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Ácido 3,4-difluorofenilborónicoEs un compuesto con importantes propiedades químicas. Sólido cristalino de color blanco a amarillo claro. Su fórmula química es C6H5BF2O2, CAS 168267-41-2 y su peso molecular relativo es 157,91 gramos/mol. El punto de fusión es de aproximadamente 158-160 grados Celsius. Esto se refiere al rango de temperatura en el que un compuesto pasa de sólido a líquido. La solubilidad en agua es relativamente baja, aproximadamente 0,1-1 g/100 ml. Utilizado como reactivo en análisis químicos. Puede usarse para determinar o detectar compuestos objetivo como alcoholes, cetonas e hidrocarburos halogenados. Estos métodos analíticos pueden desempeñar un papel importante en el monitoreo ambiental, la seguridad alimentaria y el control de calidad en la industria farmacéutica. Tiene una amplia gama de aplicaciones en análisis químicos. Puede utilizarse para el análisis y la detección de diversos compuestos objetivo, como alcoholes, cetonas, hidrocarburos halogenados, ácidos grasos, azúcares, aminoácidos y biomarcadores. Utilizando la reactividad y selectividad del producto, combinadas con técnicas analíticas apropiadas, se pueden lograr análisis cuantitativos y cualitativos de estos compuestos.
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C.F |
C6H5BF2O2 |
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E.M |
158 |
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M.W |
158 |
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m/z |
158 (100.0%), 157 (24.8%), 159 (6.5%), 158 (1.6%) |
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E.A |
C, 45.64; H, 3.19; B, 6.85; F, 24.06; O, 20.26 |
Ácido 3,4-difluorofenilborónicoTiene una amplia gama de aplicaciones en análisis químicos. Como reactivo importante, se puede utilizar para la determinación o detección de diversos compuestos objetivo.
1. Análisis de alcoholes y cetonas: Puede formar productos de esterificación estables con alcoholes y cetonas. Esta propiedad se utiliza ampliamente en métodos analíticos como la cromatografía de gases-espectrometría de masas (GC-MS) y la cromatografía líquida-espectrometría de masas (LC-MS). Al reaccionar con alcoholes o cetonas, se pueden formar compuestos derivados que son fáciles de detectar, logrando así un análisis cuantitativo y cualitativo del compuesto objetivo.
2. Análisis de hidrocarburos halogenados: Puede reacción de acoplamiento para formar productos de esterificación estables. Esta propiedad se puede utilizar para el análisis y detección de hidrocarburos halogenados. Al hacer reaccionar la muestra analizada con el producto, se pueden obtener derivados fácilmente detectables, como el éster de 3,4-difluorofenilo, para el análisis mediante técnicas cromatográficas como GC-MS y LC-MS.
3. Análisis de ácidos grasos: los ácidos grasos son productos metabólicos importantes en los organismos y su medición precisa es de gran importancia. Puede acoplarse a una reacción con éster metílico de ácidos grasos para formar derivados detectables. Este método se utiliza habitualmente para el análisis cualitativo y cuantitativo de ácidos grasos. Por ejemplo, el uso de cromatografía de gases-espectrometría de masas combinada con la reacción de derivación de It puede lograr un análisis detallado de la composición de ácidos grasos.
4. Análisis de azúcares: El azúcar juega un papel importante en campos como la alimentación, la biología y la medicina. Puede reaccionar con azúcares para formar productos de esterificación altamente estables. Este es muy utilizado para el análisis y detección de azúcares. Al utilizar la reacción selectiva del producto, se pueden lograr análisis cualitativos y cuantitativos de diferentes tipos de azúcares (como glucosa, fructosa, lactosa, etc.).
5. Análisis de aminoácidos: Los aminoácidos son los componentes básicos de las proteínas en los organismos vivos. Puede formar productos de esterificación estables con aminoácidos, que pueden usarse para el análisis de aminoácidos. Este método se puede separar y detectar mediante técnicas cromatográficas como la cromatografía líquida de alto-rendimiento y HPLC.
6. Análisis de biomarcadores: Los biomarcadores se refieren a sustancias químicas presentes en los organismos que están relacionadas con condiciones de salud, diagnóstico de enfermedades o reacciones al tratamiento. Puede servir como reactivo derivado de biomarcadores específicos y desempeñar un papel importante en su análisis.
El método de síntesis de laboratorio deÁcido 3,4-difluorofenilborónicoIncluye principalmente los siguientes pasos: primero, sintetizar el intermedio del producto y luego hidrolizar el intermedio para obtener el producto final.
Paso 1: Obtención de 3,4-Difluoroobenceno:
La síntesis del mismo requiere la obtención de 3,4-Difluorobenceno como material de partida. El método de síntesis común es preparar 3,4-difluorobenceno mediante una reacción de fluoración.
Fórmula de reacción química:
C6H5F2+Mg → MgF2+C6H4F2
Paso 2: Reacción de aromatización del 3,4-difluorobenceno
En este paso, el 3,4-difluorobenceno reacciona con un reactivo de arilación (como fenillitio o bromobenceno) para generar el correspondiente bromuro de arilo.
Fórmula de reacción química:
C6H4F2+Br2 → C6H3F2Br+HBr
Paso 3: Reacción del bromuro con trifenilfosfina sódica
En este paso, el bromuro de arilo reacciona con trifenilfosfina sódica para formar un reactivo de biarilfosfina.
Fórmula de reacción química:
C6H3F2Br+NaPPh3 → C6H3F2P (F)3+NaBr
Paso 4: reacción de boración de reactivos de bisarilfosfina
En este paso, el reactivo de diarilfosfina reacciona con ácido bórico para generar un producto intermedio.
Fórmula de reacción química:
C6H3F2P (F)3+B(OH)3 → C6H3F2B(OH)2P (F)3
Paso 5: reacción de hidrólisis del intermedio
El paso final es hidrolizar el intermedio para obtener el producto final.
Fórmula de reacción química:
C6H3F2B(OH)2P (F)3+H2O → C6H3F2B(OH) 2OH+P (Ph)3
A través de los pasos de síntesis anteriores,Ácido 3,4-difluorofenilborónicose puede obtener. Cabe señalar que al realizar síntesis en el laboratorio, se debe seguir estrictamente los estándares operativos experimentales químicos, se deben tomar las medidas de seguridad necesarias y se debe utilizar el equipo experimental adecuado.
Aplicación de la regulación electrónica del nivel de energía en semiconductores orgánicos
Los semiconductores orgánicos tienen amplias perspectivas de aplicación en dispositivos optoelectrónicos como los diodos emisores de luz orgánicos (OLED), las células solares orgánicas (OSC) y los transistores de efecto de campo orgánico (OFET) debido a sus ventajas de peso ligero, buena flexibilidad mecánica y bajos costos de procesamiento. Sin embargo, las propiedades optoelectrónicas y el rendimiento del dispositivo de los semiconductores orgánicos dependen en gran medida de sus niveles de energía orbital molecular de frontera (orbital molecular ocupado más alto HOMO y orbital molecular desocupado más bajo LUMO) y niveles de energía del estado excitado (primer estado singlete S1 y primer estado triplete T1). En los materiales semiconductores orgánicos tradicionales, estos niveles de energía a menudo están entrelazados entre sí, lo que dificulta lograr un control independiente y limita una mejora adicional en el rendimiento del dispositivo.Ácido 3,4-difluorofenilborónico(DFPB), como un tipo de compuesto de ácido borónico que contiene flúor-, proporciona un nuevo enfoque para regular los niveles de energía de los semiconductores orgánicos a través de efectos electrónicos y espaciales únicos de los átomos de flúor y los grupos de ácido borónico en su estructura molecular.
El mecanismo de acción en la regulación electrónica del nivel de energía.
Los niveles de energía HOMO y LUMO son parámetros clave que determinan el rendimiento de inyección y transporte de electrones de materiales semiconductores orgánicos. DFPB puede regular eficazmente las posiciones de los niveles de energía HOMO y LUMO a través de los átomos de flúor y los grupos de ácido borónico en su estructura molecular.
La influencia de los átomos de flúor: la fuerte electronegatividad de los átomos de flúor reduce la densidad de la nube de electrones en el anillo de benceno, lo que conduce a una disminución del nivel de energía HOMO. Mientras tanto, dado que el nivel de energía LUMO está determinado principalmente por los orbitales π * del anillo de benceno, el efecto de atracción de electrones de los átomos de flúor tiene un impacto relativamente pequeño en el nivel de energía LUMO.
Por lo tanto, la introducción de DFPB puede aumentar la brecha de energía HOMO-LUMO, mejorar la afinidad electrónica y el potencial de ionización del material, optimizando así el rendimiento de inyección y transporte de electrones.
Efecto conjugado del grupo del ácido borónico: el átomo de boro en el grupo del ácido borónico forma un sistema conjugado π - p con el electrón π en el anillo de benceno, que puede estabilizar el nivel de energía LUMO y regular aún más la brecha energética HOMO-LUMO. Además, los grupos de ácido borónico pueden regular indirectamente la estructura del nivel de energía al afectar el modo de apilamiento de las moléculas a través de interacciones intermoleculares como enlaces de hidrógeno, enlaces de coordinación, etc.
Los niveles de energía del estado excitado (S1 y T1) son parámetros clave que determinan el rendimiento de la luminiscencia y la eficiencia de separación de carga de los materiales semiconductores orgánicos. El DFPB, a través de sus átomos de flúor y grupos de ácido borónico en su estructura molecular, puede regular eficazmente la posición y la brecha de energía de los niveles de energía S1 y T1 (Δ E-ST=E-S1-E-T1).
La influencia de los átomos de flúor: el efecto de atracción de electrones de los átomos de flúor puede reducir la densidad de electrones π del anillo de benceno, afectando así las posiciones de los niveles de energía S1 y T1.
Las investigaciones han demostrado que la introducción de átomos de flúor puede reducir el nivel de energía S1, al tiempo que tiene un impacto relativamente pequeño en el nivel de energía T1, reduciendo así Δ E-ST. Un Δ E-ST más pequeño es beneficioso para promover la conversión de excitones tripletes en excitones singlete, mejorando la eficiencia de la luminiscencia y la eficiencia de separación de carga del material.
Efecto conjugado del grupo del ácido borónico: el átomo de boro en el grupo del ácido borónico forma un sistema conjugado π - p con el electrón π en el anillo de benceno, que puede estabilizar los niveles de energía S1 y T1 y regular aún más Δ E-ST. Además, los grupos de ácido borónico pueden regular indirectamente la estructura del nivel de energía del estado excitado al influir en el modo de apilamiento molecular a través de interacciones intermoleculares.
En los materiales semiconductores orgánicos tradicionales, los niveles de energía HOMO, LUMO, S1 y T1 suelen estar entrelazados, lo que dificulta lograr un control independiente. DFPB ofrece la posibilidad de regulación independiente de los niveles de energía a través de su estructura molecular única.
Regulación selectiva de los átomos de flúor: El efecto de atracción de electrones de los átomos de flúor afecta principalmente a los niveles de energía HOMO y S1, con poco efecto sobre los niveles de energía LUMO y T1. Por lo tanto, ajustando el número y la posición de los átomos de flúor, se puede lograr un control selectivo de los niveles de energía HOMO y S1.
Regulación conjugada de los grupos de ácido borónico: el átomo de boro en el grupo del ácido borónico forma un sistema conjugado π - p con el electrón π en el anillo de benceno, que puede estabilizar los niveles de energía LUMO y T1, logrando así la regulación de los niveles de energía LUMO y T1. Al ajustar la estructura y posición de los grupos de ácido borónico, se puede optimizar aún más el efecto de regulación del nivel de energía.
Regulación sinérgica de las interacciones intermoleculares: los enlaces de hidrógeno, los enlaces de coordinación y otras interacciones entre las moléculas de DFPB pueden afectar el modo de apilamiento de las moléculas, regulando así indirectamente la estructura del nivel de energía. Al diseñar interacciones intermoleculares, se puede lograr una regulación sinérgica de los niveles de energía, mejorando aún más la precisión de la regulación.
Ejemplos de aplicación en semiconductores orgánicos.
OLED es un dispositivo{0}}emisor de luz basado en materiales semiconductores orgánicos, que tiene ventajas como autoemisión, alto contraste y amplio ángulo de visión. DFPB puede mejorar significativamente la eficiencia de luminiscencia y la estabilidad de OLED al regular los niveles de energía de los orbitales moleculares de frontera y los niveles de energía del estado excitado de los materiales OLED.
Material de capa luminiscente: la introducción de DFPB en el material de capa luminiscente OLED puede reducir el nivel de energía HOMO, aumentar la brecha de energía HOMO-LUMO, mejorando así la afinidad electrónica y el potencial de ionización del material, optimizando la inyección de electrones y el rendimiento del transporte.
Mientras tanto, la introducción de DFPB también puede reducir Δ E-ST, promover la conversión de excitones tripletes en excitones singlete y mejorar la eficiencia de luminiscencia del material. Por ejemplo, los dispositivos OLED basados en derivados de DFPB tienen una eficiencia cuántica externa (EQE) superior al 20%, significativamente mayor que los dispositivos OLED tradicionales.
Material de la capa de transporte de orificios: el DFPB también puede servir como material de capa de transporte de orificios, logrando que el nivel de energía coincida con el material de la capa luminiscente regulando su nivel de energía HOMO, mejorando así la eficiencia de la inyección de orificios. Las investigaciones han demostrado que los materiales de la capa de transporte de orificios basados en DFPB pueden reducir significativamente el voltaje de conducción de los dispositivos OLED y mejorar la estabilidad y la vida útil del dispositivo.
OSC es un dispositivo optoelectrónico orgánico que convierte la energía solar en energía eléctrica, con ventajas como peso ligero, flexibilidad y área de fabricación-amplia. DFPB puede mejorar significativamente la eficiencia de conversión fotoeléctrica de OSC regulando los niveles de energía de los orbitales moleculares de frontera y los niveles de energía del estado excitado de los materiales OSC.
Material donante: la introducción de DFPB en el material donante OSC puede reducir el nivel de energía HOMO, aumentar la brecha de energía HOMO-LUMO y, por lo tanto, mejorar el voltaje de circuito abierto (V_oc) del material.
Al mismo tiempo, la introducción de DFPB puede optimizar el espectro de absorción del material y mejorar la eficiencia de utilización de la luz solar. Por ejemplo, los dispositivos OSC basados en derivados de DFPB pueden alcanzar un V_oc superior a 0,9 V y una eficiencia de conversión fotoeléctrica (PCE) superior al 10 %.
Material receptor: el DFPB también puede servir como material receptor, logrando que el nivel de energía coincida con el material donante regulando su nivel de energía LUMO, mejorando así la eficiencia de separación de carga. Las investigaciones han demostrado que los materiales receptores basados en DFPB pueden mejorar significativamente la corriente de cortocircuito-(Jsc) y el factor de llenado (FF) de los dispositivos OSC, mejorando aún más el PCE.
OFET es un transistor-de efecto de campo basado en materiales semiconductores orgánicos, que tiene ventajas como un bajo consumo de energía y una alta integración. DFPB puede mejorar significativamente el rendimiento del dispositivo de OFET al regular los niveles de energía de los orbitales moleculares de frontera y la movilidad del portador de los materiales OFET.
Material de capa semiconductor: la introducción de DFPB en el material de capa semiconductor OFET puede reducir el nivel de energía HOMO, aumentar la brecha de energía HOMO-LUMO y, por lo tanto, mejorar la estabilidad del material en el aire.
Al mismo tiempo, la introducción de DFPB puede optimizar el modo de apilamiento molecular del material y mejorar la movilidad del portador. Por ejemplo, los dispositivos OFET basados en derivados de DFPB tienen una movilidad de orificios de más de 1 cm²/(V · s), significativamente mayor que los dispositivos OFET tradicionales.
Material de modificación de interfaz: el DFPB también se puede utilizar como material de modificación de interfaz para lograr la coincidencia del nivel de energía con los materiales de los electrodos mediante la regulación de su estructura molecular y propiedades químicas, mejorando así la eficiencia de la inyección del portador. Las investigaciones han demostrado que las capas de modificación de interfaz basadas en DFPB pueden reducir significativamente la resistencia de contacto de los dispositivos OFET, mejorar la relación de conmutación y la estabilidad de los dispositivos.
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