el receptor M ₂ en el corazón, inhibe la excitación excesiva del nervio vago y reduce las fluctuaciones de la frecuencia cardíaca; Al mismo tiempo, dilatan las arterias coronarias y aumentan el suministro de sangre al miocardio. En la práctica clínica, la frecuencia de los ataques de angina de los pacientes disminuyó en un 25% y su tolerancia al ejercicio aumentó en un 15% después de tomar medicación.
2. Reparación de trastornos de la microcirculación.
Este fármaco es capaz de aliviar el espasmo capilar al restringir el comportamiento de contracción de las células del músculo liso vascular, lo que facilita aún más la elevación del volumen de circulación sanguínea periférica. Como ejemplo clínico práctico, para pacientes diabéticos complicados con lesiones vasculares periféricas, la medicación combinada de mebroscopolamina y alprostadil puede elevar la temperatura de la piel del área del pie entre 2 y 3 grados Celsius y, simultáneamente, reducir en 3 puntos las puntuaciones de dolor evaluadas mediante la escala visual analógica.
Intervención en enfermedades del sistema respiratorio: inhibición de la secreción y alivio de los espasmos.
Al inhibir la secreción de las glándulas respiratorias (bloqueando el receptor M3) y relajar el músculo liso bronquial, se puede mejorar la permeabilidad del tracto respiratorio, lo cual es adecuado para los siguientes escenarios:
1. Secreciones respiratorias excesivas
En la fase de exacerbación aguda de la enfermedad pulmonar obstructiva crónica (EPOC), aumenta la viscosidad del esputo del paciente. El bromuro de escopolamina puede reducir la secreción de moco (inhibir la actividad de las células caliciformes), disminuir el volumen de esputo entre un 30% y un 50% y aliviar la dificultad respiratoria.
2. Tratamiento adyuvante del broncoespasmo
Cuando estos agentes medicinales se aplican en terapia combinada junto con agonistas de los receptores beta para bloquear la respuesta de broncoconstricción desencadenada por acetilcolina-, la eficacia general de la broncodilatación puede verse notablemente reforzada. Como ejemplo práctico típico, tomar escopolamina por vía oral antes de la administración por inhalación de salbutamol puede aumentar el volumen espiratorio forzado en el primer segundo, concretamente el FEV₁, en aproximadamente un 10 por ciento entre los pacientes que padecen trastornos de asma.
Regulación de los trastornos neurológicos: sedación y ansiedad.
El bromuro de escopolamina ejerce una influencia inhibidora evidente sobre el sistema nervioso central humano. Esta acción farmacológica se realiza modulando los receptores tipo A del ácido gamma-aminobutírico y facilitando el flujo interno de iones cloruro. Este mecanismo de trabajo único permite que el compuesto produzca efectos farmacológicos sedantes, hipnóticos y ansiolíticos notables. Ha sido ampliamente adoptado para aplicaciones clínicas en los siguientes escenarios prácticos:
1. Sedación preoperatoria La administración de una dosis de 1 mg por vía oral o la administración oral o intramuscular de 1 mg 30 minutos antes de la cirugía puede reducir la puntuación de ansiedad del paciente (escala STAI) en 20 puntos y disminuir la cantidad de anestesia utilizada durante la cirugía en un 15%.
2. Prevención y tratamiento de enfermedades deportivas.
Alivia las náuseas y los vómitos causados por el mareo y el mareo al inhibir la actividad del núcleo del nervio vestibular en el oído interno. Por ejemplo, tomar 1 mg antes de un viaje largo reduce la incidencia de vómitos del 45% al 12%.
3. Terapia adyuvante para la enfermedad de Parkinson
Dichos medicamentos son capaces de regular el equilibrio dinámico entre la dopamina y la acetilcolina dentro de los tejidos de los ganglios basales, aliviando y mejorando así eficazmente los síntomas del temblor clínico. Cuando se administra en tratamiento combinado con levodopa, las puntuaciones de los pacientes evaluadas mediante la Escala Unificada de Calificación de la Enfermedad de Parkinson, es decir, la UPDRS, pueden disminuir notablemente en 5 puntos.
mecanismo de acción
Inhibición competitiva: inhibe competitivamente la unión de acetilcolina a mAChR. Esto significa que compite con la acetilcolina por el mismo sitio de unión en el receptor, reduciendo así la disponibilidad del receptor para el neurotransmisor endógeno.
Similitud estructural: tiene una estructura química similar a la acetilcolina, lo que le permite encajar en el sitio de unión de acetilcolina en los mAChR. Sin embargo, sus interacciones con el receptor difieren de las de la acetilcolina, lo que resulta en inhibición en lugar de activación.
Activación reducida de los receptores: al inhibir la unión de la acetilcolina a los mAChR, se reduce la activación general de estos receptores. Esto conduce a una disminución de los efectos posteriores mediados por la activación de mAChR, como la contracción del músculo liso, la secreción glandular y la inhibición cardíaca.
Reducción del tono parasimpático: los mAChR se ubican principalmente en las neuronas posganglionares del sistema nervioso parasimpático. Al inhibir estos receptores, reduce el tono parasimpático general, lo que provoca un aumento de la actividad simpática y un cambio en el equilibrio autónomo.
Relajación del músculo liso: la inhibición de mAChR en los tejidos del músculo liso conduce a la relajación de estos músculos. Esto se puede observar en el tracto gastrointestinal, donde puede reducir los espasmos y mejorar la motilidad.
Secreción reducida: los mAChR también regulan la secreción de diversos fluidos, como saliva, lágrimas y mocos. La inhibición de estos receptores por parte de él conduce a una reducción de la secreción, lo que puede ser beneficioso en determinadas condiciones como la sudoración excesiva o la salivación.
Efectos cardíacos: aunque los efectos primarios están mediados por mAChR en el sistema nervioso parasimpático, también pueden tener efectos indirectos en el corazón. Al reducir el tono parasimpático, puede provocar un aumento de la frecuencia cardíaca y la contractilidad.
Antiemético: se ha utilizado como agente antiemético para prevenir las náuseas y los vómitos, especialmente en el contexto del mareo. Su capacidad para reducir el tono parasimpático e inhibir el centro del vómito en el cerebro contribuye a su eficacia a este respecto.
Herramienta de investigación: en la investigación científica, es una herramienta valiosa para estudiar las funciones de los mAChR en diversos procesos fisiológicos y patológicos. Su especificidad como antagonista de mAChR permite a los investigadores investigar las consecuencias de la inhibición de mAChR en una amplia gama de sistemas y enfermedades.
En resumen,bromuro de metescopolaminaejerce sus efectos inhibiendo competitivamente la unión de acetilcolina a mAChR, modulando así las respuestas fisiológicas mediadas por estos receptores. Su capacidad para reducir el tono parasimpático e inhibir la activación de mAChR conduce a una variedad de efectos fisiológicos, que incluyen relajación del músculo liso, reducción de la secreción y posibles efectos cardíacos. Estas propiedades lo convierten en un agente útil tanto en entornos clínicos como de investigación.
Método de síntesis
Bromuro de metescopolaminaPor lo general, se sintetiza a partir del compuesto original escopolamina o un alcaloide relacionado que se encuentra en plantas como Datura stramonium (estramonio). La síntesis a menudo implica la modificación de la estructura de la escopolamina para introducir el grupo bromuro de metilo. Aquí hay un esquema conceptual de una posible ruta sintética:
Material de partida:
El material de partida suele ser escopolamina o un derivado estructuralmente similar. La propia escopolamina es un alcaloide extraído de determinadas plantas.
Protección y manipulación de grupos funcionales.:
- Dependiendo de la ruta sintética específica, es posible que sea necesario proteger ciertos grupos funcionales de la molécula de escopolamina para evitar reacciones no deseadas durante la síntesis.
- Se puede realizar manipulación de grupos funcionales, como esterificación o alquilación, para modificar la estructura en preparación para la introducción del grupo bromuro de metilo.
- El paso crítico en la síntesis implica la introducción del grupo bromuro de metilo. Esto se puede lograr mediante una variedad de reacciones químicas, como alquilación o cuaternización, dependiendo de los grupos funcionales específicos presentes en la molécula.
- En algunos casos, el grupo bromuro de metilo se puede introducir directamente, mientras que en otros puede ser necesario un paso intermedio para formar un grupo saliente adecuado que pueda ser desplazado por iones bromuro.
- Una vez introducido con éxito el grupo bromuro de metilo, se aísla el producto (bromuro de metescopolamina-) de la mezcla de reacción.
- Se pueden realizar etapas de purificación, tales como recristalización o cromatografía, para obtener la pureza deseada del producto final.
¿Cuáles son los efectos secundarios de este compuesto?
Efectos secundarios comunes-Boca seca: debido a su efecto anticolinérgico, este medicamento puede inhibir la secreción de saliva, lo que provoca sequedad en la boca.
Visión borrosa: los medicamentos pueden afectar los músculos oculares, provocando visión borrosa o diplopía. Taquicardia: los medicamentos pueden estimular el corazón, provocando un aumento de la frecuencia cardíaca. Retención urinaria: debido al efecto inhibidor de los medicamentos sobre los músculos de la vejiga, puede provocar retención urinaria. Estreñimiento: los medicamentos pueden ralentizar la peristalsis intestinal, provocando estreñimiento. Somnolencia: algunos pacientes pueden experimentar somnolencia o fatiga después de su uso.
Efectos secundarios graves-Reacciones alérgicas: un pequeño número de pacientes pueden ser alérgicos a los ingredientes del medicamento y experimentar síntomas como sarpullido, picazón y dificultad para respirar. Síndrome maligno de neurobloqueo (SNM): este es un complejo de síntomas poco común pero potencialmente fatal que puede estar relacionado con el efecto inhibidor de los medicamentos en el sistema nervioso. Otras reacciones graves, como fiebre alta, presión arterial baja, taquicardia, etc., pueden poner en peligro- la vida y requieren atención médica inmediata.
Preguntas frecuentes
¿Para qué se utiliza el bromuro-de metescopolamina?
El bromuro de metescopolamina-es un antagonista muscarínico que se usa para tratar las úlceras pépticas, las náuseas, los vómitos y los mareos. Un antagonista muscarínico utilizado para estudiar las características de unión de los receptores colinérgicos muscarínicos.
¿Se utiliza metescopolamina para el SII?
El bromuro de metescopolamina-es un medicamento anticolinérgico que se usa principalmente para tratar trastornos gastrointestinales como las úlceras pépticas y el síndrome del intestino irritable. Su mecanismo de acción se centra en su capacidad para inhibir la acción de la acetilcolina sobre los receptores muscarínicos.
¿Es la metescopolamina un antihistamínico?
La bromfeniramina, la clorfeniramina y la metescopolamina son antihistamínicos que reducen los efectos de la histamina química natural en el cuerpo. La histamina puede producir síntomas de estornudos, picazón, ojos llorosos y secreción nasal.
¿Para qué se utiliza el bromuro de piridostigmina?
El bromuro de piridostigmina, comúnmente abreviado como PB, alguna vez sirvió como medicamento preventivo durante la Guerra del Golfo, con el objetivo de proteger al personal militar de los daños tóxicos inducidos por agentes nerviosos letales. Este agente farmacéutico ya se utiliza clínicamente desde hace más de cuatro décadas como fármaco terapéutico convencional contra la miastenia gravis. Además, también puede utilizarse en etapas de recuperación postoperatoria para revertir el estado de bloqueo neuromuscular (Williams, 1984).
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