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Tartrato de ácido noradrenalina(bitartrato de L-4-(2-amino-1-hidroxietil)-1,2-bencenodiol), fórmula química C8H11NO3.C4H6O6.H2O, es un polvo cristalino de color blanco o casi blanco. inodoro, amargo, ligero, perecedero al aire, soluble en agua, ligeramente soluble en etanol, insoluble en cloroformo o éter. El tartrato de L-4-(2-amino-1-hidroxietil)-1,2-bencenodiol, fórmula química C8H11NO3 • C4H6O6) es un fármaco comúnmente conocido como tartrato de base libre de bisoprolol. Es un polvo cristalino de color blanco o casi blanco, comúnmente en forma de sólidos amorfos o cristalinos. Tiene buena solubilidad en agua y puede disolverse rápidamente. También se puede disolver en disolventes orgánicos como etanol, metanol y éter. Relativamente estable dentro de un cierto rango de temperatura, pero puede ocurrir descomposición en condiciones de alta temperatura. El valor del pH depende de la concentración de su solución y del medio de disolución. En general, su solución acuosa es ácida. Muestra los picos de absorción dentro del rango espectral visible UV, con longitudes de onda de absorción características que pueden usarse para análisis y determinación cuantitativa.
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Fórmula química |
C12H17NO9 |
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Masa exacta |
319 |
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Peso molecular |
319 |
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m/z |
319 (100.0%), 320 (13.0%), 321 (1.8%) |
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Análisis elemental |
C, 45.14; H, 5.37; N, 4.39; O, 45.10 |
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Punto de fusión |
102-105 grados C |
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Punto de ebullición |
360 grados C |
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Densidad |
1,082 ± 0,06 g/cm3 (previsto) |
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Condiciones de almacenamiento |
2-8 grados C |
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Rotación específica |
- 46º (C= 0.5, HCl) |
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Solubilidad H2O |
50 mg/ml |
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El componente principal de los pesados.Tartrato de ácido noradrenalinaes la norepinefrina, que es un agonista del receptor alfa y del receptor beta 1. En términos de efectos farmacológicos, tiene un efecto más fuerte sobre los receptores alfa que la adrenalina, pero casi ningún efecto sobre los receptores beta 2. Esto hace que el bitartrato de norepinefrina tenga importantes efectos farmacológicos en la vasoconstricción y la hipertensión.
El bitartrato de noradrenalina puede provocar una vasoconstricción extensa, que es uno de sus principales efectos farmacológicos. En concreto, activa el receptor alfa 1 en la membrana de las células del músculo liso vascular, provocando que los vasos sanguíneos se contraigan y aumentando la resistencia periférica, lo que provoca un aumento de la presión arterial. Este efecto vasoconstrictor no se limita a la piel, las membranas mucosas y los vasos sanguíneos viscerales, sino que también incluye las arterias coronarias y los vasos sanguíneos cerebrales.
En cuanto a las arterias coronarias, aunque la norepinefrina puede provocar vasoconstricción, en determinadas condiciones también puede provocar dilatación de las arterias coronarias y aumentar el flujo sanguíneo cardiovascular y cerebrovascular. Esto puede deberse a los diferentes efectos de la noradrenalina en diferentes partes de la arteria coronaria o a su interacción con otras sustancias vasoactivas.
En términos de vasos sanguíneos cerebrales, la norepinefrina puede reducir el flujo sanguíneo cerebral al contraer los vasos sanguíneos cerebrales, pero en algunos casos, como en la hipotensión grave, también puede mantener la función normal del tejido cerebral al aumentar el flujo sanguíneo cerebral.
2. Presión arterial elevada
El bitartrato de noradrenalina puede aumentar rápida y eficazmente la presión arterial diastólica y la presión del pulso, que es otro efecto farmacológico importante. Estimula los receptores alfa para producir vasoconstricción, aumentando la resistencia periférica y, por tanto, elevando la presión arterial. Al mismo tiempo, la norepinefrina también puede excitar los receptores 1, lo que provoca un aumento de la contractilidad del miocardio, una frecuencia cardíaca más rápida, un aumento del gasto cardíaco y mayor hipertensión.
En la práctica clínica, el bitartrato de norepinefrina se usa comúnmente para tratar diversos estados de hipotensión, como el infarto agudo de miocardio, la hipotensión causada por la circulación extracorpórea y el shock causado por un volumen sanguíneo insuficiente. En estos casos, la noradrenalina puede aumentar rápidamente la presión arterial, asegurando el suministro de sangre a órganos importantes y manteniendo estables los signos vitales.
3. Mejorar la contractilidad del miocardio.
El tartrato de norepinefrina puede mejorar la contractilidad de las células del miocardio y mejorar la función cardíaca al excitar los receptores 1. Este efecto es particularmente importante en la reanimación cardíaca. Cuando un paciente sufre un paro cardíaco, además de utilizar compresiones cardíacas, respiración artificial y otras medidas de reanimación cardiopulmonar, también es necesario tomar bitartrato de norepinefrina y adrenalina, diluirlos adecuadamente con solución salina fisiológica e inyectarlos directamente por vía intravenosa. Al estimular los receptores alfa y beta, aumenta la capacidad de respuesta del miocardio, lo que resulta beneficioso en caso de paro cardíaco y mejora la tasa de éxito del rescate.
4. Mejorar el estado de shock
El shock es un estado fisiopatológico grave caracterizado por disminución de la presión arterial, perfusión tisular inadecuada y disfunción orgánica. El bitartrato de norepinefrina puede mejorar significativamente el estado de shock al contraer los vasos sanguíneos, aumentar la presión arterial y mejorar la contractilidad del miocardio. No sólo puede aumentar la resistencia periférica y elevar la presión arterial, sino también contraer los vasos sanguíneos viscerales y de la piel, reducir el flujo sanguíneo visceral y aumentar el suministro de sangre cardiovascular y cerebrovascular, ayudando a mantener el suministro de sangre a órganos importantes como el cerebro y el corazón.
5. Mantener los signos vitales
Después de la reanimación de un paro cardíaco, se puede utilizar bitartrato de norepinefrina para mantener la presión arterial, estabilizar la función del sistema circulatorio y garantizar signos vitales estables. Además, también se puede utilizar para el tratamiento de la hipotensión durante el bloqueo del canal espinal, así como para el tratamiento adyuvante del shock, la hipotensión causada por un volumen sanguíneo insuficiente o la hipotensión después de la resección del feocromocitoma.
Este es nuestro producto avanzadoTartrato ácido de noradrenalina
Observación: BLOOM TECH (desde 2008), ACHIEVE CHEM-TECH es nuestra subsidiaria.
La síntesis en laboratorio del bitartrato de L-4-(2-amino-1-hidroxietil)-1,2-bencenodiol se puede realizar habitualmente mediante los siguientes pasos:
Ecuación química:
C8H8O2+mesilato de fenilhidrazina → p-hidroxiacetofenona fenilhidrazina
P-hidroxiacetofenona fenilhidrazina+H2+catalizador → L-4-(2-Amino-1-hidroxietil)-1,2-bencenodiol
Ecuación química:
L-4-(2-Amino-1-hidroxietil)-1,2-bencenodiol+Cl2OS+base → Sulfito de L-4-(2-amino-1-hidroxietil)-1,2-bencenodiol fenilhidrazina
Ecuación química:
Sulfito de fenilhidrazina de L-4-(2-amino-1 hidroxietil)-1,2-bencenodiol+C8H11NO → L-4-(2-Amino-1 hidroxietil)-1,2-bencenodiol fenilhidrazina
Ecuación química:
L-4-(2-Amino-1 hidroxietil)-1,2-bencenodiol fenilhidrazina+C4H6O6→ Bitartrato de L-4-(2-amino-1 hidroxietil)-1,2-bencenodiol
Tenga en cuenta que lo anterior son solo los pasos básicos y las ecuaciones químicas correspondientes del método de síntesis del bitartrato de L-4-(2-amino-1-hidroxietil)-1,2-bencenodiol. En la síntesis real, puede ser necesario optimizar y ajustar las condiciones de reacción, los disolventes y los catalizadores. Además, para garantizar la seguridad y la tasa de éxito, siga los procedimientos experimentales químicos correctos durante las operaciones del laboratorio y realice más investigaciones bibliográficas y diseños experimentales basados en situaciones experimentales específicas.
Sólo un grupo carboxilo en una molécula de ácido tartárico se deshidrogena y se sala con norepinefrina, lo que se conoce como bariterato o bitartrato. La solución acuosa tiene cierta acidez. La razón para usar ácido tartárico para salar la norepinefrina es el producto de la resolución quiral.
Método de tartrato de ácido de noradrenlina-método de titulación de neutralización. Principio del método: La muestra de prueba se colocó en un matraz cónico, se disolvió con ácido acético, se añadió una solución indicadora de cristal violeta y se tituló con una solución de valoración de ácido perclórico (0,1 mol/L) hasta que la solución se mostró azul y verde. Lea la cantidad de solución de valoración de ácido perclórico y calcule el contenido de tartrato de norepinefrina.
El tartrato de L-4-(2-amino-1-hidroxietil)-1,2-bencenodiol es un compuesto ampliamente utilizado en el campo farmacéutico.
El bitartrato de L-4- (2-amino-1-hidroxietil) -1,2-bencenodiol se usa a menudo como bloqueadores de receptores para tratar enfermedades cardiovasculares como hipertensión, arritmia, enfermedad coronaria e insuficiencia cardíaca. Suprime La actividad de los receptores reduce la contractilidad y la frecuencia cardíaca del corazón, reduciendo así la carga sobre el corazón.
El tartrato de base libre de bisoprolol se puede utilizar como fármaco de primera línea-para controlar la hipertensión. Ayuda a reducir los niveles de presión arterial y reducir el riesgo de complicaciones cardiovasculares al reducir la fuerza contráctil y la frecuencia cardíaca del corazón, disminuyendo la presión arterial.
El bitartrato de L-4-(2-amino-1-hidroxietil)-1,2-bencenodiol se usa ampliamente en el tratamiento del infarto de miocardio. Puede reducir el riesgo de recurrencia del infarto de miocardio y reducir la incidencia de eventos cardiovasculares.
Este compuesto se puede utilizar para aliviar los síntomas de la angina (un tipo de dolor en el pecho causado por un suministro insuficiente de sangre a las arterias coronarias). Al reducir la carga cardíaca y la demanda de oxígeno cardíaco, puede ayudar a aliviar el dolor en el pecho y las molestias causadas por la angina.
El tartrato de base libre de bisoprolol tiene cierto efecto terapéutico en el control de arritmias como la fibrilación auricular y la fibrilación ventricular. Suprime la actividad de los receptores, regula la actividad eléctrica cardíaca, mejora el ritmo cardíaco y logra el efecto de tratar la arritmia.
El bitartrato de L-4-(2-amino-1-hidroxietil)-1,2-bencenodiol se puede utilizar como fármaco preventivo para reducir la frecuencia y la gravedad de los ataques de migraña en los pacientes. Desempeña un papel en la reducción de la migraña al regular los neurotransmisores y dilatar los vasos sanguíneos.
El tartrato de base libre de bisoprolol se utiliza a veces para tratar el hipertiroidismo. Puede inhibir los efectos de la hormona tiroidea. El efecto estimulante de los receptores reduce la capacidad de respuesta del sistema cardiovascular y el impacto de las hormonas tiroideas.
Además de las principales aplicaciones mencionadas anteriormente, el tartrato ácido de noradrenlina también se ha utilizado para investigaciones y aplicaciones en otros campos médicos, como el tratamiento de los trastornos de ansiedad y el estudio de los efectos neuroprotectores.
La fórmula molecular deTartrato ácido de noradrenalinaes C8H11NO3·C4H6O6, con un peso molecular de 337,28. Consta de dos partes: noradrenalina y bitartrato. La noradrenalina es el principal componente bioactivo, mientras que el ácido tartárico actúa como acidulante para aumentar su solubilidad en agua.
Desde una perspectiva de estructura química, el bitartrato de norepinefrina tiene una estructura de anillo de benceno, que está conectada a dos grupos hidroxilo (- OH) y un grupo amino (- NH2). Además, también tiene una cadena lateral con un grupo metilo (-CH3) y un grupo hidroxilo (-OH) en la cadena lateral. Estos grupos funcionales dotan al bitartrato de norepinefrina de una actividad biológica y efectos farmacológicos únicos.
2, análisis de estructura molecular.
1. Estructura del anillo de benceno: el anillo de benceno es el núcleo de la estructura molecular del bitartrato de noradrenalina. La densidad de la nube de electrones π en el anillo de benceno es alta, lo que le da al anillo de benceno una fuerte estabilidad y efecto de conjugación. Estas características permiten que el bitartrato de norepinefrina se una a varios receptores del organismo, produciendo una amplia gama de efectos fisiológicos.
2. Análisis de grupos funcionales:
Hidroxilo (-OH):
La molécula de bitartrato de noradrenalina contiene dos grupos hidroxilo, ubicados en el anillo de benceno y en las cadenas laterales, respectivamente. Estos grupos hidroxilo pueden formar enlaces de hidrógeno con moléculas de agua en organismos vivos, aumentando así su solubilidad en agua. Al mismo tiempo, los grupos hidroxilo también tienen un cierto grado de acidez y pueden sufrir reacciones ácido-base con sustancias alcalinas en los organismos, expandiendo aún más su actividad biológica.
Grupo amino (-NH2):
El grupo amino es otro grupo funcional importante en la molécula de bitartrato de noradrenalina. Los grupos amino pueden reaccionar con diversas sustancias en los organismos vivos, como unirse con protones para formar sales de amonio y formar amidas con ácidos carboxílicos. Estas reacciones no sólo afectan a los efectos farmacológicos del bitartrato de norepinefrina, sino que también están estrechamente relacionadas con su metabolismo y excreción en el organismo.
Metilo (-CH3):
El metilo es un grupo hidrocarbonado simple en la cadena lateral. Su existencia distingue estructuralmente al bitartrato de norepinefrina de los compuestos de catecolaminas como la adrenalina. La presencia de grupos metilo puede afectar la afinidad del bitartrato de noradrenalina con los receptores, así como su estabilidad y metabolismo en organismos vivos.
Estructura estereoscópica:
La estereoestructura del bitartrato de norepinefrina tiene un impacto significativo en su actividad biológica. Por ejemplo, las posiciones relativas de los sustituyentes en el anillo de benceno y los grupos funcionales de las cadenas laterales en el espacio pueden afectar su modo de unión y su afinidad con los receptores. Por tanto, el estudio de la estereoestructura del bitartrato de norepinefrina contribuye a una comprensión más profunda de su mecanismo de acción farmacológico.
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