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Solución de acetanilida, también conocida como acetanilida, es una sustancia química orgánica con fórmula molecular C8H9NO y CAS 103-84-4. Cristales escamosos blancos brillantes o polvo cristalino blanco, inodoro, ligeramente carbonizado. Ligeramente soluble en agua fría, soluble en agua caliente, metanol, etanol, éter, cloroformo, acetona, glicerol y benceno. Es una materia prima e intermediario para fármacos de sulfonamida, aceleradores de vulcanización de caucho, tintes y alcanfor sintético. También se puede utilizar como reactivo analítico, muestra estándar para análisis cuantitativo de elementos orgánicos (C, H, N), detección de cerio, cromo, plomo, nitrato y nitrito, estabilizador para peróxido de hidrógeno y también se puede utilizar en la industria farmacéutica.
Es una materia prima para las sulfonamidas y puede usarse como analgésico, antipirético y conservante. Además, también se puede utilizar para fabricar tintes intermedios como p-nitroacetanilida, p-nitroanilina y p-fenilendiamina. En la industria, la N-acetilanilina se puede utilizar como acelerador de vulcanización del caucho, estabilizador para recubrimientos lipídicos de fibra, estabilizador para peróxido de hidrógeno y para la síntesis de alcanfor, etc.
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Fórmula química |
C10H21NO4Si |
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Masa exacta |
247 |
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Peso molecular |
247 |
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m/z |
247 (100.0%), 248 (10.8%), 248 (5.1%), 249 (3.3%) |
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Análisis elemental |
C, 48,56; H, 8,56; norte, 5,66; O, 25,87; Si, 11.35 |
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Síntesis de acetanilida: se obtiene por acetilación de un ácido.
Coloque anilina y ácido acético glacial en el reactor revestido de vidrio y refluya hasta que no quede anilina libre. Si se utiliza ácido acético diluido, la temperatura de reacción es de 150 a 160 grados. Después de la reacción, filtrar en caliente para eliminar el residuo. El filtrado se enfría, se cristaliza, se centrifuga, se lava con agua y se seca para obtener el producto.
También se puede utilizar anhídrido acético como agente acilante, y la reacción se lleva a cabo en solución de benceno, con un exceso de anhídrido acético del 150%.
Ejemplo de operación 1:
Cuatro tanques de reacción están dispuestos en forma trapezoidal, y el tanque más alto está equipado con una columna de fraccionamiento.
Se añade continuamente anilina desde la parte superior de la columna de fraccionamiento, y la mezcla recuperada de acetato de silicio y anilina se añade continuamente desde el segundo tanque de reacción, mientras que se añade continuamente acetato de silicio desde el tercer tanque de reacción.
Controle diferentes temperaturas de reacción para inducir una reacción de convección gas-líquido entre cianuro de ácido acético y anilina.
El agua producida por la reacción se evapora desde la parte superior de la torre de fraccionamiento y la corriente acetilada fluye hacia el cuarto tanque de reacción, que luego se bombea al tanque de destilación.
La anilina no transformada y el ácido acético se evaporaron a presión reducida. El producto de reacción se enfría en escamas para obtener compuestos acetilados. El rendimiento es del 99,5%.
Ejemplo de operación 2:
En primer lugar, coloque anilina y una proporción de 3/10 de ácido acético CID (más del 60%) en un recipiente de acilación;
Calentar, añadir lentamente 1/10 de ácido acético CID, calentar hasta ebullición y recoger el acetato de silicio diluido después de la destilación;
Luego agregue lentamente 4/10 de ácido acético concentrado CID o ácido acético glacial CID para una reacción de 7 horas.
Finalmente agregar 2/10 de acetato de silicio glacial, refluir y fraccionar.
Cuando la concentración de ácido acético destilado supera el 85%, se realiza una destilación al vacío para destilar el vinagre restante. Las emisiones, el enfriamiento y la trituración son productos terminados.
El ácido acético glacial se utiliza principalmente como agente acilante en la producción desolución de acetanilidapor acilación de anilina.
Se puede utilizar el siguiente método para la preparación de laboratorio:
Agregue 20,5 gramos (0,22 moles) de anilina, 21,5 gramos (0,21 moles) de anhídrido acético, 21 gramos (0,35 moles) de ácido acético glacial CID y 0,1 gramos de zinc en polvo a un matraz de 500 mililitros con condensador de reflujo.
Después de revolver, calentar lentamente y hervir durante media hora.
Luego, vierta los reactivos calientes en 500 mililitros de agua fría en chorro fino, revuelva y enfríe con hielo.
Después de la filtración y el secado, se obtuvieron 26 gramos de petróleo crudo.
Y purificado por recristalización de etanol y agua.
La N-acetilanilina, con la fórmula química C8H9NO, es un compuesto orgánico importante con múltiples aplicaciones y que desempeña un papel crucial en diversos campos, como la medicina, la ingeniería química y los pesticidas.
campo medico
1. Materias primas farmacéuticas
Síntesis de fármacos sulfonamidas.
Es una materia prima indispensable e intermediaria en la producción de sulfonamidas. Las sulfonamidas son una clase importante de fármacos antibacterianos que ejercen sus efectos antibacterianos al inhibir el metabolismo del folato bacteriano y tienen efectos inhibidores sobre varias bacterias Gram positivas y Gram negativas. En el proceso de síntesis de fármacos sulfonamidas.
Participa en la construcción del esqueleto básico del fármaco, proporcionando una base estructural para que el fármaco ejerza efectos antibacterianos. Por ejemplo, se puede utilizar para preparar fármacos como sulfametoxazol, sulfametoxazol, sulfametoxazol, sulfametoxazol, sulfametoxazol, sulfametoxazol y sulfametoxazol.
2. Síntesis de otras drogas
O la síntesis del precursor de la penicilina y otros intermediarios farmacéuticos. En el proceso de síntesis de fármacos,
Puede introducir grupos funcionales específicos o fragmentos estructurales a través de reacciones químicas, construyendo así moléculas de fármacos con actividades farmacológicas específicas. Además, también se ha utilizado como analgésico, antipirético y conservante, pero debido a su mayor toxicidad que otros fármacos en algunas aplicaciones farmacológicas, puede provocar metahemoglobinemia, dañar el hígado y los riñones y ha sido sustituido en gran medida por fármacos menos tóxicos, especialmente el paracetamol (un metabolito de la acetanilida).
Aplicaciones relacionadas con la industria farmacéutica
1. Industria farmacéutica
Solución de acetanilidaEs ampliamente utilizado en la industria farmacéutica. Puede utilizarse para preparar diversas formulaciones de medicamentos, brindando garantías de estabilidad y eficacia de los medicamentos. Por ejemplo, puede usarse como excipiente en formulaciones farmacéuticas para regular la solubilidad, estabilidad y otras propiedades de los fármacos.
2. Reactivos analíticos
Puede utilizarse como reactivo analítico para desempeñar un papel en el análisis de medicamentos y el control de calidad. Se puede utilizar para detectar impurezas en medicamentos, determinar el contenido de los medicamentos, etc., para garantizar que la calidad de los medicamentos cumpla con los estándares.
Campo de la industria química
1. Acelerador de vulcanización de caucho
Puede utilizarse como acelerador de vulcanización del caucho en la industria del caucho. La vulcanización del caucho es un paso importante en el procesamiento del caucho, que puede formar estructuras reticuladas entre cadenas moleculares del caucho, mejorando así la resistencia, elasticidad, resistencia al desgaste y otras propiedades del caucho. Como acelerador de vulcanización del caucho, puede acelerar la reacción de vulcanización, acortar el tiempo de vulcanización, mejorar la eficiencia de la producción y también mejorar el rendimiento de los productos de caucho.
2. En el campo de los colorantes y pigmentos
Es un intermediario importante en la industria de los tintes, que se puede utilizar para fabricar diversos tintes intermedios como p-nitroacetanilida, p-nitroanilina y p-fenilendiamina. Estos tintes intermedios se pueden hacer reaccionar aún más para sintetizar varios tintes de colores brillantes y de alto-rendimiento, que se usan ampliamente en procesos de coloración en industrias como la textil, el cuero y la fabricación de papel.
3. Alcanfor sintético
Puede utilizarse para sintetizar alcanfor. El alcanfor es un compuesto orgánico de olor único que tiene funciones como repelente de insectos, conservante y analgésico.
Se utiliza ampliamente en los campos de la medicina, las especias, los insecticidas y más. En el proceso de síntesis de alcanfor, como una de las materias primas, se convierte en alcanfor mediante una serie de reacciones químicas.
4. Síntesis de pigmentos
También tiene ciertas aplicaciones en la síntesis de pigmentos. Puede participar en la síntesis de ciertos pigmentos específicos, aportándoles colores y propiedades específicas. Por ejemplo, se puede utilizar para sintetizar algunos pigmentos amarillos orgánicos, como CI1, CI12, etc., que tienen buena resistencia a la luz, a la intemperie y poder colorante.
5. Otras aplicaciones químicas
Estabilizadores para peróxido de hidrógeno.
Puede utilizarse como estabilizador del peróxido de hidrógeno. El peróxido de hidrógeno es un oxidante y blanqueador de uso común, pero es propenso a descomponerse durante el almacenamiento y el uso. La N-acetilanilina puede inhibir la reacción de descomposición del peróxido de hidrógeno, prolongar su vida útil y mejorar su eficacia.
6. Estabilizadores para recubrimientos de fibra y grasa
En el proceso de preparación de recubrimientos lipídicos de fibra, se puede utilizar como estabilizador.
Puede mejorar el rendimiento de los recubrimientos, mejorar su estabilidad, adhesión y durabilidad, haciéndolos menos propensos al deterioro y la delaminación durante el almacenamiento y el uso.
7. Preparación de tioacetamida.
Utilizado para la producción de tioacetamida. La tioacetamida es un importante reactivo de síntesis orgánica que se puede utilizar en la producción de catalizadores, estabilizadores, inhibidores de polimerización, aditivos de galvanoplastia, fármacos fotográficos, pesticidas, auxiliares de teñido y agentes de procesamiento de minerales.
campo de pesticidas
1. Intermedios de pesticidas
Es un intermediario importante en la síntesis de pesticidas. Puede participar en la síntesis de diversos pesticidas, como fungicidas como mezclas de semillas. En el proceso de síntesis de pesticidas, se introducen grupos funcionales específicos mediante reacciones químicas para dotar a las moléculas de pesticidas de actividades biológicas específicas, permitiéndoles ejercer control sobre organismos nocivos como plagas y bacterias. Además, también se puede utilizar como materia prima para el herbicida pesticida "Huangcao Ling".
2. Aplicaciones relacionadas con pesticidas
Puede usarse como uno de los componentes en formulaciones de pesticidas para mejorar las propiedades físicas y químicas de los pesticidas. Por ejemplo, puede mejorar la solubilidad, estabilidad y dispersabilidad de los pesticidas, permitiéndoles mezclarse mejor con agua u otros solventes, lo que facilita su pulverización y uso.
En algunos casos, también se pueden utilizar aminas como adyuvantes de pesticidas. Los adyuvantes de pesticidas pueden mejorar la eficacia de los pesticidas, reducir su uso y minimizar la contaminación ambiental. Es posible mejorar la eficacia del control de pesticidas mejorando la adhesión y permeabilidad de los pesticidas en las superficies de las plantas.
En el campo de la química analítica.
1. Indicador de titulación complexométrica
Puede utilizarse como indicador de titulación complexométrica. En la valoración complexométrica, puede formar complejos con iones metálicos e indicar la llegada del punto final de la valoración mediante cambios de color. Este indicador tiene las ventajas de una alta sensibilidad y buena precisión, y tiene amplias perspectivas de aplicación en campos como el monitoreo ambiental y la seguridad alimentaria.
2. Otras aplicaciones analíticas
Además de servir como indicador de titulación complexométrica, también puede desempeñar un papel en otros métodos químicos analíticos. Por ejemplo, se puede utilizar en análisis cromatográficos, análisis espectroscópicos, etc. como reactivo de pre-tratamiento o reactivo analítico para muestras, lo que ayuda a los analistas a determinar con mayor precisión la composición y el contenido de la muestra.
Otras aplicaciones potenciales
1. Como medio de cultivo para producir penicilina G.
Puede usarse como medio de cultivo para producir penicilina G, proporcionando la nutrición y las condiciones ambientales necesarias para la producción de penicilina G y promoviendo la síntesis y acumulación de penicilina G.
2. Aplicación en Síntesis Orgánica
Solución de acetanilidaEs una importante materia prima de síntesis orgánica que se puede utilizar para sintetizar diversos compuestos orgánicos.
En reacciones de síntesis orgánica, puede actuar como reactivo o intermediario, participando en la construcción de estructuras moleculares orgánicas complejas y brindando posibilidades para la síntesis de nuevos compuestos.
3. Industria cosmética
En la industria cosmética,solución de acetanilidaPuede utilizarse como estabilizador del peróxido de hidrógeno. El peróxido de hidrógeno se usa comúnmente en cosméticos para blanquear, desinfectar y otros fines, pero es inestable y propenso a descomponerse.
Puede estabilizar el peróxido de hidrógeno, extender su período de uso en cosméticos y garantizar la calidad y seguridad de los cosméticos.
4. Campo de la ciencia de materiales
Aunque actualmente hay relativamente poca investigación sobre aplicaciones directas en el campo de la ciencia de los materiales, con el desarrollo de la ciencia de los materiales, puede tener un valor de aplicación potencial. Por ejemplo, puede servir como materia prima sintética o aditivo para determinados materiales funcionales, dotándolos de propiedades específicas como conductividad, propiedades ópticas, etc.
Preguntas frecuentes
¿En qué se diferencia la acetanilida del paracetamol?
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De hecho, en el cuerpo, el compuesto original, la acetanilida, se convierte parcialmente en una mezcla de paracetamol y anilina. El paracetamol aporta propiedades analgésicas, pero la anilina es tóxica. El paracetamol tiene una estructura muy similar a la aspirina, por lo que son reconocidos por la misma enzima.
¿La acetanilida es una base o un ácido?
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La acetanilida es una base débil debido a las estructuras de resonancia que muestra. El compuesto es un material de partida para muchos fármacos como la sulfanilamida, un medicamento antibacteriano y antifúngico tópico.
¿Se sigue utilizando la acetanilida en la medicina actual?
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En el cuerpo, la acetanilida se convierte principalmente en acetaminofén, que ha reemplazado a la acetanilida en la terapia porque es menos probable que induzca trastornos sanguíneos.
¿Para qué se utiliza la acetanilida?
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Aplicaciones. La acetanilida se utiliza como inhibidor de la descomposición del peróxido de hidrógeno y para estabilizar los barnices de éster de celulosa. También ha encontrado usos en la intermediación en la síntesis de aceleradores de caucho, tintes y síntesis de intermediarios de tintes y síntesis de alcanfor.
¿De qué está hecha la acetanilida?
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La acetanilida es una mezcla de más de un compuesto químico. Los dos compuestos son anilina y anhídrido acético. La anilina es una amina básica, mientras que el anhídrido acético es la fuente del grupo acetilo. Los dos compuestos reaccionan juntos en presencia de ácido acético glacial para formar acetanilida.
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