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Sebacato de dibutilo(DBS, número CAS 109-43-3) es un compuesto orgánico sintetizado por esterificación de ácido sebácico y butanol, con la fórmula química C18H34O4 y número CAS 109-43-3. Su apariencia es la de un líquido incoloro y transparente, ligeramente soluble en agua, pero soluble en disolventes orgánicos como alcoholes, éteres, cloroformo, acetona y benceno. Con sus propiedades físicas y químicas únicas, ha demostrado un amplio valor de aplicación en diversos campos, como plásticos, caucho, revestimientos, fragancias y productos farmacéuticos.
Su estructura molecular contiene dos grupos éster butílico y un grupo éster de ácido sebácico, y esta estructura de éster de ácido graso de cadena larga-le confiere una excelente flexibilidad y extensibilidad. Como plastificante, su mecanismo de acción es incorporar fuerzas intermoleculares en cadenas de polímeros, debilitar las fuerzas intermoleculares de van der Waals, reduciendo así la temperatura de transición vítrea (Tg) de los materiales y mejorando su plasticidad en entornos de baja-temperatura. Por ejemplo, después de agregar DBS al cloruro de polivinilo (PVC), la temperatura de fragilidad del material se puede reducir de -20 grados a -40 grados, ampliando significativamente su rango de aplicación a baja temperatura.
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C.F |
C18H34O4 |
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Masa exacta |
314 |
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M.W |
314 |
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m/z |
314 (100.0%), 315 (19.5%), 316 (1.8%) |
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E.A |
C, 68.75; H, 10.90; O, 20.35 |
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Sebacato de dibutilo(DBS) es un compuesto orgánico sintetizado por esterificación de ácido sebácico y butanol, con la fórmula química C ₁₈ H ∝₄ O ₄. Su forma líquida oleosa incolora y transparente, con aroma afrutado y ligero olor aceitoso, es ligeramente soluble en agua pero fácilmente soluble en disolventes orgánicos, lo que lo hace excepcionalmente valioso en la industria alimentaria.
1. El papel central de los plastificantes resistentes al frío
Como plastificante resistente al frío, desempeña un papel crucial en los materiales de envasado de alimentos. Los grupos éster de ácido graso-de cadena larga en su estructura molecular pueden incrustarse en cadenas de polímeros (como cloruro de polivinilo, PVC, poliestireno PS), debilitando las fuerzas intermoleculares de van der Waals y reduciendo así la temperatura de transición vítrea (Tg) del material. Por ejemplo, después de agregar DBS al PVC, la temperatura de fragilidad del material se puede reducir de -20 grados a -40 grados, ampliando significativamente su rango de aplicación en entornos de baja temperatura. Esto es particularmente importante para los envases de alimentos que requieren refrigeración o congelación, como cajas de helado y bolsas de alimentos congelados, ya que puede evitar eficazmente que los materiales de embalaje se vuelvan quebradizos o se agrieten a bajas temperaturas, garantizando la seguridad e integridad de los alimentos.
2. Certificación de seguridad alimentaria
DBS ha sido reconocido por instituciones internacionales autorizadas como un plastificante seguro de calidad alimentaria. Su certificación GRAS (Generalmente reconocido como seguro) y el código 2373 de FEMA (Asociación de fabricantes de sabores y extractos) indican que es inofensivo para el cuerpo humano en la dosis prescrita. Los datos experimentales muestran que la LD50 oral (dosis letal media) de ratas es de 16 g/kg, que es mucho más alta que el umbral de seguridad de los aditivos alimentarios comunes. Además, DBS tiene una migración extremadamente baja en materiales de envasado de alimentos, cumple con los requisitos reglamentarios pertinentes de la FDA (Administración de Alimentos y Medicamentos de EE. UU.) y la UE (Unión Europea), y puede usarse con confianza para envases que entran en contacto directo con alimentos.
3. Optimización del sistema de plastificación compuesto.
Aunque el DBS tiene una excelente resistencia al frío, tiene una alta volatilidad y se extrae fácilmente con agua, agua jabonosa y soluciones detergentes. Para superar este inconveniente, el DBS se utiliza a menudo en combinación con plastificantes de ftalato como el DBP y el DOP. El sistema de plastificación compuesto puede mejorar significativamente el rendimiento integral de los materiales: el DBS proporciona flexibilidad a bajas temperaturas-, mientras que los plastificantes de ftalato mejoran la resistencia al agua y la durabilidad de los materiales. Por ejemplo, en películas de PVC, el uso compuesto de DBS y DOP en una proporción de 3:7 puede mantener la flexibilidad de la película a -30 grados, al tiempo que reduce la tasa de extracción en agua a menos del 5 %.
Especias alimentarias: Especias naturales equivalentes de tipo aroma a fruta.
1. Ingredientes principales de la esencia de fruta.
DBS tiene un aroma afrutado único y se usa ampliamente en la formulación de especias alimentarias. Sus características aromáticas son similares a las de frutas como manzanas, peras y plátanos, y pueden utilizarse como especia equivalente natural. En los refrescos, la cantidad de DBS añadida suele ser de 1,0 a 5,0 mg/kg, lo que puede mejorar significativamente el aroma frutal y la naturalidad de la bebida. Por ejemplo, agregar 2,5 mg/kg de DBS a bebidas carbonatadas con sabor a manzana puede aumentar la puntuación de aroma en un 30 % y mejorar significativamente la aceptación del consumidor.
2. Realzar el aroma de los productos horneados.
El DBS se puede utilizar como potenciador del aroma en productos horneados como pasteles y galletas. Su resistencia a altas temperaturas lo hace menos volátil durante el horneado y puede mantener la estabilidad del aroma de los alimentos durante mucho tiempo.
Los experimentos han demostrado que agregar 15 mg/kg de DBS a los pasteles puede mantener una intensidad de aroma superior al 80 % del nivel inicial después de 7 días de almacenamiento, mientras que los pasteles sin DBS solo mantienen una intensidad de aroma del 50 %. Además, el DBS también se puede combinar con fragancias como vainillina y etil maltol para formar perfiles aromáticos más complejos.
3. Mezcla de esencia de alcohol.
DBS también juega un papel importante en la mezcla de esencias alcohólicas. Puede simular el aroma de frutas maduras del brandy, ron y otras bebidas alcohólicas, mejorando la calidad y el grado del vino. Por ejemplo, añadir 5,6 mg/kg de DBS al brandy puede hacer que el aroma afrutado del vino sea más rico y el sabor más redondeado. Al mismo tiempo, el DBS también se puede utilizar como disolvente para ayudar a que otros ingredientes del sabor se disuelvan y dispersen mejor y mejoren la estabilidad y uniformidad de la esencia.
Aditivos alimentarios: aplicaciones multifuncionales e integrales
1. Agentes sazonadores y adyuvantes.
El DBS también se puede utilizar como agente aromatizante o adyuvante de condimento en los alimentos. Su aroma afrutado único puede mejorar el gusto y el sabor de los alimentos, especialmente adecuado para alimentos a baja temperatura-como helados y bebidas no-alcohólicas. En el helado, la adición de DBS generalmente se controla por debajo de 5 ppm, lo que puede mejorar significativamente el aroma a fruta y la suavidad del helado. Por ejemplo, agregar 3 ppm de DBS al helado con sabor a fresa puede hacer que el aroma a fresa del helado sea más natural y duradero-y aumentar la satisfacción del consumidor en un 20 %.
2. Plastificantes para preparados orales
En el campo farmacéutico,Sebacato de dibutiloPuede usarse como plastificante para formulaciones orales. Sus propiedades no-tóxicas y no irritantes lo hacen adecuado para la preparación de recubrimientos de tabletas, cubiertas de cápsulas y otras formulaciones. Por ejemplo, en el recubrimiento del polvo de extracto de Ma Gan pediátrico, la DBS combinada con materiales de recubrimiento como Eudragit Elo y NE30D puede mejorar significativamente la flexibilidad y la resistencia al agua del recubrimiento, previniendo problemas como el agrietamiento y la decoloración de las tabletas durante el almacenamiento. Mientras tanto, la DBS tiene la misma vía metabólica que la grasa en las formulaciones orales y no tiene efectos adversos en el cuerpo humano.
3. Componentes auxiliares del sistema de administración transdérmica de fármacos.
DBS se puede utilizar como plastificante y disolvente en sistemas de administración transdérmica de fármacos (como parches y gel). Puede mejorar la tasa de absorción transdérmica de los fármacos, al tiempo que mejora la flexibilidad y la adhesión del sistema de administración de fármacos. Por ejemplo, en el sistema de administración transdérmica de Headache Ning, la DBS se combina con materiales como acetato de celulosa y goma guar para formar una solución adhesiva sensible a la presión-estable, lo que permite que el fármaco se distribuya uniformemente sobre la piel y mejore la eficacia del tratamiento. Los experimentos han demostrado que agregar 2 mg/cm² de DBS puede aumentar la tasa de absorción transdérmica de los medicamentos en un 15 %, al tiempo que mejora significativamente la flexibilidad del sistema de administración de medicamentos.
métodos de preparación
La dosis de catalizador es del 0,3%, la temperatura es de 130 a 140 grados, la esterificación dura aproximadamente de 4 a 6 horas bajo presión normal y se agrega entre 0,1 y 0,3% de carbón activado durante la esterificación. El éster bruto obtenido se neutraliza, desalcoholiza y filtra para obtener el producto acabado. La materia prima, el ácido sebácico, se prepara a partir de aceite de ricino. Consumo de materia prima (kg/t) ácido sebácico 665 butanol 525
Método de refinación: destilación al vacío y refinación.
En un matraz de tres- bocas de 100 ml equipado con un termómetro, un condensador de reflujo y un separador de agua, agregue una cierta cantidad de ácido sebácico, n-butanol y una pequeña cantidad de catalizador, y use benceno como agente portador de agua-. Después de calentar, disolver y agitar, tomar una muestra. Determinar su índice de acidez. Calentar y refluir para separar el agua hasta que casi no salga agua. Después de enfriar ligeramente, tome una muestra para medir su índice de acidez. Una vez completada la reacción, se vierte el líquido de reacción. El catalizador es insoluble en el líquido de reacción y permanece en la botella de reacción para su reutilización. La solución de reacción se lavó con agua, solución diluida de Na2CO3 y agua respectivamente y luego se secó con MgSO4. Primero, elimine con vapor el n-butanol y el benceno sin reaccionar a presión normal, y luego destile a presión reducida para recoger la fracción a 168~171 grados/400 Pa, que es el producto. El sulfato de cobre se utiliza como catalizador de la reacción de esterificación. Las condiciones de reacción son: 0,05 moles de ácido sebácico, la dosis de catalizador es 3,0 g, la proporción de cantidad de sustancias alquídicas es 4, el tiempo de reacción es 3,0 h, el agente que contiene agua es 12 ml, el éster de ácido sebácico La tasa de conversión puede alcanzar el 97,23 %.
En un matraz de cuatro- bocas equipado con un separador de agua, un termómetro y un condensador de reflujo, añadir una cierta cantidad de ácido sebácico, n-butanol y sulfato férrico amónico dodecahidratado. Después de calentar, disolver y agitar, tomar una muestra para medir su índice de acidez. Luego calentar y refluir para separar el agua hasta que casi no salga agua de reflujo. Después de enfriar ligeramente, tome una muestra para medir su índice de acidez. Utilice el método GB1668-81 para medir el cambio en el índice de acidez antes y después de la reacción y calcule la tasa de esterificación. Una vez completada la reacción, la solución de reacción se neutraliza hasta una acidez débil y luego se lava con agua, una solución acuosa de carbonato de sodio al 10% y agua respectivamente; Después de destilar, el n-butanol se evapora primero a presión normal y luego se destila a presión reducida para recoger el n-butanol a 172 ~ 175 grados/400 Pa. La fracción es el producto.
Almacenar en un almacén fresco y ventilado. Mantener alejado del fuego y fuentes de calor. Deben mantenerse alejados del oxidante, no almacenar juntos. Equipado con la variedad y cantidad adecuada de equipos contra incendios. La zona de almacenamiento debería estar equipada con equipo de liberación de emergencia y materiales de contención adecuados.
Sebacato de dibutiloes un compuesto versátil con una amplia gama de aplicaciones en diversas industrias. Sus propiedades únicas lo convierten en una valiosa adición a plásticos, productos farmacéuticos, cosméticos, aromatizantes alimentarios y perfumes.
Aplicaciones
plástica
Se utiliza ampliamente como plastificante en la industria del plástico. Mejora eficazmente la flexibilidad y la resistencia al frío de los plásticos, lo que lo convierte en un aditivo valioso en la producción de diversos productos plásticos. A medida que el mercado de los plásticos sigue creciendo, la demanda de DBS también aumenta.
productos farmaceuticos
Se emplea habitualmente como agente formador de película-y plastificante en la industria farmacéutica. DBS se utiliza en la producción de tabletas, microesferas, gránulos y formulaciones de microcápsulas. Ayuda a mejorar la disolución y biodisponibilidad de los fármacos, potenciando su efecto terapéutico.
aromas alimentarios
También se utiliza como componente de aromatizantes alimentarios. Su sabor y aroma únicos contribuyen al perfil de sabor general de diversos productos alimenticios, lo que lo convierte en una valiosa adición a la industria alimentaria.
productos cosméticos
Encuentra aplicaciones en la industria cosmética. Se utiliza para ajustar la viscosidad y las propiedades hidratantes de los cosméticos, mejorando su rendimiento y la experiencia de uso. A medida que la demanda de cosméticos sigue aumentando, el uso de DBS en esta industria también está aumentando.
perfumes
También se emplea en la producción de perfumes y fragancias. DBS contribuye a la creación de aromas frutales y florales, añadiendo profundidad y complejidad a las formulaciones de perfumes.
Químico
También se puede utilizar como líquido fijo para cromatografía de gases y en síntesis orgánica.
Al manipular DBS, existen varias consideraciones y precauciones de seguridad importantes que se deben seguir. Aquí hay algunos puntos clave a tener en cuenta,
precauciones para el uso del producto
Es inflamable, por lo que debe almacenarse y usarse en un área bien-ventilada, lejos de llamas abiertas, chispas y otras fuentes de ignición. Cumpla estrictamente con las normas de seguridad contra incendios y asegúrese de que haya -equipo de extinción de incendios disponible en caso de una emergencia.
Es un compuesto químico y el contacto prolongado o repetido con la piel o los ojos puede provocar irritación. Por lo tanto, es esencial usar equipo de protección adecuado, incluidos guantes, gafas y ropa protectora, al manipular este químico.
Puede liberar vapores nocivos si se calienta o se expone a altas temperaturas. La inhalación de estos vapores puede ser perjudicial para el sistema respiratorio. Es fundamental usar un respirador o protección respiratoria adecuada cuando se trabaja con este compuesto.
Debe almacenarse en recipientes herméticamente cerrados y mantenerse alejado de la luz solar directa y del calor. La exposición prolongada a la luz o a altas temperaturas puede degradar el compuesto y afectar sus propiedades.
No es apto para la ingestión. Manténgalo fuera del alcance de los niños y las mascotas para evitar la ingestión accidental.
Es recomendable consultar la Hoja de Datos de Seguridad del Material (MSDS) del DBS antes de manipularlo. La MSDS proporciona información detallada sobre los peligros del compuesto, las medidas de seguridad y los procedimientos de emergencia, que son cruciales para un manejo seguro.
En resumen,Sebacato de dibutilorequiere un manejo cuidadoso y el cumplimiento de las pautas de seguridad para garantizar la seguridad de las personas y el medio ambiente. Utilice siempre equipo de protección adecuado, almacene el compuesto de manera segura y consulte la MSDS para obtener información adicional.
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