Cinconine CAS 118-10-5

Cinchonina, Fórmula molecular C19H22N2O, CAS 118-10-5, es un cristal prismático o en forma de aguja incolora. Punto de fusión 265 grados (la sublimación comienza en 220 grados), rotación óptica [] +229 grado (etanol); Cada gramo es soluble en 60 mililitros de etanol, 25 mililitros de agua hirviendo, 110 mililitros de cloroformo o 500 mililitros de éter, y casi insoluble en agua fría; La mediana de la dosis letal es de 152 miligramos por kilogramo. Un alcaloide quinolina. La fórmula molecular es C19H22N2O y el peso molecular es 294.39. En 1820, por P- J. Petier et al. Primero lo aislé. Existe en la familia Rubiaceae y se encuentra en el árbol de pollo dorado.

El clorhidrato xinking se descompone a alrededor de 275 grados, fácilmente soluble en agua o etanol, ligeramente soluble en cloroformo y difícil de disolver en éter; Su punto de fusión de sulfato es de 206-207 grados, fácilmente soluble en agua o etanol, ligeramente soluble en cloroformo y difícil de disolver en éter. Xinking es un diastereómero de xinking, con un punto de fusión de 210 grados [] -109.2 grados (etanol) y una dosis letal media de 206 mg/kg. Utilizado para la determinación de molibdeno y tungsteno, determinación fotométrica del bismuto y la calibración de bismuto, antimonio, germanio, cadmio, molibdeno y tungsteno. Separación de ácidos orgánicos racémicos. Utilizado como reactivo para la determinación de iones de bismuto, plata, mercurio, plomo, antimonio, vanadio, cobre e iones de platino mediante cromatografía en capa delgada. También se usa como indicador para la titulación de precipitación para determinar el yoduro.

Cinchoninaes un alcaloide quinolina con una fórmula molecular de C19H22N2O y un peso molecular de aproximadamente 294.39. Existe en las plantas de la familia Rubiaceae, como el árbol Red Cancona y el árbol Cinchona. La Xinking es un cristal prismático o en forma de aguja incolora con un punto de fusión de 265 grados C y una rotación óptica específica de +229 grado (en etanol). La sal de clorhidrato de xinking es fácilmente soluble en agua o etanol, ligeramente soluble en cloroformo y difícil de disolver en éter; Su sulfato tiene un punto de fusión de 206-207 grados C y también es fácilmente soluble en agua o etanol. La mediana de la dosis letal de xinking es de 152 miligramos por kilogramo, lo que indica su toxicidad.

La cinchonina se usa para la determinación del molibdeno y el tungsteno, la determinación fotométrica del bismuto y la determinación del bismuto, el antimonio, el germanio, el cadmio, el molibdeno y el tungsteno. Resolución de ácidos orgánicos racémicos. Se usa como reactivo para la determinación de iones de bismuto, plata, mercurio, plomo, antimonio, vanadio, cobre y platino por cromatografía en capa delgada. También se usa como indicador para la determinación del yoduro por titulación de precipitación.

1. Campo farmacéutico

 

La xinking tiene efectos farmacológicos como anti malaria, anti-tumorales, antiinflamatorios y analgésicos. Se puede usar para tratar la malaria y tiene efectos inhibitorios en ciertas células tumorales, promoviendo la apoptosis temprana de las células tumorales. La investigación ha demostrado que la Xinking puede inhibir el crecimiento de las células tumorales, promover la apoptosis temprana de los tumores y mejorar la expresión de factores pro apoptóticos al tiempo que inhibe la expresión de factores antipoptóticos. Por lo tanto, se espera que la Xinking tenga una gama más amplia de aplicaciones en los campos antitumorales en el futuro. Además, la sal de clorhidrato de xinking se puede usar para tratar las arritmias, especialmente las que desarrollan resistencia a los medicamentos convencionales conocidos.

2. Campo de la industria química

 

La Xinking y sus derivados se usan ampliamente en la preparación, separación y análisis de fármacos quirales e intermedios quirales. Los medicamentos quirales se refieren a moléculas de fármacos con estereoisómeros específicos, cuyas propiedades farmacológicas y farmacocinéticas a menudo difieren de las de los enantiómeros. La Xinking, como catalizador o ligando quiral, juega un papel importante en las reacciones de síntesis asimétricas, lo que ayuda a sintetizar fármacos quirales con estereoconfiguraciones específicas. Además, la Xinking también es un reactivo importante para determinar metales como el molibdeno, el tungsteno, el bismuto, etc.

3. Campo agrícola

 

Aunque existe información específica limitada, Xin Kening puede tener aplicaciones potenciales en el campo agrícola. Por ejemplo, puede usarse como insecticida o fungicida para prevenir y controlar las plagas y enfermedades de los cultivos. Sin embargo, se necesita más investigación para confirmar la aplicación en este campo.

 

 

1. Efecto antialaria
La Xinking tiene un cierto efecto inhibitorio sobre los parásitos de la malaria y puede usarse para tratar la malaria. Aunque su efecto antipalúdico es más débil que la quinina (otro tipo de alcaloide cinchona), aún puede usarse como un fármaco antipalúdico en algunos casos.

2. Efecto antitumoral
La Xinking tiene efectos inhibitorios en ciertas células tumorales y puede promover la apoptosis temprana de las células tumorales. La investigación ha demostrado que el Xinking ejerce los efectos antitumorales al mejorar la expresión de la apoptosis que promueven los factores e inhibiendo la expresión de factores inhibidores de la apoptosis. Este descubrimiento proporciona evidencia experimental para la aplicación de xinking en el campo del anti-tumor.

 

3. Efecto antiarrítmico
La sal de clorhidrato de Xinking se puede usar para tratar las arritmias, especialmente las que desarrollan resistencia a los medicamentos convencionales conocidos. Sin embargo, debido a la baja solubilidad del clorhidrato de xinking en el agua, su administración oral se limita en cierta medida. Por lo tanto, desarrollar nuevos métodos de administración o combinaciones de medicamentos para mejorar su biodisponibilidad es una de las futuras direcciones de investigación.

1. Síntesis de drogas quirales
La Xinking, como catalizador o ligando quiral, juega un papel importante en las reacciones de síntesis asimétricas. Por ejemplo, el uso de Xin Kening para catalizar las reacciones de epoxidación asimétrica, se pueden sintetizar epóxidos quirales con estereoisómeros específicos, que tienen importantes aplicaciones en la síntesis de fármacos.

2. Reactivos de determinación de metales
La Xinking es un reactivo importante para determinar metales como el molibdeno, el tungsteno, el bismuto, etc. La xinking es un reactivo analítico esencial en el análisis de peso del mineral de tungsteno. Además, la Xinking también se puede utilizar para la determinación de bismuto, plata, mercurio, plomo, antimonio, vanadio, cobre, iones de platino, etc. por cromatografía en capa delgada.

Sintéticocinchonina:

1. Las fuentes de la planta incluyen la corteza de Rubiaceae Plant Red Cincona, la corteza de Cincona, etc. También se puede sintetizar y convertirse en clorhidrato y tartrato. Tiene efectos antipalúdicos y antipiréticos.

2. La corteza de Cinchona se puede extraer para obtener alcaloides. El producto crudo se disuelve en ácido nítrico y luego se precipita con amoníaco. El precipitado blanco obtenido es cinchonina.

3. Preparación química:

(1) Preparación de materia prima A: Mezclar corteza de cinchona (30 ~ 60 en polvo de malla) con tolueno, calentarla, reflujo, remojarla y concentrarla. El extracto de alcaloide total obtenido se disuelve en una solución diluida de ácido sulfúrico. Después de la filtración, caliente el filtrado, agregue hidróxido de sodio bajo agitación para ajustar el valor de pH de la solución y enfríe después de estar de pie. El sulfato de quinina se separa, y el sólido de sulfato de quinina se filtra. Luego agregue la solución de hidróxido de sodio al filtrado, colóquelo, separe los sólidos totales de los alcaloides de cinchona restantes, filtre los sólidos y seque bajo presión normal para obtener materia prima a.

(2) Tome la materia prima A, agregue acetato de etilo, revuelva a temperatura ambiente, permanezca quieto y filtre para obtener el filtrado B y la sustancia insoluble C. Después de concentrar el filtrado B, colóquelo a temperatura ambiente para cristalizar y precipitar por completo. Después de la filtración y la cristalización, disuelva en solución de etanol, decolore y recristalíquelo con carbono activado para obtener sólido blanco con un rendimiento del 34%. Es un polvo blanco amorfo o cristalino, que es soluble en etanol, fácilmente soluble en cloroformo, ligeramente soluble en éter. El contenido determinado por la titulación del ácido perclórico es del 99,6%; El resultado de identificación de la muestra sólida blanca por cromatografía en capa delgada es consistente con el del estándar. El punto de fusión de la muestra no cambia después de mezclar con el estándar, lo que confirma que el sólido blanco es quinidina. Disuelva la sustancia insoluble C con etanol, agregue carbono activado, decolorice bajo agitación, filtre y elimine el carbono activado para obtener 0,72 g de polvo cristalino blanco con un rendimiento del 21%. La apariencia de este producto es el polvo blanco, que se disuelve en etanol y cloroformo, ligeramente soluble en éter, y el contenido está determinado 98.5% por la titulación de ácido perclórico. El resultado de identificación de la muestra por cromatografía de capa delgada es consistente con el del estándar. El punto de fusión de la muestra no cambia después de mezclar con el estándar. Se identifica que el polvo blanco es cinchonina.

El resurgimiento del interés en los productos naturales ha revitalizado la investigación sobre la cinconina. Las áreas clave de exploración incluyen:

Relaciones de estructura-actividad (SAR): modificación de los anillos de quinolina y piperidina de cinchonina para mejorar la potencia y reducir la toxicidad.

Nanotecnología: encapsulación de cinchonina en liposomas o nanopartículas poliméricas para mejorar la biodisponibilidad y dirigir los tejidos específicos.

Terapias combinadas: emparejamiento de cinchonina con agentes quimioterapéuticos o inmunoterapias para superar los mecanismos de resistencia.

Además, el cultivo sostenible de especies de cinchona y enfoques biotecnológicos (p. Ej., Biosíntesis de levadura) podría abordar los desafíos de la cadena de suministro y reducir el impacto ambiental.

Cinconine ejemplifica el valor duradero de los productos naturales en la medicina moderna. Desde sus orígenes como un remedio de malaria hasta sus roles emergentes en oncología, endocrinología y química verde, este alcaloide continúa inspirando la innovación. Su complejidad estructural, mecanismos multifacéticos y el perfil de seguridad relativamente favorable lo posicionan como un candidato prometedor para la reutilización de drogas y el desarrollo terapéutico novedoso. A medida que la investigación desentraña su máximo potencial, la cinchonina puede asegurar su lugar entre los compuestos más versátiles derivados de la naturaleza, uniendo la sabiduría histórica con ciencia de vanguardia.

El futuro de Cinconine está siendo remodelado por la convergencia de la innovación científica, las prácticas sostenibles y los cambios geopolíticos. Si bien los desafíos persisten, las drogas que salvan la versatilidad del compuesto, desde los medicamentos para salvar la vida, los pesticidas ecológicos-respalda su relevancia en un mundo pospandémico que prioriza la salud y la sostenibilidad. Las partes interesadas que navegan por las complejidades de la ética de la cadena de suministro, el cumplimiento regulatorio y la interrupción tecnológica definirán el próximo capítulo de la historia de este antiguo alcaloide.

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