2,3-diaminonaftaleno CAS 771-97-1
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2,3-diaminonaftaleno CAS 771-97-1

2,3-diaminonaftaleno CAS 771-97-1

Código de producto: BM-2-1-527
Número CAS: 12070-08-5
Fórmula molecular: CTi
Peso molecular: 59,88
Número EINECS: 235-120-4
MDL No.: MFCD00011268
Código HS: /
Analysis items: HPLC>99,0%, LC-MS
Mercado principal: EE. UU., Australia, Brasil, Japón, Alemania, Indonesia, Reino Unido, Nueva Zelanda, Canadá, etc.
Fabricante: Fábrica de Changzhou de BLOOM TECH
Servicio tecnológico: Dpto. I+D-4

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La fórmula química de2,3-diaminonaftalenoes C10H10N2, con un peso molecular de 158,2, CAS 771-97-1. En circunstancias normales, sus características son polvo cristalino de color verde parduzco a marrón, soluble en alcoholes, éteres, acetona y ácidos diluidos, y difícil de disolver en agua. Comúnmente utilizado para el análisis cuantitativo de nitrito/nitrato en fluidos corporales y extractos celulares, como indicador de la actividad del óxido nítrico (NO). El principio de funcionamiento de este análisis es que, en condiciones ácidas, DAN reacciona con NO2- para producir naftol triazol fluorescente visible, que se lleva a cabo a temperatura ambiente y pH ácido. Posteriormente, se añadió NaOH para aumentar el pH, lo que dio como resultado un fondo más bajo y una mayor sensibilidad.

 

En este entorno se midieron los valores de fluorescencia (Ex/Im: ~365/415 nm). Se recomienda utilizar 450 nm para la medición de fluorescencia para evitar el fondo de fluorescencia y mejorar la sensibilidad. El fondo de fluorescencia de DAN es muy bajo, lo que garantiza la máxima sensibilidad. También se puede utilizar como reactivo derivado para la detección cuantitativa de selenio (Se) en rangos de concentración bajos. DAN forma un complejo con Se para producir 4,5-benzo[b]selenofeno, que se obtiene mediante extracción con cloroformo, tolueno o ciclohexano. Debido a la inestabilidad de los complejos de selenio, pueden determinarse mediante cromatografía de gases.

Produnct Introduction

Fórmula química

C10H10N2

Masa exacta

158

Peso molecular

158

m/z

158 (100.0%), 159 (10.8%)

Análisis elemental

C, 75.92; H, 6.37; N, 17.71

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Applications

2,3-diaminonaftalenoes un compuesto orgánico con la fórmula molecular C10H10N2. Es un reactivo colorimétrico y fluorescente altamente selectivo que se puede utilizar para la detección de selenio y la determinación de fluorescencia de nitrito.

Análisis de características básicas de compuestos.

Es el producto de dos grupos amino adyacentes (- NH ₂) sustituidos en el anillo de naftaleno, con una fórmula molecular de C ₁₀ H ₁₀ N ₂ y un peso molecular de 158,20 g/mol. Su estructura molecular única le confiere las siguientes características:
Sistema conjugado electrónico: la estructura plana rígida del anillo de naftaleno y el efecto donador de electrones del grupo amino forman un sistema π extendido, con una longitud de onda de absorción máxima de λ _max=342nm (ε=8200 L/mol · cm)

2,3-diaminonaphthalene | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
2,3-diaminonaphthalene structure | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

Múltiples sitios de reacción: dos grupos amino (adyacentes) y anillos de naftaleno (C4, C5, C7) brindan múltiples posibilidades de sustitución.
Actividad redox: los grupos amino se pueden oxidar a grupos nitro en condiciones ácidas (grado E =0.96V frente a SHE)
Capacidad de coordinación: como ligando bidentado, puede formar complejos estables con metales de transición como Fe ³ ⁺ y Cu ² ⁺.

Aplicaciones industriales de colorantes y pigmentos.

 

Colorante azoico intermedio
Rojo ácido 18: después de la diazotización con p-aminobencenosulfonato de sodio, el rendimiento del color es del 98 % y el nivel de solidez a la luz es 6 (ISO 105-B02).
Direct Orange 39: undergoes condensation reaction with melamine to prepare triazine type reactive dyes, with a fixation rate>92%
Disperse Blue 73: synthesized by diazotization coupling closed-loop three-step method, sublimation fastness>220 grados (30min)

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Desarrollo de pigmentos funcionales.
Material termocrómico: un pigmento termosensible reversible preparado mediante combinación con lactona violeta cristal, con una temperatura de cambio de color de 33 a 35 grados, utilizado para envases inteligentes.

Material electroluminiscente: Como dopante de la capa de transporte de agujeros, mejora la eficiencia de los dispositivos OLED en un 18% (a un brillo de 1000cd/m²)

Absorbedor de infrarrojo cercano: con un coeficiente de absorción de 12,8 cm ⁻¹ en la longitud de onda del láser de 1064 nm, utilizado para lentes protectoras láser

 

Proceso de teñido especial
Teñido de tejidos de lana: Reacciona con fibras de lana a pH 4,5, con una solidez del color (lavado/frotamiento con jabón) de 4-5 niveles (ISO 105-C06)
Polyester fiber coloring: Through high-temperature and high-pressure dyeing process (130 ℃ × 45min), the dye uptake rate is>95%
Curtido y teñido de cuero: un agente curtiente y teñido elaborado mediante combinación con agentes curtientes vegetales, con un aumento de temperatura de contracción de 12 grados (en comparación con el curtido al cromo).

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Aplicaciones en los campos de la medicina y la biología.

 

Investigación y desarrollo de medicamentos antitumorales-
Agente de inclusión de ADN: inserta la doble hélice de ADN a través del apilamiento π - π, IC ₅₀=2.1 μ M (línea celular HeLa)
Inhibidor de la topoisomerasa: muestra un efecto sinérgico cuando se combina con camptotecina, lo que aumenta 4,8 veces la tasa de destrucción de líneas celulares resistentes a fármacos-
Portador de nanofármacos: como ligando dirigido a sílice mesoporosa, puede lograr la administración selectiva de células de cáncer de mama MCF-7

 

Desarrollo de materiales antibacterianos.
Medical catheter coating: covalently bound to silver nanoparticles, with an inhibition rate of>99,8% contra Escherichia coli y Staphylococcus aureus (contacto las 24 horas)

Apósito para heridas: la carga de DAN en una película de quitosano promueve un aumento del 35 % en la tasa de proliferación de fibroblastos (experimento in vitro)
Food packaging film: antibacterial film prepared by blending with polylactic acid, with inhibition time of Listeria monocytogenes>30 dias

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Aplicaciones de biosensores
Sonda fluorescente: la intensidad de la fluorescencia aumenta 12 veces a pH 6,8 y se utiliza para obtener imágenes de entornos ácidos lisosomales.
Detección de iones metálicos: el desplazamiento de Stokes de Cu ² ⁺ alcanza los 180 nm, el límite de detección es 0,2 nM (sistema acuoso)
Ensayo de actividad enzimática: como sustrato análogo de - glucosidasa, Km=0.34mM, kcat=12.7s ⁻¹

Aplicación innovadora de la ciencia de los materiales

 

Modificación de Materiales Poliméricos
Epoxy resin curing agent: As a latent curing agent, the glass transition temperature Tg is 165 ℃, and the shelf life at 80 ℃ is>7 dias
Precursor de poliimida: polimerizado con anhídrido ftálico para producir una película de PI con una resistencia a la tracción de 138 MPa y una constante dieléctrica de 2,9 (1 MHz)
Polímero conductor: material compuesto de polipirrol DAN preparado mediante el método de polimerización in situ, con una conductividad aumentada a 8,2 S/cm.

2,3-diaminonaphthalene science | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
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Síntesis de nanomateriales
Gold nanorods: As shape directing agents, the synthesis yield is>95% (relación de aspecto 4,2 ± 0,3)

Graphene quantum dots: nitrogen doped GQDs synthesized by hydrothermal method, quantum yield 19.8%, cytotoxicity IC ₅₀>1mg/mL
Material MOF: utilizado como ligando orgánico para construir la estructura Zr DAN, con una superficie específica BET de 2340 m²/g (77 K)

 

Materiales de almacenamiento de energía.
Electrodo positivo de batería de iones de litio: compuesto con LiFePO ₄, capacidad de descarga de 162 mAh/g a una tasa de 0,2 C, tasa de retención de capacidad del 91 % después de 200 ciclos
Electrodo de supercondensador: preparado2,3-diaminonaftaleno/material compuesto rGO con una capacitancia específica de 325F/g (1A/g) y una densidad de energía de 12,8Wh/kg
Material de almacenamiento de hidrógeno: compuesto molido con bolas con MgH ₂, con una capacidad de almacenamiento de hidrógeno del 5,8 % en peso (100 grados × 10 MPa)

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Aplicación de las Ciencias Ambientales

 

tratamiento de aguas residuales
Decoloración del tinte: la capacidad de adsorción del rojo Congo alcanza los 480 mg/g (pH=10), que es mejor que la del carbón activado (240 mg/g).
Eliminación de metales pesados: la capacidad quelante del Pb ² ⁺ alcanza 1,2 mmol/g (pH=5.5) y el coeficiente de distribución Kd es 10 ⁵ ml/g.
Degradación fenólica: como donante de electrones en el sistema fotocatalítico TiO ₂, la tasa de degradación del fenol aumenta 2,3 veces.

control de la contaminación del aire
NOx absorbent: adsorbent prepared by copolymerization with polyethyleneimine, with NO penetration capacity>12 mmol/g (30 grados)

 

Oxidación catalítica de COV: como portador de nanopartículas de Pd, la temperatura de oxidación completa del tolueno se reduce en 80 grados (T90=220 grados).
Captura de CO ₂: Como absorbente sinérgico en líquidos iónicos funcionalizados con amina, la absorción de CO ₂ alcanza 1,8 mol/mol IL

Remediación de suelos
Degradación de pesticidas: como ligando en el sistema Fenton, la vida media de degradación-del DDT se reduce a 12 horas (en comparación con las 48 horas del sistema original).
Estabilización de metales pesados: Combinada con hidroxiapatita, la biodisponibilidad del Pb en el suelo se reduce en un 83%
Eliminación de hidrocarburos aromáticos policíclicos: mediante oxidación electroquímica, la densidad de corriente de oxidación del fenantreno en el electrodo modificado DAN alcanzó 0,8 mA/cm²

2,3-diaminonaphthalene toluene | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
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Aplicaciones de química analítica

 

análisis cromatográfico
Fixed phase modification: As the bonding phase of HPLC column, the separation℃of polycyclic aromatic hydrocarbons Rs>1,5 (naftaleno/acenafteno)
Separación quiral: forme un complejo huésped huésped con - ciclodextrina, con un factor de separación de =1.32 para los enantiómeros de triptófano

 

Análisis espectral
Sustancia estándar fluorescente: rendimiento cuántico Φ=0.42 (disuelto en etanol), utilizado para la calibración del espectrofotómetro de fluorescencia
Marcador Raman: la intensidad máxima característica a 1340 cm ⁻¹ es 1,8 veces la de la rodamina 6G (a la misma concentración)
Detección electroquímica
Sensor de PH: Pendiente de respuesta potencial en electrodo de carbón vítreo 58,2 mV/pH (25 grados), rango lineal pH=2-12
Biosensor: basado en el complejo biológico de glucosa oxidasa DAN, el límite de detección es 0,5 μ M (S/N=3)

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Innovación en aplicaciones agrícolas

 

regulación del crecimiento de las plantas
Agente antiacame: pulverizado durante la etapa de unión del trigo, la resistencia mecánica del tallo aumenta en un 45% (prueba de fuerza de punción)
Promotor de raíces: preparación hecha mediante combinación con ácido húmico, que aumenta el peso fresco de las raíces en un 62% (experimento con plántulas de colza)
Inductor de estrés: el tratamiento previo con estrés por baja temperatura aumentó 2,1 veces la actividad de la enzima SOD de las plántulas de arroz

butóxido de piperonilo
Los insecticidas aumentan la eficacia: cuando se combinan con deltametrina, la LD50 se reduce a 1/8 del fármaco original (bioensayo del gusano del algodón)

Salto de eficiencia Precisión y estabilidad

 

Agente de seguridad herbicida: reduce el índice de fitotoxicidad de la quinazolina para el maíz (ED10 aumentó 3 veces)
Fungicida sinérgico: cuando se mezcló con carbendazim, la CE50 de Botrytis cinerea disminuyó de 0,8 μg/ml a 0,2 μg/ml.
Materiales agrícolas inteligentes
Fertilizante de liberación lenta-controlada por luz: la carga de DAN en el material de recubrimiento aumenta la tasa de liberación de nutrientes 3,2 veces bajo luz ultravioleta.
Sensor de humedad: integrado con una capa sensible DAN en una película agrícola, tasa de cambio de resistencia Δ R/R ₀=0.8%/RH% (RH=30-90%)
Monitoreo de la madurez de la fruta: basado en el material que cambia de color sensible al etileno DAN, detección visual del error de madurez<5%

2,3-diaminonaphthalene precision | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
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Dirección futura de la integración tecnológica

 

Tecnología de puntos cuánticos
Single photon source: Preparation of DAN modified CdSe/ZnS quantum dots with quantum yield>75%, g² (0)=0.02 (propiedad de un solo fotón)
Detección cuántica: utilización del modo de vibración de DAN para construir puntos cuánticos de detección de temperatura (sensibilidad 0,03 nm/grado)

 

Materiales biomiméticos
Músculo artificial: Composite con elastómero de cristal líquido para preparar material electroestrictivo con una tasa de deformación del 12% (campo eléctrico de 5V/μm)
Bioadhesive Material: Simulating barnacle protein, preparing biomimetic adhesive with underwater adhesion strength>2,3MPa

Materiales topológicos
Materiales bidimensionales: MoS ₂ intercalado con DAN preparado mediante el método de deposición química de vapor, con rango de control de banda prohibida de 0,8-1,5 eV
Material de acoplamiento eléctrico magnético: lograr un coeficiente de acoplamiento eléctrico magnético =0.8ps/m (magnetización inducida por campo eléctrico) en la interfaz DAN-Cr ₂ O ∝

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Análisis de ejemplos de aplicación típicos.
 

(1) Recubrimiento invisible militar

Antecedentes técnicos: los materiales que absorben ondas de radar requieren reflectividad<-10dB in the X-band (8-12 GHz)
Solución: DAN Fe ∝ O ₄/material compuesto de grafeno (espesor 2 mm), RL_min=-32dB(10,2 GHz)
Ventajas: Densidad superficial de 3,2 kg/m2 (reducida en un 60 % en comparación con los recubrimientos en polvo de carbonilo tradicionales)

 

(2)Sustrato de visualización flexible
Punto débil de la demanda:

The high yellowing index (b *>5) de la película PI afecta el efecto de visualización
Innovative solution: DAN modified PI film (doping amount 0.5wt%), b*=1.2, Transmittance>89% (400 nm)
Industrialización: aplicada a la capa táctil del teléfono móvil con pantalla plegable Huawei Mate Xs

 

(3) eliminación de desechos nucleares
Desafío técnico:

The removal of ¹⁷ Cs from high-level radioactive waste liquid requires a distribution coefficient Kd>10 ⁵ ml/g
Solución innovadora:2,3-diaminonaftalenoAdsorbente compuesto de éter corona, Kd=1.8 × 10 ⁵ ml/g (pH=12), coeficiente de selectividad (Cs/Sr)=1200
Perspectivas de aplicación: La Agencia Japonesa de Energía Atómica ha iniciado estudios piloto (capacidad de procesamiento de 50 l/h)

Preguntas frecuentes
 

¿Cuál es la estructura del 1 5 diaminonaftaleno?

El 1,5-diaminonaftaleno es un compuesto orgánico con la fórmula C10H6(NH2)2. Es uno de varios diaminonaftalenos. Es un sólido incoloro que se oscurece en el aire debido a la oxidación. Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 grados [77 grados F], 100 kPa).

¿Cuál es el número CAS del 2 3-diaminonaftaleno?

771-97-1 CAS|2,3-DIAMINONAFTALENO|Aminas y sales de aminas|Número de artículo. 03217.

¿Cuál es el número CAS de la naftaleno 1 8 diamina?

1,8-Diaminonaftaleno|479-27-6|Industria química de Tokio (India) Pvt. Limitado. Limitado.

 

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