N-bromosuccinimida (NBS)es un compuesto de dicarboxilimida cíclica de cinco miembros con bromo sustituyente en el átomo de nitrógeno, con la fórmula química C4H4BRNO2, CAS 128-08-5. La apariencia es blanca para el sólido o polvo cristalino blanco, con un ligero olor a bromo. Ligeramente soluble en agua y ácido acético, soluble en acetona, tetrahidrofurano, dimetilformamida, dimetilsulfóxido. Para los solventes de metanol y acetona, la solubilidad de NBS aumenta con la temperatura. Es una materia prima química comúnmente utilizada en la industria, utilizada principalmente para regular la reacción de brominación de baja energía, y es un buen reactivo de brominación, que puede reemplazar el átomo de hidrógeno en la posición de bencilo o alilo. También se puede usar como oxidante para la oxidación de los alcoholes a aldehídos y cetonas, y para la oxidación de aldehídos a los ácidos.
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Fórmula química |
C4H4BRNO2 |
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Masa exacta |
177 |
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Peso molecular |
178 |
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m/z |
177 (100.0%), 179 (97.3%), 178 (4.3%), 180 (4.2%) |
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Análisis elemental |
C, 26.99; H, 2.27; Br, 44.89; N, 7.87; O, 17.98 |
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Es una reagnt comúnmente utilizada en reacciones orgánicas. En los últimos años, se han realizado un nuevo progreso de la investigación en la aplicación de NBS en varias reacciones orgánicas, se revisaron los últimos logros de investigación en su uso como catalizador, agente de bromo oxidante, selectivo e iniciador de polimerización en el proceso de reacción.
La aplicación tradicional deN-bromosuccinimida (NBS)Reegets en reacciones orgánicas es la bromación de hidrógeno alilo, hidrógeno bencilo y carbonilo Q - hidrógeno, a saber, la reacción de Wohl Ziesler. Con la profundización de la investigación, se encuentra gradualmente que NBS también puede usarse bien como catalizador, oxidante y muchos otros aspectos, lo que muestra el gran valor de aplicación y el potencial de NBS ReaGnt.
1. NBS como catalizador:
La adición catalítica de aminas y olefinas orgánicas para producir compuestos orgánicos que contienen nitrógeno es de gran importancia para la investigación básica y también es muy importante para la producción química. Sin embargo, los catalizadores de reacción tradicionales a menudo son difíciles de sintetizar, costosos y duros en las condiciones de uso. Sudalai y otros usan NB como catalizador, y usan toluenesulfonamida y alcoholes como reagnats nucleofílicos para reaccionar con el estireno activo en condiciones leves para obtener derivados de alcoxi amino. Los rendimientos de estos dos tipos de reacciones son muy altos, y el 100% de ellos son adiciones de Markov
2. NBS como oxidante:
La oxidación de los alcoholes secundarios a las cetonas es un paso de síntesis orgánico muy importante. Sharma et al informaron que
NBS oxida muchos alcoholes secundarios a cetonas. El complejo de cobalto de acetilacetona se usó como catalizador. Las condiciones de reacción son suaves y el rendimiento es alto, pero este método no es adecuado para la conversión de alcoholes primarios.
3. Dirección de química verde de la reacción NBS:
El tetracloruro de carbono generalmente se usa como disolvente para la reacción de brominación de radicales libres de NBS, pero se sabe que el tetracloruro de carbono tiene un gran daño en la capa de ozono, lo que restringe su aplicación.
Por lo tanto, es necesario explorar las condiciones de la reacción de bromación de NBS y encontrar un sustituto del tetracloruro de carbono. Entre ellos, la reacción de fase sólida sin solventes se ha estudiado ampliamente.
5. Progreso de investigación de NBS en la sustitución de hidrógeno carbonilo orto de cetonas:
NBS es una muy buena reinicia de bromación del sitio de carbonilo, que es fácil de operar y ampliamente utilizada para mejorar la velocidad de reacción y el rendimiento, se han desarrollado muchos sistemas catalíticos correspondientes.
4. Aplicación deproductoEn la investigación de polímeros:
La polimerización viva es un método muy importante para preparar polímeros con una estructura específica y una distribución de peso molecular estrecha. Debido a que el enlace N - Br en NBS es muy activo, es fácil romperse bajo calentamiento para obtener radicales libres activos de succinimida y radicales libres inertes iniciados por radicales libres. Por lo tanto, NBS puede usarse como un terminador de transferencia iniciado por la cadena para la polimerización de radicales libres Percec usó NBS como iniciador y TICP2C12 como catalizador para llevar a cabo la polimerización de radicales libres del cloruro de vinilo.
6 otras reacciones que involucranN-bromosuccinimida (NBS):
Zoller et al. citó una ruta para convertir el alcohol bencílico en bromuro de bencilo en condiciones neutras. Esta reacción se combinó luego con la reacción de fase sólida. El bromuro de bencilo permanecería en la resina de reacción, y los reactivos excesivos y otros productos (DMSO y succinimida) podrían lavarse con disolvente anhidro.
La aplicación de NBS en la reacción orgánica es cada vez más extenso el desarrollo de nuevos campos de aplicación, la investigación del mecanismo de reacción y el uso de catalizadores eficientes son las principales tendencias de desarrollo de la aplicación de NB en reacciones orgánicas.
Síntesis deN-bromosuccinimida (NBS):
1. Se obtiene por bromación de succinimida. Molle la succinimida y colóquela en la olla de reacción, agregue hielo triturado y solución de hidróxido de sodio, revuelva y disuelva. Agregue la mezcla de bromo y tetracloruro de carbono bajo la condición de agitación y enfriamiento vigorosos, y filtre rápidamente después de agitar durante 2 minutos. Lave completamente con agua helada hasta que esté incoloro, luego lave con una pequeña cantidad de etanol y seca para obtener el producto terminado.
2. El succinato de amonio se sintetiza a partir de ácido succínico y amoníaco, se calienta y se deshidrata para producir succinimida, y luego se bromea y se refina para obtener el producto terminado.
3. La succinimida se prepara reaccionando con Nabro2 en presencia de HBR.
NBS es cristalino con un leve olor a bromo. Punto de fusión 173-175 Grado (ligera descomposición). Solubilidad (solvente G/100G, 25 grados): agua 1.47; acetona 14.40; tetracloruro de carbono 0.02; ácido acético glacial 3.10. Los NB se pueden preparar reaccionando una solución de naOH refrigerada por hielo de succinimida con una cantidad equimolar de bromo. Se utiliza principalmente en síntesis orgánica y como aditivo para productos de caucho. Es un agente de bromo especial para la preparación de laboratorio de bromoolefins alílicos y un regente para identificar alcoholes primarios, secundarios y terciarios.
N-bromosuccinimida (NBS) es una leve brominación reagnt, que es adecuada para reacciones de bromación en las posiciones alílicas y bencilo. No solo tiene condiciones de reacción leves y es fácil de operar, sino que también tiene una alta selectividad de reacción y pocas ratas laterales. Los átomos de alilo y hidrógeno de bencilo son relativamente activos. Las reataciones de bromación son fáciles de ocurrir a alta temperatura, luz o la presencia de iniciadores de radicales libres. Los peróxidos o los compuestos azo se utilizan como iniciadores, y la dosis es generalmente del 5% al 10%. La temperatura de la reacción es generalmente alta. Para la bromación alílica, la baja temperatura es propicio para la reacción de adición de enlaces olefínicos; Para la bromación bencílica, una temperatura de reacción demasiado alta aumentará la formación de divibrominados bencílicos. Por lo tanto, es crucial elegir una temperatura de reacción adecuada. La mayoría de los solventes de reacción son solventes inerte no polares anhidros, como tetracloruro de carbono, benceno y éter de petróleo para evitar terminar las reacciones de radicales libres y otras reacciones laterales.
Los NB pueden reaccionar con éteres aromáticos (como anisol, anisol, -naftil metil éter, etc.) para brominar el anillo de benceno. Posteriormente, el benceno y el tolueno también pueden reaccionar con NBS para brominar el anillo de benceno utilizando una pequeña cantidad de catalizadores de reacción de friedel-artscrafts, como cloruro de aluminio, cloruro de zinc o hierro, para obtener bromobenzeno y bromotolueno, respectivamente. La reacción de bromación de M-tolueno metil éter y 6-metil - - naftil metil éter con NBS respectivamente, la fórmula de reacción es:
La reacción de adición de N -bromosuccinimida a olefinas bajo catálisis ácida es un método importante para preparar las halohidrinas. Este método tiene alta estereoselectividad, alto rendimiento, producto puro, reacción leve y operación conveniente. El rendimiento es del 82%. La fórmula de la reacción es la siguiente:
El sulfóxido de dimetil (DMSO) es un disolvente muy efectivo. La aplicación de NBS para reaccionar con olefinas en DMSO acuosa puede obtener un producto de adición de alto rendimiento y altamente estereoselectivo con un rendimiento del 92%. La fórmula de reacción es:
NBS es una muy buena brominación de la posición de carbonilo. La reacción es fácil de operar y ampliamente utilizada. Para mejorar la tasa de reacción y el rendimiento, se han desarrollado muchos sistemas catalíticos correspondientes. Yang et al. usó Mg (CLO4) 2 para catalizar NBS para la bromación rápida de compuestos de 1,3-dicarbonilo. La reacción procede ligeramente en CH3CN o EtOAC. La reation tiene una buena estereoselectividad y puede ser muy conveniente para preparar compuestos de 1,3 -dicarbonilo, síntesis orgánicos.
La aplicación tradicional de N -bromosuccinimida reagnt en las ratas orgánicas es la bromación del hidrógeno alílico, el hidrógeno bencílico y el carbonilo -hidrógeno. Con la profundización de la investigación, se encuentra gradualmente que NBS también puede tener muchas aplicaciones en muchos aspectos, como el catalizador y el oxidante.
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