4-Metilumbeliferil-beta-D-glucurónido CAS 6160-80-1

4-Metilumbeliferil-beta-D-glucurónido(4-MUG) es un compuesto orgánico con la fórmula molecular C16H13NO7 y una masa molar de 333,27 g/mol para CAS 6160-80-1. Suele aparecer como un polvo o cristal de color blanco a amarillo claro. Tiene buena solubilidad en agua y puede disolverse en agua. La estructura molecular de este compuesto contiene un grupo de ácido glucurónico (GlcA) y un grupo 4-metilumbeliferona (4-MeUmb). El grupo ácido glucurónico está conectado al grupo 4-metilumbeliferona mediante enlaces glicosídicos. Propiedades espectrales características. Por ejemplo, bajo luz ultravioleta, el compuesto presenta una fuerte fluorescencia y puede usarse para su análisis cuantitativo. Su longitud de onda máxima de excitación y su longitud de onda máxima de emisión son 365 nm y 448 nm, respectivamente. Es un ácido débil con un valor de pKa más bajo en agua. Como sustrato con propiedades fluorescentes, tiene un amplio valor de aplicación en la detección y detección de actividad enzimática. Su principio simple, operación conveniente, alta sensibilidad y cuantificabilidad lo convierten en una herramienta importante en múltiples campos, como las ciencias biomédicas, químicas y biológicas.

4-Metilumbeliferil-beta-D-glucurónido(4-MUG) es un sustrato fluorescente ampliamente utilizado para la detección y detección de actividad enzimática.

1. Detección de actividad enzimática

Principio: La detección de la actividad enzimática de 4-MUG se basa en su característica de ser hidrolizado por enzimas específicas como sustrato. Cuando la enzima actúa sobre 4-MUG, escinde sus enlaces glicosídicos y libera 4-metilumbeliferona (4-MU) con propiedades fluorescentes. Al detectar la intensidad y los cambios de las señales de fluorescencia, se puede evaluar la actividad de las enzimas.

Campo de aplicación:

(1) Análisis de muestras biológicas: utilizando 4-MUG como sustrato, se puede detectar la actividad de enzimas específicas en muestras biológicas (como sangre, orina, homogeneizado de tejido, etc.). Esto es de gran importancia para el diagnóstico de enfermedades, la investigación del metabolismo de los fármacos y el descubrimiento de biomarcadores.

(2) Detección de inhibidores enzimáticos: al coincubar 4-MUG con inhibidores enzimáticos, se puede observar el efecto de los inhibidores enzimáticos sobre la actividad enzimática. Este método se puede utilizar para detectar y evaluar la eficacia de inhibidores enzimáticos, proporcionando orientación para el diseño y desarrollo de fármacos.

(3) Investigación de la cinética enzimática: al utilizar diferentes concentraciones de 4-MUG como sustratos, se pueden estudiar los parámetros cinéticos de la enzima, como la constante de Michaelis (Km) y la velocidad de reacción máxima (Vmax). Estos datos ayudan a comprender el mecanismo y la eficiencia de las reacciones catalizadas por enzimas.

2. Detección de actividad enzimática

(1) Detección de alto rendimiento: 4-MUG es adecuada para la detección de actividad enzimática de alto rendimiento porque tiene propiedades de fluorescencia y puede lograr una detección rápida y sensible. Al coincubar una gran cantidad de compuestos candidatos con 4-MUG, se pueden detectar compuestos con regulación de la actividad enzimática.

(2) Detección de inhibidores enzimáticos: utilizando 4-MUG como sustrato, se pueden detectar compuestos con efectos inhibidores de enzimas. Este método se puede utilizar para descubrir nuevos inhibidores enzimáticos y proporcionar moléculas candidatas para el diseño y desarrollo de fármacos.

(3) Detección de activadores enzimáticos: además de los inhibidores enzimáticos, 4-MUG también se puede utilizar para detectar compuestos con efectos de activación enzimática. Al detectar la mejora de las señales de fluorescencia, se pueden identificar compuestos que pueden mejorar la actividad enzimática, proporcionando nuevas vías para la regulación de la función enzimática.

3. Marcado de biofluorescencia: 4-El metillumbelliferol-beta-D-glucurónido tiene propiedades de fluorescencia y se utiliza a menudo como marcador de biofluorescencia. Puede emitir fluorescencia azul brillante bajo la excitación de luz ultravioleta y el espectro de emisión se superpone significativamente con el espectro de excitación, lo que resulta beneficioso para la detección y el análisis de la fluorescencia. Se pueden fabricar sondas fluorescentes uniendo 4-metillumbeliferol-beta-D-glucurónido con anticuerpos, proteínas u otras biomoléculas, que se pueden utilizar para la detección y localización sensibles de moléculas diana en muestras biológicas.

4. Investigación sobre el metabolismo de los fármacos:4-Metilumbeliferil-beta-D-glucurónidoA menudo se utiliza como compuesto modelo para la investigación del metabolismo de los fármacos. En la investigación del metabolismo de los fármacos, este compuesto puede simular la estructura de los metabolitos naturales y servir como modelo para los posibles productos intermedios o finales que pueden producirse durante el metabolismo de los fármacos. Al estudiar y caracterizar los procesos metabólicos de los fármacos en los organismos, podemos obtener una comprensión más profunda de sus vías metabólicas, cinética y biodisponibilidad.

El método de síntesis de laboratorio de4-Metilumbeliferil-beta-D-glucurónidoincluye los siguientes pasos:

(1) Introducción de grupos protectores: seleccione grupos protectores apropiados para proteger el ácido glucurónico y evitar reacciones secundarias innecesarias en reacciones posteriores. Los grupos protectores comunes incluyen grupos éster, grupos éter, etc. Elija éster metílico como grupo protector para convertir el ácido glucurónico en ácido glucurónico éster metílico. Esta reacción utiliza metanol y anhídrido carboxílico como reactivos, con ácido sulfúrico como catalizador.

La ecuación de reacción es la siguiente:

(CH₃)₂C(OH)-CH₂-COOH + H₂ENTONCES₄→ (CH₃)₂C(O)-CH₂-COOH + CH₃OH

(2) Reacción de acoplamiento: Reacción de acoplamiento entre 4-metilumbeliferona y ácido glucurónico con grupos protectores. Este paso suele requerir el uso de agentes de acoplamiento como DCC, EDC, etc. para facilitar la reacción. Las condiciones de reacción deben controlarse adecuadamente para garantizar la pureza y el rendimiento del producto. Esta reacción utiliza DCC como agente de acoplamiento,

(3) La ecuación de reacción es la siguiente:

(CH₃)₂C(O)-CH₂-COOH + NH₂-CH=CH-COOH + DCC + C₆H₅N₃O → (CH₃)₂C(O)-CH₂-CO-NH-CH=CH-COOH + H₂O + NH₄OH

(CH₃)₂C(O)-CH₂-CO-NH-CH=CH-COOH + NH₂(CH₃) → (CH₃)₂C(O)-CH₂-CO-NH-CH=CH-CO-NH(CH₃) + H₂O

(CH₃)₂C(O)-CH₂-CO-NH-CH=CH-CO-NH(CH₃) + HBr → (CH₃)₂C(O)-CH₂-CO-NH-CH=CH-CO-Br(CH₃) + HBr

(CH₃)₂C(O)-CH₂-CO-NH-CH=CH-CO-Br(CH₃) → (CH₃)₂C(O)-CH₂-CO[C₁₆H₈-(NUEVA HAMPSHIRE^-)-6]-br(CH₃) + NaCl + NaBr

(3) Eliminación de grupos protectores: mediante el uso de una mezcla de metanol de sodio y etanol de sodio como catalizador, se elimina el éster metílico del ácido metil glucurónico del 4-metillumbeliferil beta D-glucurónido. La ecuación de reacción es la siguiente:

(CH₃)₂C(O)-CH₂-CO[C₁₆H₈-(NUEVA HAMPSHIRE^-)-6]-br(CH₃) + CH₃ONa + C₂H₅ONa → (CH₃)₂C(O)-CH₂-CO[C₁₆H₈-(NUEVA HAMPSHIRE^-)-6] + 2NaBr + 2CH₃OH + C₂H₅OH

(4) Purificación: El producto bruto se purifica mediante cromatografía en columna y recristalización para obtener 4-metillumbeliferol-beta-D-glucurónido de alta pureza. El proceso específico es el siguiente:

Disolver el producto bruto en una cantidad adecuada de disolvente y separarlo mediante cromatografía en columna. Seleccione adsorbentes y eluyentes apropiados, lave las impurezas y las materias primas que no hayan reaccionado en secuencia para obtener productos puros. La recristalización es el proceso de disolver productos puros en una cantidad adecuada de disolvente y obtener productos puros mediante enfriamiento y cristalización. La recristalización puede eliminar una pequeña cantidad de materias primas y subproductos que no reaccionaron, mejorando aún más la pureza del producto.

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