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3-mercapto-2-pentanonaes un líquido incoloro, CAS 96-22-0, con la fórmula química C5H10O y un peso molecular de aproximadamente 86.13 g/mol. Es un compuesto cetónico compuesto por un esqueleto de cinco carbonos y un grupo alcohol. En términos de estructura química, hay un grupo cetona en el medio del esqueleto de carbono de la 3-pentanona, que es un doble enlace formado por átomos de carbono y átomos de oxígeno. Es un líquido incoloro y transparente que aparece en estado líquido a temperatura ambiente. Tiene baja viscosidad y normalmente presenta características de fluidez. Tiene un olor acre, parecido a una cetona. Su olor fuerte y único se puede utilizar para el control de olores y la fabricación de especias. Es un disolvente polar que puede interactuar con muchos compuestos orgánicos e inorgánicos. Puede ser miscible con agua, pero su solubilidad es relativamente baja. En algunos disolventes no polares, como el benceno y el éter, la solubilidad es mayor. Es un intermediario importante para la síntesis de fármacos, ampliamente utilizado en la síntesis de fármacos antibacterianos como la dimetoprim. Como importante materia prima química fina y solvente de alta gama, es un intermediario clave para herbicidas eficientes, de baja toxicidad y respetuosos con el medio ambiente, como la dimetoprim y los medicamentos antivirales que se utilizan ampliamente en todo el mundo. Su dosificación va aumentando año tras año y es muy utilizado en campos como tintes sintéticos, medicina, agricultura, etc.
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Fórmula química |
C5H10OS |
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Masa exacta |
118 |
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Peso molecular |
118 |
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m/z |
118 (100.0%), 119 (5.4%), 120 (4.5%) |
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Análisis elemental |
C, 50.81; H, 8.53; O, 13.54; S, 27.12 |
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3-mercapto-2-pentanona(fórmula química C ₅ H ₁₀ O, número CAS 96-22-0), también conocida como dietilcetona, es un líquido incoloro y transparente con las características de ser ligeramente soluble en agua y fácilmente soluble en solventes orgánicos como etanol, éter y acetona. Como importante materia prima química fina y disolvente de alta gama, la 3-pentanona ha demostrado un amplio valor de aplicación en diversos campos, como medicina, pesticidas, tintes, fragancias, electrónica, recubrimientos, etc. Sus usos se pueden resumir sistemáticamente de la siguiente manera:
1.Síntesis de fármacos antivirales.
Es el intermediario principal del medicamento contra la influenza oseltamivir (nombre comercial "Tamiflu"). El oseltamivir bloquea la replicación del virus de la influenza al inhibir la actividad de la neuraminidasa, lo que genera una mayor demanda debido a los brotes mundiales de influenza. Se espera que el mercado mundial de oseltamivir experimente una tasa de crecimiento anual compuesta del 7,8% entre 2025 y 2030, lo que impulsará directamente la demanda de 3-pentanona. Por ejemplo, producir 1 tonelada de oseltamivir requiere el consumo de aproximadamente 0,2 toneladas de 3-pentanona, con un requisito de pureza mayor o igual al 99,5% para garantizar la actividad del fármaco.
2.Otros productos intermedios farmacéuticos
En el proceso de síntesis de analgésicos, antidepresivos, etc., como proveedor de estructuras de cuerpos cetónicos, participa en reacciones como la condensación y la oxidación. Por ejemplo, puede reaccionar con derivados de anilina para generar compuestos de amida con actividad analgésica en condiciones de reacción suaves (en disolvente de etanol a temperatura ambiente), con un rendimiento superior al 85%.
Campo de pesticidas: componentes centrales de herbicidas amigables con el medio ambiente
1. Síntesis de metformina
Es un intermediario clave del herbicida dimetoato, respetuoso con el medio ambiente. La metformina logra el control de malezas al inhibir la división celular de las plantas, lo cual es amigable con el medio ambiente y poco tóxico. En el contexto de políticas ambientales globales cada vez más estrictas, la demanda de su mercado continúa creciendo. Por ejemplo, en 2022, la producción china de dimetilpentanol alcanzó las 12.000 toneladas, de las cuales el consumo de 3-pentanona fue de unas 3.000 toneladas, lo que representa el 25%.
2. Otros pesticidas intermedios
Al sintetizar insecticidas piretroides, la 3-pentanona como disolvente puede mejorar la selectividad de la reacción. Por ejemplo, reacciona con el ácido clorocrisantemo para producir insecticidas piretroides altamente eficientes, y la temperatura de reacción se controla entre 50 y 60 grados. La pureza del producto alcanza el 98%, un 10% más que la de los disolventes tradicionales.
1. Recubrimientos y tintas
Como disolvente, puede disolver resinas de alto peso molecular, como el poliuretano y el éster acrílico, y se utiliza para revestimientos de madera y de automoción de alta-. Su volatilidad es moderada (punto de ebullición 101 grados), lo que puede garantizar una construcción suave y evitar el fenómeno de hundimiento. Por ejemplo, en la fórmula del barniz para automóviles, representa entre el 20% y el 30%, lo que puede mejorar significativamente el brillo de la película de pintura (hasta 90 o más) y la adherencia (nivel 5B en la prueba de cien cuadrículas).
2. Industria electrónica
En la fabricación de semiconductores, se utiliza como solución de limpieza fotorresistente, que puede eliminar eficazmente los polímeros residuales. Su bajo contenido de iones metálicos (
3. Adhesivo
Como diluyente para adhesivos de resina epoxi, puede ajustar la viscosidad del sistema (de 10000 mPa·s a 5000 mPa·s) y participar en la reacción de curado, mejorando la tenacidad de la capa adhesiva (aumentando la resistencia al impacto de 5 kJ/m ² a 12 kJ/m ²).
1.Síntesis de tintes dispersos
Reacciona con compuestos azo para generar tintes intermedios de azocetona, que se utilizan para teñir fibras de poliéster. Por ejemplo, reacciona con la sal de p-nitroanilina diazonio para generar CI Disperse Yellow 54, con una profundidad de teñido (valor K/S) de 25, que es un 15 % mayor que los procesos tradicionales.
2. Mezcla de fragancias con especias.
Al sintetizar fragancias frutales, se genera éster 3-pentílico del ácido acético mediante una reacción de esterificación, que tiene un aroma a manzana verde y se usa ampliamente en productos químicos diarios. Por ejemplo, en formulaciones de champú, agregar 0,5% -1% de acetato de 3-pentilo puede aumentar significativamente el tiempo de retención de la fragancia (de 4 horas a 8 horas).
Campos de investigación y aplicaciones especiales
1. Reacción de síntesis orgánica
Como disolvente de reacción, puede estabilizar los intermedios del estado de transición. Por ejemplo, en reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por paladio, su polaridad (ε=11.5) promueve la formación de pares iónicos y el rendimiento de la reacción aumenta del 75% al 90%.
2. Portador de sonda fluorescente
Después de formar complejos con rodamina B, se puede utilizar para detectar iones de metales pesados (como Pb ² ⁺) en soluciones acuosas. Su efecto de extinción de la fluorescencia se puede detectar a una concentración de 10 ⁻⁶ mol/L, con una sensibilidad del nivel de ppb.
3. preparación de película delgada
En el proceso electrónico de recubrimiento de película delgada, se utiliza 3-pentanona como componente volátil para controlar el espesor del recubrimiento (con una precisión de 1 μm a 0,5 μm) evitando al mismo tiempo la generación de burbujas, lo que da como resultado un aumento en el rendimiento del 85% al 98%.
Síntesis de 3-mercapto-2-pentanona:
Se hicieron reaccionar durante la noche a 25 grados C 0,5 U (correspondiente a etilvinilcetona), solución tampón de fosfato potásico 200 mM (pH 6,5), 44 mg de NADPH y etilvinilcetonas al 0,2% que contenían enona reductasa recombinante (obtenida en el Ejemplo 9). Se midió la 3-pentanona formada mediante cromatografía de gases y se determinó el rendimiento correspondiente a la etilvinilcetona de materia prima. Las condiciones de la cromatografía de gases son las siguientes. Es decir, se utilizó Porapak PS (Waters, malla 50-80, 3,2 mm x 210 cm), con una temperatura de columna de 130 grados C, y se analizó utilizando un detector de ionización de llama de hidrógeno. Según los resultados, se formó 3-pentanona con un rendimiento de reacción del 100%. La ruta de síntesis se muestra en la Figura 1.
Método 1:
Agregue una porción (0,5-0,6 ml) de H2O2 al 35 % a una solución acuosa de pentano-3-ol (1 mmol), Ce (NO3) 3 y LiBr (10 ml) con agitación intensa a 65-70 grados C. Después de agregar la primera parte, aparece un color amarillo típico de la sal CeIV. Después de que la mezcla de reacción haya cambiado completamente de color, se añade una porción de H2O2 a la mezcla resultante. Enfriar la mezcla de reacción. Extraer la mezcla de reacción con éter (3 x 15 ml). Lavar la mezcla de reacción con solución acuosa de NaHCO3 y agua. Secar la mezcla de reacción con MgSO4. Separar el producto mediante cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 3-pentanona. La ruta de síntesis se muestra en la Figura 2.
Método 2:
Añadir hidrato de sulfato de cerio (III) (0,110 g, 0,186 mmol) y bromato de bario (0,393 g, 1,0 mmol) a una solución acuosa de acetonitrilo de 1-indenol (0,268 g, 2,0 mmol) (CH3CN: H2O=7:3; 10 ml). Refluya la mezcla de reacción y controle el progreso de la reacción a través de TLC (eluyente; hexano: acetato de etilo=2:1). Cuando se completa la reacción (2 horas después), se filtra la mezcla del producto a través de un embudo de vidrio fritado y se lava el residuo con diclorometano (10 ml). El filtrado se trata con una solución acuosa saturada de tiosulfato de sodio (5 ml) para reducir los oxidantes residuales. La mezcla resultante se extrajo con diclorometano (2 x 10 ml) y la capa orgánica combinada se secó con sulfato de magnesio anhidro. Evaporar el disolvente para obtener 1-indeno (0,264 g, 2,0 mmol, 100%). Identifique el producto comparándolo con 1-indeno auténtico mediante TLC.3-mercapto-2-pentanona, con un rendimiento del 100%. La ruta de Hechuan se muestra en la Figura 2.
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