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2-Bromo-4-(trifluorometil)piridinaes un compuesto orgánico, con la fórmula molecular de C6H3BrF3N, CAS 175205-81-9 y un peso molecular de 228,99 g/mol. Es un líquido de incoloro a amarillo claro con un olor acre y acre. Su vapor es más pesado que el aire y puede extenderse a lugares distantes. Está en estado líquido a temperatura ambiente, pero puede evaporarse. Tiene buena solubilidad. Puede disolverse en muchos disolventes orgánicos, como etanol, di N-metilformamida, diclorometano, etc. Sin embargo, su solubilidad es relativamente baja en agua.
Es un compuesto aromático compuesto por un anillo de piridina que contiene nitrógeno, un átomo de bromo, un grupo trifluorometilo y un átomo de flúor sustituido en el anillo de piridina. Como compuesto orgánico importante, tiene amplias aplicaciones en síntesis química, investigación y desarrollo de fármacos, fabricación de pesticidas, materiales optoelectrónicos y catálisis química. Su estructura y propiedades químicas únicas lo convierten en un intermediario clave para sintetizar moléculas orgánicas complejas y estructuras de fármacos, y desempeña un papel importante en muchos procesos industriales importantes. Con-una investigación en profundidad sobre sus propiedades y reactividad, sus campos de aplicación seguirán ampliándose y expandiéndose.
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Fórmula química |
C6H3BrF3N |
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Masa exacta |
225 |
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Peso molecular |
226 |
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m/z |
225 (100.0%), 227 (97.3%), 226 (6.5%), 228 (6.3%) |
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Análisis elemental |
C, 31,89; H, 1,34; BR, 35,36; F, 25,22; norte, 6,20 |
2-Bromo-4-(trifluorometil)piridinaEs un compuesto orgánico con múltiples usos importantes.
También puede servir como herramienta de investigación para explorar los mecanismos fundamentales y los mecanismos reguladores de los procesos bioquímicos.
Investigación de reacciones catalizadas por enzimas: las enzimas son proteínas importantes que catalizan reacciones químicas en organismos vivos. Al introducir esta sustancia como sustrato o inhibidor, se pueden estudiar las características cinéticas de reacciones enzimáticas específicas, la especificidad del sustrato y el mecanismo de acción de los inhibidores. Este método de investigación ayuda a revelar las leyes básicas y los mecanismos reguladores de las reacciones enzimáticas.
Participar en investigaciones sobre procesos bioquímicos.
Investigación sobre vías de transducción de señales: Las vías de transducción de señales son una de las vías importantes para la transmisión de información intercelular en los organismos vivos.
Al introducir análogos o antagonistas como moléculas de señalización, se puede estudiar el mecanismo de activación de vías de señalización específicas, la interacción de moléculas de señalización y el mecanismo de regulación de vías de señalización. Este método de investigación ayuda a revelar las complejas redes de señalización y mecanismos reguladores dentro de los organismos vivos.
Investigación sobre la regulación de la expresión genética: la regulación de la expresión genética es uno de los pasos clave en la realización de las funciones genéticas en los organismos. Al introducir esta sustancia como ligando o inhibidor de factores de transcripción específicos o proteínas reguladoras, se puede estudiar el mecanismo regulador de la expresión genética específica, la función de los factores de transcripción y el modo de acción de las proteínas reguladoras. Este método de investigación ayuda a revelar las leyes básicas y los mecanismos reguladores de la regulación de la expresión genética.
También se puede utilizar como modificador para mejorar las propiedades físicas, la estabilidad química o la biocompatibilidad de biomateriales o compuestos orgánicos. Mejora de las propiedades físicas: al introducir esta sustancia, se puede mejorar la resistencia mecánica, la dureza, la resistencia al desgaste y otras propiedades físicas de los biomateriales o compuestos orgánicos. Este método de modificación ayuda a mejorar la vida útil y la confiabilidad de los materiales. Mejora de la estabilidad química: el grupo trifluorometilo en este compuesto tiene una excelente estabilidad química y puede mejorar significativamente la resistencia de los biomateriales o compuestos orgánicos a químicos como ácidos, bases y oxidantes.
Este método de modificación ayuda a extender la vida útil de los materiales y reducir los costos de mantenimiento.
Mejora de la biocompatibilidad: en el campo biomédico, la biocompatibilidad es uno de los indicadores importantes para evaluar el rendimiento de los biomateriales. Con la introducción de esta sustancia se puede mejorar la compatibilidad entre los biomateriales y los organismos vivos, reduciendo el riesgo de reacciones inmunes y de rechazo. Este método de modificación ayuda a mejorar el valor de aplicación de los biomateriales en el campo biomédico.
Aplicación en vigilancia ambiental y control de la contaminación.
También puede servir como una de las herramientas importantes para el seguimiento ambiental y el control de la contaminación.
En términos de seguimiento ambiental, puede servir como indicador o biomarcador de contaminantes específicos. Al detectar indicadores como las características de concentración y distribución en el medio ambiente, se puede evaluar el grado y alcance de la contaminación ambiental, así como los tipos y fuentes de fuentes de contaminación.
Este método ayuda a proporcionar una base científica y apoyo para la protección del medio ambiente y el control de la contaminación.
En términos de control de la contaminación, puede servir como agente de degradación o transformación de contaminantes. Al reaccionar o metabolizarse con otras sustancias químicas o microorganismos, se puede convertir en compuestos inofensivos o de baja toxicidad, reduciendo así su riesgo de contaminación para el medio ambiente. Este método ayuda a proporcionar nuevas ideas y métodos para el tratamiento de la contaminación ambiental.
¿Cuáles son las alternativas a este compuesto?
Otros compuestos fluorados de piridina
Por ejemplo, 2-fluoro-4-(trifluorometil)piridina, 3-fluoro-4-(trifluorometil)piridina, etc.
Estos compuestos son estructuralmente similares a la -4-(trifluorometil)piridina y pueden tener reactividad y actividad biológica similares, lo que los hace adecuados como sustitutos para ciertas aplicaciones específicas.
Compuestos de piridina no fluorados
Como 2-metilpiridina, 3-metilpiridina, 4-metilpiridina, etc. Aunque estos compuestos no contienen átomos de flúor, pueden exhibir propiedades similares a la -4- (trifluorometil) piridina en ciertas reacciones químicas y, por lo tanto, también pueden usarse como sustitutos. Sin embargo, cabe señalar que la introducción de átomos de flúor suele alterar las propiedades físicas y químicas de los compuestos, por lo que estas alternativas pueden diferir significativamente de la -4-(trifluorometil)piridina en algunos aspectos.
¿Se utiliza este compuesto para todos los fines en el desarrollo de fármacos?
01.Como biomarcador y reactivo de diagnóstico.
2-Bromo-4-(trifluorometil)piridinay sus derivados también pueden usarse como biomarcadores y reactivos de diagnóstico para diagnosticar y monitorear enfermedades. Al detectar el contenido o la actividad de compuestos específicos en muestras biológicas, se puede determinar la progresión y el efecto terapéutico de las enfermedades, lo que proporciona una base importante para el diagnóstico y el tratamiento clínicos.
Biomarcadores: ciertos derivados tienen rutas metabólicas específicas y características de distribución en los organismos y pueden usarse como biomarcadores para el diagnóstico de enfermedades.
Por ejemplo, al detectar cambios en los niveles de estos compuestos en muestras biológicas como sangre y orina, se puede determinar la progresión o el efecto terapéutico de determinadas enfermedades.
Reactivos de diagnóstico: Además, él y sus derivados también pueden utilizarse como reactivos de diagnóstico para la detección de enfermedades. Al unir estos compuestos con anticuerpos o sondas específicas, se puede lograr la detección específica de moléculas relacionadas con enfermedades-, lo que brinda un fuerte apoyo para el diagnóstico y tratamiento tempranos de enfermedades.
02.Aplicación en la investigación del metabolismo y farmacocinética de fármacos.
El metabolismo de los fármacos y la investigación farmacocinética son vínculos importantes en el desarrollo de fármacos. Él y sus derivados tienen un valor de aplicación potencial en estos estudios, que pueden ayudar a los investigadores a comprender las vías metabólicas y de excreción de los fármacos, así como los patrones de distribución y eliminación de los fármacos en el cuerpo.
Investigación del metabolismo de los fármacos: al estudiar las vías metabólicas y los metabolitos de esta sustancia y sus derivados en el organismo, podemos comprender el mecanismo metabólico y la estabilidad de los fármacos.
Estos datos son de gran importancia para optimizar la estructura de los medicamentos, mejorar su eficacia y reducir los efectos secundarios. Estudios farmacocinéticos: por otro lado, al medir parámetros como las curvas de concentración-tiempo de los medicamentos y sus derivados en el cuerpo, se pueden comprender los procesos de absorción, distribución, metabolismo y excreción de los medicamentos en el cuerpo. Estos datos son de gran importancia para desarrollar regímenes de dosificación razonables y predecir la eficacia y seguridad de los medicamentos.
Aplicación en la investigación y el desarrollo de pesticidas y medicamentos veterinarios-Además del campo farmacéutico, sus derivados también tienen un valor de aplicación potencial en la investigación y el desarrollo de pesticidas y medicamentos veterinarios. Al introducir sustituyentes o grupos funcionales específicos, se pueden sintetizar compuestos con actividades insecticidas, bactericidas o antiparasitarias, lo que brinda un fuerte apoyo a la producción agrícola.Insecticidas: algunos derivados tienen una actividad insecticida significativa y pueden usarse para controlar plagas agrícolas. Estos compuestos pueden lograr efectos insecticidas al interferir con el sistema nervioso o los procesos metabólicos de las plagas.
bactericida. Además, algunos derivados también tienen actividad bactericida y pueden usarse para prevenir y controlar enfermedades de las plantas. Estos compuestos pueden proteger la salud de las plantas al inhibir el crecimiento y la reproducción de patógenos. Medicamentos antiparasitarios: en el desarrollo de medicamentos veterinarios, sus derivados también se pueden utilizar para sintetizar fármacos antiparasitarios. Estos compuestos pueden lograr el efecto de expulsar o matar parásitos al interferir con su ciclo de vida o procesos metabólicos.
03.Aplicaciones en Ciencia de Materiales y Nanotecnología
Este compuesto y sus derivados también tienen un valor de aplicación potencial en ciencia de materiales y nanotecnología.
Combinando estos compuestos con materiales o nanopartículas específicas se pueden preparar nuevos materiales o nanodispositivos con propiedades especiales.Preparación de materiales funcionales: Algunos derivados tienen propiedades físicas y químicas especiales, como fluorescencia, conductividad, etc. Combinando estos compuestos con materiales específicos se pueden preparar nuevos materiales con funciones especiales, como materiales fluorescentes, materiales conductores, etc.Preparación de nanodispositivos: Además, él y sus derivados también se pueden utilizar para preparar nanodispositivos. Combinando estos compuestos con nanopartículas, es posible regular y modificar las propiedades superficiales de las nanopartículas, preparando así nanodispositivos con funciones específicas.
04.Aplicación en Ciencias Ambientales y Protección Ecológica
La ciencia medioambiental y la protección ecológica son cuestiones importantes en la sociedad actual. Esta sustancia y sus derivados también tienen un valor de aplicación potencial en estos campos y pueden usarse para monitorear y tratar contaminantes ambientales.
Monitoreo de contaminantes ambientales: al combinar la sustancia y sus derivados con sensores específicos, se puede lograr un monitoreo en tiempo real-de los contaminantes ambientales. Estos sensores tienen las ventajas de una alta sensibilidad y una buena selectividad, lo que puede proporcionar un fuerte apoyo para el seguimiento y la alerta temprana de la contaminación ambiental.
Ventajas principales de la 2-bromo-4-(trifluorometil)piridina
Buena estabilidad estructural y fácil almacenamiento y operación.
Fuerte inercia química, no se oxida fácilmente, no se hidroliza ni se deteriora fácilmente; Excelente solubilidad, adecuado para disolventes de síntesis orgánica convencionales, se puede almacenar durante mucho tiempo a temperatura ambiente en un lugar fresco y oscuro y es fácil de usar tanto en laboratorio como en producción industrial.
Amplia cobertura de aplicaciones
Es un intermediario clave en productos farmacéuticos, pesticidas y productos químicos fluorados finos, comúnmente utilizados en la síntesis molecular de fármacos anti-tumorales, anti-inflamatorios y para el sistema nervioso central, así como nuevos herbicidas y fungicidas, con múltiples escenarios de adaptación de la industria.
Alta reactividad sintética
El átomo de bromo de 2 posiciones en2-Bromo-4-(trifluorometil)piridinaLa molécula es activada por el átomo de nitrógeno del anillo de piridina y el efecto de extracción de electrones del 4-fluorometilo, lo que la hace altamente susceptible a diversas reacciones de acoplamiento y sustitución como Suzuki, Heck, aminación, etc. La síntesis tiene una gran adaptabilidad y es conveniente para construir estructuras heterocíclicas de fármacos complejos.
La estructura trifluorometilo tiene un alto valor medicinal.
Cuatro grupos trifluorometilo pueden mejorar la solubilidad molecular en lípidos, la penetración en la membrana celular y la biodisponibilidad; Al mismo tiempo, mejora la estabilidad metabólica, reduce la degradación in vivo, prolonga la duración de la acción y optimiza la afinidad de unión con los objetivos de los fármacos.
Industrialización madura y adquisiciones convenientes
La ruta de síntesis de producción en masa está madura, la oferta del mercado es suficiente, se pueden suministrar diferentes especificaciones de manera estable, la pureza es controlable y es adecuada para la investigación y el desarrollo de producción industrial a pequeña-escala, piloto y a gran-escala.
Preguntas frecuentes
¿Para qué se utiliza la 2-bromo-4(trifluorometil)piridina?
2-Bromo-4-(trifluorometil)piridinaes un intermedio heterocíclico de piridina fluorada clave. Se aplica ampliamente en productos intermedios farmacéuticos, síntesis de agroquímicos e investigación de materiales orgánicos. El átomo de bromo en la posición 2-puede sufrir fácilmente reacciones de acoplamiento y sustitución, mientras que el grupo trifluorometilo en la posición 4-optimiza la lipofilia molecular y la estabilidad metabólica, lo que lo hace comúnmente utilizado para construir esqueletos bioactivos de fármacos anticancerígenos, antiinflamatorios y para el sistema nervioso central.
¿Cuáles son las características de la 2-bromo4-(trifluorometil)piridina?
Este compuesto tiene una excelente actividad química y estabilidad estructural. El efecto sinérgico de extracción de electrones-del nitrógeno piridina y el trifluorometilo activa el enlace C-Br, lo que le permite participar eficientemente en reacciones de acoplamiento cruzado-de Suzuki, Heck y Buchwald. Mientras tanto, posee buena solubilidad en solventes orgánicos convencionales, presenta un rendimiento de almacenamiento estable y una alta aplicabilidad sintética, lo que es muy adecuado para la investigación de laboratorio y la producción a escala-industrial.
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