ácido isovalérico, también conocido como ácido 3-metilbutírico. Fórmula molecular C5H10O2, CAS 503-74-2, peso molecular relativo 102,13. La densidad relativa es 0,9286. Punto de fusión -29,3 grados. Punto de ebullición 176,7 grados. El índice de refracción es 1,4033. Punto de inflamación 70 grados. Disolver en agua (1/24), etanol, éter, cloroformo. A los ratones se les inyectó por vía subcutánea LD501150 mg/kg. Los productos naturales se encuentran en aceites esenciales como el aceite de valeriana, el aceite de vainilla, el aceite de lúpulo, el aceite de laurel y el aceite de orquídea, así como en las hojas de limón y el tabaco. Hay un olor agrio desagradable, así como un olor acre a sudor y un líquido viscoso incoloro. Es una materia prima importante para la producción de ésteres, que se encuentran en el aceite de valeriana y el aceite de lúpulo.
La producción industrial tradicional suele utilizar catálisis por transferencia de fase y métodos de oxidación gradual para preparar el producto, pero ambos métodos requieren el uso de sales de metales pesados, que pueden provocar contaminación ambiental. Por lo tanto, elegir una vía de síntesis de oxidación del alcohol verde es de gran importancia. El uso de O2 como oxidante para la oxidación del alcohol bajo la acción de un catalizador tiene las ventajas de una alta eficiencia de utilización atómica y respeto al medio ambiente. Se han reportado catalizadores homogéneos como Pd y Ru para la oxidación de alcohol, pero este proceso requiere altas condiciones de producción bajo solventes orgánicos y condiciones de alta-presión. Al mismo tiempo, los catalizadores homogéneos tienen desventajas como una difícil separación y recuperación.

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Fórmula química |
C5H10O2 |
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Masa exacta |
102 |
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Peso molecular |
102 |
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m/z |
102 (100.0%), 103 (5.4%) |
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Análisis elemental |
C, 58.80; H, 9.87; O, 31.33 |

ácido isovalérico(nombre químico ácido 3-metilbutírico), como ácido graso de cadena corta, ha demostrado un amplio valor de aplicación en el campo de los productos horneados debido a sus propiedades químicas y sensoriales únicas. Su uso no se limita a la regulación del sabor, sino que se extiende a múltiples dimensiones, como la mejora de la estabilidad del producto, la optimización de procesos y la innovación funcional.
Uso principal: mejora del sabor y optimización sensorial.
1. Ingredientes básicos de la esencia de queso y nata
Es una de las principales materias primas para preparar esencia de queso. Existe naturalmente en aceites esenciales de plantas como el aceite de valeriana y el aceite de lúpulo. Puede simular con precisión el aroma de fermentación del queso maduro cooperando con el ácido butírico, el ácido caproico y otros componentes. En la esencia de la crema, se combina con compuestos éster (como el isovalerato de etilo) para formar una base láctea fuerte, al tiempo que le da al producto una ligera sensación de rancidez y mejora el nivel de sabor. Por ejemplo, la adición de esencia de queso que contiene esta sustancia al pan francés puede hacer que el núcleo del pan presente un suave sabor a queso, mientras que la corteza formará un atractivo aroma caramelizado debido a los componentes volátiles de la esencia.
2. Micro adorno de esencia de fruta.
Aunque tiene un olor estimulante y rancio, al diluirse (en una concentración inferior a 14 mg/kg), puede presentar un aroma dulce y refrescante a frutas como manzanas y plátanos. En los alimentos horneados, se utiliza a menudo como esencia auxiliar, que se combina con vainillina, limoneno y otros ingredientes para realzar la autenticidad del sabor de la fruta. Por ejemplo, en el pastel con sabor a fresa, el isovaleriano puede neutralizar la sensación dulce y grasosa de la esencia artificial, acercando el aroma a fresa al aroma de fruta natural; En los macarons con sabor a plátano, funciona sinérgicamente con el isovalerato de isoamilo para realzar el aroma maduro de los plátanos.

3. El sabor de las bebidas alcohólicas se extiende hasta la repostería
Es un subproducto del proceso de fermentación de bebidas alcohólicas como la cerveza y el vino, y su contenido afecta directamente el equilibrio del sabor del vino. En el campo de la panificación, esta característica se revierte añadiendo trazas de isovaleriano (0,5-2 mg/kg), que puede simular el complejo aroma de la fermentación alcohólica y desarrollar productos innovadores como pan de cerveza, pastel de chocolate con vino tinto, etc. Por ejemplo, en el pan de cerveza tradicional alemán, trabaja junto con el extracto de malta para formar un aroma de malta único; El pastel de chocolate con vino tinto francés realza el aroma afrutado del vino tinto y la riqueza del chocolate mediante la reacción de esterificación del isovaleriano y la manteca de cacao.
Mecanismo de acción: realización funcional impulsada por propiedades químicas.
1. Ajuste el valor del pH mediante una reacción ácida-base
Su valor de pKa es 4,82, lo que indica un ácido orgánico de fuerza moderada. Durante el proceso de horneado, puede sufrir una reacción de neutralización con componentes alcalinos de la masa, como el bicarbonato de sodio, para producir isovalerato de sodio. Esta reacción no sólo ajusta el valor del pH de la masa, promueve la formación de una red de proteínas, sino que también libera dióxido de carbono para ayudar a la expansión de la masa. Por ejemplo, agregar isovaleriano a las galletas de soda puede mejorar la extensibilidad de la masa y hacer que la textura de la galleta sea más crujiente.
2. La reacción de esterificación genera precursores de sabor.
La reacción de esterificación ocurre con alcoholes (como etanol y propanol) en condiciones de calentamiento, produciendo compuestos de éster isovalerato (como isovalerato de etilo e isovalerato de propilo). Estos ésteres tienen una menor volatilidad y un aroma más duradero, lo que los convierte en la clave para preservar la fragancia de los productos horneados. Por ejemplo, durante el horneado del pastel, reacciona con trazas de etanol en la masa para producir isovalerato de etilo, lo que permite que el pastel conserve su rico aroma afrutado incluso después de enfriarse.
3. La inhibición microbiana prolonga la vida útil
Un ambiente ácido puede inhibir el crecimiento de microorganismos como moho y levaduras. Agregar 0,1-0,5% de isovaleriano al pan puede extender su vida útil de 3 a 5 días, lo que es especialmente adecuado para el almacenamiento en ambientes de alta temperatura y humedad. Por ejemplo, bajo las condiciones climáticas del sudeste asiático, el pan tradicional a menudo se echa a perder debido a la contaminación microbiana. Después de agregarlo, su efecto conservante es significativamente mejor que el de los conservantes tradicionales (como el propionato de calcio).
Caso de aplicación: exploración práctica de la tradición a la innovación
1. Repostería tradicional: Mejora de las baguettes francesas
La tradicional baguette francesa se elabora a base de harina de trigo, agua, levadura y sal, con un solo sabor. En la versión moderna mejorada, los panaderos añaden un 0,2%.ácido isovaléricoa la masa para simular el aroma ácido producido por la fermentación natural, al tiempo que se reduce la cantidad de levadura utilizada para reducir el sabor del alcohol. Los datos experimentales muestran que la acidez (pH) del pan disminuyó de 5,8 a 5,2 después de la adición, el puntaje de aroma aumentó en un 40% y la aceptación del consumidor mejoró significativamente.
2. Horneado saludable: desarrollo de pan integral bajo en azúcar
El pan integral a menudo tiene una textura áspera y un sabor suave debido a su alto contenido de fibra. Al agregar la esencia compuesta de isovaleriano (0,3%) e isovalerato de isoamilo (0,1%), los investigadores enmascararon con éxito el sabor amargo de la harina integral y simularon el aroma de la mantequilla. En la prueba a ciegas, el sabor del pan integral con esencia fue el mismo que el del pan blanco común, mientras que el contenido de azúcar se redujo en un 30%.
3. Horneado funcional: innovación en pan probiótico
El pan probiótico necesita mantener la actividad bacteriana durante el horneado a alta-temperatura, pero las técnicas tradicionales pueden provocar fácilmente la muerte bacteriana. Las últimas investigaciones encapsulan isovaleriano (0,5%) junto con probióticos (como las bacterias del ácido láctico) en microcápsulas, utilizando su ambiente ácido para inhibir el metabolismo de las células bacterianas a temperatura ambiente. Al mismo tiempo, sus productos de reacción de esterificación (como el isovalerato de etilo) pueden formar una película protectora, reduciendo el daño de las altas temperaturas a las células bacterianas. Los experimentos han demostrado que esta tecnología puede aumentar la tasa de supervivencia de los probióticos del 30% al 85%.

Se obtiene por oxidación de alcohol isoamílico o aldehído isoamílico. Agregue permanganato de potasio, carbonato de sodio y alcohol isoamílico al agua, revuelva y aumente la temperatura a 50-70 grados, reaccione durante 3 horas, filtre y lave el lodo de manganeso con agua caliente. Combine y filtre la solución de Chemicalbook, lave y concentre. Enfriar a 40 grados, agregar lentamente ácido sulfúrico a pH 2-3, dejar reposar, separar la capa de aceite, fraccionar, recolectar la fracción de 173-176 grados y obtener ácido isovalérico con un rendimiento del 48%.
1. Descripción general de los principios y pasos de reacción
El proceso de síntesis.ácido isovalérico(ácido 3-metilbutírico) del alcohol isoamílico (3-metil-1-butanol) es principalmente una reacción de oxidación, en la que el grupo hidroxilo (- OH) del alcohol isoamílico se oxida al grupo carboxilo (- COOH). Esta reacción suele utilizar permanganato de potasio (KMnO4) como oxidante porque puede oxidar eficazmente compuestos alcohólicos en condiciones adecuadas. Además, se puede agregar carbonato de sodio (Na2CO3) u otros agentes tampón para regular la acidez y alcalinidad del sistema de reacción y promover el progreso de la reacción.
Todo el proceso de síntesis se puede dividir aproximadamente en los siguientes pasos:
Preparación y mezcla de reactivos:Agregue alcohol isoamílico, permanganato de potasio y carbonato de sodio (o un tampón apropiado) en una cierta proporción al recipiente de reacción y agregue una cantidad adecuada de agua como solvente.
Progreso de la reacción:Calentar la mezcla de reacción a 50-70 grados con agitación y mantener esta temperatura durante 3 horas. Durante este proceso, el permanganato de potasio oxida gradualmente el alcohol isoamílico a ácido isovalérico.
Tratamiento post reacción:Una vez completada la reacción, el lodo de manganeso generado (principalmente precipitación de óxido de manganeso) se elimina mediante filtración y la torta de filtración se lava con agua caliente para eliminar los reactivos o productos adheridos a ella.
Extracción y purificación del producto:Después de combinar el filtrado, se realizan operaciones de lavado y concentración para eliminar el disolvente y enriquecer el producto. Luego, se precipitó ácido isovalérico ajustando el valor del pH de la solución y el producto se purificó adicionalmente mediante operaciones de separación y destilación de líquidos.
2. Pasos detallados y ecuaciones químicas.
(1) Preparación y mezcla de reactivos.
Preparación de materia prima:
Pese una cantidad adecuada de alcohol isoamílico, permanganato de potasio y carbonato de sodio (o elija otros agentes tampón según las necesidades experimentales). Tenga en cuenta que el permanganato de potasio es un oxidante fuerte y debe manipularse con precaución y evitar el contacto con materiales inflamables.
Mezclando:
Agregue secuencialmente alcohol isoamílico, permanganato de potasio y carbonato de sodio (o agente tampón) en un recipiente de reacción que contenga una cantidad adecuada de agua y encienda el agitador para mezclar completamente los componentes.
(2) La reacción procede
podemos escribir la ecuación de reacción principal:
CH3CH2CH (CH3) CH2OH+KMnO4 → CH3CH2CH (CH3) COOH+Mn2++otros productos
Calefacción:
Calentar la mezcla de reacción a 50-70 grados mientras se agita. Este rango de temperatura se selecciona en función de las condiciones experimentales y las propiedades de los reactivos, con el objetivo de garantizar una reacción fluida y evitar reacciones secundarias innecesarias.
Ecuación de reacción:
En condiciones de calentamiento, el permanganato de potasio oxida el alcohol isoamílico a ácido isovalérico. Esta reacción es un proceso de oxidación complejo que involucra múltiples pasos y productos intermedios, pero para simplificar la descripción.
Cabe señalar que esta ecuación no muestra completamente todos los intermedios y subproductos-que pueden generarse durante el proceso de reacción. De hecho, el permanganato de potasio se somete a múltiples pasos de reducción al oxidar compuestos de alcohol, lo que en última instancia produce productos como iones de manganeso (como Mn2+) y oxígeno. Al mismo tiempo, también puede haber isopentanol que no ha reaccionado completamente, productos de descomposición del permanganato de potasio (como dióxido de manganeso) y compuestos salinos producidos por el ajuste del pH del carbonato de sodio en el sistema de reacción.
(3) Procesamiento posterior a la reacción
Filtración:
Una vez completada la reacción, enfríe la mezcla de reacción a temperatura ambiente y elimine el lodo de manganeso generado mediante la operación de filtración. El lodo de manganeso es principalmente la precipitación de óxidos de manganeso, que pueden separarse de la solución mediante filtración.
Lavado:
Lave la torta de filtración con agua caliente para eliminar los reactivos o productos adheridos a ella. Este paso ayuda a mejorar la pureza del producto y reducir la dificultad del procesamiento posterior.
(4) Extracción y purificación del producto.
Fusionar filtrado:
Combine el filtrado filtrado en un recipiente limpio.
Separación:Separe la capa de aceite de la capa de agua a través de un embudo de separación. El yacimiento de petróleo contiene principalmente ácido isovalérico y otras impurezas orgánicas que son insolubles en agua.
Lavado y concentración:
Lavar el filtrado combinado para eliminar las impurezas residuales y los compuestos salinos. Luego, el disolvente (tal como agua) se elimina mediante una operación de concentración por evaporación para enriquecer el producto con ácido isovalerico.
Ajustar el valor del pH:
Agregue una cantidad adecuada de ácido sulfúrico (u otras sustancias ácidas) a la solución concentrada para ajustar el valor del pH de la solución a 2-3. Este paso consiste en precipitar el ácido isovalérico en forma de una capa de aceite. Debido a su insolubilidad en agua en condiciones ácidas, el ácido isovalérico flotará sobre la solución en forma de una capa de aceite.
Purificación por destilación:
La capa de aceite separada se somete a una operación de destilación para purificar aún más el ácido isovalérico. Debido al punto de ebullición específico del ácido isovaleriano (aproximadamente 173-176 grados), puroácido isovaléricoSe puede obtener destilando y recogiendo fracciones dentro de este rango de temperatura.
Preguntas frecuentes
¿A qué huele el ácido isovalérico?
A menudo se describe que el IVA tiene el aroma dequeso, calcetines sudorosos, salsa de pescado u olor corporal.
¿Para qué se utiliza el ácido isovalérico?
El ácido isovalérico, también conocido como ácido 3-metilbutanoico, se utiliza habitualmente paraSíntesis de ésteres y como componente básico en reacciones orgánicas..
¿Cuál es otro nombre para el ácido isovalérico?
Ácido isovalérico, también conocido comoÁcido 3-metilbutanoico o ácido -metilbutírico, es un ácido alquilcarboxílico de cadena ramificada-con la fórmula química (CH3)2CHCH2CO2H.
¿Cuál es el origen del ácido isovalérico?
El ácido isovalérico esproducido en el colon por bacterias intestinales mediante la fermentación de aminoácidos (es decir, leucina). También se puede absorber de fuentes dietéticas.
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