Ácido quenodesoxicólico (CDCA) CAS 474-25-9

Ácido quenodesoxicólico (cdca)es un compuesto orgánico con una fórmula química de C24H40O4, cristales incoloros en forma de aguja. Casi insoluble en agua, fácilmente soluble en etanol, ácido acético glacial, ligeramente soluble en cloroformo. La función principal es reducir la saturación de colesterol en la bilis. Después de que la gran mayoría de los pacientes toman CDCA (cuando CDCA representa el 70 por ciento de las sales biliares en la bilis), los lípidos volverán al estado de micelas y el colesterol estará en un estado insaturado, lo que provocará cálculos. El colesterol se disuelve y cae. Grandes dosis de CDCA (10-15mg/kg por día) pueden inhibir la síntesis de colesterol y aumentar la secreción de bilis en pacientes con colelitiasis, pero la secreción de sales biliares y fosfolípidos permanece sin cambios.

Ácido quenodesoxicólico (CDCA),también conocido como quenodiol, se utiliza a menudo como fármaco o reactivo experimental en la investigación médica y biológica.

1. Problemas del sistema digestivo:

CDCA es un ácido biliar que juega un papel importante en el proceso digestivo. Se libera principalmente en el intestino delgado a través de la vesícula biliar para ayudar al cuerpo a digerir los alimentos. Para algunos problemas del sistema digestivo, como pancreatitis B, cálculos biliares, etc., se ha utilizado CDCA como medicamento para el tratamiento. Especialmente en el tratamiento de pacientes con cálculos biliares, la CDCA ha comenzado a reemplazar la cirugía tradicional de la vesícula biliar, porque la CDCA puede reducir la inflamación y el dolor en forma oral.

2. Enfermedad hepática:

CDCA también se puede utilizar para tratar problemas hepáticos. Por ejemplo, CDCA trata trastornos hepáticos como bloqueo hepático y cirrosis. En pacientes con deficiencia hepática de la enzima formaldehído, se ha demostrado que CDCA es eficaz para reducir los síntomas asociados. CDCA también puede ayudar a reducir el riesgo de cáncer de hígado.

3. Belleza:

Además de ser un medicamento, el CDCA también se ha utilizado en el campo cosmético. Al reducir la absorción de grasas e inhibir la lipogénesis, entre otras vías, el CDCA puede ayudar a las personas a perder peso. Algunos estudios también han encontrado que el CDCA puede ayudar a las personas a reducir la enfermedad del hígado graso.

4. Reactivos de laboratorio:

CDCA también se usa ampliamente en la investigación de bioquímica y biología molecular. En investigación, el CDCA se puede utilizar como agonista o inhibidor para estudiar sus efectos sobre las biomoléculas. Además, el CDCA también se utiliza como reactivo para el análisis y cuantificación de ácidos biliares y sus metabolitos.

En conclusión, CDCA es un compuesto versátil que ha sido ampliamente utilizado en medicina, bioquímica y biología molecular. En el futuro, la investigación y la aplicación de CDCA aprovecharán aún más su potencial para hacer mayores contribuciones a la mejora de la salud y la vida humanas.

Ácido quenodesoxicólico (CDCA)es un tipo de ácido biliar, que es uno de los ácidos biliares formados por la oxidación del colesterol y una serie de reacciones metabólicas. CDCA es ampliamente utilizado en el tratamiento de enfermedades como enfermedades hepatobiliares, diabetes y obesidad, por lo que su método de síntesis ha llamado mucho la atención.

1. Sintético de fuentes naturales:

CDCA se aisló originalmente de la bilis de los animales, y su estructura y actividad biológica se han confirmado por completo. En la actualidad, la producción de la mayor parte de CDCA todavía se aísla de la bilis de los animales mediante extracción o refinación. Por ejemplo, el CDCA de bilis bovina y porcina se puede refinar mediante el método del ácido acético o el método del bromuro ferroso. En estos procesos, el CDCA se confundirá con otros ácidos biliares durante el proceso de separación y purificación, por lo que este método tiene dificultades para obtener CDCA de alta calidad y pureza.

2. Optimización del método de síntesis:

Con el desarrollo continuo de la tecnología de síntesis química, muchos químicos comenzaron a explorar el método de síntesis química de CDCA.

2.1 Método de síntesis fotoquímica:

El método de síntesis fotoquímica es un método de síntesis CDCA relativamente nuevo en los últimos años. Su principio es que la excitación del reactivo fotosensible por los rayos ultravioleta en la reacción fotoquímica puede promover la reacción química. Shimizu et al. (1991) informó por primera vez la preparación de CDCA por reacción fotoquímica. El método considera primero el uso de un compuesto aromático y cloroacetato de sodio para iniciar una reacción fotoquímica, y luego obtiene CDCA por hidrólisis y oxidación del producto fotoquímico. Este método tiene las ventajas de un alto rendimiento y una alta selectividad.

2.2 Método de síntesis estereoselectiva:

Existe un problema estereoselectivo clave en la síntesis de CDCA, es decir, la estructura específica del estereoisómero del producto obtenido tiene una influencia importante en la actividad biológica de CDCA. Por lo tanto, muchos químicos utilizan la síntesis estereoselectiva para controlar la estructura estereoisomérica del producto resultante. Por ejemplo, Jiang et al. (2018) informaron de un método sintético a partir de 5, 6 -dihidroalcaloides y sintetizaron CDCA mediante la reacción de adición del catalizador BF3 en condiciones ácidas. Comparado con otros métodos sintéticos, este método tiene mayor rendimiento y mejores condiciones de reacción.

2.3 Método catalizado por metales:

Muchos investigadores utilizan la síntesis de CDCA catalizada por metales, que utiliza catalizadores metálicos para promover la reacción y mejorar el rendimiento y la selectividad. Por ejemplo, Murayama et al. (2008) prepararon un nuevo catalizador [Pd2(dba)3] y PCy3/PPh3, que lograron la formación de enlaces carbono-carbono y establecieron todo el marco CDCA.

3. Nuevos desarrollos

Además de optimizar los métodos existentes, hay algunos desarrollos nuevos que merecen atención.

3.1 Método de fermentación microbiana:

Con el desarrollo de la biotecnología, la fermentación microbiana se considera un método ecológico y sostenible para sintetizar CDCA. Los informes de investigación actuales han demostrado que algunas bacterias y hongos pueden enriquecerácido quenodesoxicólico (cdca)bajo condiciones específicas. Por ejemplo, Keshari et al. (2017) informaron sobre un método para obtener CDCA a partir de Clostridium butyricum L7, que representó un rendimiento de alrededor del 3,2 % (p/p). El método tiene las ventajas de un proceso simple y una alta tasa de utilización de residuos.

3.2 Síntesis de sondas moleculares bioactivas:

En los últimos años, el CDCA ha sido reconocido como una molécula bioactiva y se ha utilizado ampliamente en aplicaciones como la terapia con medicamentos y las sondas moleculares. Por ejemplo, Zhao et al. (2021) desarrollaron una técnica para la codificación por colores de marcas de agua de ADN utilizando CDCA. Este método tiene las ventajas del ensamblaje molecular multifuncional y la bioimagen.

En resumen, cada vez más químicos utilizan métodos sintéticos avanzados y métodos biotecnológicos para sintetizar CDCA, lo que acelera la investigación de aplicaciones de CDCA. Estos métodos incluyen la optimización de métodos de síntesis química tradicionales, nuevos métodos de fermentación microbiana y la síntesis de nuevas sondas moleculares bioactivas basadas en CDCA. En el futuro, el método de síntesis de CDCA continuará desarrollándose y, al mismo tiempo, brindará un mejor soporte para fortalecer aún más la actividad biológica y la aplicación deácido quenodesoxicólico (cdca).

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