clorprofam, también conocido como Clorprofeno, es un compuesto orgánico de fórmula química C10H12ClNO2 y CAS 101-21-3, que es un polvo cristalino blanco de sabor amargo. Es sólido a temperatura ambiente, no es fácilmente soluble en agua, pero sí en disolventes orgánicos como alcoholes, éteres, benceno y cloroformo. Relativamente estable, pero pueden ocurrir reacciones de descomposición, por ejemplo, cuando se expone a la luz solar o se oxida con agentes oxidantes fuertes. Además, puede reaccionar con bases y ácidos fuertes. Es un herbicida y regulador del crecimiento de las plantas, que puede controlar eficazmente el trigo, el maíz, la alfalfa, el girasol, la verdolaga, la remolacha, el arroz, los frijoles, la zanahoria, las espinacas, la lechuga, la cebolla, el pimiento y otros cultivos. Algunas gramíneas de hoja ancha también se pueden utilizar para inhibir la germinación de las patatas durante el almacenamiento.

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Fórmula química |
C10H12ClNO2 |
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Masa exacta |
213 |
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Peso molecular |
214 |
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m/z |
213 (100.0%), 215 (32.0%), 214 (10.8%), 216 (3.5%) |
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Análisis elemental |
C, 56,22; H, 5,66; Cl, 16,59; norte, 6,56; O, 14,98 |
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La cloroanilina (nombre químico: éster isopropílico de 3-cloroanilina, número CAS: 101-21-3) es un compuesto aminoéster que sirve como regulador del crecimiento de las plantas y como herbicida. Su principal mecanismo de acción es inhibir la división celular, interferir con los procesos metabólicos de las plantas y lograr efectos de aplicación específicos mediante la fumigación con vapor.
Función herbicida
La clorfeniramina, como herbicida altamente selectivo en la etapa temprana previa o posterior a la plántula, ingresa al cuerpo de la planta principalmente a través de la absorción de las raíces y complementada por la absorción de las hojas, y se conduce bidireccionalmente en el cuerpo (hasta el tallo y las hojas, y hasta el sistema de raíces), interrumpiendo el proceso de división celular. Sus objetivos de control incluyen malezas anuales (como pasto de corral, avena silvestre y pastos de maduración temprana) y algunas malezas de hoja ancha (como bolsa de pastor, amaranto, verdolaga y seda de campo) en cultivos como trigo, maíz, alfalfa, girasoles, papas, remolacha azucarera, soja, arroz, frijoles, zanahorias, espinacas, lechugas, cebollas y pimientos.
Uso: El tratamiento del suelo debe realizarse después de la siembra del cultivo y antes de la emergencia de las plántulas. Utilice 157-425 kilogramos de polvo al 0,7% por hectárea, solo o en combinación; Al ajustar la dosis según el contenido de materia orgánica del suelo y la temperatura, se puede ampliar el espectro de eliminación de malezas. Por ejemplo, en los campos de maíz, la clorfeniramina puede controlar eficazmente malezas como la hierba de perro y la cola de caballo, reduciendo la competencia de nutrientes con los cultivos.
Características de acción: En comparación con los herbicidas tradicionales, la clorfeniramina tiene las ventajas de una baja toxicidad, una vida útil moderada (alrededor de 20 a 25 días) y una alta seguridad para cultivos posteriores.
Función de regulación del crecimiento vegetal.
clorprofamlogra múltiples efectos reguladores del crecimiento al inhibir la actividad de la amilasa, bloquear la síntesis de ARN y proteínas, interferir con la fosforilación oxidativa y la fotosíntesis.
Inhibición de la germinación de la papa durante el almacenamiento: como aplicación comercial más típica, la clorfeniramina se sublima a un estado gaseoso mediante fumigación con vapor, lo que altera el dominio de las yemas apicales de la papa y hace que germinen sincrónicamente con las yemas laterales pero que sea difícil atravesar la epidermis, extendiendo así el período de almacenamiento a más de 6 meses.
La operación específica es utilizar 1,4-2,1 kilogramos de polvo al 0,7% (9,8-14,7 gramos de ingrediente activo) o 400-600 gramos de polvo al 2,5% (10-15 gramos de ingrediente activo) por tonelada de patatas 14 días después de la cosecha de la papa (hasta que el daño mecánico sane naturalmente) hasta que brote, mezclar con tierra seca fina, esparcir uniformemente y cubrir con tela plástica para sellar.
Raleo de árboles frutales: la pulverización de clorfeniramina durante el período de floración de manzanos, perales y otros árboles frutales puede inducir la caída parcial de las flores, optimizar la distribución de los frutos y aumentar el peso de los frutos individuales y la tasa del producto. Por ejemplo, rociar una solución de clorfeniramina al 0,1% durante el período máximo de floración de las manzanas puede lograr una tasa de adelgazamiento del 30% al 40% y no tiene ningún efecto significativo en la calidad de la fruta restante.
Control del tabaco: en el cultivo de tabaco, la clorfeniramina puede regular el ritmo de crecimiento de las plantas, prevenir la floración prematura, promover el agrandamiento de las hojas y mejorar el rendimiento y la calidad del tabaco.
Campo industrial: aplicación mejorada de caucho y textiles.
Antioxidante de la industria del caucho:
La cloroanilina se puede utilizar como antioxidante auxiliar para productos de caucho, inhibiendo las reacciones en cadena de los radicales libres y retrasando el envejecimiento del caucho mediante la quelación de iones metálicos (como Fe ³ ⁺, Cu ² ⁺). En la fabricación de neumáticos, agregar entre un 1 % y un 2 % de cloroanilina puede prolongar la vida útil de los neumáticos entre un 20 % y un 30 % y reducir el agrietamiento y la degradación del rendimiento causados por la oxidación. Su ventaja radica en una buena compatibilidad con el caucho y no interferir con el proceso de vulcanización.
Agente reductor de la industria textil:
En el proceso de reducción del tinte, la cloroanilina puede reemplazar a los agentes reductores tradicionales (como el hidrosulfito de sodio) para reducir la estructura de quinona en el tinte a un color oculto, mejorando la uniformidad y solidez del teñido. Por ejemplo, en el teñido con tintes reactivos, el uso de cloroanilina puede aumentar la profundidad del teñido entre un 15% y un 20% y reducir la dificultad del tratamiento de aguas residuales. Sus condiciones de reacción son suaves (pH 8-10, temperatura 60-70 grados), adecuadas para la producción continua a gran escala.
La supresión de los brotes de papa es el escenario de aplicación de clorfeniramina de mayor valor comercial, y sus ventajas técnicas y estándares operativos son los siguientes:
Mecanismo de inhibición de brotes.
El vapor de clorfeniramina penetra a través de los estomas de la epidermis de la papa hasta el tejido del ojo de la yema, inhibiendo la actividad de las enzimas relacionadas con la división celular (como la amilasa) y bloqueando el suministro de energía necesario para la germinación del ojo de la yema. En comparación con los supresores de brotes naturales como el aceite de menta y la canela en polvo, la clorfeniramina tiene las ventajas de un efecto duradero y un funcionamiento sencillo; En comparación con los supresores químicos de los brotes, como las antocianinas, su riesgo residual es menor y cumple con los estándares de seguridad alimentaria de los mercados desarrollados como la Unión Europea.
Especificaciones de funcionamiento
Selección del momento: Después de cosechar las patatas, se deben dejar reposar durante al menos 14 días hasta que el daño mecánico (como cortes o rasguños) sane naturalmente antes de aplicar el medicamento. Esto es para evitar que el medicamento entre directamente al interior del bloque de papa a través de la herida, causando decoloración o pudrición de la piel.
Control de dosis: Utilice 1,4-2,1 kilogramos de polvo al 0,7% o 400-600 gramos de polvo al 2,5% por tonelada de patatas. El uso excesivo puede provocar manchas marrones en la piel, afectando la apariencia del producto.
Método de aplicación:
Aplicación en polvo: Mezcle el pesticida con tierra fina y seca (tamaño de partícula<2 mm) in a ratio of 1:10, evenly apply it to the surface of potatoes, and then cover and seal it with plastic cloth to create a fumigation environment.
Aplicación de agente ahumador: En grandes almacenes se puede utilizar agente ahumador de alcohol de cloroanilina al 50%, con una dosis de 40 gramos por tonelada de papa. El agente gaseoso se libera a través de un generador de humo para lograr una distribución uniforme.
Requisitos ambientales: la temperatura de almacenamiento debe controlarse entre 4 y 10 grados y la humedad debe mantenerse entre 85% y 90%; Evite el contacto con alcohol comestible para prevenir la producción de sustancias tóxicas.
Comparación de efectos
Las patatas que no han sido tratadas con clorfeniramina muestran una importante dominancia de las yemas apicales después de 60-70 días de almacenamiento, con longitudes de yemas superiores a los 10 centímetros, perdiendo por completo su valor comestible; Las patatas tratadas con clorfeniramina mostraron una longitud de cogollo de menos de 1 milímetro después de 180 días de almacenamiento, y la superficie cortada no mostró oscurecimiento, manteniendo un estado fresco.

Todos los métodos sintéticos declorprofam:
1. Método de síntesis industrial:
1.1 Reacción de esterificación de benzaldehído y ácido acrílico:
Primero coloque benzaldehído y acrilato en el reactor de esterificación y agregue catalizador de ácido sulfúrico. El interior del reactor se calentó a 80 grados y la solución de reacción se agitó continuamente. La reacción de esterificación suele durar de 5 a 6 horas hasta que el valor del pH cae a 3-4 y finaliza. El producto de reacción es acrilato de bencilo.
1.2 Reacción de acrilato de bencilo y amoníaco:
El acrilato de bencilo reacciona con amoníaco en condiciones ácidas para preparar bencilacrilamida. La condición de reacción es que la temperatura de reacción sea de 50 a 60 grados C y la cantidad de disolvente de amoníaco sea excesiva. La reacción puede durar de 4 a 5 horas y el producto es bencilacrilamida.
1.3 Oxidación catalizada por ácido fluorobórico de bencilacrilamida y Cl2O:
Inyecte bencilacrilamida y Cl2O en el catalizador de ácido fluorobórico y la temperatura de reacción es de 0 grados. El producto de reacción es N-clorobencilacrilamida.
1.4 Reacción de adición de N-clorobencilacrilamida y agua con amoníaco:
La N-clorobencil acrilamida reacciona con agua con amoníaco en condiciones alcalinas para generar el producto. La temperatura de reacción es de 25 grados, el tiempo de reacción es de 1 hora y el rendimiento es superior al 90%.

2. Método de síntesis de laboratorio:
2.1 Oxidación catalizada por ácido fluorobórico de bencilacrilamida y Cl2O:
Disuelva bencilacrilamida y Cl2O en solución de tetrahidrofurano, agregue catalizador de ácido fluorobórico y reaccione a 0 grados durante 2 horas. Durante la reacción, agregue lentamente la solución de Cl2O con un gotero lento para evitar reacciones secundarias de los compuestos clorados. El producto de reacción es N-clorobencilacrilamida.
2.2 Reacción de adición de N-clorobencilacrilamida y agua con amoníaco:
Disolver N-clorobencilacrilamida en metanol anhidro, añadir agua con amoníaco y agitar durante 1 hora. La temperatura de reacción se mantuvo a 25 grados.
El producto de la reacción es ese.
En 1945, el químico suizo W. Stähelin sintetizó por primera vez el producto. Se dio cuenta de que el compuesto podría tener potencial como herbicida y nematicida y realizó una serie de experimentos para probar su eficacia. Stähelin descubrió que era eficaz para controlar las malas hierbas y los nematodos en hortalizas como los tomates y las patatas, por lo que lo recomendó al Instituto Federal Suizo de Investigación Agrícola (FAL).
En 1947, FAL promovió el compuesto como herbicida en toda Europa. Debido a su alta eficacia y amplia aplicabilidad, pronto se convirtió en uno de los herbicidas más utilizados en Europa. Su uso abarca una amplia variedad de cultivos como hortalizas, frutas y cereales.
Fue introducido en los Estados Unidos en 1952 para su uso como herbicida e insecticida contra nematodos.
A finales de la década de 1950 y principios de la de 1960, se convirtió en un importante herbicida para cultivos de hortalizas y trigo en los Estados Unidos, desempeñando un papel especialmente importante en el mantenimiento del color de las remolachas, patatas y batatas en el campo.
En 1957, fue aprobado por la Agencia de Protección Ambiental de EE. UU. (EPA) para su uso en el procesamiento y almacenamiento de alimentos para evitar el desmalezado de las patatas. Se convirtió en una herramienta importante para el almacenamiento de hortalizas en todo el mundo en ese momento, ya que se demostró que prolongaba significativamente la vida útil de las hortalizas.
Sin embargo, también se han descubierto algunos daños potenciales del producto durante su uso. Se ha descubierto que es algo tóxico para los humanos y tiene efectos negativos en el medio ambiente, especialmente en peces e invertebrados acuáticos. Además, puede resultar tóxico para los mariscos, por lo que su uso en frutas y verduras está estrictamente limitado.
A pesar de sus deficiencias y controversias, sigue siendo el herbicida y el insecticida nematodo elegido por muchos agricultores y cultivadores. Se utiliza para controlar malezas y nematodos en plantaciones, proteger la calidad de los cultivos y las frutas, aumentar el rendimiento y extender la vida útil. Aunque se requieren precauciones de seguridad durante el uso,clorprofamsigue siendo un compuesto indispensable ampliamente utilizado en la producción agrícola en todo el mundo.
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