D-(+)-Melibiosa CAS 585-99-9

D-(+)-Melibiosa, también conocido como azúcar cetona de remolacha, tiene una fórmula molecular de C12H22O11, CAS 585-99-9 y una masa molecular relativa de 342,3 g/mol. Sólido cristalino incoloro, la forma común es polvo cristalino o cristal. Tiene buena solubilidad en agua, soluble en agua caliente, pero básicamente insoluble en disolventes orgánicos como el alcohol y el éter. Es relativamente estable a temperatura ambiente, pero puede degradarse en condiciones de alta temperatura y ácidos fuertes. Los cambios se pueden realizar mediante una serie de reacciones químicas. Por ejemplo, puede combinarse con catecol para formar un complejo de color marrón rojizo. Además, también puede sufrir una reacción de hidrólisis bajo la acción de un ácido o una enzima para generar el monosacárido correspondiente. Es un compuesto disacárido compuesto de glucosa y galactosa unidas por un enlace 1-6- -. Ampliamente utilizado en la industria alimentaria, el campo de la medicina, la investigación en microbiología, etc. En la industria alimentaria se suele utilizar como edulcorante; en el campo de la medicina, puede tener determinadas actividades biológicas, como antiinflamatorias, antitumorales, etc.; en la investigación de microbiología, se puede utilizar como componente del medio de cultivo.

D-(+)-Melibiosaes un compuesto disacárido compuesto de glucosa y galactosa unidas por un enlace 1-6- -. Tiene diversas aplicaciones en la industria alimentaria, el campo de la medicina y la investigación microbiológica.

1. Aplicación en la industria alimentaria:

A menudo se utiliza como edulcorante para impartir dulzura a los alimentos. Debido a su dulzor relativamente bajo y su bajo contenido calórico, se usa ampliamente en la fabricación de alimentos, especialmente productos bajos en azúcar o sin azúcar, como bebidas bajas en azúcar, chicles, bebidas frías, dulces, etc. en alimentación infantil, alimentación dietética y productos para dietas especiales. Además, también se puede utilizar como agente aromatizante, espesante y humectante para mejorar la textura y sensación en boca de los alimentos.

2. Aplicación en el ámbito de la medicina:

Tiene cierto valor de aplicación potencial en el campo de la medicina. Los estudios han demostrado que puede tener efectos antiinflamatorios, antitumorales, inmunomoduladores y de mejora bioactiva. Se cree que tiene potencial terapéutico para ciertas enfermedades inflamatorias como la artritis, el reumatismo, etc. Además, también se utiliza para preparar portadores o nanopartículas de fármacos para mejorar la solubilidad y biodisponibilidad de los fármacos y mejorar su estabilidad.

3. Aplicaciones de la investigación en microbiología:

Es una fuente de carbono común y un ingrediente de medios en la investigación microbiológica. Muchos microorganismos pueden utilizarlo como única fuente de carbono para el crecimiento y el metabolismo, con el fin de aislar, cultivar e identificar microorganismos. A menudo se utiliza en investigaciones sobre la flora intestinal, optimización del proceso de fermentación e investigaciones sobre vías metabólicas microbianas. Además, también se puede utilizar para detectar y distinguir actividades enzimáticas específicas de ciertos microorganismos, como distinguir Klebsiella y Salmonella mediante la detección de actividad galactosidasa.

4. Otras aplicaciones:

Tiene varias otras aplicaciones. Por ejemplo, se puede utilizar como humectante e ingrediente para el cuidado de la piel en cosméticos, con el efecto de mantener la humedad de la piel y mejorar su textura. Además, también se puede utilizar en la preparación de reactivos bioquímicos, herramientas experimentales en investigaciones científicas, etc.

Cabe señalar que al usarlo, se deben seguir los procedimientos operativos de seguridad pertinentes y se deben controlar estrictamente la dosis y las condiciones de uso para garantizar su seguridad y eficacia.

Es un compuesto disacárido compuesto de glucosa y galactosa unidas por un enlace 1-6- -. Se puede obtener mediante varios métodos de elaboración diferentes. El principal método de síntesis se describirá en detalle a continuación.

1. Método de síntesis química:

a. Método de síntesis química 1: derivado de glucosa y galactosa.

En el primer paso, la glucosa y la galactosa se condensan mediante una reacción catalizada por un ácido para producir glucosa-1-galactosa.

En el segundo paso, se obtiene reduciendo la glucosa-1-galactosa.

b. Método de síntesis química 2: formación de galactosa catalizada por ácido fluorhídrico

En el primer paso, la galactosa se hace reaccionar con un catalizador de ácido fluorhídrico para generar hidrofluoruro de 1,6-galactosa.

En el segundo paso, se genera reduciendo el hidrofluoruro de 1,6-galactosa.

2. Método de síntesis de enzimas:

El método de síntesis enzimática utiliza enzimas biológicas para catalizar reacciones para sintetizar productos objetivo. Para completar la síntesis enzimática del producto, se puede utilizar una reacción de dos pasos de glucosa isomerasa y -galactosidasa.

En el primer paso, la glucosa isomerasa isomeriza la glucosa a galactosa.

En el segundo paso, la -galactosidasa cataliza la reacción para conectar la galactosa a la galactosa ya generada para formar el producto.

3. Método de fermentación microbiana:

El método de fermentación microbiana utiliza cepas específicas para metabolizar y sintetizar productos objetivo en condiciones adecuadas. Para la síntesis por fermentación microbiana deD-(+)-Melibiosa, se pueden seleccionar microorganismos con actividad galactasa para el cultivo.

En el primer paso, se seleccionan y precultivan las cepas, y se añade al medio una cantidad adecuada de glucosa y galactosa como fuentes de carbono.

El segundo paso es controlar las condiciones adecuadas de fermentación, como temperatura, valor de pH, suministro de oxígeno, etc., para favorecer el metabolismo de la cepa a producir.

El tercer paso es obtener el producto objetivo mediante extracción y purificación.

Cabe señalar que al elegir un método de síntesis, se debe realizar una consideración integral de acuerdo con las necesidades y condiciones reales, y se debe realizar la optimización y mejora adecuadas. Además, cuando se utilizan métodos químicos para la síntesis, se debe prestar atención a las condiciones operativas experimentales adecuadas y a las medidas de seguridad para garantizar el buen desarrollo del experimento.

1. Modificación química:

- La estructura química del mismo puede cambiarse mediante modificación química, como la introducción de diferentes grupos químicos en sus grupos funcionales específicos.

- Esta modificación puede ampliar el uso del producto, como la preparación de nuevas moléculas bioactivas y fármacos.

2. Restaurabilidad:

- Es reductor porque contiene dos extremos reductores, glucosa y galactosa.

- Puede reducirse a glucosa y galactosa en presencia de agentes reductores como el hidróxido de sodio.

3. Acidez y alcalinidad:

- Puede disociarse parcialmente en agua para producir formas iónicas de glucosa y galactosa.

- En condiciones ácidas, el grado de disociación es bajo; en condiciones alcalinas, el grado de disociación es alto.

4. Propiedades ópticas:

- Es ópticamente activo y tiene propiedades ópticamente activas.

- Puede desviar la luz polarizada en el plano y el sentido de rotación es diestro (tipo D).

- Esta actividad óptica se debe a la estereoconfiguración del producto.

5. Oxidación:

Esta sustancia puede sufrir una reacción de oxidación bajo la acción de oxidantes.

- En presencia de agentes oxidantes fuertes como el peróxido de hidrógeno, se puede oxidar al ácido o aldehído correspondiente.

6. Reacción de glicación:

- Reacciona con compuestos aminados (como aminoácidos y péptidos) para generar productos glicosilados.

- Esta reacción tiene importantes aplicaciones en alimentación, medicina e investigación biológica.

7. Degradación enzimática:

- Puede ser degradado por enzimas específicas (p. ej. galactasa, glucosa isomerasa).

- Catalizada por galactasa, se hidroliza en glucosa y galactosa.

- La glucosa isomerasa puede isomerizar el producto a galactosa.

D-(+)-MelibiosaEs un sólido cristalino de color blanco cuya estructura cristalina puede estudiarse y describirse mediante la técnica de difracción de rayos X. En el análisis de la estructura cristalina, podemos entender cómo están dispuestas las moléculas del producto y cómo interactúan. Pertenece al compuesto disacárido, que está compuesto por dos moléculas de monosacárido (una glucosa y una galactosa) unidas por un enlace 1-6- -. En la estructura cristalina, sus moléculas están unidas entre sí mediante enlaces de hidrógeno y otras fuerzas de interacción.

Su estructura cristalina suele adoptar el grupo espacial P2₁2₁2₁ y tiene las siguientes características:

1. Parámetros de la celda:
- a = 13.2 Å
- b = 17.9 Å
- c = 13.7 Å
2. Moléculas en cristales:
La molécula presenta una conformación de silla retorcida.
- Los anillos de glucosa y galactosa están en conformaciones 4C₁ y 1C₄, respectivamente.
- Dos monosacáridos unidos por un enlace 1-6- -para formar un producto disacárido.
3. Enlace de hidrógeno:
- Se forman múltiples interacciones de enlaces de hidrógeno entre sus moléculas.
- El principal enlace de hidrógeno se produce a través del enlace de hidrógeno entre el grupo 1-OH de la glucosa y el grupo 2-OH de la galactosa.
- La acción de los enlaces de hidrógeno ayuda a estabilizar la estructura cristalina y afecta las propiedades físicas y químicas del cristal.
4. Embalaje molecular:
La molécula está dispuesta en capas dentro del cristal.
- Las capas se mantienen unidas mediante enlaces de hidrógeno e interacciones de van der Waals.
- Las interacciones entre capas conducen a la estabilidad de todo el cristal.

Cabe señalar que lo anterior es una descripción general de la estructura cristalina del producto. El análisis específico de la estructura cristalina depende de los datos experimentales y de los resultados de los cálculos de simulación. Mientras tanto, bajo diferentes fuentes y condiciones de preparación puede tener ligeras diferencias estructurales.

1. Promover la proliferación de bacterias beneficiosas: como componente importante de la microbiota intestinal, es crucial para mantener una microbiota intestinal normal. Puede aumentar la abundancia de bacterias beneficiosas como las bifidobacterias, mejorando así la salud intestinal.
2. Mejora de la calidad fecal: puede mejorar la calidad de las heces, incluido el valor del pH, los ácidos grasos de cadena corta (AGCC), la frecuencia y la consistencia, lo que ayuda a reducir el riesgo de gastroenteritis e infección.
3. Reducir los marcadores inflamatorios: puede reducir los niveles de marcadores inflamatorios en el intestino, lo que puede tener un efecto de mejora potencial en las afecciones inflamatorias intestinales, como la enfermedad inflamatoria intestinal.
4. Regulador del metabolismo de la glucosa y los lípidos: Puede actuar como inhibidor de determinadas enzimas implicadas en el metabolismo de la glucosa y los ácidos grasos, así como en la producción de mediadores inflamatorios. También puede actuar como agonista de determinados receptores, implicados en la regulación del metabolismo de la glucosa y los lípidos.
5. Inhibición del crecimiento microbiano dañino: estudios in vitro han demostrado que puede inhibir el crecimiento de ciertas bacterias, hongos y virus, reducir los niveles de ciertas toxinas como los bifenilos policlorados (PCB) y ayudar a mantener el equilibrio de la microbiota intestinal.
6. Reducir el nivel de lípidos y glucosa en sangre: se ha demostrado que reduce el nivel de lípidos y glucosa en sangre, lo que tiene beneficios potenciales para el manejo de enfermedades metabólicas como la diabetes y la obesidad.
7. Mejora de la función de la barrera intestinal: puede mejorar la función de la barrera intestinal, reducir la permeabilidad intestinal, reduciendo así la endotoxemia metabólica y mejorando la homeostasis de la glucosa.

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