Metilisoeugenol, fórmula química C11H14O2, CAS 93-16-3, es un compuesto de éter fenólico con un aroma especial. En su nombre, 'isoeugenol' implica una cierta asociación con el eugenol, mientras que 'metil éter' revela la presencia de un grupo funcional característico, metoxi (- OCH ∝), en su estructura molecular. Este compuesto existe naturalmente en ciertos aceites esenciales de plantas, especialmente ciertos tipos de plantas especiadas como el clavo y la canela.
Aunque su contenido no es elevado, es suficiente para darle a estas plantas un aroma y sabor único. Es una importante materia prima de fragancias en esencias aromáticas de clavel, rosa, lila, ylang y otras flores, y se usa ampliamente para preparar esencias de clavel y orientales. Su fragancia única puede dar a la esencia una sensación más rica de jerarquía y durabilidad, y es un ingrediente indispensable en perfumes, cosméticos y productos químicos diarios de alta-alta calidad.
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Fórmula química |
C11H14O2 |
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Masa exacta |
178 |
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Peso molecular |
178 |
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m/z |
178 (100.0%), 179 (11.9%) |
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Análisis elemental |
C, 74.13; H, 7.92; O, 17.95 |
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Isoeugenol metil éter, también conocido comometil isoeugenol, con el nombre químico 1,2-dimetoxi-4-(1-propenil)benceno, es un compuesto orgánico.
Uso de especias
Es una especia monomérica importante con un aroma dulce y fragante, un aroma floral parecido al té, una fragancia de clavel y un fondo amaderado. La fragancia es clara, cálida, pacífica y duradera-, con una fragancia más duradera que el eugenol metil éter. Las aplicaciones específicas del isoeugenol metil éter en el campo de las fragancias son las siguientes:
(1) Esencia química diaria: es una importante materia prima de fragancia en esencias florales como clavel, rosa, lila, ylang, etc.
Su fragancia única puede dar a la esencia una sensación más rica de jerarquía y durabilidad, y es un ingrediente indispensable en perfumes y cosméticos de alta-gama.
(2) Esencia comestible: se usa ampliamente en la industria alimentaria para agregar sabor y aroma únicos a diversos alimentos. Por ejemplo, se puede utilizar en dulces como caramelos, bebidas y pasteles para mejorar el sabor y el atractivo del producto.
(3) Esencia de tabaco: en los productos de tabaco, también se utiliza como componente de esencia para aumentar el aroma y el sabor del tabaco y mejorar la experiencia de los fumadores.
Uso medico
Tiene una amplia gama de valores de aplicación en el campo médico, que se reflejan principalmente en sus efectos farmacológicos, como antifúngicos, antibacterianos, anti-inflamatorios, antioxidantes y alivian la tos y la flema. Las siguientes son aplicaciones específicas en el campo de la medicina:
(1) Efecto antifúngico
Mecanismo de acción: puede inhibir la síntesis de membranas celulares fúngicas, afectar los procesos metabólicos de los hongos y, por lo tanto, tener efectos antibacterianos sobre los hongos superficiales. Aplicación clínica: se utiliza principalmente para tratar enfermedades de la piel causadas por hongos, como tinea manus, tinea pedis, tinea corporis, tinea pedis y tinea versicolor. Estas enfermedades suelen causar síntomas como picazón, enrojecimiento y descamación de la piel, pero pueden aliviarlos eficazmente.
(2) Efecto antibacteriano
Ámbito de acción: Tiene efectos inhibidores sobre diversas bacterias como Escherichia coli, Salmonella typhi, Pseudomonas aeruginosa y Proteus.Aplicación clínica: Estas bacterias suelen causar enfermedades como infecciones de la piel, infecciones respiratorias e infecciones del tracto digestivo. En la práctica clínica, se puede utilizar para tratar enfermedades relacionadas causadas por estas bacterias, como inflamación de la piel, neumonía, gastroenteritis, etc.
(3) Efecto antiinflamatorio
Mecanismo de acción:Metilisoeugenoltiene importantes efectos anti-inflamatorios, puede inhibir la liberación de factores inflamatorios y la infiltración de células inflamatorias, reduciendo así la respuesta inflamatoria. Aplicación clínica: tiene cierto efecto terapéutico en enfermedades como bronquitis, neumonía y gastroenteritis causadas por inflamación. Estas enfermedades suelen provocar síntomas como tos, producción de esputo, dificultad para respirar, dolor abdominal, diarrea, etc.
(4) Efecto antioxidante
Mecanismo de acción: Tiene propiedades antioxidantes, puede eliminar los radicales libres del cuerpo, reducir el daño de las membranas celulares y proteger las células del estrés oxidativo.
Beneficios para la salud: A través de sus efectos antioxidantes, ayuda a retrasar el proceso de envejecimiento y prevenir enfermedades relacionadas con el estrés oxidativo, como enfermedades cardiovasculares, cáncer, etc.
(5) Efectos para aliviar la tos y resolver la flema
Mecanismo de acción: puede estimular la mucosa respiratoria, promover la descarga de esputo y aliviar los síntomas de la tos.
Aplicación clínica: Tiene cierto efecto aliviante sobre síntomas como la tos y el esputo provocados por infecciones del tracto respiratorio superior. Estos síntomas suelen afectar la vida diaria y la calidad laboral del paciente. Y puede aliviar eficazmente estos síntomas y mejorar la calidad de vida de los pacientes.
Uso agrícola
El isoeugenol metil éter también tiene un valor de aplicación potencial en el campo agrícola. Estas son sus aplicaciones específicas:
(1) Atrayente de plagas: Tiene un aroma especial y tiene un efecto atractivo sobre determinadas plagas. Por lo tanto, puede usarse como atrayente para plagas, ayudando a los agricultores a monitorear y controlar eficazmente las poblaciones de plagas y reducir el uso de pesticidas.
(2) Reguladores del crecimiento de las plantas: los estudios han demostrado que pueden tener un cierto efecto regulador sobre el crecimiento y desarrollo de las plantas. Aunque la investigación en esta área aún está en sus inicios, se espera que en el futuro se desarrollen reguladores del crecimiento de las plantas basados en isoeugenol metil éter para mejorar el rendimiento y la calidad de los cultivos.
Otros usos
Además de los usos principales mencionados anteriormente, también tiene otros posibles valores de aplicación:
Materias primas sintéticas: pueden utilizarse como materia prima para sintetizar otros compuestos orgánicos y para preparar productos químicos con funciones específicas.
Por ejemplo, se puede utilizar para sintetizar moléculas de fármacos con actividades antibacterianas, antiinflamatorias y de otro tipo, lo que proporciona un fuerte apoyo para el desarrollo de nuevos fármacos.
Aditivos cosméticos:
En la industria cosmética, se pueden utilizar como aditivos para añadir aromas únicos y efectos hidratantes a los cosméticos. Esto ayuda a mejorar el atractivo y la competitividad de los cosméticos en el mercado.
Ejemplos de aplicaciones específicas
A continuación se muestran algunos ejemplos de aplicaciones del isoeugenol metil éter en campos específicos:
Tratamiento de enfermedades de la piel:
Un paciente desarrolló tinea pedis debido a una infección por hongos, lo que provocó síntomas como picazón, enrojecimiento y descamación de la piel. El médico le recetó una pomada que contenía isoeugenol metil éter como tratamiento. Después de un período de aplicación, los síntomas del paciente se aliviaron significativamente y la piel recuperó gradualmente su salud.
Tratamiento de infecciones respiratorias:
Un paciente desarrolló neumonía debido a una infección bacteriana, lo que provocó síntomas como tos, producción de esputo y dificultad para respirar. El médico le recetó antibióticos que contenían isoeugenol metil éter para el tratamiento. Después del tratamiento, los síntomas del paciente se controlaron eficazmente y la condición mejoró gradualmente.
Productos antioxidantes para la salud:
Cierta empresa de productos para la salud ha lanzado un producto para la salud antioxidante que contiene isoeugenol metil éter.
Este producto para la salud tiene como objetivo ayudar a los consumidores a resistir el daño del estrés oxidativo y retrasar el proceso de envejecimiento. Después de la promoción en el mercado y los comentarios de los consumidores, este producto para la salud ha logrado un buen desempeño de ventas en el mercado.
Control de plagas:
Cierta granja utiliza un atrayente de plagas que contiene isoeugenol metil éter para el seguimiento y control de plagas. Al inspeccionar y reemplazar periódicamente los atrayentes, la granja ha logrado reducir la cantidad de plagas, disminuir el uso de pesticidas y mejorar el rendimiento y la calidad de los cultivos.
efecto secundario
El metilisoeugenol (nombre químico: 1,2-dimetoxi-4-(1-propenil)benceno) es un compuesto aromático natural que se encuentra ampliamente en varios aceites esenciales de plantas, como el ylang ylang ylang, el clavel y la nuez moscada. Debido a sus características aromáticas únicas,metil isoeugenolSe utiliza ampliamente en esencia, cosmética, aditivos alimentarios y medicina tradicional. Sin embargo, con el-estudio en profundidad de sus propiedades químicas y actividad biológica, sus posibles efectos secundarios han ido atrayendo gradualmente la atención. La siguiente es una explicación detallada de sus efectos secundarios:
Neurotoxicidad:La neurotoxicidad del metil isoaugenol sigue siendo controvertida, pero algunos estudios sugieren que puede tener ciertos efectos sobre el sistema nervioso.
Mareos y dolor de cabeza: informes de casos individuales han demostrado que la exposición al metil isoeugenel puede causar síntomas neurológicos como mareos y dolor de cabeza. Efectos neuroconductuales: experimentos con animales han demostrado que dosis altas de metil isoeugenel pueden afectar el comportamiento neurológico de los animales, como disminución de la coordinación motora y deterioro de las capacidades de aprendizaje y memoria. Sin embargo, se necesitan más investigaciones para determinar la aplicabilidad de estos resultados en humanos.
Ventajas comparativas del metil isoeugel
1. El aroma es más suave y delicado, con una fragancia más duradera.
En comparación con sus homólogos como el eugenol y el metil eugenol, el matil isoeugenol tiene un aroma fenólico más suave y menos picante, con un fondo floral, picante y amaderado distintivo, similar a la fragancia mixta de claveles, rosas y clavos. Conserva su fragancia durante un período de tiempo más largo, tiene una difusión moderada y actúa de manera más estable como fijador de fragancia y esqueleto de fragancia corporal en la base de la fragancia, lo que la hace menos propensa a cambios de tono.
2. Mejor estabilidad térmica y química, menos propenso a la decoloración
En comparación con el isoeugenol, el matil isoeugenol tiene propiedades antioxidantes, fotolíticas y resistentes al calor- significativamente mejoradas debido a la metilación de los grupos hidroxilo fenólicos. En los sistemas de procesamiento diario de productos químicos, perfumes, bases de jabón y de alta-temperatura, no es fácil que se amarilleen ni se deterioren por oxidación. La fórmula tiene mayor tolerancia y vida útil más larga.
3. Mejor seguridad y cumplimiento, mayor aplicabilidad
Mathyl Isoeugenol tiene una menor irritación que el eugenol y el isoeugenol, menor riesgo de sensibilización y es más fácil de aprobar certificaciones como IFRA, FSSC 22000, Halal, Kosher, etc. Puede usarse de forma segura para perfumes de alta-calidad, productos para el cuidado de la piel, lavado, esencias para comer, esencias de tabaco, mientras que algunos derivados fenólicos similares son limitados o más irritantes en un alto contenido.
4. El proceso de síntesis es más ecológico, con importantes ventajas en coste y pureza.
La tecnología moderna suele utilizar la metilación verde del carbonato de dimetilo (DMC) en lugar de reactivos altamente tóxicos como el sulfato de dimetilo. Mathyl Isoeugenol se puede sintetizar en un solo paso con menos desperdicio, menor consumo de energía y una pureza del 98-99%. En comparación con alternativas estructuralmente similares, como Mmethyl Diantilis, tiene un acceso más fácil a las materias primas, precios más estables, aromas más naturales y una mayor rentabilidad general.
Preguntas frecuentes
¿Para qué se utiliza el matil isoeugenol?
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Este fenoléter se utiliza en composiciones de perfumes como parte de bases de clavel, como fijador en fragancias especiadas, como una nota ligeramente especiada en rosa, ylang y otras flores. Se utiliza comúnmente en variaciones de fragancias tipo L'Origan', perfumes orientales, etc.
¿Para qué se utiliza el metil eugenol?
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El metileugenol se utiliza como agente aromatizante en jaleas, productos horneados, bebidas no-alcohólicas, chicles, dulces, pudines, condimentos y helados. También se utiliza ampliamente como ingrediente de fragancia en perfumes, artículos de tocador y detergentes. El metileugenol se ha utilizado como anestésico en roedores.
¿Es seguro el isoeugenol en perfumes?
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Sobre su seguridad
Esto significa que el isoeugenol tiene el potencial de causar una reacción cutánea (como enrojecimiento, bultos o picazón en la piel). Estas reacciones pueden ser difíciles de identificar y es tan probable que sean causadas por ingredientes naturales como por ingredientes sintéticos.
¿Qué ingrediente hace que el perfume huela más fuerte?
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La concentración de cualquier fragancia está determinada por la cantidad de alcohol utilizado en su creación. El alcohol es ligero y volátil, lo que lo hace vital tanto para elevar como para difundir las notas de fragancia. Los perfumistas confían en el alcohol como un poderoso solvente que se evapora rápidamente y es invisible.
¿A qué huele el isoeugenol?
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Perfil de olor: el isoeugenol tiene un aroma floral cálido, dulce y especiado-con características distintivas parecidas a clavel y clavo-, respaldado por sutiles facetas amaderadas y balsámicas.
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