4,5-dimetiltiazol CAS 3581-91-7

4,5-dimetiltiazoles un compuesto orgánico, incoloro a líquido amarillo claro, fórmula molecular C5H7NS, soluble en agua, etanol, éter, benceno y otros solventes orgánicos, insoluble en éter de petróleo. Como reactivos químicos e intermedios de reacción, tiene una amplia gama de aplicaciones en las reacciones de síntesis orgánica. Tiene amplias perspectivas de aplicación en los campos de alimentos, medicina, agricultura y química.

4,5-dimetiltiazol es un compuesto orgánico que contiene una estructura de anillo de tiazol, que se forma incrustando un átomo de azufre y un átomo de nitrógeno en un anillo de carbono de cinco miembros. Tiene propiedades químicas únicas y actividad biológica. Esta estructura única permite que 4,5-dimetiltiazol demuestre un valor de aplicación significativo en numerosos campos.

Aplicación en el campo de la medicina

 

4,5-dimetiltiazol y sus derivados tienen actividad antibacteriana, y su mecanismo de acción implica principalmente interferencia con la estructura y función de las células bacterianas. Por un lado, puede destruir la estructura de la membrana celular de las bacterias, aumentar la permeabilidad de la membrana celular y causar la fuga de sustancias dentro de la célula, afectando así las funciones fisiológicas normales de las bacterias. Por otro lado, puede interferir con el proceso de síntesis de proteínas de las bacterias. La estructura del anillo de tiazol puede unirse a los ribosomas bacterianos, evitar la unión correcta del ARNm a los ribosomas o afectar la extensión y la terminación de las cadenas de péptidos, inhibiendo así la síntesis de proteínas bacterianas y logrando el objetivo de inhibir el crecimiento y la reproducción bacteriana. En el desarrollo de fármacos antibacterianos, muchos compuestos con 4,5-dimetiltiazol como estructura del núcleo principal se han sintetizado y probado para la actividad antibacteriana. Por ejemplo, ciertos derivados exhiben fuertes efectos inhibitorios en patógenos comunes como Staphylococcus aureus y Escherichia coli. Al modificar y optimizar su estructura, es posible mejorar aún más su actividad antibacteriana y selectividad, reducir sus efectos secundarios tóxicos en el cuerpo humano y desarrollar medicamentos antibacterianos nuevos y eficientes para abordar el problema cada vez más grave de la resistencia bacteriana.

Aplicación en el campo de la medicina

 

4,5-dimetiltiazol también tiene cierto potencial en los efectos antitumorales. Su mecanismo antitumoral puede estar relacionado con la inducción de la apoptosis de las células tumorales. Este compuesto puede activar las vías de señalización de la apoptosis dentro de las células tumorales, como la vía de apoptosis mitocondrial y la vía de apoptosis del receptor de muerte. Puede promover una disminución en el potencial de la membrana mitocondrial, liberar factores relacionados con la apoptosis como el citocromo C, activar las proteínas de la familia de caspasa y, en última instancia, conducir a la apoptosis de las células tumorales. Además, también puede inhibir la proliferación y metástasis de las células tumorales, al interferir con la progresión del ciclo celular de las células tumorales y hacer que se estancen en etapas específicas del ciclo celular, suprimiendo así la proliferación ilimitada de las células tumorales. Además de sus efectos antibacterianos y antitumorales, el 4,5-dimetiltiazol también puede desempeñar un papel en el desarrollo de fármacos antiinflamatorios y analgésicos. Su mecanismo antiinflamatorio puede estar relacionado con la inhibición de la liberación de mediadores inflamatorios, regulando la vía de señalización inflamatoria en el cuerpo y reduciendo la producción de factores inflamatorios como las prostaglandinas e interleucinas, aliviando la respuesta inflamatoria. En términos de analgesia, puede inhibir la transmisión de señales de dolor actuando sobre las vías de señalización del dolor en el sistema nervioso central o periférico, logrando efectos analgésicos. Sin embargo, la investigación en estas áreas es relativamente escasa y requiere una exploración más profunda.

Aplicación en el campo de los pesticidas

 

El principio de acción de 4,5-dimetiltiazol y sus derivados como insecticidas es principalmente interferir con la función del sistema nervioso de los insectos. Puede actuar sobre los receptores de neurotransmisores en insectos, como receptores de acetilcolina, receptores de ácido aminobutírico gamma, etc., que afectan la transmisión normal de señales neuronales. Por ejemplo, después de unirse a los receptores de acetilcolina, puede bloquear la unión normal de acetilcolina a los receptores, lo que lleva a la obstrucción de la transmisión del impulso nervioso y causando síntomas como la parálisis y las convulsiones en los insectos, lo que finalmente resulta en la muerte. Además, también puede afectar el proceso de crecimiento y desarrollo de los insectos, interrumpir su equilibrio hormonal e inhibir procesos como la muda y la metamorfosis. En aplicaciones prácticas, algunos insecticidas que contienen estructuras de 4,5-dimetiltiazol tienen buenos efectos de control en diversas plagas agrícolas. Por ejemplo, exhibe una alta actividad insecticida contra plagas comunes, como pulgones y orugas de repollo. En comparación con los insecticidas tradicionales, algunos nuevos derivados tienen una mejor selectividad e amistad ambiental, menor toxicidad para los organismos no objetivo y reducen la contaminación al entorno ecológico.

Aplicación en el campo de los pesticidas

 

El mecanismo bactericida de los fungicidas de 4,5-dimetiltiazol implica principalmente la destrucción de la estructura celular fúngica y los procesos metabólicos. Puede interrumpir la síntesis de hongos de la pared celular, afectando la integridad y la estabilidad de la pared celular, lo que hace que las células fúngicas sean vulnerables al daño del entorno externo. Al mismo tiempo, también puede interferir con la función de la membrana celular de los hongos, alterar la permeabilidad de la membrana celular, conducir a la salida de sustancias de la célula y afectar el metabolismo fisiológico normal de los hongos. Además, tales compuestos también pueden inhibir la respiración fúngica y los procesos de metabolismo energético, bloqueando el crecimiento y la reproducción de hongos. En la producción agrícola, se utilizan fungicidas 4,5-dimetiltiazol para prevenir y controlar diversas enfermedades fúngicas de las plantas. Por ejemplo, tiene efectos de control significativos sobre el moho polvoriento de trigo, la enfermedad de la explosión de arroz, etc. Al usar este tipo de fungicida razonablemente, la propagación y la propagación de enfermedades pueden controlarse de manera efectiva, y el rendimiento y la calidad de los cultivos se pueden mejorar.

Aplicación en el campo de la ciencia de los materiales

 

El 4,5-dimetiltiazol tiene propiedades optoelectrónicas únicas, y su estructura de anillo de tiazol puede absorber la luz de longitudes de onda específicas, generar transiciones electrónicas y exhibir ciertas propiedades de fluorescencia y fosforescencia. Al mismo tiempo, el compuesto también tiene buenas propiedades de transferencia de electrones y puede transferir efectivamente electrones bajo la acción de un campo eléctrico. Estas propiedades optoelectrónicas hacen que tenga un valor de aplicación potencial en el campo de los materiales optoelectrónicos orgánicos. En el desarrollo de diodos emisores de luz orgánicos (OLED), 4,5-dimetiltiazol y sus derivados pueden usarse como materiales de capa luminiscente o materiales de capa de transporte de electrones. Al diseñar y sintetizar derivadas con estructuras específicas, el color de emisión y la eficiencia se pueden ajustar para mejorar el rendimiento de los dispositivos OLED. Además, en las células solares orgánicas, también puede servir como material aceptador de electrones o material de modificación de interfaz para mejorar la eficiencia de conversión fotoeléctrica de la célula.

Aplicación en el campo de la ciencia de los materiales

 

4,5-dimetiltiazol se puede usar como ligando para construir materiales de marco orgánico metálico. Los átomos de nitrógeno y azufre en su anillo de tiazol pueden formar enlaces de coordinación estables con iones metálicos, conectándolos para formar MOF con poros específicos y estructuras topológicas. Esta estructura única ofrece ventajas de MOF, como un área de superficie específica y una buena capacidad de ajuste de poros. Los MOF construidos en base a 4,5-dimetiltiazol tienen amplias perspectivas de aplicación en el almacenamiento de gas, separación, catálisis y otros campos. Por ejemplo, en términos de almacenamiento de gas, se puede usar para almacenar gases de energía limpia como hidrógeno y metano; En el campo de la separación, se puede lograr la separación selectiva de gases como el dióxido de carbono y el nitrógeno; En términos de catálisis, puede usarse como un catalizador o portador de catalizador para diversas reacciones químicas orgánicas y reacciones de control de contaminación ambiental. Agregar 4,5-dimetiltiazol como aditivo a los materiales de polímero puede mejorar sus propiedades. Puede interactuar con las cadenas de polímeros, como la unión de hidrógeno, las fuerzas de van der Waals, etc., cambiando así la disposición y el estado de movimiento de las cadenas de polímeros. Esta interacción puede mejorar la estabilidad térmica, las propiedades mecánicas y la resistencia a la oxidación de los materiales de polímero.

Por lo general, hay muchos métodos para la síntesis de la misma, uno de los cuales se usa comúnmente para sintetizar el isotiocianato de metilo etil y acetilacetona a través de reacciones de múltiples pasos.

La siguiente es la ruta sintética concreta de este método:

1. Reacción de condensación del isotiocianato de etil metil y acetilacetona en ácido acético para obtener 1- (2-metilacetonil) -4-metiltiazol.

2. Realice la reacción de N-metilación del compuesto 1 con bromuro de metilo en condiciones básicas para obtener 1- (2-metilacetonil) -4-metil-N-metiltiazol.

3. Reducción del compuesto 2 con acetona bajo la catálisis de hidrógeno para obtener4,5-dimetiltiazol.

4,5-dimetiltiazoles un intermedio comúnmente utilizado en síntesis orgánica, ampliamente utilizada en medicina, especias, colorantes y otros campos. La ruta de síntesis de laboratorio y un método de síntesis de uso común se introducen a continuación.

Existen dos métodos de síntesis de laboratorio principales para el producto: mediante la reacción del aldehído y el formaldehído de tiazol, o mediante la reacción del ácido fenilacético y el sulfuro de hidrógeno.

Método: a través de la reacción del aldehído y el formaldehído de tiazol:

1. El aldehído y el formaldehído de tiazol sufren reacciones de condensación, oxidación y ácida para obtenerlo.

2. Agregue el aldehído de tiazol y el formaldehído en el matraz de reacción, agregue una cierta cantidad de catalizador de ácido acético y revuelva uniformemente con un agitador.

3. Coloque la botella de reacción en un baño de agua y caliente a 70-80 grados durante 4-6 horas.

4. Saque la botella de reacción, enfríe la solución de reacción a la temperatura ambiente, luego agregue ácido acético glacial para enfriar la solución de reacción hasta que aparezca la precipitación.

5. El precipitado se obtuvo por filtración, se lavó con agua y luego se disolvió en etanol.

6. Agregue carbono activo, filtre y retire el solvente con un evaporador rotativo para obtenerlo.

4,5-dimetiltiazolTiene las siguientes propiedades de reactividad:

1. Reacción de adición electrofílica: el doble enlace en él puede sufrir reacción de adición con reactivos electrofílicos como el bromo y el cloro.

2. Reacción de oxidación: bajo la acción del oxígeno u oxidante, se puede oxidar al compuesto de cetona o aldehído correspondiente.

3. Reacción catalizada por la base: en condiciones alcalinas, puede sufrir una reacción de adición para generar compuestos con varios grupos funcionales.

4. Reacción de sustitución nucleofílica: el átomo de N en el heterociclo en él puede sufrir una reacción de sustitución con reactivos nucleofílicos como sulfato de sodio e hidrato de amoníaco.

5. Reacción de alquilación: puede sufrir reacción de alquilación con haluros de alquilo en condiciones alcalinas.

En conclusión, tiene cierta reactividad y puede sufrir varias reacciones en diferentes condiciones de reacción, lo que proporciona la posibilidad de su aplicación en la síntesis de compuestos orgánicos.

4,5-dimetiltiazoles un compuesto orgánico heterocíclico con ciertas propiedades químicas:

1. Electrofilia: el doble enlace en él tiene cierta electrofilia, y es fácil someterse a reacción de adición con reactivos electrofílicos como los halógenos.

2. Basicidad: el átomo de N en el heterociclo tiene una cierta basicidad y puede reaccionar con ácido para formar una sal.

En conclusión, tiene ciertas propiedades químicas y puede sufrir una variedad de reacciones químicas en diferentes condiciones de reacción, lo que proporciona la posibilidad de su aplicación en la síntesis de compuestos orgánicos.

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