Anhídrido metacrílico CAS 760-93-0

Anhídrido de metacriloilo(y anhídrido de ácido metacrílico son sus otros dos nombres) líquido transparente incoloro, que es la materia orgánica ácida a temperatura ambiente. Es un compuesto orgánico con fórmula molecular C5H6O3, CAS 760-93-0 y un peso molecular relativo de 114,10 g/mol. Su olor puede describirse como un olor acre y acre. Soluble en la mayoría de disolventes orgánicos, como éter, alcoholes y aromáticos. Tiene una baja solubilidad en agua. Relativamente estable a temperatura ambiente, pero pueden ocurrir reacciones de descomposición bajo altas temperaturas, exposición a la luz solar y presencia de oxidantes. También puede reaccionar con algunas bases fuertes y agentes oxidantes. Es inflamable y puede arder y producir gases tóxicos como monóxido de carbono y dióxido de carbono. Es un compuesto altamente reactivo que puede sufrir diversas reacciones, como reacciones de adición, reacciones de polimerización, etc. Puede sufrir reacciones de esterificación o sustitución nucleofílica con compuestos que contienen átomos de hidrógeno activos, como alcoholes y aminas. Puede reaccionar con otros compuestos para obtener diversas moléculas funcionales, como estabilizadores, estabilizadores de luz, retardantes de llama, antioxidantes, etc. utilizados en los campos de tintas, caucho, plásticos, etc. También se puede polimerizar en ésteres de ácido polimaleico y luego se pueden preparar fibras retardantes de llama mediante una reacción de fibrosis, que tiene una excelente retardación de llama. Sus polímeros tienen una excelente resistencia química y al calor, y pueden usarse para preparar diversos recubrimientos, resinas, adhesivos, etc.

Anhídrido de metacriloilo(Número CAS: 760-93-0, fórmula molecular: C ₈ H ₁₀ O3) es un compuesto orgánico ácido que es un líquido transparente a temperatura ambiente y tiene una estructura química única: un grupo anhídrido formado por condensación por deshidratación de dos moléculas de ácido metil acrílico. Esta estructura le confiere una fuerte capacidad de esterificación y una alta reactividad, lo que la convierte en una materia prima clave en múltiples campos industriales.

Síntesis de recubrimientos curables por luz ultravioleta y-resinas reticuladas

 

Es un agente reticulante clave para recubrimientos curables por UV y resinas reticuladas, y su mecanismo de acción es el siguiente:
Reactividad del doble enlace: el grupo metacrilato de metilo (C=C) en la molécula puede sufrir polimerización bajo la acción de la luz ultravioleta o iniciadores de radicales libres, formando una estructura de red tridimensional-. Este método de reticulación-mejora significativamente la dureza, la resistencia al desgaste y la resistencia a la corrosión química del recubrimiento.
Optimización del rendimiento: en las resinas reticuladas-, se pueden ajustar la temperatura de transición vítrea (Tg) y la estabilidad térmica de la resina. Por ejemplo, en la modificación de la resina epoxi, los grupos éster introducidos pueden mejorar la adhesión entre la resina y el sustrato, al tiempo que reducen la tasa de contracción del curado.
Aplicaciones industriales: este compuesto se ha utilizado ampliamente en campos como recubrimientos para automóviles, materiales de embalaje electrónico y resinas fotosensibles para impresión 3D. Según las estadísticas del mercado, alrededor del 30% de los recubrimientos curables por UV a nivel mundial utilizan anhídrido 2-metilacrílico como agente reticulante.

Modificador de material polimérico

 

Como modificador, puede mejorar significativamente el rendimiento de los materiales poliméricos:
Mejora del rendimiento mecánico: agregar 5-11 partes de anhídrido 2-metilacrílico a materiales de cables retardantes de llama aislados con cloruro de polivinilo (PVC) puede aumentar la resistencia a la tracción en un 15 % y el alargamiento de rotura en un 20 %. Su mecanismo de acción es formar estructuras reticuladas entre cadenas moleculares de PVC mediante una reacción de esterificación, mejorando la tenacidad del material.
Mejora de la estabilidad térmica: en la modificación del polipropileno (PP), se pueden introducir grupos-resistentes al calor para aumentar la temperatura de deformación térmica del PP de 80 grados a 120 grados, cumpliendo con los requisitos de aplicaciones ambientales de alta-temperatura.
Optimización del rendimiento del procesamiento: en el proceso de vulcanización del caucho, este compuesto puede servir como agente reticulante auxiliar, reduciendo el tiempo de vulcanización en más de un 30% y al mismo tiempo reduciendo el consumo de energía.

Preparación de hidrogel biomédico.

 

La aplicación en el campo biomédico se centra en la modificación y funcionalización de hidrogeles:
Andamio de hidrogel fotoentrecruzado: se puede preparar un hidrogel compuesto con conductividad eléctrica y características de refuerzo mecánico mezclando nanopartículas funcionales como nanotubos de carbono (CNT), óxido de grafeno (GO), etc. con la gelatina de metacrilato (GelMA) como sustrato. Por ejemplo, agregar un 1% de CNT puede aumentar la conductividad del hidrogel a 0,1 S/cm, mientras que el módulo de compresión aumenta dos veces, lo que proporciona un material de soporte ideal para la ingeniería de tejido nervioso.

 

Sistema de liberación controlada de fármacos: en el gel acuoso que contiene fármacos, la gelatina modificada (GM) se combina con goma xantana sulfatada carboxilada (CMXG), que puede realizar la liberación controlada de clorhidrato de ciprofloxacina (CPFXH) durante 24 horas. Este sistema puede ejercer simultáneamente efectos antibacterianos y promotores de la mineralización en la reparación ósea.
Hidrogel mineralizado inyectable: hidrogel CMXG/SXG-GM-CPFXH-LAP preparado mediante tecnología de fotoentrecruzamiento, después de 7 días de mineralización en fluido corporal simulado, la proporción atómica de calcio y fósforo alcanzó 1,79, cristalinidad 77,3%, contenido mineral 50,8% y cizallamiento. El módulo aumentó a 2,6 veces el del material original, proporcionando un nuevo esquema para la reparación de defectos óseos.

Investigación y desarrollo de adhesivos oftálmicos.

 

Para cumplir con los requisitos de tratamiento de emergencia de las lesiones del globo ocular abierto (OGI), los investigadores desarrollaron un hidrogel térmico/óptico de doble reticulación basado en anhídrido 2-metacrílico:
Diseño del material: se utilizó hidroxipropilquitosano (HBC) como sustrato y se introdujeron grupos de fotoentrecruzamiento mediante modificación con anhídrido metacrílico. También se añadió lisina para mejorar la adhesión. El hidrogel está en estado líquido a 25 grados, lo que resulta conveniente para inyección; A la temperatura de la superficie del ojo (35 grados), se puede formar un gel inducido térmicamente para formar una capa de sellado estable.

 

Verificación del rendimiento: el experimento muestra que el hidrogel puede sellar en 10 segundos y la fuerza de adhesión alcanza los 50 kPa, que es mucho mayor que los 10 kPa de la sutura tradicional. En el modelo de ojo de conejo,Anhídrido de metacriloiloPuede prevenir eficazmente la fuga de humor acuoso y promover la regeneración epitelial corneal.
Potencial clínico: este material ha entrado en la etapa de ensayo clínico y se espera que acorte el tiempo de procesamiento de las OGI de 2 horas a 10 minutos, lo que reducirá significativamente el riesgo de pérdida de visión.

Modificación funcional de nanopartículas.

 

Desempeña un papel clave en la modificación de la superficie de nanomateriales:
Preparación de nanopartículas de quitosano: Las nanopartículas de ácido metilacrílico de quitosano (CS-MA) se pueden preparar reaccionando con una solución de quitosano. El método de microloción W/O combinado con reticulación UV se puede utilizar para obtener nanopartículas con un tamaño de partícula uniforme (50-100 nm), que se pueden utilizar para encapsular macromoléculas biológicas como proteínas y péptidos, y mantener sus actividades biológicas.
Síntesis de macromoléculas dendríticas: mediante la modificación por esterificación de - ciclodextrina con anhídrido 2-metilacrílico, se pueden sintetizar macromoléculas dendríticas anfifílicas similares a las medusas. Este material se autoensambla en nanopartículas con un tamaño de partícula de 20 a 50 nm en solución acuosa, que pueden usarse como portador de fármacos para una administración dirigida.

Construcción de hidrogel conductor.

 

En el campo de la electrónica flexible, el hidrogel modificado presenta ventajas únicas:
Nanocompuestos a base de carbono: los hidrogeles conductores se pueden preparar mezclando CNT u óxido de grafeno reducido (rGO) en hidrogeles GelMA. Entre ellos, la conductividad del material compuesto CNT/GelMA alcanza 0,05 S/cm y la tensión de tracción alcanza el 300%, lo que puede usarse para sensores portátiles y electrodos neuronales.
Rendimiento autorreparable: se puede preparar un hidrogel conductor con capacidad de autorreparación introduciendo un enlace covalente dinámico. Por ejemplo, el hidrogel CS-MA/rGO basado en la reacción de la base de Schiff puede recuperar el 90 % de la conductividad dentro de los 10 minutos posteriores a la fractura, lo que garantiza la estabilidad a largo plazo-de los dispositivos electrónicos flexibles.

Preparación de compuestos éster.

 

Es un reactivo clave para sintetizar compuestos de metacrilato de metilo:
Síntesis de ésteres de alcohol terciario: Los métodos tradicionales para sintetizar ésteres de alcohol terciario requieren el uso de catalizadores ácidos fuertes, que presentan problemas como múltiples reacciones secundarias y bajos rendimientos. Y el anhídrido 2-metilacrílico puede reaccionar con alcoholes terciarios en condiciones suaves (60-80 grados) con un rendimiento superior al 90%. Por ejemplo, el metacrilato de terc-butilo se puede preparar haciendo reaccionar con terc-butanol para obtener recubrimientos y adhesivos de alto rendimiento.
Síntesis de tioéster: el tioéster de metacrilato es un intermediario importante en la síntesis de fármacos. La reacción entre el anhídrido 2-metilacrílico y el tiol puede preparar eficientemente tioésteres, proporcionando materias primas clave para la síntesis de fármacos antivirales como el lopinavir.

Catalizador para la reacción de polimerización.

 

Como cocatalizador para reacciones de polimerización, el anhídrido 2-metilacrílico puede mejorar significativamente la eficiencia de la reacción:
Polimerización por radicales libres: en la polimerización por radicales libres de metacrilato de metilo (MMA), agregar 0,1% de anhídrido 2-metilacrílico puede aumentar la velocidad de polimerización 2 veces, al tiempo que reduce la distribución del peso molecular (PDI de 2,0 a 1,3) y obtiene cadenas poliméricas más uniformes.
Polimerización con apertura de anillo: en la polimerización con apertura de anillo de ε - caprolactona, este compuesto se puede utilizar como iniciador para preparar policaprolactona (PCL) con peso molecular controlable y distribución estrecha para materiales médicos degradables.

Este es nuestro producto avanzadoanhídrido metacrílico.

Observación: BLOOM TECH (desde 2008), ACHIEVE CHEM-TECH es nuestra subsidiaria.

El anhídrido metacrílico se sintetiza principalmente mediante la reacción del ácido metacrílico con cloruro de propionilo '4 o del ácido metacrílico con anhídrido acético' 51.

La primera ruta ha sido reemplazada gradualmente por la segunda ruta del método de intercambio de anhídrido debido a las propiedades químicas activas del cloruro de propionilo como materia prima de la reacción y al alto coeficiente de riesgo de producción. Sin embargo, el método de intercambio de anhídrido tiene los siguientes defectos en el proceso: el ácido metacrílico es fácil de polimerizar, el tiempo de reacción es largo y la tasa de conversión no es ideal, el producto tiene demasiadas impurezas cuando se completa la reacción y es difícil de purificar. Todo tipo de dificultades han restringido la producción industrial de anhídrido 2-metacrílico en China. Por lo tanto, el anhídrido 2-metacrílico que se vende actualmente en el mercado interno se importa del extranjero con baja pureza (sólo el 95%).

En este experimento, se preparó anhídrido 2-metacrílico utilizando anhídrido acético y ácido metacrílico como materias primas. Durante la reacción, el ácido acético, el sub-producto de la reacción, se eliminó continuamente mediante destilación al vacío, promoviendo así la reacción directa. Esto no solo resolvió el problema del bajo rendimiento de la reacción, sino que también mejoró la pureza del producto. Además, las condiciones óptimas de reacción se determinaron investigando los efectos de diferentes temperaturas de reacción, tiempos, relaciones de reflujo de destilación y otros factores sobre el rendimiento de la reacción, y el producto se caracterizó por H NMR y 'C NMR. El grupo de investigación elimina subproductos mediante destilación al vacío en el proceso de reacción

El anhídrido 2-metacrílico se sintetizó mediante el método del ácido acético con un rendimiento del 87,5 % y una pureza del 98,17 %. Este proceso no solo tiene un rendimiento mayor que el proceso de síntesis tradicional, sino que también tiene una pureza mayor que la mayoría de los productos vendidos en el mercado actualmente. Tiene ventajas obvias y buenas perspectivas industriales.

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