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N-(hidroximetil)glicinato de sodio(SHMG) es una sustancia química con la fórmula molecular C3H8NNaO3 y CAS 70161-44-3. Su estado físico se manifiesta como una solución acuosa de hidroximetilglicinato de sodio al 50% con un valor de pH adecuado, lo cual se debe a las interacciones intermoleculares y estructura cristalina que le confieren esta característica líquida. Además, debido a la presencia de grupos hidroxilo y amino en sus moléculas, tiene una fuerte higroscopicidad y puede absorber la humedad del aire. Por tanto, es necesario prestar atención a las condiciones de humedad durante el almacenamiento y uso. Tiene buena solubilidad en agua y puede disolverse en agua a temperatura ambiente, formando una solución transparente. Al mismo tiempo, también puede disolverse en disolventes orgánicos como alcoholes y éteres, mostrando buena solubilidad. Esto proporciona comodidad para su uso generalizado en aplicaciones prácticas. La conductividad es la capacidad de una sustancia para transferir corriente eléctrica. Este compuesto es un compuesto iónico con buena conductividad.
Su conductividad está relacionada con la concentración, temperatura y voltaje aplicado de la solución. En aplicaciones prácticas, su conductividad se puede utilizar para reacciones electroquímicas y operaciones de galvanoplastia. También se puede aplicar en campos como la agricultura, la protección del medio ambiente y el tratamiento del agua. Por ejemplo, puede servir como sinérgico de pesticidas, potenciando su eficacia; También se puede utilizar para el tratamiento de aguas residuales y gases de escape en ingeniería ambiental; Además, debido a su buena solubilidad y estabilidad en agua, también se puede utilizar como agente de tratamiento de agua para el tratamiento de agua circulante industrial y agua de calderas. Se puede utilizar para el cabello, productos para el cuidado de la piel y otras partes. También se puede utilizar en cosméticos y detergentes alcalinos como champú, permanente, tinte, acondicionador, jabón, champú, etc. La cantidad general de adición es del 0,2 al 0,6%. Características: Este producto permanece estable en soluciones con un pH de 3-12, lo que lo hace adecuado para su uso en cosméticos y productos de lavandería altamente alcalinos.
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C.F |
C3H6NNaO3 |
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E.M |
293 |
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M.W |
293 |
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m/z |
127 (100.0%), 128 (3.2%) |
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E.A |
C, 28,36; H, 4,76; norte, 11,02; Na, 18,09; O, 37,77 |
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Estabilidad |
incompatible con agentes oxidantes fuertes |
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Señal de mercancías peligrosas |
xn |
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Código de categoría de peligro |
22-36 |
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Instrucciones de seguridad |
26 |
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N-(hidroximetil)glicinato de sodio(fórmula química: C3H6NNaO3, número CAS: 70161-44-3) es un derivado hidroximetilado con glicina como columna vertebral. Los grupos hidroximetilo (-CH₂OH) y carboxilato de sodio (-COONa) en su estructura molecular le confieren una actividad química única. Como conservante de amplio espectro, agente quelante de metales e intermediario funcional, este compuesto ha demostrado un amplio valor de aplicación en diversos campos, como el de productos químicos diarios, alimentos, medicinas, fabricación de papel, textiles y tratamiento de agua.
1. Sistema anticorrosión de cosméticos alcalinos
El N-hidroximetilglicinato de sodio es un conservante muy utilizado en cosméticos alcalinos (pH 3-12), con una dosis recomendada del 0,2% -0,6% (basada en una solución acuosa al 50%). En productos alcalinos fuertes como champú, permanente, tinte para el cabello, acondicionador, jabón y champú, este compuesto puede inhibir eficazmente el crecimiento de bacterias Gram positivas, bacterias Gram negativas, levaduras y moho, extendiendo la vida útil del producto. Por ejemplo, en champús que contienen tensioactivos, el 0,5% de hidroximetilglicinato de sodio puede reducir significativamente el riesgo de contaminación microbiana y al mismo tiempo mantener la estabilidad de la fórmula.
Mecanismo de acción: los grupos hidroximetilo inhiben la síntesis de proteínas al alterar la estructura de las membranas celulares microbianas; El grupo carboxilato de sodio mejora su compatibilidad con componentes alcalinos, evitando la precipitación o estratificación. Los experimentos han demostrado que el conservante tiene una tasa de inhibición del 99,7 % sobre Escherichia coli en 28 días en un sistema de champú con un pH de 10.
2. Neutralización de fórmulas y optimización de la compatibilidad.
Puede usarse como agente neutralizante para ajustar las sustancias ácidas (como el ácido cítrico y el ácido láctico) en la fórmula y equilibrar el valor del pH. Su ventaja es que es compatible con la mayoría de las materias primas cosméticas (como tensioactivos, aceites, esencias) y no produce floculación ni decoloración. Por ejemplo, en limpiadores que contienen tensioactivos de aminoácidos, agregar un 0,3% de este compuesto puede neutralizar la acidez residual y mejorar la suavidad del producto.
Limitación de la aplicación: evite mezclar con tensioactivos de ácido amarillo/ácido sulfónico, sistemas a base de jabón y productos que contengan esencia a base de iones de hierro/aldehído, de lo contrario puede causar cambios de color o reducción de actividad.
Industria alimentaria: soluciones anticorrosión-seguras y eficientes
1. Normas y dosis de conservación de alimentos.
Según las "Normas de higiene para el uso de aditivos alimentarios" chinas (GB 2760-1996) y las regulaciones de la FAO/OMS, la dosis máxima permitida deN-(hidroximetil)glicinato de sodioen los alimentos es el siguiente:
Helado: 0,3 g/kg
Jalea: 2,5 g/kg
Fideos/fideos instantáneos: 0,2 g/kg
Bebida sólida: 0,5 g/kg
Mermelada: 1,0 g/kg
Sardina en conserva: 20 g/kg
Tiras/trozos de pescado congelado: limitado a GMP (Buenas Prácticas de Fabricación)
Mecanismo de acción: al alterar la permeabilidad de las membranas celulares microbianas, inhibir la actividad enzimática y la replicación del ADN, se logran efectos antibacterianos de amplio-espectro.
Los experimentos han demostrado que en mermeladas con un pH de 4,5, una adición del 1,0% puede reducir la tasa de germinación de las esporas de hongos en un 98%.
2. Seguridad y ventajas alternativas
En comparación con los conservantes tradicionales como el benzoato de sodio y el sorbato de potasio, el hidroximetilglicinato de sodio tiene las siguientes ventajas:
Low toxicity: LD ₅₀ (oral administration to rats)>5000 mg/kg, que pertenece al nivel no-tóxico real;
Estabilidad: mantiene la actividad a altas temperaturas (121 grados) y condiciones ácidas/alcalinas;
Inodoro: no afecta el sabor de los alimentos, especialmente indicado para productos sensibles como yogur y salsa condimentada.
El doble papel de los intermedios y la estabilidad de las formulaciones en el campo farmacéutico.
1. Síntesis de intermediarios farmacéuticos.
Es un intermediario importante para la síntesis de compuestos bioactivos. Por ejemplo:
Medicamentos quirales: los intermediarios clave para los medicamentos antivirales (como el oseltamivir) se generan al reaccionar con aminas quirales;
Complejo metálico: complejo estable formado con iones de zinc y cobre, utilizado como ingrediente auxiliar en la preparación de medicamentos antiulcerosos (como el carbonato de magnesio y aluminio).
Caso de síntesis: en la preparación de un intermedio para el fármaco antidepresivo fluoxetina, el N-metilglicinato de sodio puede actuar como donador de hidroximetilo y sufrir una reacción de condensación con aminas aromáticas, con un rendimiento del 92 %.
2. Preparaciones anticorrosión externas-
En cremas, geles y otros medicamentos tópicos, la N-hidroximetilglicina sódica al 0,1% -0,3% puede reemplazar los conservantes tradicionales (como los parabenos) para reducir la irritación de la piel. Por ejemplo, en cremas antiinflamatorias que contienen hormonas, este compuesto puede mantener la estabilidad de la formulación y al mismo tiempo reducir el riesgo de reacciones alérgicas.
Industria del papel: agentes de resistencia en húmedo y mejoradores de la eficiencia ambiental
1. Mejora de la resistencia en húmedo del papel.
Como agente de resistencia en húmedo, puede mejorar significativamente la resistencia en húmedo del papel formando enlaces covalentes con grupos hidroxilo en moléculas de celulosa a través de grupos hidroximetilo. Por ejemplo, en la producción de papel higiénico, agregar un 1,5% de este compuesto puede aumentar la resistencia a la tracción en húmedo en un 40%, satisfaciendo las necesidades de uso en ambientes húmedos.
Optimización del proceso: cuando se utiliza en combinación con un agente de resistencia en húmedo de poliamida epiclorhidrina (PAE), la cantidad de PAE se puede reducir en un 30 %, al tiempo que se reduce el riesgo de liberación de formaldehído.
2. Protección del medio ambiente y ventajas de costes
En comparación con los agentes tradicionales de resistencia en húmedo, como la resina de melamina formaldehído,N-(hidroximetil)glicinato de sodiotiene las siguientes ventajas:
Libre de formaldehído: evita las emisiones de COV y cumple con la normativa medioambiental;
Baja corrosividad: No hay corrosión significativa en los equipos de fabricación de papel, lo que prolonga la vida útil del equipo;
Rentabilidad: el precio unitario es aproximadamente el 60% del PAE y la cantidad adicional es menor.
Industria Textil: Postacabado y Modificación Funcional
1. Resistencia a las arrugas y mejora del tacto de los tejidos.
Puede utilizarse para el acabado posterior de fibras naturales como el algodón y el lino. Al reaccionar con los grupos hidroxilo de las fibras, se forma una estructura reticulada para mejorar la resistencia a las arrugas y la estabilidad dimensional del tejido. Por ejemplo, en el procesamiento de telas para camisas, agregar un 2% de este compuesto puede aumentar el ángulo de recuperación del pliegue en 30 grados mientras se mantiene la suavidad de la tela.
Condiciones del proceso: Después del método de laminación por inmersión (concentración 50 g/L, temperatura 80 grados, tiempo 3 minutos), el mejor efecto se logra horneando a 160 grados durante 1 minuto.
2. Auxiliares de teñido ecológicos
Como asistente de teñido, puede promover la unión de tintes y fibras y mejorar la tasa de absorción de tinte. Por ejemplo, en el proceso de teñir algodón con tintes reactivos, agregar un 1% de este compuesto puede aumentar la tasa de utilización del tinte en un 15% y reducir el valor de DQO de las aguas residuales.
1. Inhibidores de corrosión de metales
Se puede formar una película protectora sobre la superficie del metal a través de grupos hidroximetilo para inhibir la corrosión. Por ejemplo, en un sistema de circulación de agua de refrigeración, agregar 50 mg/L de este compuesto puede reducir la tasa de corrosión del acero al carbono en un 80 %, lo que es más eficaz que los inhibidores de corrosión tradicionales, como las sales de zinc.
Mecanismo de acción: el grupo carboxilato de sodio mejora su dispersabilidad en agua, mientras que el grupo hidroximetilo forma un complejo estable con Fe ² ⁺/Fe ³ ⁺ para prevenir reacciones de oxidación.
2. Agentes quelantes de metales
Este compuesto puede formar complejos solubles con iones metálicos como Ca ² ⁺ y Mg ² ⁺ para evitar la formación de incrustaciones. Por ejemplo, en el tratamiento de agua de calderas, agregar 10 mg/L de hidroximetilglicinato de sodio puede reducir la dureza del calcio (calculada como CaCO3) de 300 mg/L a menos de 50 mg/L, lo que reduce significativamente el riesgo de incrustaciones.
1. Suplementos energéticos
Como derivado de la glicina, puede participar en el metabolismo de los aminoácidos humanos y complementar el gasto energético después del ejercicio. Por ejemplo, añadir un 0,5% de este compuesto a las bebidas deportivas puede aumentar la tasa de síntesis de glucógeno muscular en un 20% y retrasar la fatiga.
2. Sinergistas agrícolas
Agregar 0,1% -0,3% de hidroximetilglicinato de sodio a los fertilizantes puede mejorar la utilización de los fertilizantes al quelar oligoelementos (como Zn y Fe) en el suelo. Los experimentos han demostrado que la combinación de este compuesto en fertilizantes foliares puede aumentar el rendimiento del arroz entre un 8% y un 12%.
N-(hidroximetil)glicinato de sodioes un conservante y fungicida de uso común, ampliamente utilizado en cosméticos, productos de cuidado personal y formulaciones farmacéuticas. Existen dos métodos principales para su síntesis, a saber, el método del cloroformo y el método de la glicina sódica.
1. Método del cloroformaldehído
CH2(NUEVA HAMPSHIRE2)COOH + CH2O + NaOH → C3H8NNaO3 + NH3 ↑+H2O
El método del cloroformaldehído es uno de los métodos tradicionales de síntesis del glicinato de hidróxido de sodio, con los siguientes pasos:
Paso 1: preparar glicina
Agregue una cantidad adecuada de glicina al agua, revuelva hasta que se disuelva por completo, luego agregue lentamente una solución de hidróxido de sodio gota a gota para elevar el valor del pH de la solución a 9,0-10,0, mientras agita continuamente. Una vez completada la reacción, filtrar la solución de glicina obtenida y eliminar las impurezas.
CH2(NUEVA HAMPSHIRE2)COOH + NaOH → CH2(NaO2)COOH + NH33 ↑
Paso 2: Preparación de N-hidroximetilglicina
Agregue lentamente cloroformo gota a gota a la solución de glicina mientras agita continuamente y controle la temperatura de reacción a 0-5 grados. Una vez completada la reacción, filtrar la N-hidroximetilglicina obtenida y eliminar las impurezas.
CH2O + CH2(NaO2)COOH → CH2(OH)CH2(NaO2)COOH
Paso 3: preparar glicinato de hidróxido de sodio
Agregue una solución de N-hidroximetilglicina a una cantidad adecuada de solución de hidróxido de sodio, ajuste el valor del pH a 10,0-11,0 y luego caliente la reacción durante 2 horas. Una vez completada la reacción, filtrar y eliminar las impurezas de la solución de glicinato de hidróxido de sodio obtenida.
CH2(OH)CH2(NaO2)COOH + NaOH → C3H8NNaO3 + H2O
2. Método de la glicina sódica
CH2(NaO2)COOH + 2 NaOH + CH3I → C3H8NNaO3+CH3NUEVA HAMPSHIRE2↑+ CO2 ↑+ H2O
El método de la glicina sódica es otro método de síntesis de glicinato de hidróxido de sodio, con los siguientes pasos:
Paso 1: preparar N, N-dimetilglicina disódica
Agregue glicina sódica, yodo de metilo y una cantidad adecuada de solución de hidróxido de sodio al recipiente de reacción, controle la temperatura de reacción a 70-80 grados y agite continuamente. Una vez completada la reacción, filtrar la N, N-dimetilglicina disódica obtenida y eliminar las impurezas.
CH2(NaO2)COOH + 2 NaOH + CH3Yo → NaO2CCH2norte(ch3)2COONa + H2O
Paso 2: preparar glicinato de hidróxido de sodio
Agregue solución disódica de N, N-dimetilglicina a una cantidad adecuada de solución de hidróxido de sodio, controle el valor del pH entre 10,0 y 11,0 y luego caliente la reacción durante 1 hora. Una vez completada la reacción, filtrar y eliminar las impurezas de la solución de glicinato de hidróxido de sodio obtenida.
NaO2CCH2norte(ch3)2COONa + NaOH → C3H8NNaO3+CH3NUEVA HAMPSHIRE2 ↑
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