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DL-sulforafano, CAS 4478-93-7, la fórmula molecular C6H11NoS2 es un líquido amarillo o incoloro a temperatura ambiente, insoluble en agua, fácilmente soluble en disolventes orgánicos como metanol, diclorometano, acetonitrilo, etc., y propenso a la descomposición en condiciones alcalinas de alta temperatura. Es un éster de isotiocianato obtenido por hidrólisis de glucosinolatos en plantas mediante mirosinasa. Es rico en plantas crucíferas como el brócoli, la col rizada y el rábano, y es un antioxidante común. Es el principio activo vegetal más anticancerígeno de los vegetales.
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Fórmula química |
C6H11NOS2 |
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Masa exacta |
177 |
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Peso molecular |
177 |
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m/z |
177 (100.0%), 178 (6.5%), 179 (4.5%), 179 (4.5%) |
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Análisis elemental |
C, 40.65; H, 6.25; N, 7.90; O, 9.02; S, 36.17 |
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DL-sulforafano(SFN), también conocido como sulforafano, es un compuesto de isotiocianato que se encuentra en las plantas crucíferas. Desde su descubrimiento a principios del siglo XX, su estructura química y actividad biológica únicas se han ido revelando gradualmente, convirtiéndose en un punto de investigación en los campos de la química, la nutrición y la medicina de productos naturales. Se encuentra principalmente en las plantas crucíferas, con un alto contenido en brócoli, repollo y otras verduras, y el mayor contenido en los cogollos de brócoli. El sulforafano del rábano se convierte a partir de sus glucosinolatos precursores bajo la acción de la mirosinasa. El grupo N=C=S es propenso a la polarización y gana una carga positiva, lo que facilita su reacción con nucleófilos como grupos amino, grupos hidroxilo y ácidos carboxílicos. Es una estructura clave para sus diversas actividades biológicas.
Efecto anticancerígeno: inhibición multi-de la aparición y el desarrollo de tumores
La investigación en el campo de la lucha contra el cáncer-es la más-profunda y su mecanismo de acción implica múltiples aspectos, como la regulación del ciclo celular, la inducción de la apoptosis, la inhibición de la angiogénesis y una vigilancia inmunitaria mejorada.
1. Activar la vía Nrf2 para mejorar la capacidad de desintoxicación celular
Es un potente activador del factor nuclear eritroide 2-factor 2 relacionado (Nrf2). Nrf2, como factor de transcripción, puede regular la expresión de más de 500 genes protectores celulares, incluidas enzimas antioxidantes como la glutatión S-transferasa (GST) y la superóxido dismutasa (SOD), así como enzimas desintoxicantes como la glutatión sintasa. Al activar Nrf2, el sulforafano puede mejorar significativamente la resistencia de las células al estrés oxidativo y a los carcinógenos químicos. Por ejemplo, en modelos de células de cáncer de hígado, el tratamiento previo puede reducir el daño al ADN inducido por la aflatoxina B1 y disminuir la incidencia de tumores.
2. Inducir la apoptosis de las células cancerosas e inhibir la proliferación.
Al regular la expresión de proteínas relacionadas con el ciclo celular, como la ciclina D1 y CDK4, las células cancerosas se detienen en la fase G1, al tiempo que activan las proteínas de la familia de las caspasas para inducir la apoptosis de la vía mitocondrial. En las células de cáncer de mama, puede regular a la baja la expresión de la proteína antiapoptótica Bcl-2, regular al alza el nivel de la proteína proapoptótica Bax y, finalmente, desencadenar la muerte celular programada. Además, puede inhibir la fosforilación del receptor del factor de crecimiento epidérmico (EGFR), bloquear las vías de señalización posteriores y, por tanto, inhibir la proliferación de células cancerosas.
3. Inhibir la angiogénesis y la metástasis.
El crecimiento del tumor depende de la neovascularización para proporcionar nutrición, que puede inhibir la angiogénesis al regular negativamente la expresión del factor de crecimiento endotelial vascular (VEGF).
En un modelo de cáncer de colon en ratones, la administración oral de sulforafano puede reducir el volumen del tumor hasta en un 60% y reducir significativamente la incidencia de metástasis pulmonar. El mecanismo implica inhibir la actividad de las metaloproteinasas de la matriz (MMP), reduciendo la degradación de la matriz extracelular y, por tanto, obstaculizando la invasión y metástasis de las células cancerosas.
4. Mejorar la función de vigilancia inmunológica
Puede regular la función de las células inmunitarias y mejorar la respuesta inmunitaria del cuerpo a los tumores. Por ejemplo, puede promover la maduración de las células dendríticas y mejorar su capacidad de presentación de antígenos; Activa simultáneamente las células asesinas naturales (NK) y los linfocitos T citotóxicos (CTL) para mejorar el efecto letal sobre las células cancerosas. En pacientes con cáncer de pulmón, la combinación de suplementos de sulforafano y quimioterapia puede prolongar significativamente la supervivencia libre de progresión.
Antioxidante y anti-inflamatorio: protegiendo las células del daño
El estrés oxidativo y la inflamación crónica son la base patológica común de diversas enfermedades y ejercen efectos protectores a través de un mecanismo dual.
1. Eliminar directamente los radicales libres
El grupo N=C=S en las moléculas de sulforafano tiene una fuerte polaridad y puede reaccionar con especies reactivas de oxígeno (ROS), como aniones superóxido (O ₂⁻) y radicales hidroxilo (· OH) para formar aductos estables, neutralizando así directamente los radicales libres. Los experimentos in vitro han demostrado que el sulforafano tiene una tasa de eliminación de más del 90% de los radicales libres DPPH y su capacidad antioxidante es 10 veces mayor que la de la vitamina C.
2. Activar el sistema enzimático antioxidante.
Al activar la vía Nrf2, se puede inducir la expresión de enzimas antioxidantes como la glutatión peroxidasa (GPx) y la hemo oxigenasa-1 (HO-1), mejorando la capacidad antioxidante endógena de las células.
En un modelo de ratón de la enfermedad de Alzheimer, el tratamiento previo con sulforafano puede reducir el contenido del producto de peroxidación lipídica malondialdehído (MDA) en el tejido cerebral, al tiempo que aumenta la actividad de SOD y mejora significativamente la función cognitiva.
3. Inhibir las vías de señalización inflamatoria
DL-sulforafanopuede regular negativamente la actividad del factor nuclear kappa B (NF - κ B) y reducir la liberación de factores pro-inflamatorios como el factor de necrosis tumoral alfa (TNF - ) y la interleucina-6 (IL-6). En un modelo de artritis reumatoide en ratas, la inyección local de sulforafano puede aliviar la inflamación de las articulaciones y reducir los niveles séricos de proteína C reactiva (PCR), con un efecto comparable al del metotrexato.
Regulación metabólica: mejorando la obesidad y la diabetes
Con la prevalencia mundial de las enfermedades metabólicas, su papel en el control del peso, el control de la glucosa en sangre y la regulación del metabolismo de los lípidos ha atraído mucha atención.
1. Inhibir la producción de grasa y promover el gasto energético.
Puede inhibir la diferenciación de adipocitos y la síntesis de lípidos activando la vía de la proteína quinasa activada por AMP (AMPK). En ratones obesos inducidos por una dieta rica en grasas, los suplementos de sulforafano pueden reducir el peso de la almohadilla grasa del epidídimo hasta en un 30 %, al tiempo que aumentan la termogénesis y el gasto energético del tejido adiposo marrón (BAT).
2. Mejorar la sensibilidad a la insulina
Puede regular positivamente la expresión del receptor de insulina base 1 (IRS-1) y mejorar la señalización de la insulina.
En ratas con diabetes tipo 2, el sulforafano oral puede reducir el nivel de glucosa en sangre en ayunas en un 25% y mejorar la tolerancia a la glucosa. El mecanismo también implica la inhibición de la actividad de la enzima fosfoenolpiruvato carboxiquinasa (PEPCK), clave en la gluconeogénesis hepática.
3. Regular el equilibrio de la microbiota intestinal
Puede promover el crecimiento de bacterias beneficiosas como Bifidobacterium y Lactobacillus e inhibir la proliferación de bacterias patógenas como Escherichia coli y Clostridium. En personas obesas, la suplementación con sulforafano durante 12 semanas consecutivas puede aumentar el contenido de ácidos grasos de cadena corta (AGCC) en las heces, reducir la permeabilidad intestinal y mejorar la endotoxemia metabólica.
Neuroprotección: Retrasar la progresión de enfermedades neurodegenerativas
Puede atravesar la barrera hematoencefálica-y ejercer efectos antioxidantes, anti-inflamatorios y antiapoptóticos en el tejido cerebral, lo que proporciona nuevas estrategias para el tratamiento de enfermedades neurodegenerativas como la enfermedad de Alzheimer y la enfermedad de Parkinson.
1. Reducir la deposición de - proteína amiloide
En un modelo de ratón con enfermedad de Alzheimer, puede inhibir la actividad de la - secretasa 1 (BACE1) y reducir la producción de - proteína amiloide (A); Simultáneamente promueve la fagocitosis de las placas A por la microglía y reduce la carga de A en el tejido cerebral.
2. Proteger las neuronas dopaminérgicas
La principal característica patológica de la enfermedad de Parkinson es la muerte de las neuronas dopaminérgicas en la sustancia negra del mesencéfalo, mientras que el sulforafano puede activar la vía Nrf2, regular positivamente los niveles de glutatión (GSH) y reducir el daño por estrés oxidativo inducido por la 6-hidroxidopamina (6-OHDA). En el modelo celular de la enfermedad de Parkinson, el tratamiento previo con sulforafano puede aumentar la supervivencia neuronal en un 40%.
3. Mejorar la función cognitiva
Puede promover la neurogénesis del hipocampo y mejorar la plasticidad sináptica. En ratones de edad avanzada, la suplementación continua con sulforafano durante 8 semanas puede mejorar la capacidad de la memoria espacial y su efecto es comparable al del potenciador cognitivo donepezilo.
Aplicación clínica y desarrollo de productos
Según la evidencia científica anterior, se ha aplicado ampliamente en los campos de productos sanitarios, alimentos funcionales y productos farmacéuticos.
1. Productos sanitarios y complementos dietéticos
En el mercado mundial, los suplementos de sulforafano existen en forma de cápsulas blandas, cápsulas duras y tabletas, elaborados principalmente a partir de extracto de semilla de brócoli. Por ejemplo, el producto Avmacol de Nutramax Laboratories garantiza una conversión eficiente de sulforafano en el intestino al estabilizar la actividad de la mirosinasa; BroccoMax de Jarrow Formulas utiliza tecnología de liberación-sostenida para extender la duración de la acción.
2. Desarrollo de alimentos funcionales
Se puede agregar a bebidas, yogures, barras energéticas y otros alimentos para satisfacer la demanda de los consumidores de una pérdida de peso saludable. Por ejemplo, una determinada marca de jugo de brotes de flores y plántulas de brócoli contiene 15 mg de sulforafano por botella, lo que equivale a consumir 300 g de brócoli fresco.
3. Progresos en la investigación y el desarrollo farmacéuticos
Actualmente, se están llevando a cabo múltiples ensayos clínicos dirigidos al sulforafano. Por ejemplo, un ensayo de fase II realizado por la Universidad Johns Hopkins demostró que los suplementos de sulforafano pueden mejorar significativamente la función pulmonar en pacientes con enfermedad pulmonar obstructiva crónica (EPOC); En pacientes con enfermedad del hígado graso no-alcohólico, el sulforafano puede reducir el contenido de grasa del hígado hasta en un 20 %.
Desde anticancerígeno hasta neuroprotector, el sulforafano se ha convertido en una "molécula estrella" en el campo de la química de productos naturales debido a sus actividades biológicas con múltiples objetivos y múltiples vías. Con el desarrollo de la tecnología de biología sintética, la producción a gran-escala y el sistema de administración precisa de sulforafano mejoran constantemente, y sus perspectivas de aplicación clínica serán aún más amplias.
Método de síntesis deDL-sulforafano:
El tiosido y la mirosinasa son estables en las células y vacuolas de los tejidos vegetales, respectivamente. Sólo cuando se destruye el tejido vegetal se puede hidrolizar el azufre del rábano. Debido a que el proceso de hidrólisis se verá afectado por el pH, la temperatura, la humedad y otros factores, el rendimiento de sulforafano a menudo se reduce. Aunque la hidrólisis enzimática natural se ve fácilmente afectada por el entorno externo, el entorno de hidrólisis enzimática propicio para la síntesis de sulforafano se puede crear de acuerdo con las características químicas del sulforafano. Por ejemplo, el pH de hidrólisis enzimática apropiado es de 5 a 7, lo que favorece la síntesis de sulforafano.
Los tipos y genotipos de las plantas tienen un impacto significativo en la síntesis de sulforafano en sus cuerpos, y el contenido de sulforafano en diferentes tipos de vegetales es significativamente diferente. La investigación muestra que el contenido de sulforafano en las verduras Brassica es mayor que el de Brassica, y el contenido de sulforafano en el brócoli es muy alto, alcanzando 480 μ g · g-1 DW. El contenido de glucosinolatos en diferentes variedades de la misma verdura también difería significativamente.
Pérez-Balibrea et al. informaron que el genotipo de la planta y su entorno de crecimiento son los principales factores que afectan el contenido de azufre del rábano, y el genotipo juega un papel clave.
La Facultad de Horticultura y Arquitectura Paisajista de la Universidad Agrícola de Hunan ha llevado a cabo el mejoramiento de variedades de brócoli con alto-rábano en azufre durante muchos años y ha seleccionado nuevas variedades de brócoli con alto-rábano en azufre, Xianglu 2 y Xianglu 3, sentando las bases para el mejoramiento nacional de variedades de brócoli con alto-rábano en azufre. La red genética de la ruta de biosíntesis del sulforafano es muy compleja e involucra muchos genes clave, como la proteína epitelial específica del azufre (ESP), el gen regulador de la enzima de la mostaza negra (MY), el gen de la selenio metiltransferasa (SMT), etc.
La investigación muestra que el ESP en el brócoli es una proteína del sistema enzimático de la mostaza negra. Su sobre-expresión es beneficiosa para la producción de nitrilos e inhibe la síntesis de sulforafano; MY regula directamente la enzima mostaza negra y SMT puede regular el contenido de sulforafano bajo estrés de selenio. Los resultados de la prueba de sobreexpresión de MY y SMT muestran que tanto MY como SMT pueden aumentar significativamente el contenido de sulforafano. Estos genes están relacionados con la enzima clave de la síntesis de azufre del rábano - enzima de la mostaza negra, que regula la expresión y actividad de la enzima de la mostaza negra. Por lo tanto, mejorar la actividad de la enzima de la mostaza negra en la síntesis de azufre del rábano puede mejorar eficazmente el contenido de azufre del rábano, mientras que el gen SMT puede aliviar la disminución del contenido de azufre del rábano causada por el metabolismo competitivo del azufre y el selenio.
(1) Calidad de la luz:
La diferente calidad de la luz tiene cierta influencia sobre el contenido de azufre en las plantas de rábano. El contenido de glucosinolatos en las plántulas de brócoli bajo luz natural fue significativamente mayor que en condiciones de oscuridad. La luz también puede aumentar el contenido de azufre de rábano en los callos de rábano, y el efecto de la luz roja y azul es particularmente significativo. La breve luz azul es útil para aumentar el contenido de sulforafano en el brócoli antes de la cosecha. Por lo tanto, la luz puede aumentar significativamente el contenido de azufre del rábano en la planta. La luz roja y azul se puede complementar adecuadamente para aumentar el contenido de azufre del rábano en el cultivo de interior, y se puede seleccionar el área con suficiente luz para el cultivo en el campo.
(2) Temperatura:
La síntesis de sulforafano necesita condiciones de temperatura adecuadas para que la actividad proteica en la vía de síntesis alcance el estado óptimo. Los resultados mostraron que el contenido de sulforafano en el rábano aumentó y el contenido de sulforafano en el rábano disminuyó después de que el bulbo de brócoli se trató con una temperatura alta adecuada (60 grados); Pero cuando la temperatura alcanzó los 70 grados, el contenido de sulforafano y sulforafano disminuyó. Sin embargo, existen pocos estudios sobre este aspecto y no hay evidencia suficiente de que la temperatura pueda regular directamente la síntesis de sulforafano.
DL-El sulforafano representa un cambio de paradigma en la terapéutica de productos naturales, uniendo nutrición y farmacología. Sus mecanismos multifacéticos-que van desde la activación de Nrf2 hasta la modulación epigenética- respaldan su eficacia en diversas enfermedades. Si bien la ingesta dietética proporciona beneficios fundamentales, la SFN suplementaria ofrece un potencial terapéutico específico. Los avances en investigación y formulación en curso prometen ampliar sus aplicaciones clínicas, solidificando el papel de SFN como piedra angular de la medicina integrativa. A medida que desentrañamos sus complejidades, SFN es un testimonio del poder de los compuestos bioactivos derivados de la naturaleza.
El DL-sulforafano es una mezcla racémica de sulforafano natural (forma R). Su descubrimiento e investigación se han centrado estrechamente en la actividad anticancerígena de las plantas crucíferas.
Entre los años 1970 y 1980, los estudios epidemiológicos descubrieron que la ingesta de vegetales crucíferos se asociaba con un riesgo reducido de cáncer, lo que llevó a la comunidad científica a buscar las sustancias activas responsables. A fines de la década de 1980, el equipo de Prochaska estableció un sistema de detección de la actividad inductora de la enzima desintoxicante de fase II-y descubrió que el extracto de brócoli exhibía la actividad más fuerte. En 1992, el equipo dirigido por Paul Talalay de la Universidad Johns Hopkins aisló e identificó el R-sulforafano del brócoli, confirmándolo como un potente inductor enzimático de fase II, lo que inició un auge en la investigación del sulforafano.
A medida que avanzaba la investigación, se adoptó ampliamente la síntesis química para satisfacer las demandas de los estudios de preparación y actividad estructural a gran escala. La mezcla de enantiómeros R y S producida durante la síntesis, concretamente el DL-sulforafano, se convirtió gradualmente en un importante tema de investigación. Estudios posteriores confirmaron que el DL-sulforafano también posee actividades biológicas como la activación de la vía Nrf2, la antioxidante y la antiinflamatoria. Aunque su actividad monomérica es ligeramente menor que la de la forma R natural, se usa ampliamente en el desarrollo farmacéutico y de alimentos funcionales debido a su síntesis simple y su costo controlable.
Preguntas frecuentes
¿Quién no debería tomar sulforafano?
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El sulforafano, un compuesto que se encuentra en las verduras crucíferas como el brócoli, generalmente es seguro en forma de alimento, pero las mujeres embarazadas o que amamantan, las personas con deficiencia grave de yodo, las personas con trastornos de la tiroides (hipotiroidismo) o las personas que toman ciertos medicamentos deben evitar o usar con precaución los suplementos concentrados.
¿Qué le hace el sulforafano a su cuerpo?
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El sulforafano es un potente antioxidante y anti-compuesto inflamatorio que se encuentra en las verduras crucíferas (brócoli, brotes) y que neutraliza las toxinas, protege el ADN y reduce el riesgo de cáncer. Apoya la salud del corazón, mejora la sensibilidad a la insulina, proporciona neuroprotección y ayuda a la desintoxicación del hígado activando la vía Nrf2.
¿El sulforafano es perjudicial para el hígado?
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Recientemente, un número creciente de estudios han informado que la SFN podría mejorar significativamente la esteatosis hepática y prevenir el desarrollo de hígado graso, mejorar la sensibilidad a la insulina, atenuar el daño oxidativo y la lesión hepática, inducir la apoptosis e inhibir la proliferación de células de hepatoma a través de señalización múltiple...
¿Qué alimento tiene más contenido de sulforafano?
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Los brotes de brócoli son la mayor fuente de sulforafano y proporcionan hasta 100 veces más del precursor glucorafanina que el brócoli maduro. Otras fuentes principales incluyen verduras crucíferas crudas o ligeramente cocidas al vapor como brócoli, coles de Bruselas, col rizada, repollo, coliflor y berros. Consumirlos crudos o picados es lo mejor para obtener el máximo beneficio.
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