Nitrato de tetrabutilamonioNormalmente existe en forma de polvo o cristales de color blanco a blanquecino. Esta sustancia es estable a temperatura ambiente, no se descompone fácilmente y no tiene un olor evidente. Fórmula molecular C16H36N2O3, CAS 1941-27-1. La solubilidad varía en diferentes disolventes. Por ejemplo, en cloroformo, puede disolverse para formar una solución incolora y transparente con alta solubilidad (25 mg/ml). En el acetonitrilo, su solubilidad es relativamente baja (0,1 g/ml), pero aún puede formar una solución incolora y transparente.
La solubilidad en agua es relativamente baja, menos de 2 g/100 ml. Estos datos de solubilidad son de gran importancia para seleccionar disolventes adecuados para reacciones químicas, operaciones de extracción y purificación. Es una sal de amonio cuaternario comúnmente utilizada en investigación científica y producción de productos químicos inorgánicos. Se usa comúnmente en investigaciones científicas para la síntesis de complejos de metales de transición y también puede usarse como complejos metálicos para estabilizar iones metálicos. Además, el nitrato de tetra-n-butilamonio también se puede utilizar como catalizador de transferencia de fase para reacciones de dos-fases.
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Fórmula química |
C16H36N2O3 |
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Masa exacta |
304 |
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Peso molecular |
304 |
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m/z |
304 (100.0%), 305 (17.3%), 306 (1.4%) |
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Análisis elemental |
C, 63.12; H, 11.92; N, 9.20; O, 15.76 |
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Como medio de reacción y catalizador.
El nitrato de tetra-n-butilamonio se utiliza a menudo como medio de reacción y catalizador en la síntesis farmacéutica, lo que puede mejorar significativamente la velocidad de reacción y el rendimiento. La estructura de su sal de amonio cuaternario le confiere una excelente capacidad de intercambio iónico y rendimiento catalítico de transferencia de fase, promoviendo así eficazmente el progreso de la reacción.
Por ejemplo, en la síntesis de ciertos compuestos heterocíclicos que contienen nitrógeno-con actividad biológica, el nitrato de tetra-n-butilamonio puede servir como catalizador de transferencia de fase para promover la transferencia y reacción de reactivos entre las dos fases. Al ajustar las condiciones de reacción y la dosis de catalizador, se puede lograr un control preciso de la estructura y el rendimiento del producto.
Participar en la introducción de grupos funcionales específicos.
El nitrato de tetra-n-butilamonio también puede participar en la introducción de grupos funcionales específicos en la síntesis farmacéutica. Los iones nitrato en su estructura tienen fuertes propiedades oxidantes y pueden reaccionar con ciertos grupos funcionales, introduciendo así nuevos grupos funcionales o cambiando las propiedades de los grupos funcionales existentes.
Por ejemplo, en la síntesis de ciertos fármacos con actividad anti-tumoral, el grupo hidroxilo de la molécula del fármaco se puede oxidar a grupos aldehído o carboxilo mediante la oxidación del nitrato de tetra-n-butilamonio, aumentando así la actividad y la estabilidad del fármaco.
Aplicación de líquidos iónicos en la extracción de fármacos.
Los líquidos iónicos son compuestos salinos que permanecen líquidos a temperatura ambiente y se caracterizan por su baja volatilidad, alta estabilidad térmica y buena solubilidad. El nitrato de tetra-n-butilamonio, como líquido iónico de sal de amonio cuaternario, tiene amplias perspectivas de aplicación en la extracción de fármacos.
Al ajustar la estructura y composición de los líquidos iónicos, se puede lograr la extracción selectiva y la separación de diferentes moléculas de fármacos. Este método tiene las ventajas de un funcionamiento sencillo, alta eficiencia y baja contaminación ambiental, y tiene amplias perspectivas de aplicación en la industria farmacéutica.
Salto de eficiencia Precisión y estabilidad
Al adoptar juntas integradas de alto-rendimiento, la serie CRA puede aumentar el ritmo en un 25 % y la productividad puede alcanzar un nuevo pico; el algoritmo de supresión de vibración se actualiza para lograr un buen efecto anti-vibración; se admiten el -algoritmo de compensación DH de parámetros completos y el algoritmo TrueMotion, y la precisión de posicionamiento absoluta es de 0,2 ~ 0,4 mm bajo el movimiento de cambio de actitud, y el movimiento curvo es preciso y estable.
Ejemplos de aplicaciones específicas denitrato de tetrabutilamonioen síntesis farmacéutica
Síntesis del nucleósido de 2,6-dicloropurina.
El nucleósido de 2,6-dicloropurina es un fármaco con actividad anti-tumoral y su proceso de síntesis requiere la introducción de grupos funcionales nitro. El nitrato de tetra-n-butilamonio jugó un papel crucial en el proceso de síntesis.
Los pasos específicos son los siguientes: en primer lugar, utilizando inosina económica como materia prima, se obtiene el nucleósido de 2 ', 3', 5 '- tri-O-acetil-6-cloropurina mediante la acetilación del grupo azúcar y la reacción de cloración del grupo 6-carbonilo de base purina. Luego, usando diclorometano como disolvente, se introdujo un grupo nitro en la posición 2 de la purina en presencia de anhídrido trifluoroacético y nitrato de tetra-n-butilamonio. Finalmente, la reacción de dos pasos de eliminación de acetilo y nitrocloración se completó en una solución de HCl/EtOH, lo que dio como resultado un nucleósido de 2,6-dicloropurina con una pureza de hasta el 98 % (HPLC) y un rendimiento total del 63 %.
En este proceso de síntesis, el nitrato de tetra-n-butilamonio no solo introdujo grupos funcionales nitro como reactivo de nitración, sino que también promovió el progreso de la reacción y la purificación del producto.
Síntesis de 6-cloro-2-nitro-9-piranopurina
La 6-cloro-2-nitro-9-piranopurina es un importante intermediario farmacéutico que desempeña un papel crucial en la síntesis de fármacos antivirales. El nitrato de tetra-n-butilamonio también jugó un papel crucial en el proceso de síntesis.
Los pasos específicos son los siguientes: en primer lugar, utilizando 6-cloropurina económica como materia prima, proteja la posición 9-NH de la 6-cloropurina con un grupo tetrahidropiranilo. Luego, utilizando diclorometano como disolvente, se obtuvo 6-cloro-2-nitro-9-piranopurina con un rendimiento del 85% en presencia de anhídrido trifluoroacético y un sistema de nitrato de tetra-n-butilamonio.
En este proceso de síntesis, el nitrato de tetra-n-butilamonio actúa como reactivo de nitración y catalizador, favoreciendo la introducción de grupos funcionales nitro y el progreso de la reacción. Mientras tanto, ajustando las condiciones de reacción y la dosis del catalizador, se puede lograr un control preciso sobre la estructura del producto y el rendimiento.
Síntesis de 2-fluoroadenina
La 2-fluoroadenina es un fármaco con actividad antiviral y antitumoral-y su proceso de síntesis es relativamente complejo. El nitrato de tetra-n-butilamonio también jugó un papel importante en el proceso de síntesis.
Los pasos específicos son los siguientes: en primer lugar, se utiliza 6-cloropurina como materia prima y, después de protección, nitración, fluoración y amonólisis, se obtiene 2-fluoroadenina. Entre ellos, en el paso de nitración, el nitrato de tetra-n-butilamonio actúa como reactivo y catalizador de nitración, promoviendo la introducción de grupos funcionales nitro y el progreso de la reacción.
A través de este proceso de síntesis, se puede obtener 2-fluoroadenina de alta-pureza, lo que proporciona importantes materias primas para el desarrollo y la investigación de fármacos posteriores.
Síntesis de otros compuestos heterocíclicos que contienen nitrógeno-
Además de los ejemplos de aplicación específicos mencionados anteriormente, el nitrato de tetra-n-butilamonio también se puede utilizar para sintetizar otros compuestos heterocíclicos que contienen nitrógeno-con actividad biológica. Estos compuestos tienen amplias perspectivas de aplicación en el campo farmacéutico, como medicamentos antitumorales, antivirales, neuromoduladores, etc.
Durante la síntesis de estos compuestos, el nitrato de tetra-n-butilamonio puede servir como catalizador de transferencia de fase o reactivo de nitración para facilitar la reacción y purificación del producto. Al ajustar las condiciones de reacción y la dosis del catalizador, se puede lograr un control preciso de la estructura y el rendimiento del producto, cumpliendo así con los requisitos de la síntesis de fármacos.
El nitrato de amonio, TBAN, como importante compuesto de sal de amonio cuaternario, tiene aplicaciones únicas y ventajas significativas en el campo de la fabricación de fuegos artificiales. Sus excelentes propiedades químicas y físicas hacennitrato de tetrabutilamoniouna materia prima clave indispensable en el proceso de fabricación de fuegos artificiales. A continuación se ofrece una discusión detallada sobre los usos específicos del nitrato de tetra-n-butilamonio en la fabricación de fuegos artificiales.
Principio de aplicación del nitrato de tetra{0}}n-butilamonio en la fabricación de fuegos artificiales
Durante el proceso de fabricación de fuegos artificiales, el nitrato de tetra{0}}n-butilamonio desempeña principalmente las siguientes funciones:
Proporcionar oxidante:
El ion nitrato (NO3-) en el nitrato de tetra-n-butilamonio tiene fuertes propiedades oxidantes y puede usarse como oxidante en agentes pirotécnicos. En las reacciones de los fuegos artificiales, los oxidantes y los agentes reductores sufren reacciones redox, liberando una gran cantidad de calor y energía luminosa, lo que da como resultado coloridos efectos de fuegos artificiales.
Mejora del rendimiento de la combustión:
La adición de nitrato de tetra-n-butilamonio puede mejorar el rendimiento de la combustión de los agentes pirotécnicos, haciendo que su combustión sea más completa y uniforme. Esto ayuda a aumentar el brillo y la duración de los fuegos artificiales, haciendo que el efecto de los fuegos artificiales sea más espectacular.
Ajustar el color de los fuegos artificiales:
Al ajustar la proporción y el tipo de nitrato de tetra-n-butilamonio a otros fuegos artificiales, se puede lograr un control preciso del color de los fuegos artificiales. Cuando diferentes iones metálicos y compuestos orgánicos reaccionan con nitrato de tetra-n-butilamonio, producen llamas y fuegos artificiales de diferentes colores.
Aplicación específica del nitrato de tetra-n-butilamonio en la fabricación de fuegos artificiales
Fabricación de coloridos fuegos artificiales.
En la producción de fuegos artificiales de colores, el nitrato de tetra-n-butilamonio se utiliza como uno de los oxidantes y se mezcla con sales metálicas (como sales de cobre, sales de estroncio, sales de bario, etc.) y combustibles orgánicos para fabricar fuegos artificiales. Cuando se encienden fuegos artificiales, el nitrato de tetra-n-butilamonio proporciona un oxidante que sufre reacciones redox con iones metálicos y combustibles orgánicos, liberando una gran cantidad de calor y energía luminosa. Estas energías se manifiestan en forma de radiación luminosa, creando coloridos efectos de fuegos artificiales.
Al ajustar la proporción de nitrato de tetra-n-butilamonio a sales metálicas y combustibles orgánicos, se puede lograr un control preciso del color de los fuegos artificiales. Por ejemplo, aumentar la proporción de sales de cobre puede hacer que los fuegos artificiales parezcan azules o verdes; Aumentar la proporción de sales de estroncio puede hacer que los fuegos artificiales parezcan rojos o naranjas. Además, el nitrato de tetra-n-butilamonio también se puede mezclar con otros oxidantes como percloratos, nitratos, etc. para mejorar aún más el brillo y la duración de los fuegos artificiales.
Fabricación de humo y fuegos artificiales
En la fabricación de humo y fuegos artificiales,nitrato de tetrabutilamonioTambién se utiliza como uno de los oxidantes, pero mezclado con compuestos que producen humo (como azufre, carbón, etc.) para fabricar fuegos artificiales. Cuando se encienden los fuegos artificiales, el nitrato de tetra-n-butilamonio proporciona un oxidante, que sufre reacciones redox con compuestos que producen humo, generando una gran cantidad de partículas diminutas. Estas partículas se suspenden en el aire y dispersan la luz, creando un efecto de humo.
Al ajustar la proporción y el tipo de nitrato de tetra-n-butilamonio a los compuestos que producen humo, se puede lograr un control preciso de la densidad y el color del humo. Por ejemplo, aumentar la proporción de azufre puede hacer que el humo tenga un aspecto amarillo o marrón; Aumentar la proporción de carbono puede hacer que el humo parezca negro o gris. Además, el nitrato de tetra-n-butilamonio también se puede mezclar con otros aditivos (como adhesivos, auxiliares de combustión, etc.) para mejorar aún más la estabilidad y persistencia del humo.
Fabricación de fuegos artificiales flash
Los fuegos artificiales flash son productos pirotécnicos que producen una luz intensa en un corto período de tiempo. En la producción de fuegos artificiales espumosos, el nitrato de tetra-n-butilamonio se utiliza como uno de los oxidantes y se mezcla con agentes reductores como polvo de aluminio o polvo de magnesio para fabricar fuegos artificiales. Cuando se encienden los fuegos artificiales, el nitrato de tetra-n-butilamonio proporciona un oxidante y sufre una violenta reacción de oxidación-reducción con el aluminio metálico o el polvo de magnesio, liberando una gran cantidad de calor y energía luminosa. Estas energías se manifiestan en forma de radiación luminosa, formando un fuerte efecto de destello.
El brillo y la duración de los fuegos artificiales dependen de la proporción y el tipo de nitrato de tetra{0}}n-butilamonio y polvo metálico de aluminio o magnesio. Al ajustar estos parámetros, se puede lograr un control preciso del efecto de parpadeo. Además, el nitrato de tetra-n-butilamonio también se puede mezclar con otros aditivos (como adhesivos, auxiliares de combustión, etc.) para mejorar la estabilidad y confiabilidad de los fuegos artificiales flash.
Fabricación de fuegos artificiales de efectos especiales.
Además de los fuegos artificiales de colores, los fuegos artificiales de humo y los fuegos artificiales brillantes, el nitrato de tetra{0}}n-butilamonio también se puede utilizar para fabricar otros productos pirotécnicos con efectos especiales. Por ejemplo, en la producción de fuegos artificiales explosivos, el nitrato de tetra-n-butilamonio se puede utilizar como parte del agente explosivo y mezclar con otros agentes explosivos para fabricar fuegos artificiales. Cuando se encienden los fuegos artificiales, se produce una violenta reacción explosiva que produce un sonido enorme y una onda de choque.
Además, el nitrato de tetra-n-butilamonio también se puede utilizar para fabricar productos pirotécnicos con efectos especiales, como fuegos artificiales giratorios y lanzallamas. En estos productos pirotécnicos,nitrato de tetrabutilamoniose usa como uno de los oxidantes y se mezcla con otros agentes pirotécnicos para formar la capa de agente o capa de combustible. Cuando se encienden los fuegos artificiales, la capa propulsora o capa de combustible sufre una reacción de combustión, produciendo un efecto pirotécnico específico.
Exploración temprana y antecedentes sintéticos (décadas de 1940 a 1950)
El descubrimiento del nitrato de tetrabutilamonio (CAS: 1941-27-1) está estrechamente asociado con la ola de investigación de compuestos de amonio cuaternario. En la década de 1940, la comunidad de química orgánica llevó a cabo investigaciones sistemáticas sobre la estructura y propiedades de los cationes de amonio cuaternario. El catión tetrabutilamonio se convirtió en un foco de investigación debido a su excelente liposolubilidad y estabilidad. El compuesto se sintetizó por primera vez y se registró con un número CAS en 1941, preparado mediante la reacción de metátesis entre haluro de tetrabutilamonio y nitrato. Las primeras síntesis se basaban principalmente en la reacción acuosa a temperatura ambiente de cloruro de tetrabutilamonio y nitrato de sodio, donde el producto objetivo se podía obtener mediante una simple agitación. Este método sentó las bases para investigaciones posteriores. En ese momento, sólo se utilizaba como reactivo químico básico y no había entrado en la etapa de investigación aplicada.
Investigación académica y caracterización de la propiedad (décadas de 1960 a 1970)
A partir de los años 1960, las propiedades fisicoquímicas del nitrato de tetrabutilamonio se fueron caracterizando progresivamente de forma sistemática. En 1968, DJ Turner y RM Diamond de la Universidad de California, Berkeley, estudiaron por primera vez su comportamiento de extracción, confirmando que podía extraerse de la fase acuosa mediante alcoholes-de cadena larga y revelando sus características de solvatación iónica. En 1970, Coker et al. determinó que su punto de fusión era 392,2 K (119 grados), lo identificó como un sólido cristalino blanco y complementó los datos básicos de propiedades físicas. Durante el mismo período, la comunidad académica comenzó a prestar atención a su conductividad iónica en sistemas no-acuosos, presagiando sus aplicaciones posteriores en electroquímica y catálisis de transferencia de fase-.
Expansión de aplicaciones y desarrollo industrial (década de 1980 hasta la actualidad)
El valor práctico del nitrato de tetrabutilamonio se exploró en la década de 1980. En 1984, una investigación verificó su papel como donante suave de nitrato para la nitración de carbohidratos sensibles a los ácidos-, lo que demuestra sus ventajas únicas en la síntesis orgánica. Desde entonces, sus aplicaciones como catalizador de transferencia de fase-, precursor de líquido iónico y aditivo de electrolitos se han ampliado gradualmente. Con la optimización de los procesos sintéticos, la pureza y el rendimiento de la reacción de metátesis han mejorado enormemente. El compuesto ha evolucionado desde un reactivo de laboratorio hasta una producción a gran-escala, convirtiéndose en un reactivo comúnmente utilizado en síntesis orgánica, electroquímica, ciencias de separación y otros campos. Su historia de descubrimiento y desarrollo también sirve como un caso típico de la transformación de compuestos de amonio cuaternario desde la investigación básica hasta la utilización aplicada.
Preguntas frecuentes
¿Para qué sirve el bromuro de tetrabutilamonio?
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El bromuro de tetrabutilamonio (TBABr) es una sustancia química de uso frecuente en procesos industriales e investigaciones académicas. sirve comocatalizador de transferencia de fase, regulador de pH o como electrolito de soporte.
¿El bromuro de tetrabutilamonio es soluble en agua?
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Bromuro de tetrabutilamonio, también conocido como bromuro de tetrabutilamonio. Cristal blanco, delicuescencia. 118 grado de punto de fusión.Soluble en agua, alcohol, éter y acetona, ligeramente soluble en benceno.
¿Cuáles son los peligros del TBAB?
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Indicaciones de peligro : H302Nocivo si se ingiere. H315 + H320 Provoca irritación cutánea y ocular. H361 Se sospecha que perjudica a la fertilidad o perjudica al feto. H412 Nocivo para la vida acuática, con efectos duraderos.
¿Cuál es el punto de inflamación de la TBA?
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El TBA es un líquido de bajo peso molecular, altamente inflamable, de volatilidad moderada y con un punto de inflamación de15 grados (59 grados F). Se congela o se derrite alrededor de los 26 grados (79 grados F) y estará presente como un líquido incoloro con un olor parecido al alcanfor-o como un bloque sólido-blanquecino dependiendo de la temperatura ambiente.
¿Es el terc-butilo una base fuerte?
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El terc-butóxido es una base fuerte, no-nucleofílicaen química orgánica. Extrae fácilmente protones ácidos de los sustratos, pero su masa estérica inhibe que el grupo participe en la sustitución nucleofílica, como en la síntesis de éter de Williamson o un S.N2 reacción.
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