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Ácido 3,4,5-trimetoxifenilborónico(ácido 3,4,5-trimetoxifenilborónico) es un compuesto orgánico. Es un sólido incoloro o blanco. Puede existir en diferentes formas cristalinas, como cristales en forma de agujas, cristales en forma de láminas, etc. Es una sustancia combustible que puede arder bajo llama abierta o en condiciones de calentamiento. La estructura incluye un anillo de benceno, un grupo de ácido bórico y tres grupos metoxi. El grupo ácido bórico está unido al anillo de benceno, mientras que el grupo metoxi está ubicado en las posiciones 3, 4 y 5 del anillo de benceno. Tiene las características del ácido fenilborónico y puede usarse como ligando para participar en reacciones catalíticas de metales, como la reacción de acoplamiento de Suzuki. También se puede utilizar para sintetizar otros compuestos orgánicos, como fármacos, materiales funcionales, etc.
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C.F |
C9H13BO5 |
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E.M |
212 |
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M.W |
212 |
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m/z |
212 (100.0%), 211 (24.8%), 213 (9.7%), 212 (2.4%), 214 (1.0%) |
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E.A |
C, 50.99; H, 6.18; B, 5.10; O, 37.73 |
Ácido 3,4,5-trimetoxifenilborónicoha atraído una atención significativa en la investigación científica debido a su notable capacidad de reconocimiento y unión de carbohidratos. La estructura química única de este compuesto le permite interactuar específicamente con moléculas que contienen diol-, como azúcares y proteínas glicosiladas, formando complejos estables a través de enlaces covalentes reversibles. Esta propiedad es particularmente ventajosa en el desarrollo de sensores y sondas avanzados diseñados para detectar y cuantificar azúcares específicos o biomoléculas glicosiladas con alta sensibilidad y selectividad.
En el ámbito de la química analítica, la capacidad del compuesto para unirse a dioles se ha aprovechado para aplicaciones de cromatografía de afinidad. Al incorporarlo en resinas cromatográficas, los investigadores pueden purificar eficazmente glicoproteínas y otras biomoléculas ricas en diol-a partir de mezclas complejas. Esta técnica aprovecha la afinidad de unión selectiva del compuesto, lo que permite el aislamiento de moléculas diana con alta pureza y rendimiento.
1. Modificador de superficie:
TMPBA se puede utilizar como modificador de superficie para cambiar las propiedades de la superficie del material mediante reacciones de coordinación con la superficie del material. Por ejemplo, la introducción de TMPBA en la superficie de las nanopartículas puede mejorar su compatibilidad con la matriz, mejorar la dispersión y la estabilidad de las nanopartículas. Además, TMPBA también se puede utilizar para regular el comportamiento de las gotas sobre superficies sólidas, como controlar el ángulo de contacto de las gotas e inhibir su evaporación.
2. Conjunto de interfaz:
TMPBA se puede utilizar en el proceso de ensamblaje de la interfaz. Al coordinarse con otras moléculas o grupos funcionales de superficie, se puede lograr una disposición ordenada y un autoensamblaje entre diferentes moléculas. Esta reacción de coordinación puede formar estructuras de interfaz estables, como películas de una sola-capa, películas de múltiples-capas, etc. Las características de coordinación de TMPBA se pueden utilizar para construir sistemas de interfaz con estructura y función específicas, como dispositivos electrónicos moleculares, células fotoelectroquímicas, etc.
3. Catalizador de interfaz:
TMPBA se puede utilizar como precursor de catalizadores de interfaz para construir sistemas de interfaz con rendimiento catalítico eficiente. Al introducir TMPBA en la superficie del catalizador, se puede mejorar su interacción con el sustrato, mejorando la eficiencia y selectividad de la reacción catalítica. Este catalizador de interfaz se puede aplicar a diversas reacciones de síntesis orgánica y procesos catalíticos importantes.
4. Sensor de interfaz:
Debido a las propiedades de coordinación y reactividad química del TMPBA, se puede utilizar para construir sensores de interfaz. El reconocimiento y la detección molecular sensible se pueden lograr interactuando TMPBA con analitos específicos. Estos sensores de interfaz se utilizan ampliamente en campos como el monitoreo ambiental, la seguridad alimentaria y la biomedicina.
5. Materiales sensibles al gas
TMPBA tiene altas propiedades redox y puede reaccionar con moléculas de oxígeno. Por lo tanto, el TMPBA se utiliza a menudo como unidad funcional para materiales sensores de gas. Introduciendo TMPBA en polímeros o películas sensibles a los gases, se pueden preparar materiales sensibles al oxígeno u otros gases. Estos materiales se pueden aplicar en campos como sensores de gases, monitoreo ambiental y detección bioquímica.
6. Industria de alta tecnología:
Debido a la aplicación de TMPBA en los campos de la ciencia de los materiales y los materiales fluorescentes, las áreas donde se reúnen las industrias de alta-tecnología también son uno de sus principales mercados. Estas regiones incluyen Silicon Valley en Estados Unidos, Shenzhen en China y Seúl en Corea del Sur.
7. Industria química farmacéutica:
TMPBA tiene una amplia gama de aplicaciones en la industria farmacéutica, especialmente en la síntesis de fármacos. Por tanto, las principales regiones del mercado suelen ser países o regiones con industria farmacéutica desarrollada, como Estados Unidos, países europeos (como Alemania, Suiza y Reino Unido) y países asiáticos (como Japón, China e India).
8. Fabricación de pesticidas:
El TMPBA también se utiliza para la síntesis de pesticidas, lo que convierte a las zonas agrícolas intensivas en uno de sus principales mercados. Estas regiones incluyen importantes países agrícolas como Estados Unidos, Europa, Brasil y China. El TMPBA tiene una amplia gama de usos y el suministro de materias primas es suficiente. Según la revisión histórica y el análisis general del desarrollo de los mercados global y chino de TMPBA, el tamaño del mercado global de TMPBA alcanzará los mil millones de yuanes (RMB) en 2022, mientras que el tamaño del mercado de China alcanzará los mil millones de yuanes.
Funcionalización y síntesis de fármacos candidatos.
Introducción de sustituyentes
El grupo trimetoxifenilo se puede modificar aún más mediante diversas transformaciones químicas. Por ejemplo, los grupos metoxi se pueden escindir o convertir en otros grupos funcionales, como hidroxilos, aminas o haluros, que luego se pueden usar como asideros para una derivatización adicional. Esto permite la introducción de una amplia gama de sustituyentes, incluidos alquilo, arilo, heteroarilo y grupos funcionales que contienen nitrógeno, oxígeno o azufre.
Diversificación de candidatos a medicamentos
Aprovechando el potencial de funcionalización de TMPBA, los químicos pueden sintetizar una amplia gama de fármacos candidatos. Estos compuestos pueden exhibir diferentes actividades biológicas, como la inhibición de enzimas, la unión a receptores o la modulación de vías de señalización celular. La capacidad de generar y evaluar rápidamente una gran cantidad de análogos es crucial en el proceso de descubrimiento de fármacos, ya que aumenta las posibilidades de identificar compuestos líderes con propiedades farmacológicas deseables.
Aplicaciones en síntesis farmacéutica
Agentes anticancerígenos
Se ha utilizado en la síntesis de agentes anticancerígenos, donde el grupo trimetoxifenilo puede contribuir a la lipofilia y la permeabilidad de la membrana del compuesto, mejorando su capacidad para alcanzar objetivos intracelulares.
Compuestos antimicrobianos
El compuesto también ha encontrado aplicaciones en la síntesis de agentes antimicrobianos, donde la introducción de sustituyentes específicos puede modular la actividad del compuesto contra bacterias, virus u hongos.
Medicamentos del sistema nervioso central (SNC)
En el campo del descubrimiento de fármacos sobre el SNC, se puede utilizar para sintetizar compuestos que se dirigen a receptores de neurotransmisores o modulan vías de señalización neuronal, lo que podría conducir al desarrollo de nuevas terapias para trastornos neurológicos.
TMPBA es un compuesto químico importante con diversas aplicaciones, principalmente como intermediario farmacéutico. Su distribución de mercado se extiende por varias regiones del mundo, lo que refleja su uso generalizado en las industrias química y farmacéutica.
En Asia, países como China e India son actores clave en la producción y consumo de este compuesto. China, en particular, alberga numerosos fabricantes y proveedores, que ofrecen el producto en diferentes purezas y tamaños de envases para satisfacer las diversas necesidades de la industria. Estos proveedores suelen tener sólidas redes de distribución tanto a nivel nacional como internacional.
América del Norte, especialmente Estados Unidos, es otro mercado importante. Los sólidos sectores farmacéutico y químico de la región impulsan la demanda de este compuesto en investigación y desarrollo, así como en la producción de diversos productos químicos y medicamentos.
Europa también contribuye al mercado, siendo consumidores destacados países como Alemania y el Reino Unido. El énfasis del continente en la investigación química avanzada y los estrictos estándares regulatorios garantiza una demanda constante de productos intermedios de alta-calidad comoÁcido 3,4,5-trimetoxifenilborónico.
Además, regiones como América del Sur y partes de África son mercados emergentes, donde el crecimiento de la industria farmacéutica está alimentando la necesidad de este compuesto. Los proveedores suelen ofrecer precios competitivos y cantidades de pedido flexibles para aprovechar estos mercados en desarrollo.
Daño a los ojos
Es irritante y puede irritar los ojos, el sistema respiratorio y la piel. En concreto, cuando esta sustancia química entra en contacto con los ojos puede provocar las siguientes lesiones:
Quemaduras químicas
Debido a sus propiedades químicas, esta sustancia puede provocar quemaduras químicas directas en el tejido ocular, lo que provoca síntomas como enrojecimiento, hinchazón, dolor y lagrimeo de los ojos.
lesión corneal
La exposición prolongada o a altas concentraciones puede causar daño a las células epiteliales de la córnea y, en casos graves, puede afectar la visión.
Inflamación e infección
Después de una lesión ocular, es fácil causar inflamación e infección ocular, lo que agrava aún más el malestar y el daño a los ojos.
Información de seguridad y medidas de protección.
Para reducir el daño ocular se deben tomar una serie de medidas de seguridad y protección.
Símbolo de mercancías peligrosas Xn
Indica que la sustancia es una sustancia peligrosa.
Plazo de riesgo R36/37/38
Indica que la sustancia tiene efectos irritantes en los ojos, el tracto respiratorio y la piel.
Término de riesgo R22
Indica que la ingestión de la sustancia es dañina.
gafas protectoras
Durante la manipulación, el personal debe utilizar gafas protectoras para evitar que los productos químicos les salpiquen los ojos.
Guantes
Utilice guantes adecuados para evitar el contacto directo de la piel con la sustancia.
Ropa protectora
Use ropa protectora adecuada para reducir la exposición a otras partes del cuerpo.
Monitoreo de salud y tratamiento médico.
En el caso de los trabajadores-con contacto prolongado, se debe realizar un seguimiento de la salud periódico, incluidos exámenes oculares, para detectar y abordar rápidamente posibles problemas de salud.
En caso de contacto con los ojos, enjuagar inmediatamente los ojos con abundante agua y buscar tratamiento médico lo antes posible. Este es un paso de respuesta de emergencia muy importante que ayuda a reducir el daño de los productos químicos a los ojos. Al enjuagar los ojos, asegúrese de que el agua fluya desde la esquina interior del ojo hacia la esquina exterior del ojo para evitar el impacto directo sobre el globo ocular y evitar agravar la lesión.
Debe almacenarse en un lugar sellado, fresco, ventilado y seco, evitando el contacto con óxidos. Durante el transporte, es necesario asegurarse de que el contenedor esté bien sellado para evitar fugas y contaminación ambiental.
Preguntas frecuentes
¿Por qué su pureza puede superar el 100%? ¿Es esto razonable?
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Razonable, ésta es la "ilusión normal" determinada por el método de titulación. Varios proveedores han etiquetado su pureza como 97,0 a 110,0% (método de titulación de neutralización). Esto no es un error, sino que debido a que el producto contiene una cantidad indefinida de anhídrido -, el ácido bórico es propenso a deshidratarse durante el almacenamiento, lo que da como resultado resultados de titulación más altos. La pureza real debe juzgarse de manera integral combinando HPLC y determinación de humedad.
¿Por qué hay tanto debate sobre su punto de fusión? ¿Cuál es verdad?
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Porque existe confusión entre "temperatura de descomposición" y "temperatura de fusión". Alguna literatura informa temperaturas superiores a 230 grados C, mientras que otras tienen una precisión de 247 grados C (dic.). El consenso es que se descompone a altas temperaturas en lugar de fundirse, y el llamado-punto de fusión es en realidad el punto de descomposición, que fluctúa debido a la influencia del contenido de anhídrido.
¿Se almacena a "temperatura ambiente" o "refrigerado"? ¿Por qué hay instrucciones contradictorias?
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Este es un juego de "ideal versus realidad". En teoría, debe refrigerarse (entre 2 y 8 grados C) y protegerse con nitrógeno para evitar la deshidratación, la formación de anhídrido ácido o el deterioro de la absorción de humedad. Sin embargo, proveedores como TCI etiquetan la temperatura ambiente (<15 ° C) as cool and dark, which is a compromise based on short-term stability - in a well sealed, dry and cool environment, short-term storage at room temperature is acceptable, but long-term storage is still recommended to be refrigerated.
¿Qué otras enfermedades puede tratar "cruzadamente" además de la reacción de Suzuki?
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Puede ser "estrella invitada" en la rehabilitación de drogas y contra el cáncer. Sus derivados tienen múltiples actividades biológicas: pueden actuar como inhibidores de la polimerización de microtúbulos (dirigidos a los sitios de colchicina) para inducir la apoptosis de las células cancerosas; También puede aliviar los síntomas de abstinencia de morfina en ratones al unirse a los receptores de serotonina 5-HT1A. Además, sus derivados de tiotiazol presentan toxicidad selectiva hacia las células cancerosas resistentes a los medicamentos.
¿Son sus tres grupos metoxi 'decoraciones'? ¿Qué papel juega en la reacción?
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Son "reguladores electrónicos" y "protectores del sitio". Los tres grupos metoxi son fuertes grupos donadores de electrones que pueden activar el anillo de benceno y mejorar la reactividad del ácido bórico en el acoplamiento de Suzuki; Mientras tanto, ocupan las posiciones 3, 4 y 5, lo que obliga a que la reacción de acoplamiento ocurra solo en la posición 1-(grupo ácido borónico), logrando una regioselectividad precisa. Esta propiedad es crucial en la síntesis de análogos del fármaco anticancerígeno combretastatina A-4.
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