L-Epicatequina CAS 490-46-0

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L-Epicatequinaes un compuesto de flavanol vegetal natural con fórmula química C15H14O6, CAS 490-46-0. Es un cristal blanco, soluble en agua y metanol, y se denomina compuesto de catequina junto con la epigalocatequina (EGC), el galato de catequina (CG), el galato de epigalocatequina (ECG) y el galato de epigalocatequina (EGCG). Es isomérico con catequina. El trigo sarraceno es el rizoma seco de Fagopyrum dibotrys, una planta de Polygonaceae, que tiene los efectos de eliminar el calor y desintoxicar, expulsar pus y eliminar la estasis sanguínea. Se utiliza en el tratamiento del ántrax pulmonar y los vómitos purulentos, el calor pulmonar, el asma y la tos, la hinchazón y el dolor de la polilla mamaria. Las investigaciones muestran que la epicatequina y el ácido protocatequiico son los ingredientes principales del trigo sarraceno como antibacteriano, antiinflamatorio y antitusivo. El contenido de epicatequina en el extracto etanólico de trigo sarraceno representó del 65% al ​​70%, y la epicatequina se convirtió en un indicador importante para la determinación del contenido de trigo sarraceno. Además, la epicatequina también tiene efectos preventivos y terapéuticos sobre los vasos sanguíneos cardiocerebrales, así como prevención de tumores y efecto antioxidante.

La epicatequina (EC) es un compuesto flavanol natural ampliamente distribuido en plantas como el té, el cacao, las uvas y las manzanas. Los múltiples grupos hidroxilo fenólicos en su estructura molecular le confieren fuertes capacidades antioxidantes, anti-inflamatorias y reguladoras biológicas. Como miembro importante de la familia de las catequinas, la epicatequina ha demostrado un gran potencial para aplicaciones en el mantenimiento de la salud, la prevención de enfermedades, la industria alimentaria y los campos químicos diarios debido a sus características de baja toxicidad y múltiples objetivos.

Mantenimiento de la salud y prevención de enfermedades: intervención multi-objetivo para enfermedades crónicas

 

1. Protección cardiovascular: de la función vascular al metabolismo de los lípidos
Al mejorar la función endotelial, inhibir la oxidación de las lipoproteínas de baja-densidad (LDL) y regular el metabolismo de los lípidos, se ha convertido en una intervención natural para la prevención de enfermedades cardiovasculares. El mecanismo incluye:
Promoción de la producción de óxido nítrico (NO): puede activar la óxido nítrico sintasa endotelial (eNOS), aumentar la liberación de NO, dilatar los vasos sanguíneos y reducir la presión arterial. Los estudios clínicos han demostrado que la ingesta diaria de 100 mg de epicatequina (equivalente a 2 tazas de té verde) puede reducir la presión arterial sistólica entre 5 y 10 mmHg.

Inhibición de la aterosclerosis: inhibe la transformación de los macrófagos en células espumosas reduciendo la producción de LDL oxidada, frenando así la formación de placa aterosclerótica. Experimentos con animales han demostrado que suplementar ratones con dieta alta-en grasas con epicatequina puede reducir el área de la placa aórtica en un 27 %.

 

Regulación de los niveles de lípidos en sangre: puede inhibir la actividad de la lipasa pancreática, reducir la absorción de grasas, promover la oxidación de los ácidos grasos y reducir los niveles séricos de colesterol total y triglicéridos. Un ensayo dirigido a pacientes con síndrome metabólico demostró que la suplementación con epicatequina durante 12 semanas consecutivas puede reducir el colesterol LDL- en un 12 % y aumentar el colesterol HDL- en un 8 %.

2. Regulación metabólica: una herramienta de manejo natural de la diabetes y la obesidad
Mejorar la sensibilidad a la insulina, inhibir la gluconeogénesis y regular el metabolismo energético se han convertido en temas candentes en la intervención de enfermedades metabólicas.
Mejora de la señalización de la insulina: las epicatequinas pueden inhibir la fosforilación de serina de la base del receptor de insulina -1 (IRS-1), reducir la interferencia de factores inflamatorios (como el TNF -) en la vía de señalización de la insulina y, por lo tanto, mejorar la resistencia a la insulina.

 

Después de complementar la epicatequina con una dieta alta en fructosa en ratas, la glucosa en sangre en ayunas disminuyó un 20 % y el índice de sensibilidad a la insulina (HOMA-IR) aumentó un 35 %.

Inhibición de la actividad de la alfa glucosidasa: las epicatequinas pueden retrasar la hidrólisis y la absorción de carbohidratos en el intestino y reducir las fluctuaciones posprandiales de la glucosa en sangre. Los experimentos in vitro han demostrado que su valor de CI50 para inhibir la alfa glucosidasa es de 0,5 mM, que es superior a la acarbosa.
Promoción de la descomposición de las grasas: las epicatequinas activan la proteína quinasa activada por AMP (AMPK) y el receptor alfa activado por el proliferador de peroxisomas (PPAR -), lo que aumenta la actividad de la lipasa sensible a hormonas (HSL) en el tejido adiposo y promueve la descomposición de las grasas. En modelos de ratones obesos, la suplementación con epicatequina puede reducir el peso de la grasa subcutánea en un 18%.

 

3. Neuroprotección: del estrés oxidativo a la función cognitiva
Puede penetrar la barrera sanguínea-cerebral, proteger las neuronas del daño a través de antioxidantes, anti-inflamatorios y promover la expresión del factor neurotrófico:
Reducir el depósito de amiloide -: en modelos de enfermedad de Alzheimer, la epicatequina puede inhibir la actividad de la - secretasa 1 (BACE1), reducir la producción de A y promover la fagocitosis microglial de las placas A. Después de suplementar con epicatequina en ratones transgénicos, la carga A del hipocampo disminuyó en un 40%.
Protección de las neuronas dopaminérgicas: las epicatequinas activan la vía Nrf2, regulan positivamente los niveles de glutatión (GSH) y reducen el daño por estrés oxidativo inducido por la 6-hidroxidopamina (6-OHDA). En el modelo celular de la enfermedad de Parkinson, el tratamiento previo con epicatequina puede aumentar la tasa de supervivencia neuronal en un 40%.
Mejora de la función cognitiva: las epicatequinas pueden promover la síntesis del factor neurotrófico derivado del cerebro-(BDNF) y mejorar la plasticidad sináptica.

 

Después de suplementar con epicatequina, la capacidad de memoria espacial de los ratones envejecidos aumentó en un 25% en la prueba del laberinto acuático de Morris.

4. Potencial anticancerígeno: del ciclo celular a la regulación inmunitaria
Aunque la evidencia clínica aún no es suficiente, la epicatequina ha demostrado múltiples vías de actividad anticancerígena en experimentos in vitro:
Apoptosis de células cancerosas: la apoptosis de las células de cáncer de mama y de próstata se puede inducir activando la caspasa-3/7 y regulando la relación Bax/Bcl-2.
Inhibición de la angiogénesis: puede regular negativamente la expresión de VEGF e inhibir la formación de la luz de las células endoteliales de la vena umbilical humana (HUVEC).
Vigilancia inmune mejorada: puede promover la maduración de las células dendríticas, mejorar su capacidad de presentación de antígenos y activar la actividad letal de las células NK y CTL.

Industria alimentaria: aditivos naturales e ingredientes funcionales

 

1. Conservante antioxidante
Al eliminar los radicales libres y quelar los iones metálicos, la vida útil de los alimentos se prolonga significativamente:
Antioxidante de aceite: agregar 0,02% de epicatequina a la manteca de cerdo puede reducir el valor de peróxido (POV) en un 60% y prolongar el período de inducción tres veces.
Protección del color de los productos cárnicos: puede inhibir la oxidación de la mioglobina y mantener el color rojo brillante de los productos cárnicos cocidos. Agregar un 0,05% de epicatequina a las salchichas aumenta la estabilidad del color en un 40%.
Estabilizador de bebidas: Agregar epicatequina al jugo de frutas puede inhibir la degradación de la vitamina C y extender la vida útil. Después de agregar 0,01% de epicatequina al jugo de manzana, la tasa de retención de vitamina C aumentó del 70% al 90%.

 

2. Desarrollo de alimentos funcionales
Por su bajo contenido calórico y alta actividad biológica se ha convertido en un ingrediente ideal para alimentos funcionales.
Alimentos hipoglucémicos: pueden inhibir la digestión del almidón y desarrollar alimentos con bajo índice glucémico (IG). El valor del IG del pan con un 0,1% de epicatequina añadida disminuyó de 85 a 65.
Nutrición deportiva: Mejorando la función mitocondrial y potenciando la resistencia muscular. Después de suplementar con catequinas, los ciclistas mejoraron sus resultados en la contrarreloj de 8 kilómetros en un 2,3%.
Productos para la salud intestinal: pueden regular el equilibrio de la microbiota intestinal, aumentar la abundancia de bifidobacterias y lactobacilos. Después de suplementar con epicatequina a personas obesas, el nivel de ácidos grasos de cadena corta (AGCC) en el intestino aumentó en un 30%.

En el ámbito de la industria química diaria: aplicación innovadora de principios activos naturales

 

1. Productos para el cuidado de la piel antienvejecimiento
Al inhibir la actividad de la metaloproteinasa de matriz (MMP), reducir la degradación del colágeno y promover la síntesis de colágeno:
Efecto antiarrugas: después de 8 semanas de uso continuo de la crema que contiene 1% de epicatequina, la profundidad de las arrugas en las comisuras de los ojos de los voluntarios disminuyó en un 18% y la elasticidad de la piel aumentó en un 25%.
Efecto blanqueador: puede inhibir la actividad de la tirosinasa y reducir la producción de melanina. Los experimentos in vitro han demostrado que su valor IC50 para inhibir la tirosinasa es de 0,2 mM, que es más eficaz que la arbutina.

 

2. Productos para el cuidado bucal
Prevención de la caries dental mediante la inhibición de la formación de biopelículas de Streptococcus mutans:
Pasta de dientes anticaries: La pasta de dientes que contiene 0,5% de epicatequina puede reducir la biomasa de la placa en un 40% y disminuir la incidencia de caries dental en un 30%.
Refrescante para el aliento: puede neutralizar los compuestos volátiles de azufre (VSC) y reducir el mal aliento. Después de que los voluntarios usaron enjuague bucal que contenía epicatequina, su puntuación de intensidad del mal aliento (0-5 puntos) disminuyó de 3,2 a 1,5.

Agricultura y biotecnología: posible expansión de aplicaciones

 

1. Analgésicos para las plantas
Inducir la resistencia sistémica adquirida (SAR) de las plantas y mejorar la resistencia a los patógenos:
Efecto antifúngico: la pulverización de epicatequina sobre las hojas de tomate aumenta la resistencia a Botrytis cinerea en un 50% y reduce el área de la lesión en un 60%.
Efecto resistente a los insectos: Puede interferir con la actividad de las enzimas digestivas de los insectos y reducir la alimentación. Después de alimentar a las larvas del gusano cogollero con piensos artificiales que contenían epicatequina, la tasa de mortalidad aumentó en un 35%.
2. Desarrollo de biomateriales
Las nanopartículas se pueden formar mediante el auto-ensamblaje para la administración de fármacos o la ingeniería de tejidos:
Portador de fármaco: las nanopartículas de quitosano de epicatequina pueden mejorar la biodisponibilidad de la curcumina, lo que da como resultado un aumento de 8 veces en la concentración del fármaco en sangre en ratones después de la administración oral.
Estructura organizativa: la estructura de colágeno reticulada-con epicatequina puede promover la proliferación de osteoblastos y acelerar la reparación de defectos óseos en un 40 %.

Un método de preparación del-epicatequinamonómero comprende los siguientes pasos:

(1) Agregue tanasa a la solución que contiene el extracto de catequina de -té verde de hoja grande, hidrolícela todavía a 30 grados ~ 35 grados, revuélvala intermitentemente y centrifugue para obtener la solución de enzimólisis;

(2) Coloque la solución de enzimólisis en la columna cromatográfica con resina de adsorción y use eluyente de etanol para llevar a cabo el fraccionamiento, recoja el eluyente y concéntrelo a 16 ~ 18 grados Baume para obtener la solución concentrada; Coloque la solución concentrada a una temperatura de 0 ~ 4 grados C durante 48 ~ 72 h, agregue una pequeña cantidad de cristalización y recristalización del monómero de epicatequina, centrifugación y secado para obtener monómero de epicatequina (EC).

Este método utiliza tanasa para hidrolizar el galato de epicatequina, que tiene un buen efecto de conversión. Es un método de preparación con alta tasa de conversión y alta pureza del producto, tiene un ciclo de preparación corto, bajo costo y es adecuado para producción a gran-escala.

Proceso de extracción de etanol:

El rango aproximado de concentración de etanol, temperatura de extracción, proporción sólido-líquido y tiempo de extracción se determinaron sucesivamente mediante el método de prueba de factor único, la prueba F y el nuevo método de rango múltiple (método SSR); A través de la prueba ortogonal de cuatro factores y tres niveles, el proceso de extracción optimizado se obtuvo de la siguiente manera: fracción de volumen de etanol 60 %, temperatura de extracción 20 grados, relación sólido-líquido (g/mL) 1 ∶ 18, tiempo de extracción 30 min y la tasa de extracción promedio de sustancias activas de epicatequina del trigo sarraceno (-) fue del 2,5 %. El proceso es simple y razonable, y puede aplicarse a la producción temprana de industrialización del monómero de epicatequina del trigo sarraceno (-).

Estudio de actividad antioxidante:

Estudiar la actividad antioxidante de (-) - epicatequina en trigo sarraceno. El experimento de eliminación de radicales aniónicos superóxido mostró que su tasa de antioxidantes alcanzó el 83,08%; El experimento de eliminación de radicales hidroxilo mostró que la concentración masiva de sustancias activas tenía un efecto significativo sobre la tasa de eliminación (P<0.01), and the scavenging rate reached 77.30% when the mass concentration was 0.350mg/mL; The test of reductive power showed that its chemicalbook reductive power reached 48.02% of the same mass concentration of VC, and the effect of mass concentration on reductive power was very significant (P<0.01); The content of active substances in the ethanol extract reached 1.40mg/mL, accounting for 2.52% of the dry matter of root tuber. The experiment shows that the active substance of buckwheat l-epicatequinaTiene buena actividad antioxidante y puede utilizarse como un antioxidante natural y eficaz.

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