5-aminopiridina-3-carboxilato de metilo CAS 36052-25-2
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5-aminopiridina-3-carboxilato de metilo CAS 36052-25-2

5-aminopiridina-3-carboxilato de metilo CAS 36052-25-2

Código de producto: BM-1-2-259
Número CAS: 36052-25-2
Fórmula molecular: C7H8N2O2
Peso molecular: 152,15
Número EINECS: /
Número de MDL: MFCD04038688
Código HS: 29339900
Analysis items: HPLC>99,0%, CL-MS
Mercado principal: EE. UU., Australia, Brasil, Japón, Alemania, Indonesia, Reino Unido, Nueva Zelanda, Canadá, etc.
Fabricante: BLOOM TECH Changzhou Factory
Servicio tecnológico: Dpto. I+D-4

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. es uno de los fabricantes y proveedores más experimentados de 5-aminopiridina-3-carboxilato de metilo cas 36052-25-2 en China. Bienvenido a la venta al por mayor de 5-aminopiridina-3-carboxilato de metilo cas 36052-25-2 a granel de alta calidad a la venta aquí desde nuestra fábrica. Buen servicio y precio razonable están disponibles.

 

5-aminopiridina-3-carboxilato de metiloes un compuesto orgánico versátil que pertenece a la clase de las piridinas, una familia de compuestos heterocíclicos aromáticos caracterizados por un anillo de seis-miembros que contiene nitrógeno. Esta molécula específica lleva un grupo amino y un resto éster carboxilato, lo que le confiere propiedades químicas únicas y aplicaciones potenciales en diversos campos. Químicamente, tiene la fórmula C7H8N2O2, con un peso molecular de 152,15 g/mol. Existe como un sólido de incoloro a ligeramente amarillo, aunque su apariencia exacta puede variar según la pureza y las condiciones de síntesis. Estructuralmente, el compuesto presenta un anillo de piridina sustituido en la posición 5-con un grupo amino (-NH2) y en la posición 3 con un éster de carboxilato de metilo (-OOCCH3).

Produnct Introduction

Methyl 5-aminopyridine-3-carboxylate structure CAS 36052-25-2 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Methyl 5-aminopyridine-3-carboxylate CAS 36052-25-2 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Fórmula química

C7H8N2O2

Masa exacta

152.06

Peso molecular

152.15

m/z

152.06 (100.0%), 153.06 (7.6%)

Análisis elemental

C, 55.26; H, 5.30; N, 18.41; O, 21.03

La utilidad sintética de esta molécula proviene de sus funcionalidades amino y éster, que pueden sufrir una amplia gama de transformaciones químicas. Por ejemplo, el grupo amino puede alquilarse, acilarse o convertirse en otros derivados del nitrógeno, mientras que el éster puede hidrolizarse al ácido carboxílico correspondiente, participando en reacciones de condensación o sirviendo como precursor de procesos de amidación.

 

En términos de aplicaciones, encuentra relevancia en la industria farmacéutica, donde puede servir como intermediario en la síntesis de fármacos dirigidos a vías biológicas específicas debido a la conocida afinidad del anillo de piridina por los receptores biológicos y las enzimas. Además, su estructura sugiere un uso potencial en el desarrollo de materiales funcionales, como compuestos luminiscentes o ligandos para complejos de coordinación de metales.

 

Además, su capacidad para sufrir diversas modificaciones químicas lo convierte en un valioso material de partida para la preparación de una amplia gama de derivados de piridina, conocidos por sus aplicaciones en agroquímicos, tintes y polímeros.

En resumen, es un componente importante en la síntesis orgánica, que ofrece una plataforma para la creación de diversos productos químicos especializados con aplicaciones potenciales que van desde productos farmacéuticos hasta materiales avanzados. Su combinación única de funcionalidades lo convierte en un compuesto muy versátil en el ámbito de la química heterocíclica.

Applications

El éster metílico del ácido 5-aminopiridin-3-carboxílico (número CAS: 36052-25-2, fórmula molecular: C ₇ H ₈ N ₂ O ₂) es un compuesto orgánico con una estructura química única. La combinación de su anillo piridina con grupos amino y éster metílico del ácido carboxílico le confiere un amplio potencial de aplicación en el campo de la ciencia de materiales. Desde sondas fluorescentes hasta semiconductores orgánicos, desde polímeros funcionales hasta materiales estructurales organometálicos, este compuesto proporciona un intermediario clave para el desarrollo de nuevos materiales funcionales mediante modificaciones estructurales o reacciones de polimerización.

Sonda fluorescente: Detección de iones metálicos de alta sensibilidad

Methyl 5-aminopyridine-3-carboxylate design | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

1. Principios de diseño

 

El átomo de nitrógeno de su anillo de piridina y el átomo de oxígeno de su grupo éster metílico del ácido carboxílico pueden actuar como donadores de electrones, formando enlaces de coordinación con iones metálicos como Fe ³ ⁺ y Cu ² ⁺. Cuando los iones metálicos se combinan con compuestos, su estructura electrónica cambia, lo que provoca cambios significativos en la longitud de onda o la intensidad de la emisión de fluorescencia, logrando así la detección selectiva de iones metálicos.

2. Ejemplos de aplicación

 

Detección de Fe ³ ⁺: modificando la estructura del compuesto e introduciendo grupos quelantes (como la sal disódica del ácido etilendiaminotetraacético), se pueden diseñar sondas fluorescentes con alta selectividad para Fe ³ ⁺. Los experimentos han demostrado que la sonda tiene un límite de detección tan bajo como el nivel nanomolar de Fe ³ ⁺ en una solución tampón con pH 7,4 y tiene una fuerte capacidad anti-interferencia. Puede utilizarse para el análisis cuantitativo de iones de hierro en muestras de agua ambientales.

Methyl 5-aminopyridine-3-carboxylate application | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
Methyl 5-aminopyridine-3-carboxylate uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

Imágenes de Cu ² ⁺: los compuestos se unen covalentemente al polietilenglicol (PEG) para preparar sondas fluorescentes a nanoescala que pueden penetrar las membranas celulares y unirse específicamente al Cu ² ⁺ dentro de las células. Mediante la observación con microscopía confocal láser, se puede monitorear en tiempo real la distribución y los cambios dinámicos de los iones de cobre en las células vivas, lo que proporciona una herramienta para estudiar enfermedades relacionadas con el metabolismo del cobre, como la enfermedad de Wilson.

3. Ventajas técnicas

 

Alta sensibilidad: La señal de fluorescencia cambia linealmente con la concentración de iones metálicos, con un límite de detección bajo.
Selectividad: el reconocimiento específico de iones metálicos específicos se puede lograr mediante modificación estructural.
Monitoreo en tiempo real: adecuado para la detección-en tiempo real de sistemas vivos o dinámicos.

Methyl 5-aminopyridine-3-carboxylate technical | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

Semiconductores orgánicos: pantallas flexibles y dispositivos optoelectrónicos

Methyl 5-aminopyridine-3-carboxylate material | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

1. Diseño de materiales

 

Su sistema de electrones conjugados π - le confiere propiedades semiconductoras. Los materiales poliméricos a base de polipiridina con estructuras conjugadas extendidas se pueden preparar mediante reacciones de polimerización, como la condensación con fenilendiamina. La brecha de energía de dichos materiales se puede controlar con precisión ajustando el sustituyente o el grado de polimerización para satisfacer las necesidades de diferentes dispositivos optoelectrónicos.

2. Ejemplos de aplicación

 

OLED flexible: Derivado de polipiridina sintetizado utilizando este compuesto como monómero, con un aumento del 30% en la conductividad en comparación con los materiales tradicionales, y buena formación de película-y flexibilidad mecánica. Cuando se utiliza para preparar diodos emisores de luz -orgánicos flexibles (OLED), la eficiencia cuántica externa del dispositivo alcanza el 25 %, acercándose al límite teórico, y aún puede mantener una emisión de luz estable bajo la condición de un radio de curvatura de 1 milímetro.

Methyl 5-aminopyridine-3-carboxylate synthesized | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
Methyl 5-aminopyridine-3-carboxylate cell | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

Células solares orgánicas: mezclándolas con derivados de fullereno, se preparan células solares orgánicas de heterounión masiva (BHJ). Los datos experimentales muestran que la densidad de corriente de cortocircuito-(Jsc) del material es de 12,5 mA/cm², el voltaje de circuito abierto (Voc) es de 0,85 V y la eficiencia de conversión de energía (PCE) es del 6,8 %. Todavía muestra un rendimiento excelente en condiciones de poca luz.

3. Ventajas técnicas

 

Procesamiento de soluciones: los dispositivos de película delgada se pueden preparar mediante procesos de bajo costo-como el revestimiento por rotación y la impresión por inyección de tinta.
Estructura ajustable: parámetros clave como los niveles de energía y la movilidad de los materiales se pueden controlar con precisión mediante modificación química.
Respetuoso con el medio ambiente: en comparación con los semiconductores inorgánicos, los materiales orgánicos tienen un menor consumo de energía y menos contaminación por metales pesados.

Methyl 5-aminopyridine-3-carboxylate technical | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Estructuras metalorgánicas (MOF): almacenamiento y catálisis de gas

Methyl 5-aminopyridine-3-carboxylate design | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

1. Diseño estructural

 

Su grupo ácido carboxílico puede servir como ligando para autoensamblarse con iones metálicos (como Zn ² ⁺, Cu ² ⁺) para formar materiales estructurales organometálicos (MOF) con estructuras de red periódicas. Este tipo de material tiene una superficie específica alta y una estructura de poros ajustable, y funciona bien en campos como el almacenamiento, la separación y la catálisis de gases.

2. Ejemplos de aplicación

 

Almacenamiento de hidrógeno: Los materiales MOF de Zn preparados con este compuesto como ligando tienen una capacidad de adsorción de hidrógeno del 3,5% en peso a 77 K y 1 bar, y exhiben una buena estabilidad cíclica. Al optimizar la estructura de los poros, se puede mejorar aún más su rendimiento de almacenamiento de hidrógeno.
Captura de CO₂: Diseñar materiales MOF con alta selectividad para CO₂ mediante la introducción de grupos amino. Los experimentos han demostrado que el material tiene una capacidad de adsorción de CO ₂ de 2,8 mmol/g a 298 K y 1 bar, y puede mantener un rendimiento estable en ambientes húmedos, lo que lo hace adecuado para la captura de carbono en gases de combustión industriales.

Methyl 5-aminopyridine-3-carboxylate application | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
Methyl 5-aminopyridine-3-carboxylate sunlight | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

Producción de hidrógeno fotocatalítico: los compuestos se combinan con nanopartículas de TiO ₂ para preparar fotocatalizadores que responden a la luz visible. Bajo irradiación solar simulada, la tasa de producción de hidrógeno del catalizador alcanzó 120 μ mol/g · h, y la eficiencia cuántica fue cuatro veces mayor que la del TiO ₂ puro, lo que proporcionó una nueva idea para el desarrollo de energía limpia.

3. Ventajas técnicas

 

Alta superficie específica: los materiales MOF pueden tener una superficie específica de miles de metros cuadrados por gramo, lo que proporciona abundantes sitios activos.
Estructura ajustable: al seleccionar diferentes iones y ligandos metálicos, se pueden controlar con precisión el tamaño de los poros y las propiedades de la superficie del material.
Multifuncionalidad: el mismo material MOF puede lograr simultáneamente múltiples funciones, como almacenamiento, separación y catálisis de gas.

Methyl 5-aminopyridine-3-carboxylate tachnical | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

El éster metílico del ácido 5-aminopiridina-3-carboxílico se ha convertido en un puente clave que conecta la síntesis orgánica y la ciencia de materiales debido a su estructura química y reactividad únicas. Desde sondas fluorescentes hasta semiconductores orgánicos, desde polímeros funcionales hasta materiales estructurales organometálicos, sus límites de aplicación continúan expandiéndose, trayendo cambios revolucionarios a campos como la salud humana, el desarrollo energético y la protección del medio ambiente.

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La investigación sobre5-aminopiridina-3-carboxilato de metilose remonta a la exploración temprana de los derivados de piridina. Las piridinas son una clase de compuestos aromáticos con nitrógeno en el anillo y sus derivados suelen exhibir propiedades químicas y biológicas únicas. A lo largo de las décadas, los científicos se han sentido intrigados por las posibles aplicaciones de los derivados de piridina y han realizado extensas investigaciones para comprender sus estructuras y funcionalidades.

 

Como parte de esta investigación, surgió como un compuesto de interés debido a sus funcionalidades amino y carboxilo, que permiten una amplia gama de transformaciones químicas. Los estudios iniciales se centraron en sintetizar este compuesto de manera eficiente, optimizar las condiciones de reacción y mejorar la pureza del producto.

 

Con el avance de la química sintética, se han desarrollado diversos métodos para la síntesis. Estos métodos incluyen, entre otros, reacciones de esterificación del ácido 5-aminonicotínico con metanol, así como otras vías sintéticas que implican la formación y modificación del anillo de piridina.

 

Paralelamente a los esfuerzos de síntesis, los investigadores también han investigado las actividades biológicas. Los estudios han demostrado que este compuesto puede exhibir ciertas propiedades farmacológicas, lo que lo convierte en un candidato potencial para el desarrollo de fármacos. Sin embargo, se necesita más investigación para comprender completamente sus efectos biológicos y explorar sus posibles aplicaciones terapéuticas.

 

En los últimos años, con la creciente demanda de materiales y productos farmacéuticos de alto-rendimiento, la investigación ha cobrado impulso. Los científicos trabajan continuamente para mejorar los métodos de síntesis, explorar nuevas aplicaciones y comprender los mecanismos subyacentes de sus actividades biológicas.

En conclusión, la historia de la investigación y el desarrollo de5-aminopiridina-3-carboxilato de metiloes un testimonio del ingenio y la perseverancia de los científicos en el campo de la química. Desde la síntesis inicial hasta la exploración de sus posibles aplicaciones, este compuesto ha recorrido un largo camino y sigue siendo un área de investigación activa. A medida que profundicemos en sus propiedades y usos potenciales, podemos esperar ver desarrollos más interesantes en el futuro.

 

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