Ácido tioacético en polvo CAS 507-09-5

Polvo de ácido tioacético, también conocido como ácido tioacético, es un compuesto orgánico, CAS 507-09-5, la fórmula química es C2H4OS. Líquido incoloro y transparente, con un olor desagradable e irritante, fácilmente soluble en agua, etanol, éter, etc. No es estable contra oxidantes y bases fuertes, y tiene corrosidad y un ligero efecto inductor de lágrimas. Además, también tiene un olor a falta incómodo y puede formar mezclas explosivas con el aire, por lo que debe sellarse y almacenarse en una campana de humo cuando se usa. Obtenido mediante calentamiento y reflujo de ACD acético y pentasulfuro de fósforo juntos. En la síntesis orgánica, se usa como agente de acetiltio y tiol, para la preparación de compuestos ACD de cisteína y tiol carboxílico, así como para la síntesis de fungicidas, modificadores de polímeros y aditivos. Utilizado principalmente como reactivos químicos, reactivos de síntesis orgánica, agentes de gases lacrimógenos, etc.

Existen cuatro métodos para preparar el ácido tioacético en el laboratorio:

1. El ácido acético reacciona con pentasulfuro de fósforo a 91 grados y se refina aún más mediante destilación al vacío. Se puede hacer . 5 CH3COOH+P2S5 → CH3COSHC2H4OS+P2O5

Se obtiene por destilación térmica de ácido de aldehído glacial y pentatiodiphosfato. Agregue pentasulfuro de fósforo en polvo fino al ácido acético glacial. Cuando se calienta a 91 grados, el ácido tioacético comienza a evaporarse. La explosión y la ebullición deben prevenirse durante el calentamiento, y la temperatura de destilación no debe exceder los 100 grados. El destilado se destila una vez para obtener el producto terminado.

2. El cloruro de acetilo reacciona con sulfuro de hidrógeno, se neutraliza con solución de álcali diluido y luego rectifica y refina. Se puede hacer.

3. El anhídrido acético reacciona con sulfuro de hidrógeno para producir ácido tioacético, y el ácido acético también es un producto por -.

4. La cetona de vinilo se puede preparar directamente reaccionando con sulfuro de hidrógeno.

Tiene propiedades químicas activas y una fuerte reactividad. Puede reaccionar con hidrocarburos y alcoholes alifáticos insaturados para preparar mercaptanos.

Pez₃Cosh+CH₂＝ CHCH₃→ CH₃Pez₂Pez₂Mierda₃Cosh+CH₃Pez₂Oh → CH₃Pez₂Mierda

Reacciona con óxido de etileno para preparar acetiltioetanol.

Pez₃Cosh+(CH₂)₂O → CH₃Cosch₂Pez₂OH

Mejora del suelo

 

Mejorar la estructura del suelo
Polvo de ácido tioacéticopuede usarse como enmienda del suelo para mejorar la estructura del suelo, aumentar la fertilidad del suelo, mejorar la permeabilidad del suelo y la retención de agua, y proporcionar un entorno favorable del suelo para el crecimiento de los cultivos.

Remediación del suelo contaminado
Las sales de tioacetato se han utilizado como estabilizadores y métodos de preparación para la remediación del suelo de mercurio, arsénico, antimonio y suelos contaminados con bismuto, lo que demuestra buenos efectos de remediación. Esto indica que el ácido tioacético tiene cierto potencial para la aplicación en el control de la contaminación del suelo.

Aditivos de alimentación

 

Mejorar el valor nutricional de la alimentación
El ácido tioacético, como un nuevo tipo de aditivo de alimentación, ha atraído mucha atención en la cría de animales. Puede mejorar el valor nutricional de la alimentación y aumentar la digestión y la tasa de absorción de los animales hacia el alimento.

Promover el crecimiento animal
El ACD tioacético también puede promover la síntesis de proteínas en animales, lo cual es beneficioso para su crecimiento y desarrollo. La investigación ha demostrado que agregar una cantidad apropiada de ACD tioacético para alimentar puede mejorar significativamente la tasa de crecimiento de los animales.

 

Antioxidante y anti - efectos inflamatorios
La ACD tioacética también tiene efectos inflamatorios antioxidantes y anti -, lo que puede aliviar efectivamente las reacciones de estrés animal y reducir la incidencia de la enfermedad. Al mismo tiempo, también puede mejorar el entorno intestinal de los animales, reducir el crecimiento de bacterias malas y mantener la salud intestinal.

Mejorar la tasa de conversión de alimentación
La tasa de conversión de alimentación es un indicador importante para medir la eficiencia de utilización de alimentos. Después de agregar ACD tioacético, los nutrientes en el alimento se digieren y absorben más fácilmente por los animales, mejorando así la tasa de conversión de alimentación y reduciendo los costos de reproducción.

Preservación de frutas y verduras

 

Inhibir la decoloración de los tejidos de frutas y verduras
Los compuestos de tioacetato pueden usarse para inhibir la decoloración de los tejidos de frutas y verduras y extender la vida útil del estante. Por ejemplo, el tratamiento de la solución de papa recién cortada con solución de éster de salvado de ácido tioacético puede inhibir de manera efectiva su dorado y mantener su valor comercial. El ejemplo de implementación muestra que los fragmentos de papa procesados ​​pueden mantener su color original incluso después de dejarse a temperatura ambiente durante varios días, mientras que la muestra de control se vuelve rápidamente marrón. El ácido tioacético tiene fuertes efectos antibacterianos y puede inhibir el proceso de descomposición y dorso de frutas y verduras, extendiendo así la vida útil de las frutas y verduras.

El ácido tioacético tiene la fórmula molecular C ₂ H ₄ OS, un peso molecular de 76.13 y un número CAS de 507-09-5. Este líquido amarillo claro es relativamente estable a temperatura ambiente, pero debe tenerse en cuenta que no es estable para oxidantes y bases fuertes, y tiene corrosidad y un ligero efecto inductor de lágrimas. Además, también tiene un olor a falta incómodo y puede formar mezclas explosivas con el aire, por lo que debe sellarse y almacenarse en una campana de humo cuando se usa.

 

En el campo de la síntesis orgánica, el ACD tioacético es un reactivo multifuncional. A menudo se usa como agente acilante para convertir los alcoholes en ésteres de tiol ACD acéticos, así como un azufre - que contiene nucleófilo de adición de Michael. Bajo la acción combinada de pH 3P y ETO ₂ CN=nco ₂ et, el ACD tioacético puede sufrir reacciones de Mitsunobu con varios alcoholes primarios y secundarios, generando así los ésteres de thiol ACD acéticos. Vale la pena señalar que al reaccionar con alcoholes secundarios ópticamente activos, se obtendrán ésteres con inversión de configuración. Estos ésteres pueden someterse a reacciones de hidrólisis o oxidación para generar derivados de tiol o ácido sulfónico correspondientes.

 

En condiciones convencionales, el ácido tioacético no ha mostrado ventajas significativas como reactivo de acilación en comparación con el cloruro de acetilo y el anhídrido acético. Sin embargo, en ciertas situaciones específicas, el ácido tioacético puede acilarse selectivamente a grupos amino en presencia de grupos hidroxilo. Además, primero puede reducir el grupo de azida a un grupo amino, y luego someterse directamente a reacción de acetilación para obtener derivados de acetamida.

Polvo de ácido tioacéticoha mostrado amplias aplicaciones en la reacción de Michael, y puede sufrir adición conjugada con varios receptores de Michael para generar compuestos de éster de tiol ACD ACD correspondientes. Estos receptores incluyen alfa, aldehídos beta insaturados, quinonas, ACD carboxílicos y sus derivados ésteres y amidas, así como nitroalkenos. Específicamente, cuando se agrega con, - aldehídos y cetonas no saturados, los compuestos de éster de ácido acético se pueden generar eficientemente.

Después de la reacción de adición entre la ACD tioacética y, - lactonas ACD carboxílicas insaturadas, se generarán compuestos de éster de tiol ACD acéticos correspondientes. Si hay un exceso de ácido tioacético, también se someterá a una reacción de 1,4 adición con dienos en la molécula, lo que resulta en la formación de compuestos de éster de tiol diacetato. Vale la pena señalar que la reacción de 1,4 adición entre el ACD tioacético y el dieno pertenece al tipo de adición de radicales libres.

El ácido tioacético también puede sufrir reacciones de adición con nitroalkenos para producir compuestos de éster de nitrótiol de ácido acético.

El ácido tioacético no solo participa en reacciones adicionales, sino que también actúa como un reactivo de apertura del anillo nucleofílico, reaccionando con heterociclos ternos para obtener compuestos bifuncionales adyacentes. Tomando la reacción entre el ácido tioacético y el propano heterocíclico de nitrógeno como ejemplo, la reacción genera primero el producto de apertura del anillo - el acetato de orto aminotiol. Vale la pena señalar que este éster inestable experimentará inmediatamente una reacción de migración de acilo intramolecular, generando en última instancia n - acetilaminotiol.
En la reacción entre el ácido tioacético y las olefinas, la adición de radicales libres es un paso crucial que puede generar compuestos de éster de nitrótiol de ácido acético. Esta reacción de adición exhibe un cierto grado de estereoselectividad, generalmente con éster de tiol de ácido acético cis como el producto principal. Sin embargo, vale la pena señalar que estos compuestos no son estables y se hidrolizarán aún más en los compuestos de tiol correspondientes. Del mismo modo, el ácido tioacético puede sufrir adición de radicales libres con alquinos para formar compuestos de éster de vinilo mercaptano. En el proceso de adición de radicales libres, el rendimiento de la reacción se puede aumentar agregando iniciadores o condiciones de luz. Cuando se usa olefinas y alquinos asimétricos como sustratos de reacción, la reacción de adición exhibe un cierto grado de regioselectividad. Debido a seguir el mecanismo de adición de radicales libres, esta reacción generalmente genera productos anti -markovianos.

Polvo de ácido tioacéticoes un agente acilante de uso común y azufre - que contiene nucleófilo de adición de Michael para convertir los alcoholes en ésteres de tiol de ácido acético. Se usa principalmente en síntesis orgánica para preparar compuestos de éster de tiol de ácido acético.
En presencia de pH ∝ P y ETO ₂ CN=nco ₂ et, el reactivo reacciona con varios alcoholes primarios y secundarios para producir ésteres de tiol de ácido acético. Cuando se utilizan alcoholes secundarios ópticamente activos, se pueden obtener ésteres con inversión de configuración. El éster obtenido se puede hidrolizar aún más para generar tioles correspondientes u oxidar a los derivados correspondientes de ácido sulfónico.

En condiciones normales, el ácido tioacético como reactivo de acilación no tiene ventajas significativas en comparación con el cloruro de acetilo y el anhídrido acético. Pero bajo ciertas condiciones, el ácido tioacético puede acilarse selectivamente a grupos amino en presencia de grupos hidroxilo. El ácido tioacético también puede reducir primero el grupo de azida a un grupo amino, y luego acetilarse directamente para obtener derivados de acetamida.

La aplicación más utilizada del ácido tioacético es como un donante de Michael, que sufre reacciones de adición conjugada con diferentes receptores de Michael. Por ejemplo, las reacciones de adición pueden ocurrir con, - aldehídos insaturados, cetonas, quinonas, ácidos carboxílicos y sus derivados ésteres, amidas, nitroalkenos, etc., para obtener los compuestos de éster de tiol de ácido acético correspondientes. El ácido tioacético sufre una reacción de adición con, - aldehídos y cetonas insaturados para obtener los compuestos de éster de tiol de ácido acético correspondiente.

El ácido tioacético sufre una reacción de adición con, - lactonas ácido carboxílico insaturado para obtener compuestos de éster de tiol de ácido acético correspondientes. Cuando el ácido tioacético es excesivo, el exceso de ácido tioacético sufrirá una reacción de 1,4 adición con dienos en la molécula para obtener los compuestos de éster de ácido diacético correspondiente. La reacción de 1,4 adición entre el ácido tioacético y los dienos pertenece a la adición de radicales libres.

El ácido tioacético puede sufrir reacciones de adición con nitroalkenos para obtener compuestos de éster de nitrotiol de ácido acético correspondiente.

El ácido tioacético también puede actuar como un reactivo de apertura de anillo nucleofílico para sufrir reacciones de apertura del anillo en heterociclos ternarios, lo que resulta en compuestos bifuncionales adyacentes. Por ejemplo, la reacción entre el ácido tioacético y el propano heterocíclico de nitrógeno primero produce el éster de ácido acético del producto de apertura del anillo ortho aminotiol. Luego, el éster inestable sufre inmediatamente la reacción de migración de acilo intramolecular in situ, generando n - acetilaminotiol.

El ácido tioacético puede sufrir adición de radicales libres con olefinas para formar compuestos de éster de nitrótiol de ácido acético correspondientes. Esta reacción de adición tiene un cierto grado de estereoselectividad y genera principalmente éster de ácido acético de ácido acético. Pero no es muy estable e hidrolizados para obtener los compuestos de tiol correspondientes. El ácido tioacético puede sufrir una adición de radicales libres con alquinos para generar compuestos de éster de vinilo mercaptano correspondientes. Cuando el ácido tioacético sufre adición de radicales libres, la adición de un iniciador de radicales libres o bajo condiciones de luz puede aumentar el rendimiento. Cuando se usa olefinas y alquinos asimétricos como sustratos, la reacción de adición exhibe un cierto grado de regioselectividad. Debido al mecanismo de adición de radicales libres, esta reacción genera principalmente productos anti -markovianos.

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