Metacrilato de 2-hidroxietilo (HEMA), comúnmente abreviado como HEMA, es un monómero versátil en el campo de la química de polímeros. Con la fórmula química C6H10O3, HEMA presenta una columna vertebral de éster de metacrilato sustituida con un grupo hidroxietilo, lo que le confiere propiedades y aplicaciones únicas.
HEMA es conocido por su excelente biocompatibilidad y naturaleza hidrofílica, lo que lo convierte en la opción preferida en la fabricación de materiales biomédicos. Se utiliza ampliamente en la producción de lentes de contacto blandas, donde su capacidad para retener la humedad garantiza la comodidad de los usuarios. La reactividad del monómero permite copolimerizarlo con otros monómeros para adaptar las propiedades físicas y químicas de los polímeros resultantes.
Además, la hidrofilicidad del HEMA lo hace adecuado para su uso en hidrogeles, que encuentran aplicaciones en apósitos para heridas, sistemas de administración de fármacos e ingeniería de tejidos. Su capacidad para formar polímeros transparentes y flexibles también lo hace atractivo para su uso en revestimientos y adhesivos.
Además de sus aplicaciones biomédicas, HEMA también se emplea en la producción de diversos polímeros industriales, incluidos los utilizados en pinturas, barnices y adhesivos. Su copolimerización con otros acrilatos puede producir polímeros con propiedades mecánicas mejoradas y resistencia a factores ambientales estresantes.
En general,Metacrilato de 2-hidroxietilo (HEMA)es un monómero valioso con una amplia gama de aplicaciones, gracias a su combinación única de reactividad, biocompatibilidad e hidrofilicidad.

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Fórmula química |
C6H10O3 |
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Masa exacta |
130.06 |
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Peso molecular |
130.14 |
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m/z |
130.06 (100.0%), 131.07 (6.5%) |
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Análisis elemental |
C, 55.37; H, 7.75; O, 36.88 |

método de síntesis
- Coloque un matraz de cuatro bocas de 1000 ml en un baño de agua, agregue trióxido de hierro, p-hidroxianisol y ácido metacrílico, caliente el baño de agua a 80 ~ 85 grados C, reemplace el aire en el matraz de reacción con nitrógeno, después de que el trióxido de hierro se disuelva completamente en ácido metacrílico, inyecte gas de óxido de etileno, el tiempo de ventilación es de 3,5 ~ 4,5 H y continúe reacción durante 0,5 ~ 1,5 h después de que se complete la ventilación;
- Transfiera el reactivo a un matraz de destilación Kjeldahl, luego agregue una cantidad adecuada de p-hidroxianisol para la destilación al vacío y recoja la fracción de 80 ~ 86 grados C/4 ~ 6 mmhg como producto terminado. La invención selecciona un nuevo inhibidor de la polimerización de alta-eficiencia, el p-hidroxianisol, que es superior a otros inhibidores de la polimerización (como la hidroquinona). Su mayor ventaja es que puede participar directamente en la polimerización, no es necesario eliminarlo, tiene un efecto inhibidor de la polimerización significativo, usa menos, puede cumplir completamente con los requisitos de uso y garantiza la calidad del producto.



Médico y biomédico
- Lentes de contacto blandas: HEMA es un componente fundamental en la producción de lentes de contacto blandas. Sus propiedades de hidrogel lo hacen ideal para su uso en dispositivos oftálmicos que requieren comodidad y biocompatibilidad.
- Ingeniería de tejidos: Se utiliza en implantes de tejidos blandos, trasplantes sintéticos de cartílago y hueso y regeneración de tejido neural. La naturaleza de hidrogel de HEMA le permite interactuar bien con los tejidos biológicos.
- Sistemas de administración de medicamentos: Los hidrogeles a base de HEMA-se pueden utilizar como vehículos de administración controlada de medicamentos anticancerígenos y antitumorales.
Industria de polímeros y revestimientos
- Modificación de Resinas y Recubrimientos: HEMA puede copolimerizarse con otros monómeros acrílicos para producir resinas acrílicas con grupos hidroxilo activos en sus cadenas laterales, que pueden sufrir reacciones de esterificación y reticulación. Estas resinas modificadas se utilizan en pinturas y revestimientos, particularmente en pinturas para automóviles de alta-alta calidad, para mantener un brillo- similar al de un espejo durante períodos prolongados.
- Adhesivos: HEMA también se utiliza en la fabricación de adhesivos para textiles sintéticos y otros materiales.


Electrónica y analítica
- Agente deshidratante: En la industria electrónica, el HEMA se emplea como agente deshidratante, especialmente en microscopios electrónicos.
- Agente de incrustación: Se utiliza como agente de inclusión miscible-en agua en química analítica y preparación de muestras biológicas para microscopía.
Otras aplicaciones industriales
- Aditivos lubricantes: En la industria de aceites y grasas, HEMA sirve como aditivo para el lavado de lubricantes.
- Impresión e imágenes: Los materiales basados en HEMA-se utilizan en planchas de impresión, tintas y otras tecnologías de imágenes.

instancias de investigacion
Síntesis y polimerización
- La síntesis de HEMA y su proceso de polimerización se describieron por primera vez en la patente estadounidense 2.028.012 en 1936.
- HEMA se puede sintetizar a partir de ácido metacrílico mediante una reacción de transesterificación con etilenglicol o mediante la reacción de óxido de etileno y ácido metacrílico.
Aplicaciones en materiales dentales
- El poli (metacrilato de 2-hidroxietilo) (PHEMA) es uno de los polímeros más importantes derivados de HEMA.
- PHEMA se utiliza ampliamente en la síntesis de materiales compuestos dentales debido a su naturaleza hidrofílica, biocompatibilidad y resistencia a la degradación hidrolítica.
- Un estudio de André Jochums et al. en 2021 investigó la influencia de la exposición a HEMA en la diferenciación angiogénica de las células madre de la pulpa dental (DPSC). Esta investigación destaca los posibles efectos biológicos de HEMA en aplicaciones dentales.
Sistemas de hidrogel
- La presencia de un grupo hidroxilo en HEMA conduce a su alta naturaleza hidrófila, lo que lo convierte en un candidato adecuado para el desarrollo de sistemas similares a hidrogel-.
- Los sistemas de hidrogel basados en PHEMA pueden retener una cantidad similar de agua en comparación con el tejido vivo, lo que los hace valiosos para diversas aplicaciones biomédicas.
Perspectivas
Aplicaciones biomédicas
Gracias a su biocompatibilidad y su comportamiento no-irritante y no-tóxico, HEMA y sus polímeros tienen un potencial significativo en aplicaciones biomédicas, como lentes de contacto y lentes intraoculares.
La propiedad de retención de agua de PHEMA, combinada con su resistencia mecánica y a la degradación hidrolítica, lo convierte en un material prometedor para diversos dispositivos biomédicos.
Innovación en materiales dentales
A medida que aumenta la demanda de materiales dentales avanzados, es probable que se expanda el uso de polímeros basados en HEMA-.
Los investigadores exploran continuamente nuevas formas de mejorar las propiedades de los polímeros basados en HEMA-para satisfacer las necesidades cambiantes de la atención dental.
Materiales sostenibles y ecológicos-
La síntesis de HEMA y sus polímeros puede hacerse potencialmente más sostenible mediante la exploración de métodos de producción ecológicos-.
A medida que la comunidad global se vuelve más consciente de la importancia de la sostenibilidad ambiental, el desarrollo de materiales basados en HEMA{0}}respetuosos con el medio ambiente-puede convertirse en un foco de investigación en el futuro.
Metacrilato de 2-hidroxietilo (HEMA)Es muy prometedor para futuras investigaciones, ya que aprovecha sus propiedades únicas y sus aplicaciones versátiles. Como monómero ampliamente utilizado en la síntesis de varios polímeros, el polímero de HEMA, poli(metacrilato de 2-hidroxietilo) (PHEMA), demuestra una amplia gama de usos potenciales que abarcan múltiples campos científicos e industriales.
Un área de investigación prometedora es el sector biomédico. La biocompatibilidad, la naturaleza hidrofílica y la capacidad de PHEMA para formar hidrogeles lo convierten en un candidato ideal para aplicaciones médicas avanzadas. Por ejemplo, los hidrogeles PHEMA ya se emplean en lentes de contacto blandas y sistemas de administración de fármacos. Los estudios futuros podrían explorar más mejoras en estas aplicaciones, mejorando su eficacia y comodidad para los pacientes.
Además, el potencial de PHEMA como vehículo de administración controlada de fármacos, especialmente en forma de nanopartículas, abre vías para terapias anticancerígenas y antitumorales dirigidas. Los investigadores pueden profundizar en la optimización de estas nanopartículas para lograr una mejor biodisponibilidad, una toxicidad reducida y un objetivo preciso en los tejidos enfermos.
Además de las aplicaciones biomédicas, los polímeros de HEMA podrían desempeñar un papel crucial en el desarrollo de materiales avanzados para la remediación ambiental y el almacenamiento de energía. La capacidad de los hidrogeles PHEMA para hincharse y absorber cantidades significativas de agua podría aprovecharse en el diseño de nuevos sorbentes para derrames de petróleo o eliminación de metales pesados de aguas contaminadas.
Además, las propiedades físicas y químicas ajustables de PHEMA lo convierten en un material atractivo para explorar nuevas tecnologías de almacenamiento de energía, como supercondensadores y baterías. Los investigadores pueden investigar formas de mejorar la conductividad y la estabilidad de PHEMA para satisfacer las demandas de los dispositivos de almacenamiento de energía de alto-rendimiento.
En conclusión,Metacrilato de 2-hidroxietilo (HEMA)ofrece un rico conjunto de oportunidades de investigación, preparadas para revolucionar campos que van desde la medicina hasta las ciencias ambientales y la tecnología energética. A medida que continuamos descubriendo todo su potencial, HEMA y sus polímeros sin duda desempeñarán un papel fundamental en la configuración del futuro del descubrimiento científico y la innovación tecnológica.

El metacrilato de 2-hidroxietilo (HEMA), un nombre complejo para los no químicos, es una sustancia química clave que está casi omnipresente en la sociedad moderna. Existe en la resina compuesta fotopolimerizable de nuestros dientes, en las lentes de contacto que usamos todos los días, en el cemento óseo y los apósitos para heridas en el quirófano, y en recubrimientos, adhesivos y agentes de acabado textil en miles de hogares. HEMA es una molécula "híbrida" con diferentes propiedades químicas en ambos extremos: un extremo es un doble enlace de metacrilato de metilo altamente reactivo, que desea sufrir una reacción de polimerización; El otro extremo es un grupo hidroxilo hidrófilo y biocompatible, lo que le confiere la capacidad de unirse y modificarse con agua. Esta funcionalidad dual única lo convierte en un puente que conecta mundos hidrofóbicos e hidrofílicos, materiales orgánicos e inorgánicos, así como aplicaciones químicas y biomédicas.
En 1843, el químico francés Auguste Laurent sintetizó por primera vez el ácido acrílico oxidando acroleína. Sin embargo, casi medio siglo después, en 1893, el químico alemán Otto Röhm comenzó a estudiar sistemáticamente el comportamiento de polimerización del ácido acrílico y sus ésteres en su tesis doctoral, que realmente abrió la puerta a la ciencia del ácido acrílico.
Rö hm previó el potencial de estos materiales y cofundó Rö hm&Haas en 1907 con su socio comercial Otto Haas, con el objetivo inicial de producir una lámina transparente llamada "Plexigum" utilizando éster acrílico.
En 1901, los estudiantes de los químicos alemanes Wilhelm Rudolph Fittig y Paul Engelmann sintetizaron por primera vez metacrilato de metilo (MMA). Pero lo que realmente lo hizo práctico fue el trabajo de los químicos británicos Rowland Hill y John Crawford en la Industria Química Imperial (ICI).
En 1934, desarrollaron una ruta industrialmente viable para sintetizar MMA y pronto descubrieron que su polimerización podría formar un material extremadamente transparente y robusto - polimetilmetacrilato (PMMA), comercializado como "Perspex" (en el Reino Unido) y "Plexiglas" (producido por Röhm&Haas en Alemania y Estados Unidos). El PMMA se utilizó ampliamente en cubiertas de cabinas de aviones, parabrisas y torretas durante la Segunda Guerra Mundial, y se aprovecharon al máximo su excelente rendimiento óptico y resistencia al impacto.
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